1、第二节第二节 醛醛H HC CC CO OH HH HH H 醛基醛基烃基烃基醛类中具有代表性的醛醛类中具有代表性的醛乙醛乙醛醛类醛类RCHO可简写为可简写为CHOCHOR2 2、饱和一元醛的通式:、饱和一元醛的通式:1 1、定义:、定义:CnH2nO3 3、醛的命名、醛的命名官能团官能团CHOCHO本身有一个本身有一个C C原子,命名时包含在原子,命名时包含在主链内。主链内。命名规则与烷烃相同。命名规则与烷烃相同。官能团:官能团:醛基醛基结构式:结构式:C C2 2H H4 4O OCHCH3 3CHOCHO分子式:分子式:结构简式:结构简式:(一一)、乙醛的结构、乙醛的结构吸收强度0246
2、810-CHO-CHO的氢的氢-CH-CH3 3的氢的氢(二二)、物理性质、物理性质无色、有刺激性气味的无色、有刺激性气味的液体液体密度比水小,易挥发密度比水小,易挥发与与水、乙醇、氯仿等互溶。水、乙醇、氯仿等互溶。CHOCHO是亲水基团是亲水基团CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH乙醇乙醇 乙醛乙醛乙酸乙酸被还原被还原被氧化被氧化加氢加氢加氧加氧HCCHHHO=分析结构分析结构:一、氧化反应一、氧化反应 (1 1)被弱氧化剂氧化)被弱氧化剂氧化实验实验3-5银镜反应银镜反应(特征反应(特征反应1)银氨银氨溶液溶液静置静置加热加热银镜银镜沉淀恰沉淀恰好消失好消失不要动不要动它!它!34滴
3、滴体现醛的还原性,体现醛的还原性,C CH H键断裂键断裂3.3.银氨溶液现用现制,不能久置银氨溶液现用现制,不能久置实验操作时注意:实验操作时注意:1.1.试管要洁净,试管要洁净,2.2.水浴加热时不可振荡和摇动试管水浴加热时不可振荡和摇动试管4.4.试管内壁银镜的处理:试管内壁银镜的处理:_清洗清洗(用之前用用之前用NaOHNaOH煮煮)稀硝酸稀硝酸 a a、被银氨溶液氧化、被银氨溶液氧化(银镜反应银镜反应)银氨溶液的配制方法:银氨溶液的配制方法:在在AgNOAgNO3 3溶液中溶液中滴加滴加氨水,至氨水,至生成的生成的沉淀沉淀恰好恰好消失为止消失为止。AgNOAgNO3 3+NH+NH3
4、 3H H2 2O=AgOHO=AgOH +NH +NH4 4NONO3 3AgOH+2NHAgOH+2NH3 3H H2 2O=O=Ag(NHAg(NH3 3)2 2+OH+OH+2H+2H2 2O OCHCH3 3CHOCHO 2Ag(NH2Ag(NH3 3)2 2OH CHOH CH3 3COONHCOONH4 4 2Ag2Ag3NH3NH3 3H H2 2O O碱性碱性条件下条件下检验和定量检测:检验和定量检测:醛基醛基。2 2 molAg(NH molAg(NH3 3)2 2OH OH 4 4滴滴6 6滴滴NaOHNaOH溶液(过)溶液(过)2 mlCuSOCuSO4 4溶液溶液0.
5、5 ml0.5 ml乙醛乙醛实验实验3-6与新制与新制Cu(OH)2反应反应(特征反应(特征反应2)新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2微热,加热微热,加热一下就拿一下就拿开!开!b b、被新制、被新制Cu(OH)Cu(OH)2 2氧化氧化(此反应必须在(此反应必须在碱性条件碱性条件下进行)下进行)乙醛乙醛乙醇乙醇乙酸乙酸还原反应还原反应C=O断裂断裂氧化反应氧化反应CH断裂断裂与与H H2 2加成加成O O2 2催化氧化催化氧化银镜反应银镜反应P P5757与新制与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2CHO的特征:检验醛基的特征:检验醛基1.1.氧化反应氧化反应(1 1)催化氧化)催化氧化乙
6、酸乙酸乙醛乙醛得得,被氧化被氧化工业制工业制羧酸羧酸!乙酸乙酸CHO COOH【注】乙醛能【注】乙醛能 使酸性使酸性KMnO4 褪色!褪色!断裂醛基的断裂醛基的C-HC-H键!键!又属于又属于 还原反应还原反应,体现醛的,体现醛的 氧化性氧化性与与 加成的物质:加成的物质:H2、HCNCH3-C-HO+HHCH3-C-HO-HH催化剂催化剂 CHCH3 3CHOCHOH H2 2 CHCH3 3CHCH2 2OHOH催化剂催化剂2.2.乙醛的乙醛的加成反应:加成反应:A A、乙炔水化法:、乙炔水化法:CHCH+H2O CH3CHO催化剂催化剂B B、乙烯氧化法:、乙烯氧化法:2CH2CH2+O
7、2 2CH3CHOC C、乙醇氧化法:、乙醇氧化法:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O乙醛的制法乙醛的制法催化剂催化剂催化剂催化剂2 2、医院如何检验病人患有糖尿病?、医院如何检验病人患有糖尿病?用新制的氢氧化铜检验用新制的氢氧化铜检验思考:思考:1 1、用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反应、用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反应的实验也现了砖红色沉淀,该实验结果可说明的实验也现了砖红色沉淀,该实验结果可说明什么?什么?葡萄糖分子中有醛基葡萄糖分子中有醛基3 3、乙醛能使、乙醛能使KMnOKMnO4 4/H/H+褪色吗褪色吗?人人的酒量大小,的酒量大小,与酒精在人体内的代谢与
8、酒精在人体内的代谢产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内,首产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内,首先在先在乙醇脱氢酶乙醇脱氢酶的作用下的作用下氧化为乙醛氧化为乙醛,然后又,然后又在在乙醛脱氢酶乙醛脱氢酶的作用下将的作用下将乙醛氧化为乙酸乙醛氧化为乙酸,并,并进一步进一步转化为转化为COCO2 2和和H H2 2O O。如果人体内这两种脱。如果人体内这两种脱氢酶的含量都很大的话,酒精的代谢速度就很氢酶的含量都很大的话,酒精的代谢速度就很快。若缺少乙醛脱氢酶,快。若缺少乙醛脱氢酶,饮酒后就会引起体内饮酒后就会引起体内乙醛积累,导致血管扩张而脸红。乙醛积累,导致血管扩张而脸红。甲醛:甲醛:甲醛又叫甲
9、醛又叫蚁醛,蚁醛,是一种无色具有强烈刺是一种无色具有强烈刺激性气味的气体,易溶于水。激性气味的气体,易溶于水。福尔马林是质量分数含福尔马林是质量分数含35354040的甲的甲醛水溶液。醛水溶液。甲醛的水溶液具有杀菌和防腐能甲醛的水溶液具有杀菌和防腐能力,是一种良好的杀菌剂。力,是一种良好的杀菌剂。居室污染的主要气体之一。居室污染的主要气体之一。二、甲醛的结构二、甲醛的结构HCHO相当于含相当于含两个两个醛基醛基分子式:分子式:CHCH2 2O O结构简式:结构简式:HCHOHCHO-CHO-CHO-COH-COH 甲醛的化学性质甲醛的化学性质1 1、甲醛的还原反应:、甲醛的还原反应:C=OC=
10、O断裂断裂【练习】试写甲醛与氢气的加成反应【练习】试写甲醛与氢气的加成反应a a、银镜反应、银镜反应2 2、甲醛的氧化反应:、甲醛的氧化反应:CHCH断裂(说明)断裂(说明)b b、与新制的、与新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2反应反应1 :4 :41 :4 HCOOH HCOOCH3甲酸甲酸甲酸甲酯甲酸甲酯合成酚醛树脂合成酚醛树脂1.1.一定量的某饱和一元醛发生银镜反应,一定量的某饱和一元醛发生银镜反应,析出银析出银2.16g2.16g,等量的此醛完全燃烧时生,等量的此醛完全燃烧时生成成COCO2 2 0.89L0.89L,则此醛是,则此醛是 ()A A、乙醛、乙醛 B B、丙醛、丙醛C
11、C、丁醛、丁醛 D D、2-2-甲基丙醛甲基丙醛C C、D D2.2.下列反应属于还原反应的是:下列反应属于还原反应的是:A.A.C C6 6H H5 5CHCH3 3C C6 6H H5 5COOHCOOHB.CB.C6 6H H5 5CHOCHOC C6 6H H5 5CHCH2 2OHOHC.CHC.CH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOHCHCH3 3CHCH2 2CHOCHOD.CD.C6 6H H5 5OHOHE.CHE.CH2 2=CH=CH2 2CHCH3 3CHCH2 2OHOHO=OO=O氧化:氧化:得氧得氧或或去氢去氢还原:还原:得氢得氢或或去氧去氧氧化氧化还原还原 氧化氧化氧化氧化加成加成练习:下列物质分子中所有原子一定练习:下列物质分子中所有原子一定不共面的是不共面的是A.A.CHCH2 2=CH=CH2 2 B.B.C.D.C.D.CHOCHO练习:下列物质分子中所有原子练习:下列物质分子中所有原子一定一定不共面不共面的是的是A.A.CHCH2 2=CH=CH2 2 B.B.C.D.CHC.D.CH3 3CHOCHOOHOHD DHCHOCH3CHO CH3CH2CHO HCOCH3O CH3CHCHOCH3醛基醛基与烃基直接相连与烃基直接相连的化合物称为醛的化合物称为醛 CHO