1、灿若寒星整理制作灿若寒星整理制作第第2 2章章官官能能团团与与有有机机化化学学反反应应烃烃的的衍衍生生物物烃烃第第3 3节节醛醛和和酮酮糖糖类类栏栏目目链链接接1了了解解醛醛、酮酮在在自自然然界界中中的的存存在在，能能列列举举几几种种简简单单的的醛醛、酮酮并并写写出出其其结结构构式式。2了了解解醛醛、酮酮的的结结构构特特点点，比比较较醛醛和和酮酮分分子子中中官官能能团团的的相相似似和和不不同同之之处处，能能够够预预测测醛醛、酮酮可可能能发发生生的的化化学学反反应应及及它它们们在在化化学学性性质质上上的的相相似似和和不不同同之之处处。了了解解糖糖类类与与醛醛、酮酮在在结结构构上上的的联联系系，以
2、以及及常常见见糖糖类类的的简简单单的的化化学学性性质质。3理理解解醛醛、酮酮的的主主要要化化学学性性质质，并并从从反反应应条条件件、生生成成物物种种类类等等角角度度对对比比醛醛、酮酮性性质质上上的的差差异异，栏栏目目链链接接能能利利用用醛醛、酮酮的的主主要要化化学学反反应应实实现现醛醛、酮酮到到羧羧酸酸、醇醇等等烃烃的的衍衍生生物物之之间间的的相相互互转转化化，会会以以醛醛、酮酮为为实实例例说说明明有有机机分分子子中中基基团团之之间间存存在在的的相相互互影影响响。栏栏目目链链接接栏栏目目链链接接一一、常常见见的的醛醛、酮酮1醛醛、酮酮的的分分子子结结构构与与组组成成。(1)醛醛：分分子子中中，
3、羰羰基基碳碳原原子子分分别别与与氢氢原原子子和和烃烃基基(或或氢氢原原子子)相相连连的的化化合合物物叫叫做做醛醛，通通式式为为_，饱饱和和一一元元醛醛通通式式为为_，最最简简单单的的醛醛是是_。(2)酮酮：分分子子中中与与_基基碳碳原原子子相相连连的的两两个个基基团团均均为为_且且二二者者可可以以相相同同也也可可以以不不同同，其其通通式式为为_，饱饱和和一一元元酮酮的的通通式式为为_，最最简简单单的的酮酮是是_。RCHOCnH2nO(n1、2)甲甲醛醛(HCHO)羰羰烃烃基基CnH2nO(n3、4、5)丙丙酮酮(CH3COCH3)栏栏目目链链接接3甲甲基基丁丁醛醛3甲甲基基2丁丁酮酮栏栏目目链
4、链接接3醛醛、酮酮的的同同分分异异构构体体。由由于于饱饱和和一一元元醛醛的的通通式式和和饱饱和和一一元元酮酮的的通通式式相相同同，所所以以相相同同碳碳原原子子数数的的饱饱和和一一元元醛醛和和饱饱和和一一元元酮酮互互为为同同分分异异构构体体，它它们们的的异异构构类类型型包包括括：(1)_异异构构；(2)_异异构构；(3)_异异构构。碳碳骨骨架架官官能能团团位位置置官官能能团团类类型型栏栏目目链链接接4常常见见的的醛醛和和酮酮的的物物理理性性质质和和用用途途。甲甲醛醛乙乙醛醛苯苯甲甲醛醛丙丙酮酮结结构构简简式式_状状态态_溶溶解解性性_应应用用_HCHOCH3CHO气气体体液液体体液液体体液液体体
5、易易溶溶于于水水易易溶溶于于水水 能能溶溶于于水水与与水水任任意意比比互互溶溶制制酚酚醛醛树树脂脂、杀杀菌菌、防防腐腐制制乙乙酸酸制制造造香香料料、染染料料的的中中间间体体有有机机溶溶剂剂栏栏目目链链接接二二、醛醛、酮酮的的化化学学性性质质加加成成HCN、NH3及及氨氨的的衍衍生生物物、醇醇等等栏栏目目链链接接栏栏目目链链接接4CO24H2O2CH3COOH栏栏目目链链接接.实实验验操操作作：.实实验验现现象象：滴滴加加氨氨水水，先先出出现现_后后_，水水浴浴加加热热一一段段时时间间后后，试试管管内内壁壁出出现现一一层层光光亮亮的的银银镜镜。白白色色沉沉淀淀沉沉淀淀溶溶解解栏栏目目链链接接.实
6、实验验结结论论：乙乙醛醛被被银银氨氨溶溶液液_生生成成_。有有关关化化学学方方程程式式为为：aAgNO3NH3H2O=_；bAgOH2NH3H2O=_；c_。乙乙醛醛被被新新制制Cu(OH)2悬悬浊浊液液氧氧化化。氧氧化化单单质质银银AgOHNH4NO3Ag(NH3)2OH2H2O栏栏目目链链接接.实实验验操操作作：.实实验验现现象象：试试管管中中产产生生_沉沉淀淀，加加热热至至沸沸腾腾后后产产生生_沉沉淀淀。蓝蓝色色絮絮状状砖砖红红色色栏栏目目链链接接.实实验验结结论论：乙乙醛醛能能被被新新制制Cu(OH)2悬悬浊浊液液氧氧化化。有有关关方方程程式式：Cu(OH)2Na2SO4CH3COOH
7、Cu2O2H2O答答案案：(1)要要使使银银镜镜反反应应实实验验成成功功，要要注注意意以以下下几几点点：试试管管内内壁壁必必须须洁洁净净；必必须须水水浴浴加加热热，不不可可用用酒酒精精灯灯直直接接加加热热；栏栏目目链链接接加加热热时时不不可可振振荡荡或或摇摇动动试试管管；必必须须用用新新配配制制的的银银氨氨溶溶液液；乙乙醛醛用用量量不不宜宜太太多多。(2)醛醛与与新新制制氢氢氧氧化化铜铜悬悬浊浊液液的的反反应应应应注注意意的的问问题题：制制取取Cu(OH)2悬悬浊浊液液时时，NaOH溶溶液液应应过过量量；新新制制Cu(OH)2悬悬浊浊液液必必须须现现配配现现用用；反反应应加加热热到到使使溶溶液
8、液沸沸腾腾，并并保保持持一一段段时时间间；实实验验室室用用酒酒精精灯灯加加热热，现现象象才才会会明明显显。(3)可可用用银银氨氨溶溶液液或或新新制制的的Cu(OH)2悬悬浊浊液液来来鉴鉴别别醛醛和和酮酮。栏栏目目链链接接醇醇RCH2OH栏栏目目链链接接三三、糖糖类类糖糖类类是是指指分分子子中中有有两两个个或或两两个个以以上上_的的醛醛或或酮酮以以及及水水解解后后可可以以生生成成_或或_的的有有机机化化合合物物。糖糖类类可可以以分分为为：_、_、_。(一一)单单糖糖1定定义义：_的的糖糖类类。2常常见见的的单单糖糖有有_和和_，其其中中_是是六六碳碳酮酮糖糖；五五碳碳糖糖是是_和和_，羟羟基基多
9、多羟羟基基醛醛 多多羟羟基基酮酮单单糖糖低低聚聚糖糖多多糖糖不不能能水水解解为为更更小小糖糖分分子子果果糖糖葡葡萄萄糖糖果果糖糖(C6H12O6)核核糖糖脱脱氧氧核核糖糖栏栏目目链链接接它它们们的的结结构构简简式式分分别别为为_和和_。3化化学学性性质质(以以葡葡萄萄糖糖为为例例)：(1)氧氧化化反反应应：既既具具有有醛醛基基的的性性质质，又又具具有有羟羟基基的的性性质质，体体现现葡葡萄萄糖糖的的_性性。与与银银氨氨溶溶液液反反应应的的化化学学方方程程式式：_。CH2OH(CHOH)3CHOCH2OH(CHOH)2CH2CHO还还原原栏栏目目链链接接与与新新制制Cu(OH)2悬悬浊浊液液反反应
10、应的的化化学学方方程程式式：_。生生理理氧氧化化：人人体体组组织织中中，葡葡萄萄糖糖的的生生理理氧氧化化是是在在酶酶作作催催化化剂剂的的条条件件下下进进行行的的，其其化化学学方方程程式式为为_。加加酸酸性性KMnO4溶溶液液，溶溶液液_，证证明明能能被被强强氧氧化化剂剂氧氧化化。(2)加加成成反反应应：葡葡萄萄糖糖与与氢氢气气加加成成反反应应的的化化学学方方程程式式_。与与新新制制Cu(OH)2悬悬浊浊液液反反应应的的化化学学方方程程式式：_。生生理理氧氧化化：人人体体组组织织中中，葡葡萄萄糖糖的的生生理理氧氧化化是是在在酶酶作作催催化化剂剂的的条条件件下下进进行行的的，其其化化学学方方程程式
11、式为为_。加加酸酸性性KMnO4溶溶液液，溶溶液液_，证证明明能能被被强强氧氧化化剂剂氧氧化化。(2)加加成成反反应应：葡葡萄萄糖糖与与氢氢气气加加成成反反应应的的化化学学方方程程式式_。褪褪色色栏栏目目链链接接(3)与与金金属属钠钠反反应应：1mol葡葡萄萄糖糖与与足足量量Na反反应应，放放出出H2_mol。(4)酯酯化化反反应应：一一定定条条件件下下，lmol葡葡萄萄糖糖最最多多可可与与_mol乙乙酸酸发发生生酯酯化化反反应应。4葡葡萄萄糖糖的的用用途途。葡葡萄萄糖糖用用于于_业业、_制制造造业业、_工工业业，体体弱弱和和血血糖糖过过低低的的患患者者可可利利用用静静脉脉注注射射葡葡萄萄糖糖
12、溶溶液液的的方方式式来来迅迅速速补补充充营营养养。2.55制制镜镜糖糖果果医医药药栏栏目目链链接接(二二)双双糖糖1定定义义：_的的称称为为_，也也叫叫_。2结结构构和和性性质质。_和和_是是两两种种重重要要的的二二糖糖。(1)相相似似之之处处。组组成成相相同同、分分子子式式相相同同，都都是是_互互为为_；都都属属于于二二糖糖，水水解解后后生生成成_的的单单糖糖。1mol水水解解能能生生成成2mol单单糖糖双双糖糖二二糖糖蔗蔗糖糖麦麦芽芽糖糖C12H22O11同同分分异异构构体体两两分分子子栏栏目目链链接接2C6H12O6(葡葡萄萄糖糖)C6H12O6(果果糖糖)银银镜镜Cu(OH)2悬悬浊浊
13、液液蔗蔗糖糖麦麦芽芽糖糖蔗蔗糖糖麦麦芽芽糖糖栏栏目目链链接接水水解解产产物物不不同同：蔗蔗糖糖水水解解产产物物为为_和和_，麦麦芽芽糖糖水水解解产产物物全全是是_；来来源源不不同同：蔗蔗糖糖存存在在于于植植物物体体内内，以以甘甘蔗蔗和和甜甜菜菜含含量量最最多多，麦麦芽芽糖糖则则是是淀淀粉粉在在酶酶作作用用下下的的水水解解产产物物。(三三)多多糖糖lmol水水解解成成nmol(n10)单单糖糖的的糖糖类类；常常见见的的多多糖糖有有淀淀粉粉和和纤纤维维素素。1淀淀粉粉。(1)组组成成：通通式式为为_。葡葡萄萄糖糖果果糖糖葡葡萄萄糖糖(C6H10O5)n栏栏目目链链接接遇遇到到碘碘溶溶液液会会显显蓝
14、蓝色色答答案案：淀淀粉粉在在酸酸的的作作用用下下能能够够发发生生水水解解，其其水水解解的的最最终终产产物物是是葡葡萄萄糖糖。反反应应物物淀淀粉粉遇遇碘碘单单质质变变蓝蓝色色，但但不不能能发发生生银银镜镜反反应应；产产物物葡葡萄萄糖糖能能发发生生银银镜镜反反应应，但但遇遇碘碘单单质质不不变变蓝蓝色色，利利用用这这一一性性质质可可以以判判断断淀淀粉粉在在水水溶溶液液中中是是否否发发生生水水解解和和水水解解是是否否进进行行完完全全。其其规规律律是是：栏栏目目链链接接(1)若若淀淀粉粉没没有有水水解解，其其溶溶液液中中没没有有葡葡萄萄糖糖，则则不不能能发发生生银银镜镜反反应应；(2)若若淀淀粉粉完完全
15、全水水解解，其其溶溶液液中中没没有有淀淀粉粉，则则遇遇碘碘单单质质不不变变蓝蓝色色；(3)若若淀淀粉粉只只有有部部分分水水解解，其其溶溶液液中中既既有有淀淀粉粉又又有有葡葡萄萄糖糖，则则既既能能发发生生银银镜镜反反应应，又又能能遇遇碘碘单单质质变变蓝蓝色色。栏栏目目链链接接(C6H10O5)nC6H7O2(OH)3n浓浓H2SO4三三个个醇醇羟羟基基醇醇栏栏目目链链接接思思考考：淀淀粉粉和和纤纤维维素素是是否否互互为为同同分分异异构构体体？为为什什么么？(四四)糖糖类类和和生生命命活活动动1糖糖是是人人类类_来来源源之之一一。人人体体生生理理活活动动的的_。2工工业业上上用用来来生生产产_、_
16、、_等等的的原原料料。答答案案：淀淀粉粉和和纤纤维维素素不不是是同同分分异异构构体体，虽虽然然它它们们都都可可以以用用通通式式(C6H10O5)n表表示示，但但由由于于n值值的的不不同同，它它们们都都是是混混合合物物。能能量量基基本本物物质质乙乙醇醇醋醋酸酸醋醋酸酸纤纤维维栏栏目目链链接接栏栏目目链链接接知知识识点点1常常见见的的醛醛、酮酮栏栏目目链链接接栏栏目目链链接接2醛醛和和酮酮的的命命名名。选选含含有有羰羰基基的的最最长长碳碳链链为为主主链链，编编号号从从羰羰基基离离端端部部近近的的一一端端开开始始。如如：栏栏目目链链接接3常常见见的的醛醛和和酮酮。(1)甲甲醛醛(HCHO)是是无无色
17、色、有有强强烈烈刺刺激激性性气气味味的的气气体体，易易溶溶于于水水；是是重重要要的的有有机机合合成成原原料料，常常用用于于制制造造酚酚醛醛树树脂脂、脲脲醛醛树树脂脂、染染料料等等，35%40%的的甲甲醛醛水水溶溶液液俗俗称称福福尔尔马马林林，具具有有杀杀毒毒、防防腐腐性性能能等等。甲甲醛醛除除具具有有醛醛类类的的通通性性外外，还还具具有有一一定定的的特特性性，如如1mol甲甲醛醛与与足足量量的的银银氨氨溶溶液液反反应应可可得得4molAg。(2)乙乙醛醛(CH3CHO)是是无无色色、有有刺刺激激性性气气味味的的液液体体，密密度度比比水水小小，沸沸点点是是20.8，易易挥挥发发，易易燃燃烧烧，栏
18、栏目目链链接接能能跟跟水水、乙乙醇醇等等互互溶溶，可可由由乙乙醇醇氧氧化化制制得得。乙乙醛醛是是有有机机合合成成的的重重要要原原料料，主主要要用用于于制制乙乙酸酸、丁丁醇醇、乙乙酸酸乙乙酯酯等等。栏栏目目链链接接例例1下下列列关关于于醛醛的的说说法法正正确确的的是是()A甲甲醛醛是是甲甲基基跟跟醛醛基基相相连连而而构构成成的的醛醛B醛醛的的官官能能团团是是COHC饱饱和和一一元元醛醛的的分分子子式式符符合合CnH2nOD甲甲醛醛、乙乙醛醛、丙丙醛醛均均无无同同分分异异构构体体栏栏目目链链接接变变 式式训训练练1已已知知丁丁基基共共有有4种种，则则分分子子式式为为C5H10O的的醛醛应应有有()
19、A3种种B4种种C5种种D6种种解解析析：C5H10O符符合合饱饱和和一一元元脂脂肪肪醛醛的的通通式式CnH2nO，可可写写为为C4H9CHO的的结结构构形形式式，又又已已知知丁丁基基共共有有4种种同同分分异异构构体体，故故C5H10O的的醛醛应应有有4种种。答答案案：B栏栏目目链链接接知知识识点点2醛醛、酮酮的的化化学学性性质质1醛醛、酮酮的的结结构构与与性性质质的的关关系系。栏栏目目链链接接2.羰羰基基的的加加成成反反应应。羰羰基基含含有有不不饱饱和和碳碳原原子子，可可发发生生加加成成反反应应。能能与与醛醛、酮酮发发生生加加成成反反应应的的试试剂剂有有氢氢氰氰酸酸(HCN)、氨氨(NH3)
20、及及氨氨的的衍衍生生物物(YNH2)、醇醇(ROH)等等。键键的的极极性性与与加加成成连连接接的的部部位位如如下下图图：栏栏目目链链接接羰羰基基具具有有较较强强的的极极性性，当当发发生生加加成成反反应应时时，碳碳原原子子与与加加成成试试剂剂中中带带部部分分负负电电荷荷的的基基团团结结合合；氧氧原原子子与与加加成成试试剂剂中中带带部部分分正正电电荷荷的的基基团团结结合合。(1)与与氢氢氰氰酸酸的的加加成成反反应应：HCN加加到到醛醛、酮酮的的羰羰基基上上，得得到到的的产产物物叫叫做做羟羟基基腈腈(或或叫叫氰氰醇醇)。栏栏目目链链接接栏栏目目链链接接栏栏目目链链接接(4)羟羟醛醛缩缩合合反反应应：
21、受受羰羰基基吸吸电电子子作作用用的的影影响响，醛醛、酮酮分分子子中中的的H活活泼泼性性增增强强。在在稀稀酸酸或或稀稀碱碱的的作作用用下下，分分子子中中含含有有H的的醛醛或或酮酮会会发发生生自自身身加加成成反反应应。两两分分子子的的醛醛(或或酮酮)结结合合生生成成一一分分子子羟羟基基醛醛(或或一一分分子子羟羟基基酮酮)。由由于于加加成成产产物物的的分分子子中中既既有有羟羟基基又又有有醛醛基基，故故这这一一反反应应称称为为羟羟醛醛缩缩合合反反应应(或或叫叫醇醇醛醛缩缩合合)。例例如如：栏栏目目链链接接3氧氧化化反反应应。(1)氧氧化化反反应应：醛醛羰羰基基中中碳碳原原子子的的氧氧化化数数为为1，酮
22、酮羰羰基基中中碳碳原原子子的的氧氧化化数数为为2，醛醛和和酮酮都都能能被被氧氧化化。相相比比而而言言，醛醛比比酮酮更更容容易易被被氧氧化化，如如在在空空气气中中的的氧氧气气就就能能把把醛醛氧氧化化为为羧羧酸酸。另另外外一一些些弱弱氧氧化化剂剂如如银银氨氨溶溶液液、新新制制氢氢氧氧化化铜铜悬悬浊浊液液也也都都能能氧氧化化醛醛，反反应应的的过过程程是是醛醛基基转转化化为为羧羧基基的的过过程程，氧氧化化产产物物通通常常为为相相应应的的羧羧酸酸。例例如如：栏栏目目链链接接栏栏目目链链接接注注意意：利利用用醛醛基基的的还还原原性性检检验验醛醛基基时时，除除了了不不饱饱和和键键会会干干扰扰外外，酚酚羟羟基
23、基、苯苯环环上上的的侧侧链链也也有有可可能能会会干干扰扰，在在进进行行相相关关反反应应时时一一定定注注意意排排除除干干扰扰。定定量量关关系系：1mol一一元元醛醛2molAg或或1molCu2O来来进进行行计计算算判判断断(但但甲甲醛醛例例外外，甲甲醛醛作作为为一一种种一一元元醛醛，它它的的分分子子中中相相当当于于有有2个个醛醛基基)。能能够够发发生生银银镜镜反反应应的的有有机机物物中中含含醛醛基基，但但不不一一定定是是醛醛，例例如如：甲甲酸酸、甲甲酸酸某某酯酯、甲甲酸酸盐盐、葡葡萄萄糖糖、麦麦芽芽糖糖等等都都能能发发生生银银镜镜反反应应。栏栏目目链链接接(2)醛醛基基的的检检验验：在在生生成
24、成羧羧酸酸的的同同时时会会得得到到单单质质银银，控控制制好好反反应应条条件件，就就可可以以得得到到光光亮亮的的银银镜镜。注注意意：试试管管内内壁壁必必须须洁洁净净。用用水水浴浴加加热热(6070)控控制制温温度度，不不可可用用酒酒精精灯灯直直接接加加热热。加加热热时时不不可可摇摇动动试试管管。银银氨氨溶溶液液的的配配制制：在在一一支支洁洁净净的的试试管管中中，加加入入1mL20%AgNO3溶溶液液，边边振振荡荡边边滴滴加加20%的的氨氨水水，直直到到最最初初产产生生的的沉沉淀淀恰恰好好消消失失，其其化化学学成成分分是是Ag(NH3)2OH。栏栏目目链链接接乙乙醛醛用用量量不不宜宜太太多多。实实
25、验验后后试试管管上上的的银银镜镜可可用用硝硝酸酸浸浸泡泡，再再用用水水洗洗除除去去。为为使使生生成成的的银银能能很很好好地地附附着着在在试试管管壁壁上上，实实验验前前可可先先在在试试管管中中加加入入NaOH溶溶液液，加加热热煮煮沸沸1分分钟钟，以以除除去去试试管管壁壁上上的的油油污污；硝硝酸酸银银溶溶液液要要新新配配制制的的，若若放放置置太太久久或或酸酸性性太太强强实实验验效效果果都都不不佳佳；氨氨水水要要稍稍过过量量一一点点，保保证证反反应应在在弱弱碱碱性性条条件件下下进进行行。栏栏目目链链接接醛醛基基也也可可被被弱弱氧氧化化剂剂氢氢氧氧化化铜铜所所氧氧化化，同同时时氢氢氧氧化化铜铜本本身身
26、被被还还原原成成红红色色的的氧氧化化亚亚铜铜沉沉淀淀，这这是是检检验验醛醛基基的的另另一一种种方方法法。该该实实验验应应注注意意：a硫硫酸酸铜铜与与碱碱反反应应时时，碱碱必必须须过过量量制制取取氢氢氧氧化化铜铜。b将将混混合合液液加加热热到到沸沸腾腾才才有有明明显显砖砖红红色色沉沉淀淀。4还还原原反反应应。(1)在在Pt、Ni等等催催化化剂剂的的作作用用和和高高温温、高高压压下下，醛醛和和酮酮可可以以被被H2还还原原为为醇醇。例例如如：栏栏目目链链接接栏栏目目链链接接栏栏目目链链接接栏栏目目链链接接像像醛醛一一样样，酮酮也也是是一一类类化化学学性性质质活活泼泼的的化化合合物物，如如羰羰基基也也
27、能能进进行行加加成成反反应应。加加成成时时试试剂剂带带负负电电的的部部分分先先进进攻攻羰羰基基中中带带正正电电的的碳碳原原子子，而而后后试试剂剂中中带带正正电电的的部部分分加加到到羰羰基基带带负负电电的的氧氧原原子子上上，这这类类加加成成反反应应叫叫亲亲核核加加成成。但但酮酮羰羰基基的的活活泼泼性性比比醛醛羰羰基基稍稍差差，不不能能被被弱弱氧氧化化剂剂氧氧化化。许许多多酮酮都都是是重重要要的的化化工工原原料料和和优优良良溶溶剂剂，一一些些脂脂环环酮酮还还是是名名贵贵原原料料。栏栏目目链链接接试试回回答答：(1)写写出出甲甲基基酮酮与与氢氢氰氰酸酸(HCN)反反应应的的化化学学方方程程式式：_。
28、(2)下下列列化化合合物物中中不不能能和和银银氨氨溶溶液液发发生生反反应应的的是是_。栏栏目目链链接接(3)有有一一种种名名贵贵香香料料灵灵猫猫香香酮酮栏栏目目链链接接栏栏目目链链接接栏栏目目链链接接变变式式训训练练2下下列列关关于于丙丙烯烯醛醛(CH2=CHCHO)的的叙叙述述不不正正确确的的是是()A可可使使溴溴水水和和酸酸性性KMnO4溶溶液液褪褪色色B与与足足量量的的H2加加成成生生成成丙丙醛醛C能能发发生生银银镜镜反反应应D在在一一定定条条件件下下可可氧氧化化成成酸酸栏栏目目链链接接知知识识点点3糖糖的的分分类类、结结构构和和性性质质1糖糖的的概概念念与与分分类类。(1)概概念念。糖
29、糖是是由由C、H、O三三种种元元素素组组成成的的一一类类有有机机化化合合物物。从从结结构构上上看看，糖糖类类一一般般是是多多羟羟基基醛醛、多多羟羟基基酮酮和和它它们们的的脱脱水水缩缩合合物物。(2)糖糖的的分分类类。单单糖糖：不不能能水水解解的的糖糖称称为为单单糖糖，如如葡葡萄萄糖糖、果果糖糖、核核糖糖及及脱脱氧氧核核糖糖等等。栏栏目目链链接接低低聚聚糖糖：1mol糖糖水水解解后后能能产产生生210mol单单糖糖的的称称为为低低聚聚糖糖，其其中中以以二二糖糖最最为为重重要要，常常见见的的二二糖糖有有麦麦芽芽糖糖、乳乳糖糖和和蔗蔗糖糖等等。多多糖糖：lmol糖糖水水解解后后能能产产生生很很多多摩
30、摩尔尔单单糖糖的的称称为为多多糖糖，如如淀淀粉粉、纤纤维维索索等等。多多糖糖属属于于天天然然高高分分子子化化合合物物。栏栏目目链链接接2单单糖糖。(1)葡葡萄萄糖糖和和果果糖糖。栏栏目目链链接接(2)核核糖糖和和脱脱氧氧核核糖糖。核核糖糖(C5H10O5)和和脱脱氧氧核核糖糖(C5H10O4)是是单单糖糖中中两两种种重重要要的的五五碳碳醛醛糖糖，其其结结构构简简式式分分别别为为：栏栏目目链链接接3双双糖糖。名名称称蔗蔗糖糖麦麦芽芽糖糖相相似似点点(1)组组成成相相同同，化化学学式式均均为为C12H22O11，互互为为同同分分异异构构体体(2)都都属属于于二二糖糖，每每摩摩尔尔水水解解后后生生成
31、成两两摩摩尔尔单单糖糖(3)水水解解产产物物都都能能发发生生银银镜镜反反应应，都都能能还还原原新新制制的的Cu(OH)2悬悬浊浊液液(4)都都具具有有甜甜味味(其其中中蔗蔗糖糖更更甜甜)栏栏目目链链接接(续续表表)名名称称蔗蔗糖糖麦麦芽芽糖糖不不同同点点官官能能团团不不含含醛醛基基(非非还还原原性性糖糖)含含有有醛醛基基(还还原原性性糖糖)化化学学性性质质不不能能发发生生银银镜镜反反应应，也也不不能能还还原原Cu(OH)2能能发发生生银银镜镜反反应应，能能还还原原Cu(OH)2水水解解产产物物葡葡萄萄糖糖和和果果糖糖仅仅有有葡葡萄萄糖糖来来源源以以甘甘蔗蔗和和甜甜菜菜含含量量最最多多淀淀粉粉在
32、在酶酶作作用用下下的的水水解解产产物物用用途途甜甜味味食食物物、制制红红糖糖和和白白糖糖等等甜甜味味食食物物、制制饴饴糖糖栏栏目目链链接接4.多多糖糖。(1)淀淀粉粉和和纤纤维维素素的的比比较较。名名称称淀淀粉粉纤纤维维素素存存在在存存在在于于植植物物种种子子、块块根根、谷谷类类等等中中存存在在于于棉棉花花、木木材材等等中中通通式式(C6H10O5)n(C6H10O5)n结结构构特特点点由由几几百百个个到到几几千千个个单单糖糖单单元元构构成成的的高高分分子子化化合合物物由由比比淀淀粉粉更更多多的的单单糖糖单单元元构构成成的的高高分分子子化化合合物物物物理理性性质质白白色色粉粉末末，不不溶溶于于
33、冷冷水水，一一部部分分可可溶溶于于热热水水，无无甜甜味味白白色色、无无味味的的物物质质，不不溶溶于于水水，无无甜甜味味栏栏目目链链接接名名称称淀淀粉粉纤纤维维素素化化学学性性质质加加碘碘水水淀淀粉粉与与碘碘作作用用呈呈现现蓝蓝色色纤纤维维素素与与碘碘不不作作用用，不不显显蓝蓝色色水水解解在在淀淀粉粉酶酶作作用用下下水水解解成成麦麦芽芽糖糖，在在无无机机酸酸作作用用下下水水解解成成葡葡萄萄糖糖在在无无机机酸酸催催化化作作用用下下水水解解，最最后后生生成成葡葡萄萄糖糖，比比淀淀粉粉水水解解困困难难酯酯化化不不能能发发生生酯酯化化反反应应生生成成火火棉棉、胶胶棉棉和和醋醋酸酸纤纤维维用用途途可可做做
34、工工业业原原料料，制制取取葡葡萄萄糖糖、酒酒精精等等可可用用于于纺纺织织工工业业、造造纸纸工工业业，制制硝硝酸酸纤纤维维、醋醋酸酸纤纤维维和和黏黏胶胶纤纤维维等等(续续表表)栏栏目目链链接接(2)淀淀粉粉水水解解程程度度的的判判断断及及水水解解产产物物的的检检验验。实实验验原原理理。用用银银氨氨溶溶液液或或新新制制Cu(OH)2悬悬浊浊液液和和碘碘水水来来检检验验淀淀粉粉在在水水溶溶液液中中是是否否发发生生了了水水解解及及水水解解是是否否已已进进行行完完全全。实实验验步步骤骤。栏栏目目链链接接实实验验现现象象及及结结论论。现现象象A现现象象B结结论论1未未出出现现银银镜镜溶溶液液变变蓝蓝淀淀粉
35、粉尚尚未未水水解解2出出现现银银镜镜溶溶液液变变蓝蓝淀淀粉粉部部分分水水解解3出出现现银银镜镜溶溶液液不不变变蓝蓝淀淀粉粉完完全全水水解解特特别别提提醒醒：验验证证淀淀粉粉的的水水解解产产物物时时，首首先先要要加加入入NaOH溶溶液液中中和和至至碱碱性性，再再进进行行实实验验。要要验验证证混混合合液液中中是是否否还还有有淀淀粉粉应应直直接接取取水水解解后后的的混混合合液液加加碘碘水水，而而不不能能在在加加入入NaOH溶溶液液后后再再碘碘水水，因因为为碘碘水水会会与与NaOH溶溶液液反反应应。栏栏目目链链接接知知识识点点4醇醇和和酚酚的的区区别别栏栏目目链链接接结结论论：淀淀粉粉部部分分水水解解
36、。上上述述四四种种方方案案的的结结论论是是否否正正确确，并并简简述述理理由由。解解析析：认认为为甲甲和和乙乙方方案案正正确确的的原原因因是是对对淀淀粉粉的的水水解解及及产产物物判判断断不不能能有有序序地地进进行行，只只把把现现象象与与结结论论“对对号号入入座座”不不看看实实质质。方方案案甲甲：在在中中和和液液中中加加入入碘碘水水，溶溶液液变变蓝蓝证证明明中中和和液液中中有有淀淀粉粉，淀淀粉粉的的存存在在有有两两种种可可能能，栏栏目目链链接接一一是是淀淀粉粉没没有有水水解解；二二是是淀淀粉粉部部分分水水解解而而剩剩余余，认认为为甲甲方方案案正正确确的的同同学学，只只看看到到了了一一方方面面。方方
37、案案乙乙：淀淀粉粉在在加加入入硫硫酸酸后后加加热热，而而后后又又直直接接加加入入了了银银氨氨溶溶液液，第第一一步步反反应应剩剩余余的的硫硫酸酸没没有有用用碱碱中中和和，没没有有被被中中和和的的硫硫酸酸和和银银氨氨溶溶液液反反应应，使使其其失失去去了了弱弱氧氧化化性性，也也就就不不会会产产生生银银镜镜了了。认认为为此此方方案案正正确确的的同同学学，忽忽略略了了过过程程的的变变化化和和实实验验的的严严密密性性，只只注注重重了了结结论论的的导导出出。栏栏目目链链接接答答案案：方方案案甲甲结结论论不不正正确确，因因为为淀淀粉粉可可能能部部分分被被水水解解，而而未未水水解解的的残残留留淀淀粉粉也也会会与
38、与碘碘水水反反应应使使溶溶液液变变蓝蓝。方方案案乙乙设设计计不不正正确确，结结论论也也不不正正确确，因因为为在在酸酸性性条条件件下下，加加入入的的银银氨氨溶溶液液被被破破坏坏，不不能能与与葡葡萄萄糖糖发发生生银银镜镜反反应应。方方案案丙丙的的设设计计和和结结论论都都正正确确，按按设设计计的的方方案案进进行行实实验验，有有银银镜镜现现象象，说说明明淀淀粉粉已已水水解解生生成成了了葡葡萄萄糖糖。方方案案丁丁设设计计和和结结论论都都正正确确，按按设设计计方方案案进进行行实实验验，淀淀粉粉变变蓝蓝，又又有有银银镜镜现现象象，说说明明既既有有淀淀粉粉又又有有葡葡萄萄糖糖，淀淀粉粉部部分分水水解解。栏栏目
39、目链链接接点点评评：这这是是一一道道实实验验评评价价型型题题，思思考考问问题题应应紧紧紧紧围围绕绕淀淀粉粉的的检检验验和和葡葡萄萄糖糖的的检检验验所所需需的的实实验验条条件件进进行行细细致致地地分分析析，这这是是解解决决本本题题的的关关键键。本本题题同同时时也也较较好好地地考考查查了了同同学学们们文文字字的的表表达达能能力力。在在具具体体设设计计实实验验时时，要要注注意意两两点点：在在检检验验葡葡萄萄糖糖存存在在时时，加加银银氨氨溶溶液液之之前前，要要加加碱碱中中和和溶溶液液中中的的硫硫酸酸，否否则则银银甭甭缋缋胱胱右右黄黄苹苹担担检检验验淀淀粉粉存存在在时时，不不能能是是碱碱性性溶溶液液，因
40、因为为碘碘能能和和氢氢氧氧化化钠钠反反应应，因因此此水水解解液液可可以以直直接接加加碘碘水水检检验验，不不必必先先中中和和。栏栏目目链链接接变变式式训训练练3(双双选选)蔗蔗糖糖和和麦麦芽芽糖糖互互为为同同分分异异构构体体，下下列列叙叙述述中中不不正正确确的的是是()A它它们们分分子子结结构构中中的的最最大大区区别别是是麦麦芽芽糖糖有有醛醛基基而而蔗蔗糖糖没没有有醛醛基基B蔗蔗糖糖不不能能发发生生银银镜镜反反应应，它它的的水水解解产产物物也也不不能能发发生生银银镜镜反反应应C蔗蔗糖糖和和麦麦芽芽糖糖都都属属于于低低聚聚糖糖，它它们们都都能能水水解解产产生生二二分分子子单单糖糖，同同样样二二分分
41、子子单单糖糖在在一一定定条条件件下下能能脱脱水水聚聚合合成成二二糖糖D蔗蔗糖糖比比麦麦芽芽糖糖甜甜，蔗蔗糖糖是是重重要要的的甜甜味味食食物物，麦麦芽芽糖糖不不用用作作甜甜味味食食物物栏栏目目链链接接解解析析：选选项项A指指出出蔗蔗糖糖和和麦麦芽芽糖糖结结构构中中的的最最大大区区别别是是麦麦芽芽糖糖有有醛醛基基而而蔗蔗糖糖没没有有，叙叙述述是是正正确确的的；选选项项B前前半半句句指指出出蔗蔗糖糖不不能能发发生生银银镜镜反反应应是是正正确确的的，其其水水解解产产物物之之一一的的葡葡萄萄糖糖可可以以发发生生银银镜镜反反应应，故故后后半半句句叙叙述述是是不不正正确确的的；选选项项C指指出出在在不不同同条条件件下下单单、双双糖糖可可以以互互变变，叙叙述述是是正正确确的的；选选项项D中中麦麦芽芽糖糖甜甜度度虽虽然然比比蔗蔗糖糖低低，但但也也用用作作甜甜味味食食物物，该该叙叙述述是是不不正正确确的的。答答案案：BD变变式式训训练练栏栏目目链链接接
