1、灿若寒星整理制作灿若寒星整理制作苯苯 酚酚复习：写出水解产物！比较两种水解产物在组成和结构上有什么相同和不同之处？比较两种水解产物在组成和结构上有什么相同和不同之处？醇醇类类酚酚类类酚：酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。练习 判断下列物质哪种是酚类？苯苯 酚酚苯酚比例模型苯酚比例模型苯酚球棍模型苯酚球棍模型化学式化学式 结构式结构式结构简式结构简式 或或C6H5OHC6H6OOHO HCC HH CCHH CC H一、苯酚的分子结构：一、苯酚的分子结构：二、苯酚的物理性质：二、苯酚的物理性质：1、颜色状态：、颜色状态：4、溶、溶 解解 性：性：3、
2、气、气 味：味：2、熔、熔 点：点：无色晶体；无色晶体；40.9；有特殊气味；有特殊气味；在在水中水中溶解度溶解度不大不大，65以上时以上时能能跟水跟水以任意比以任意比互溶互溶；易溶易溶于乙醇、乙于乙醇、乙醚等有机溶剂。醚等有机溶剂。演示演示苯酚的浓溶苯酚的浓溶液对皮肤有液对皮肤有强烈的腐蚀强烈的腐蚀性，使用时性，使用时要小心，如要小心，如不慎沾到皮不慎沾到皮肤上，应立肤上，应立即用酒精洗即用酒精洗涤涤!苯酚的用途苯酚的用途酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂三、苯酚的化学性质三、苯酚的化学性质：请同学们利用现有的实验药品，设请同学们
3、利用现有的实验药品，设计一个实验来证明：计一个实验来证明：（1）苯酚是否有酸性？）苯酚是否有酸性？（2）苯酚酸性的强弱如何？）苯酚酸性的强弱如何？想想一想、议一议一想、议一议实验方案：实验方案：1、取少量苯酚晶体，加入、取少量苯酚晶体，加入 少量水，振荡；少量水，振荡；2、在上述溶液中滴入、在上述溶液中滴入NaOH溶液，边加、边振荡。溶液，边加、边振荡。浑浊浑浊澄清澄清现象现象OH+NaOHONa+H2O 1、酸性、酸性(1)和和NaOH反应反应石炭酸石炭酸实验向上述澄清的溶液（苯酚钠）中加入少量稀盐酸。实验向上述澄清的溶液（苯酚钠）中加入少量稀盐酸。现象出现浑浊。现象出现浑浊。如果在通入二氧
4、化碳也会变浑浊如果在通入二氧化碳也会变浑浊化学方程式化学方程式 结论加入盐酸后，易溶的苯酚钠又变结论加入盐酸后，易溶的苯酚钠又变成了溶解度不大的苯酚。根据强酸制弱酸成了溶解度不大的苯酚。根据强酸制弱酸的反应原理，说明苯酚的酸性比盐酸弱。的反应原理，说明苯酚的酸性比盐酸弱。比较下列物质在水中电离出比较下列物质在水中电离出H+的难易。的难易。H2CO3 HCO3-H2O HCl C2H5OH C6H5OH CH3COOHHCl CH3COOH H2CO3 C6H5OH HCO3-H2O C2H5OH?ONa+H2O+CO2OH+NaHCO3（强调）所以苯酚钠与水、（强调）所以苯酚钠与水、CO2反应
5、时，不论反应时，不论CO2过量与否，过量与否，均生成均生成NaHCO3而不生成而不生成Na2CO3！写出苯酚钠与写出苯酚钠与CO2的化学方程式的化学方程式写出苯酚钠与醋酸的反应结论：苯酚有弱酸性结论：苯酚有弱酸性 因苯酚酸性极弱，它不能使石蕊等酸碱指示剂变色，因苯酚酸性极弱，它不能使石蕊等酸碱指示剂变色，那苯酚会不会与钠发生反应呢？若能反应，则反应速那苯酚会不会与钠发生反应呢？若能反应，则反应速率比乙醇、水相比会怎么样呢？率比乙醇、水相比会怎么样呢？由于苯酚显弱酸性肯定也与由于苯酚显弱酸性肯定也与Na反应生成反应生成H2，比乙醇、水，比乙醇、水与与Na的反应要容易，速率要快，因为乙醇、水都显中
6、性。的反应要容易，速率要快，因为乙醇、水都显中性。(2)(2)和和Na反应反应 苯酚和乙醇均含有羟基，为什么性苯酚和乙醇均含有羟基，为什么性质有所不同？质有所不同？在乙醇中羟基直接与烷基相连，在乙醇中羟基直接与烷基相连，在苯酚中羟基直接与苯环相连，在苯酚中羟基直接与苯环相连，由于受苯环的影响，酚中羟基上由于受苯环的影响，酚中羟基上的氢比醇中羟基上的氢活泼，的氢比醇中羟基上的氢活泼，能能部分电离表现出酸性。部分电离表现出酸性。2、苯环上的取代反应、苯环上的取代反应演示实验在盛有少量苯酚溶液的演示实验在盛有少量苯酚溶液的 试管中，滴入试管中，滴入过量过量的的浓浓溴水。溴水。现象现象结论结论立即有白
7、色沉淀生成。立即有白色沉淀生成。在溶液里，苯酚易与溴发生化学反应。在溶液里，苯酚易与溴发生化学反应。苯酚苯酚苯苯对溴的要求对溴的要求反应条件反应条件取代苯环上取代苯环上氢原子数氢原子数结论结论解释解释一次取代苯环一次取代苯环上上三个三个氢原子氢原子一次取代苯环一次取代苯环上上一个一个氢原子氢原子溴水溴水与苯酚与苯酚不用催化剂不用催化剂使用催化剂使用催化剂液溴液溴与苯与苯比较苯、苯酚与溴反应的异同：比较苯、苯酚与溴反应的异同：苯酚与溴取代反应比苯容易苯酚与溴取代反应比苯容易受羟基的影响，苯酚中苯环受羟基的影响，苯酚中苯环邻、邻、对位对位上的上的H变得更活泼了变得更活泼了苯酚也能像苯一样发生硝化、
8、磺化、加成等反应。苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化、加成等反应。3、显色反应显色反应 演示向盛有苯酚溶液的试管中滴入演示向盛有苯酚溶液的试管中滴入 几滴几滴FeCl3溶液，振荡。溶液，振荡。现象现象 结论结论溶液立即变为紫色。溶液立即变为紫色。在溶液中，苯酚与在溶液中，苯酚与FeCl3反应，生反应，生成紫色、易溶于水的物质。成紫色、易溶于水的物质。其它的酚类遇其它的酚类遇FeCl3也会有特殊的显色反应，但不一定都是紫色也会有特殊的显色反应，但不一定都是紫色 苯酚的检验：苯酚的检验：方法一：苯酚与溴取代反应；方法一：苯酚与溴取代反应；方法二：苯酚与方法二：苯酚与FeCl3的显色反应；的显色反应；讨
9、论讨论 根据苯酚在空气中变色的性质，你认为根据苯酚在空气中变色的性质，你认为苯酚还可能发生哪些反应？苯酚还可能发生哪些反应？4、氧化反应 常温下在空气中氧化为粉红色 可被酸性KMnO4溶液氧化，使其褪色。可燃性苯酚与乙醇性质的比较苯酚()乙醇(CH3CH2OH)官能团酚羟基OH醇羟基OH水溶性常温下溶解度不大，65以上与水以任意比互溶与水以任意比互溶电离出H的能力比水强、溶液呈酸性比水弱、溶液呈中性主要化学性质性质活泼，弱酸性，能发生置换反应、中和反应、显色反应、苯环上的取代反应、加成反应，常温下的缓慢氧化、燃烧等。性质较稳定，能与钠发生反应、消去反应、羟基的取代反应等，在点燃或有催化剂时可被
10、O2氧化从醇和酚性质的比较可知，烃的衍生物的性质不仅取决于官能团，从醇和酚性质的比较可知，烃的衍生物的性质不仅取决于官能团，也受烃基的影响。官能团不是决定物质性质的唯一因素。也受烃基的影响。官能团不是决定物质性质的唯一因素。小结：小结：苯酚苯酚结构结构物理性质物理性质化学性质化学性质酸性酸性取代反应取代反应显色反应显色反应练习：练习：下列物质中：下列物质中：（A A）（B B）（C C）（D D）(1)(1)能与氢氧化钠溶液发生反应的（能与氢氧化钠溶液发生反应的（）(2)(2)能与溴水发生取代反应的是（能与溴水发生取代反应的是（）(3)(3)能与金属钠发生反应的是（能与金属钠发生反应的是（）O
11、HCH2OHOHCH3B、DB、DB、C、D练习：练习：用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？四种溶液鉴别开来？现象分别如何？现象分别如何？FeCl3溶液溶液物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象紫色溶液紫色溶液无现象无现象红褐色沉淀红褐色沉淀红色溶液红色溶液练习：用哪种试剂可区分苯、己炔、苯酚？练习：用哪种试剂可区分苯、己炔、苯酚？溴水溴水物质物质苯苯己炔己炔苯酚苯酚现象现象白色沉淀白色沉淀褪色褪色混合液分层混合液分层练习：下列物质中，既能使溴水褪色，练习：下列物质中，既能使溴水褪色，又能产生沉淀的是（又能产生沉淀的是（）A
12、、丁烯丁烯 B、乙醇乙醇 C、苯酚苯酚 D、氢硫酸氢硫酸C、D练习：下列物质久置于空气中，练习：下列物质久置于空气中，颜色发生变化的是（颜色发生变化的是（）A、Na2SO3 B、苯酚苯酚C、Na2O2 D、CaO2 Na2SO3+O2=2 Na2SO4CaO+H2O=Ca(OH)2 2 Na2O2+2CO2=2 Na2CO3+O2CaO+CO2=CaCO3 2 Na2O2+2H2O=4NaOH+O2Ca(OH)2+CO2=CaCO3 +H2O2NaOH+CO2=Na2CO3 +H2OB、C作业作业 P77 5、6 完成导学酚的部分完成导学酚的部分浑浊浑浊澄清澄清浑浊浑浊参考实验方案：参考实验方案：1、向一个盛有一药匙苯酚、向一个盛有一药匙苯酚 晶体的试管中加入晶体的试管中加入1 mL蒸馏水，振荡。蒸馏水，振荡。2、小心小心加热试管中的物质。加热试管中的物质。3、将试管放入冷水中冷却、将试管放入冷水中冷却。4、混合液留下备用。、混合液留下备用。现象现象苯酚的用途苯酚的用途酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂
