1、第一单元第一单元 卤代烃卤代烃1.卤代烃卤代烃(1)定义定义烃分子中的氢原子被烃分子中的氢原子被_取代后形成的化合物，官取代后形成的化合物，官能团是能团是_。卤代烃及其对人类生活的影响卤代烃及其对人类生活的影响卤素原子卤素原子 卤素原子卤素原子(2)分类分类氟代烃氟代烃 氯代烃氯代烃 溴代烃溴代烃 碘代烃碘代烃 2卤代烃对人类生活的影响卤代烃对人类生活的影响(1)用途用途_、灭火剂、灭火剂、_、麻醉剂、合成有机物。、麻醉剂、合成有机物。_是人类合成得到的第一种有机农药。是人类合成得到的第一种有机农药。(2)危害危害氟氯代烃氟氯代烃造成造成“_”的罪魁祸首。的罪魁祸首。在环境中比较在环境中比较_
2、，不易被微生物，不易被微生物_。制冷剂制冷剂 有机溶剂有机溶剂 DDT 臭氧空洞臭氧空洞 稳定稳定 降解降解 1.物理性质物理性质(1)状态状态常温下除常温下除_、_、_等少数为气体等少数为气体外，其余为液体或固体。外，其余为液体或固体。(2)沸点沸点互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数的增多而互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数的增多而_。卤代烃的性质卤代烃的性质一氯甲烷一氯甲烷 氯乙烷氯乙烷 氯乙烯氯乙烯 升高升高(3)密度密度除脂肪烃的除脂肪烃的_和和_外，液态卤代烃密度外，液态卤代烃密度一般比水一般比水_。(4)溶解性溶解性水中：水中：_，有机溶剂中：，有机溶剂中：_，某些卤代
3、烃是很好，某些卤代烃是很好的有机溶剂，如的有机溶剂，如_、_和和_等。等。一氟代物一氟代物 一氯代物一氯代物 大大 不溶不溶 能溶能溶 二氯甲烷二氯甲烷 氯仿氯仿(CHCl3)四氯化碳四氯化碳 21溴丙烷的结构和化学性质溴丙烷的结构和化学性质(1)分子结构分子结构CH3CH2CH2Br C3H7Br Br(2)化学性质化学性质取代反应取代反应(水解反应水解反应)a条件：条件：_、_。b反应方程式：反应方程式：_。(3)消去反应消去反应定义：有机化合物在一定条件下，从一个有机化合物分定义：有机化合物在一定条件下，从一个有机化合物分子中子中_(如如H2O、HX等等)，而生成，而生成_(含双键或叁键
4、含双键或叁键)化合物的反应。化合物的反应。强碱强碱(NaOH或或KOH)水溶液水溶液 加热加热 脱去一个或几个小分子脱去一个或几个小分子 不饱和不饱和 卤代烃的消去反应卤代烃的消去反应a条件：条件：_、_。b反应方程式：反应方程式：(以以1溴丙烷为例溴丙烷为例)_。强碱醇溶液强碱醇溶液 加热加热【慎思慎思1】1溴丙烷的水解反应与消去反应相比，其反应溴丙烷的水解反应与消去反应相比，其反应条件有何差异？由此你可得到什么启示？条件有何差异？由此你可得到什么启示？【答案答案】1溴丙烷的水解反应是以水为溶剂，而消去反溴丙烷的水解反应是以水为溶剂，而消去反应则是以乙醇为溶剂，溶剂的共同作用是溶解应则是以乙
5、醇为溶剂，溶剂的共同作用是溶解NaOH，使反应，使反应易进行。易进行。由此可以看出同种反应物，反应条件不同，发生的反应不由此可以看出同种反应物，反应条件不同，发生的反应不同，产物不同。同，产物不同。【慎思慎思2】根据卤代烃的消去反应，请思考是否所有的卤根据卤代烃的消去反应，请思考是否所有的卤代烃都能发生消去反应？代烃都能发生消去反应？【慎思慎思3】回顾前面的学习，哪些反应能生成卤代烃？回顾前面的学习，哪些反应能生成卤代烃？写出你所知道的几个方程式。写出你所知道的几个方程式。卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤素原子卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤素原子(官能团官能团)的的作用。卤素原子结合电子
6、的能力比碳原子强，当它与碳原子形作用。卤素原子结合电子的能力比碳原子强，当它与碳原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤素原子，故碳卤键的极性较成碳卤键时，共用电子对偏向卤素原子，故碳卤键的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。卤代烃的消去反应与水解反应的区别卤代烃的消去反应与水解反应的区别【例例1】由由2氯丙烷制取少量的氯丙烷制取少量的1,2丙二醇时，需要经过丙二醇时，需要经过下列哪几步反应下列哪几步反应()。A加成消去取代加成消去取代B消去加成水解消去加成水解C取代消去加成取代消去加成D消去加成消去消去加成消去【答案答案
7、】B【解析解析】卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃；卤素原子所连碳原子上的邻碳原子上连有氢原子的为卤代烃；卤素原子所连碳原子上的邻碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。卤代烃能发生消去反应。C、D项中的两物质项中的两物质Cl原子所连碳原原子所连碳原子的邻碳原子上均没有相应的氢原子而子的邻碳原子上均没有相应的氢原子而A中无邻位碳原子，不中无邻位碳原子，不能发生消去反应。能发生消去反应。卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但CX键在加热时，一键在加热时，一般不易断裂，在水溶液中不电离，无般不易断裂，在水溶液中不
8、电离，无X(卤素离子卤素离子)存在，所以存在，所以向卤代烃中直接加入向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，得不到卤化银溶液，得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。检验卤代烃的卤素，一般是先将其转化的沉淀。检验卤代烃的卤素，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。具体实验原理和检验方法如下：成卤素离子，再进行检验。具体实验原理和检验方法如下：卤代烃中卤素原子的检验卤代烃中卤素原子的检验特别提示特别提示卤代烃中的卤元素与碳之间是以共价键相卤代烃中的卤元素与碳之间是以共价键相连，必须转化成连，必须转化成X，方可用，方可用AgNO3来检验。将卤代烃中的卤来检验。将卤代烃中的卤素转化为素转化为X
9、，也可用卤代烃的消去反应。，也可用卤代烃的消去反应。在加入在加入AgNO3溶溶液之前，一定先加过量稀液之前，一定先加过量稀HNO3中和过量的中和过量的NaOH，以免对，以免对X的检验产生干扰。的检验产生干扰。【例例2】为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，顺为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的是序合理的是()。加加AgNO3溶液溶液加加NaOH溶液溶液加热加热加蒸馏水加蒸馏水加硝酸至溶液显酸性加硝酸至溶液显酸性ABCD解析解析溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在，因此，不溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在，因此，不能与能与AgNO3溶液直接反应，必须使之变为溴离子。由题意可溶液直
10、接反应，必须使之变为溴离子。由题意可知，应通过溴乙烷在碱性水溶液中水解得到溴离子，但反应后知，应通过溴乙烷在碱性水溶液中水解得到溴离子，但反应后溶液显碱性，不能直接加入溶液显碱性，不能直接加入AgNO3溶液检验，否则溶液检验，否则Ag与与OH反应得到反应得到AgOH白色沉淀，白色沉淀，AgOH再分解为再分解为Ag2O褐色沉淀，褐色沉淀，影响溴的检验，故需加入足量硝酸使溶液变为酸性，再加影响溴的检验，故需加入足量硝酸使溶液变为酸性，再加AgNO3溶液检验。溶液检验。答案答案C【体验体验2】某一氯代烷某一氯代烷1.85 g，与足量，与足量NaOH水溶液混合后水溶液混合后用硝酸酸化，再加入足量的用硝
11、酸酸化，再加入足量的AgNO3溶液，生成白色沉淀溶液，生成白色沉淀2.87 g。(1)通过计算，写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结通过计算，写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结构简式构简式_。(2)若此一氯代烷与足量若此一氯代烷与足量NaOH溶液共热后，不经硝酸酸化溶液共热后，不经硝酸酸化就加就加AgNO3溶液，出现的现象为溶液，出现的现象为_，写出有关的化学反应方程式写出有关的化学反应方程式_。(3)能否用硝酸银溶液直接与卤代烃反应来鉴别卤代烃？能否用硝酸银溶液直接与卤代烃反应来鉴别卤代烃？为什么？为什么？_。(3)不能因卤代烃中的卤素均是以卤原子的形式与碳原不能因卤代烃中的卤素均是以卤原子的形式与碳原子结合的，不能与子结合的，不能与Ag反应反应【解析解析】由由n(AgCl)n(RCl)可得：可得：RCl的相对分子质的相对分子质量为量为92.5，分子式为，分子式为C4H9Cl。【探究思路探究思路】实验探究八卤代烃在有机合成化学中的应用实验探究八卤代烃在有机合成化学中的应用根据以上反应路线完成下列空白：根据以上反应路线完成下列空白：(1)A的结构简式是的结构简式是_，名称是，名称是_。(2)的 反 应 类 型 是的 反 应 类 型 是 _，的 反 应 类 型 是的 反 应 类 型 是_。(3)反应反应的化学方程式是的化学方程式是_。
