1、简介：朱志博，男，1975年生，博士，讲师， 分别于2003年6月获得华南师范大学硕士学位，2010年6月获得华南理工大学应用化学博士学位；2013年1月至2014年2月在以色列巍兹曼研究院生化系从事博士后研究； 2014年2月至2015年2月在美国俄亥俄州立大学生化系进行访学；2003年6月至今在南方医科大学药学院从事有机化学的教学与科研工作，研究方向为小分子流感病毒进入抑制剂的设计与合成。近五年来共以第一作者或者通讯作者发表SCI论文11篇。主持省部级课题4项，国家自然科学基金1项，2014年获得南方医科大学优秀青年培育基金资助。,官能团异构,同分异构：,构造异构,立体异构,构型异构,碳链
2、异构,位置异构,构象异构,顺反,旋光（对映）,1 Chiral Molecules & Enantiomers,一、手性 (Chirality),这种左右手互为镜像与实物关系，彼此又不能重合的现象称为手性。,三种乳酸性质的比较,mp/,pKa,（+）-乳酸,（-）-乳酸,-3.82,0,53,18,3.79,3.86,（）-乳酸,二、手性分子和对映体,乳酸分子,对映异构体,对映异构现象,对映（异构）体：两个具有相同的构造，互呈实物与镜像关系而又不能重合的立体异构体。 立体异构现象,对映体的特征： （1）两者构造相同，构型不同，呈物像关系而又不重合； （2）旋光方向相反，但的绝对值及其它理化性质
3、都一样。,手性碳（）：连有四个不同 （不对称碳） 原子或原子团的碳。,三、对称面和非手性分子,四、判断对映体的方法,第一，建造一个分子和它的镜像的模型。如果两者不能重合，就是手性分子。 第二，寻找有无对称面。 第三，寻找手性碳原子(或手性中心)。,2 Fischer Projections,投影原则： （1）手性碳写在纸平面上，或用一个“十”字形的交叉点表示手性碳，横竖线表示四个价键；,（2）通常把碳链放在竖直线上，并把命名时编号最小的碳原子放在上端； （3）“横前竖后”，水平线上的两个基团伸向纸平面前方，竖直线上的两个基团伸向纸平面后方。,COOH,H,HO,CH3,CH3,HO,H,COO
4、H,COOH,H,HO,CH3,注意几个问题: (1) 要清楚手性碳所连的各个基团在空间的位置关系； (2) 投影式在纸平面上旋转n角，其构型保持不变；若在纸平面上旋转(n + 1/2)角时，则所得式子不代表原来分子的构型，而是其对映体的构型；,(3) 投影式不能离开纸平面翻转； (4) 如将Fischer投影式的手性碳上的任何两个基团互换位置奇数次，则得到的是它的对映体；如互换偶数次，得到的是它本身。,3 Optical Activity,平面偏振光,单色光,一、偏振光和旋光性,单色光,平面偏振光,单色光,平面偏振光,旋光物质,二、旋光度和比旋光度,旋光仪,钠 光 灯,起偏器,无旋光性物质,
5、检偏器,暗,明,旋光度,比旋光度,L: dm,C: g/ml,4 Racemates,5 Diastereomers & Meso Compounds,一、非对映体,一对对映体等量的混合物称为外消旋体，常用（）表示。,2-羟基-3-氯丁二酸,HOOCCHOHCHClCOOH,*,*,(2S,3S),(2R,3R),(2R,3S),(2S,3R),(2S,3S),(2R,3R),二、内消旋化合物,(2R,3S),(2S,3R),meso-酒石酸,一、D/L构型标记法,绝对构型:通常指键合在手性中心的四个原子或基团在空间的真实排列方式。,6 Labelling Methods for Config
6、uration,D-(+)-甘油醛,L-(-)-甘油醛,相对构型：以(+)-及(-)-甘油醛作为比较标准来确定的构型,L-（-）-甘油醛,HgO,L-（+）-甘油酸,L-（-）-异丝氨酸,L-（+）-溴乳酸,二、R/S构型标记法,用R，S表示C的构型,用（+），（-）表示旋光方向,透视式中C的R，S确定： 方向盘,（S）-甲基-氯乙基醚,（R）-乳酸,费歇尔投影式中C的R，S确定：,同上下，反左右,同上下,反左右,R,S,S,R,(S)-（+）-乳酸,(S)-4-甲基-5-氯-1-戊烯,L-（+）-乳酸,（S）-丙氨酸,L-丙氨酸,（R）-半胱氨酸,L-半胱氨酸,几点说明: 第一，(+)、(-
7、)同D-L，R-S没有必然的联系。 第二， R-S和 D-L之间也没有必然的联系。,7 Enantiomers without Chiral Carbon Atoms,联苯型,丙二烯型,8 Separation of Racemates,常用的化学拆分法是把一对对映体设法转变为非对映体。,9 Formation of Chiral Molecules & Biological Action,一、手性分子的形成,如：酶、-氨基酸、D型单糖等,（一）生物体中的手性分子,（二）非手性分子转化成手性分子,从一个手性化合物通过化学反应再形成一个新的手性中心时，则生成不等量非对映体混合产物。,二、手性分子的生物作用,
