1、第三章第三章 有机化合物有机化合物第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料（第2课时）1.1.了解苯的分子结构特点；了解苯的分子结构特点；2.2.知道苯的性质；知道苯的性质；3.3.了解苯的溴代反应的特点。了解苯的溴代反应的特点。猜猜我是谁？有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英豪。(打一有机化合物)谜语 Michael Faraday (1791-1867)1825年，英国科学家法拉第在生产煤气的过程中首先发现一种油状液体苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，苯分子式为 。C C
2、6 6H H6 6苯的发现苯的发现一、苯分子的结构一、苯分子的结构（一）分子式：C6H61.根据分子式C6H6，它属于饱和烃还是不饱和烃？讨论：2.根据饱和链烃的通式，苯分子中可能含有的双键数目？3.写出C6H6分子的可能链状结构简式。（不饱和烃）（4）CH2CCHCHCCH2CH2CCCCHCH3CH2CCCHCHCH2（紫红色不褪）（紫红色不褪）（分层）（分层）0.5 mL KMnO0.5 mL KMnO4 4(H(H+)溶液溶液 实验实验3-13-1：1 mL1 mL苯苯1 mL1 mL苯苯0.5 mL0.5 mL溴水溴水振荡振荡振荡振荡（上层：有机层（上层：有机层 橙黄色）橙黄色）（下
3、层几乎无色）（下层几乎无色）实验实验-苯与酸性苯与酸性KMnOKMnO4 4溶液或溴水的反应溶液或溴水的反应现象现象：溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都不褪色。溴水中加苯后，溴转移到苯中，出现萃取的现象，苯层变为橙黄色。实验结论实验结论：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键。那么，苯到底是什么样的结构呢？苯的分子结构：苯的分子结构：平面正六边形结构（平面正六边形结构（6 6个碳、个碳、6 6个氢在同一平面上，对角线个氢在同一平面上，对角线位置的碳和氢在同一直线上）。位置的碳和氢在同一直线上）。键角是键角是120120。碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键（大碳碳键是一种介于单键和双
4、键之间的独特的键（大键）键）。现代理论（2）苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键(六个 键完全相同)苯分子的结构（1）苯分子中所有原子在同一平面,为平面正六边形结构（一）分子式 C6H6(二）结构式（三）结构特点CC 1.5410-10mC=C 1.3310-10m二、苯的物理性质苯通常是_、_气味的_毒_体，_溶于水，密度比水_，熔点为5.5，沸点80.1,易挥发。小无色有特殊液不有三、苯的化学性质三、苯的化学性质1.氧化反应2C6H6+15O2 12CO2+6H2O点燃火焰明亮并带有浓烟火焰明亮并带有浓烟注意:苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4溶液氧化。实验实验-苯的苯的燃烧燃烧 苯
5、与溴的取代反应:反应条件：纯溴、催化剂FeBr3+Br2 Br+HBr 注意:溴苯苯环上的 H 原子还可被其它卤素原子所代替、溴水不与苯发生反应、只发生单取代反应、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色2.取代反应2.取代反应（）（）长导管口处（）（）（）（）浓氨水靠近锥形瓶内滴入AgNO3溶液烧瓶内液体倒入烧杯内水中Fe屑剧烈反应白雾白烟淡黄色沉淀烧杯底部有褐色油状物、不溶于水实验小结实验小结:注：苯的溴代反应必须要有催化剂苯液溴互溶、不反应、深红棕色（2）苯的硝化实验-苯的硝化反应苯的硝化实验装置图长直导管的作用：冷凝回流冷凝回流水浴加热的优点：易于控制
6、加热温度被加热物受热均匀+HNO3 浓硫酸（2）苯的硝化NO2+H2O 硝基苯注意事项:硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶于水，密度比水大,有毒。混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡。条件:50-60水浴加热。浓H2SO4的作用：催化剂、脱水剂。3.苯的加成反应+H2催化剂环己烷3请你写出苯与Cl2 加成 反应的方程式苯比烯、炔烃难进行加成反应苯的化学反应特点：易取代、难加成、难氧化甲烷乙烯苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与酸性KMnO4作用点燃现象结论纯溴纯溴溴水溴水纯溴纯溴光照光照取代取代加成加成催化剂催化剂取代取代现象现象结论结论不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被
7、不被 酸酸性性KMnO4溶液溶液 氧氧化化易被酸性易被酸性KMnO4溶溶液液 氧化氧化苯不被酸性苯不被酸性 KMnO4溶液氧化溶液氧化淡蓝色火焰，淡蓝色火焰，无烟无烟火焰明亮，火焰明亮，有黑烟有黑烟火焰明亮，有浓烟火焰明亮，有浓烟含碳含碳量低量低含碳量较高含碳量较高含碳量高含碳量高服装服装制鞋制鞋四、苯的用途（重要的化工原料）四、苯的用途（重要的化工原料）纤维纤维食食品品防防腐腐剂剂药物药物苯的特殊结构饱和烃不饱和烃取代反应加成反应苯的特殊性质总结：苯的化学性质（较稳定）：1.难氧化（但可燃）；2.易取代，难加成。1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是()A、各原子均位于同一平面上，6个碳原
8、子彼此连接成为一个平面正六边的结构。B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间D、苯分子中各个键角都为120oB2、等质量的下列烃分别完全燃烧，消耗氧气最少的是 ()A、甲烷 B、乙烯 C、苯 D、乙炔A3、下列各组物质，可用分液漏斗分离的是 ()A、酒精与苯 B、溴水与水 C、硝基苯与水 D、苯与溴苯 C与 _(是，不是)同一种物质，理ClClClCl由是_。是苯环的碳碳键完全相同。5、将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是_这种操作叫做_。欲将此液体分开，必须使用到的仪器是_。将分离出的苯层置于一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是_，反应方程式是_。层；上层显橙色，下层近无色萃取分液漏斗Fe(或FeBr3)+Br2 FeBr3Br+HBr 溶液分
