1、第第12题有机合成与推断题有机合成与推断(选修选修5)复习建议：复习建议：4课时课时(题型突破题型突破2课时习题课时习题2课时课时)1.(2018课标全国课标全国，36)化合物化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：回答下列问题：(1)A的化学名称为的化学名称为_。(2)的反应类型是的反应类型是_。(3)反应反应所需试剂、条件分别为所需试剂、条件分别为_。(4)G的分子式为的分子式为_。(5)W中含氧官能团的名称是中含氧官能团的名称是_。(6)写出与写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共
2、振氢谱为两组峰，峰核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为面积比为11)_。(7)苯乙酸苄酯苯乙酸苄酯()是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线酯的合成路线(无机试剂任选无机试剂任选)_ _。2.(2018课标全国课标全国，36)以葡萄糖为原料制得的山梨醇以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇和异山梨醇(B)都是重要都是重要的生物质转化平台化合物。的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的的路线如下：路线如下：回答下列问题：回答下列问题：(1)葡萄糖的分子式
3、为葡萄糖的分子式为_。(2)A中含有的官能团的名称为中含有的官能团的名称为_。(3)由由B到到C的反应类型为的反应类型为_。(4)C的结构简式为的结构简式为_。(5)由由D到到E的反应方程式为的反应方程式为_。(6)F是是B的同分异构体。的同分异构体。7.30 g的的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳二氧化碳(标准状况标准状况)，F的可能结构共有的可能结构共有_种种(不考虑立体异构不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为三组峰，峰面积比为311的结构简式为的结构简式为_。3.(2018课标全国课标全国，36)近来
4、有报道，碘代化合物近来有报道，碘代化合物E与化合物与化合物H在在CrNi催化下可以催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：，其合成路线如下：(5)Y中含氧官能团的名称为中含氧官能团的名称为_。,(6)E与与F在在CrNi催化下也可以发生偶联反应，催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为产物的结构简式为_。(7)X与与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为同化学环境的氢，其峰面积之比为332。写出。写出3种符合
5、上述条件的种符合上述条件的X的结构简的结构简式式,_。化学化学4.(2017课标全国课标全国，36)化合物化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物物A制备制备H的一种合成路线如下：的一种合成路线如下：回答下列问题：回答下列问题：(1)A的化学名称为的化学名称为_。(2)由由C生成生成D和和E生成生成F的反应类型分别为的反应类型分别为_、_。(3)E的结构简式为的结构简式为_。(4)G为甲苯的同分异构体，由为甲苯的同分异构体，由F生成生成H的化学方程式为的化学方程式为,_ _。(5)芳香化合物芳香化合物X是是F的同分异构体，的同分异构体，X能
6、与饱和碳酸氢钠溶液反应放出能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁，其核磁共振氢谱显示有共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为种不同化学环境的氢，峰面积比为6211，写出，写出2种符合要求种符合要求的的X的结构简式的结构简式_。回答下列问题：回答下列问题：(1)A 的化学名称为的化学名称为_。(2)B的结构简式为的结构简式为_，其核磁共振氢谱显示为，其核磁共振氢谱显示为_组峰，峰面积比为组峰，峰面积比为_。(3)由由C生成生成D的反应类型为的反应类型为_。(4)由由D生成生成E的化学方程式为的化学方程式为_。(5)G中的官能团有中的官能团有_、_、_。(填官能团名称填官能团名称)(6
7、)G的同分异构体中，与的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种。种。(不含立体异构不含立体异构)命题调研命题调研(20142018五年大数据五年大数据)命题角度命题角度设空方向设空方向频数频数难度难度1.以合成路线形成推以合成路线形成推断为主的有机合成断为主的有机合成题题2.以合成物质为主的以合成物质为主的有机合成题有机合成题1.有机物的简单命名有机物的简单命名150.472.官能团的名称或结构简式官能团的名称或结构简式160.463.有机分子的共线、共面有机分子的共线、共面20.394.有机反应类型有机反应类型160.475.结构简式的
8、书写结构简式的书写160.446.分子式的书写分子式的书写40.457.有机反应方程式的书写有机反应方程式的书写160.408.限定条件的同分异构体数目确定限定条件的同分异构体数目确定140.349.限定条件的同分异构体的书写限定条件的同分异构体的书写130.3710.确定有机物的性质判断确定有机物的性质判断20.4311.设计合成路线设计合成路线120.32通过对五年高考的统计分析可以看出，高考选考模块中的有机化学题，基本上是通过对五年高考的统计分析可以看出，高考选考模块中的有机化学题，基本上是运用典型的有机合成路线，运用典型的有机合成路线，将信息和问题交织在一起，以新药、新材料合成为线索，
9、将信息和问题交织在一起，以新药、新材料合成为线索，环环相扣，串联多个有机性质进行考查。此类试题陌生度高、联系生产实际和科技环环相扣，串联多个有机性质进行考查。此类试题陌生度高、联系生产实际和科技成果，起点高、新颖性强，与中学所学有机化学基础知识联系密切，几乎涵盖了所成果，起点高、新颖性强，与中学所学有机化学基础知识联系密切，几乎涵盖了所有重点知识，如结构简式及同分异构体的书写、重要的有机反应方程式的书写、反有重点知识，如结构简式及同分异构体的书写、重要的有机反应方程式的书写、反应类型判断、官能团的名称、反应条件等，既能较好地考查考生知识运用及信息迁应类型判断、官能团的名称、反应条件等，既能较好
10、地考查考生知识运用及信息迁移能力，也能较好地考查分析、推理、创新的能力。预测移能力，也能较好地考查分析、推理、创新的能力。预测2019年高考中仍会以新的年高考中仍会以新的合成材料、新药物、新颖的实用有机物等新型的有机分子为载体，利用有机物官能合成材料、新药物、新颖的实用有机物等新型的有机分子为载体，利用有机物官能团的转化，特别是以重要的有机化学反应为考查点，以各种常见物质的性质、结构团的转化，特别是以重要的有机化学反应为考查点，以各种常见物质的性质、结构简式、同分异构体的书写为重点进行设问，特别需要注意的是利用题给信息设计简简式、同分异构体的书写为重点进行设问，特别需要注意的是利用题给信息设计
11、简短合成路线将是有机化学选考题的命题重点与难点，复习时给予特别关注。短合成路线将是有机化学选考题的命题重点与难点，复习时给予特别关注。官能团官能团主要化学性质主要化学性质烷烃烷烃在光照下发生卤代反应；在光照下发生卤代反应；不能使酸性不能使酸性KMnO4溶液溶液褪色；褪色；高温分解高温分解不饱不饱和烃和烃烯烃烯烃跟跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；等发生加成反应；加聚；加聚；易被氧化，可使酸性易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色炔烃炔烃跟跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；等发生加成反应；易被氧化，易被氧化，可使酸性可使酸性KMnO4溶液褪色；溶液褪色；加聚加聚苯苯取代取代
12、硝化反应、磺化反应、卤代反应硝化反应、磺化反应、卤代反应(Fe或或Fe3作催化剂作催化剂)；与与H2发生加成反应发生加成反应苯的同系物苯的同系物取代反应；取代反应；使酸性使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色卤代烃卤代烃X与与NaOH溶液共热发生取代反应；溶液共热发生取代反应；与与NaOH醇溶液共热发生消去反应醇溶液共热发生消去反应醇醇OH跟活泼金属跟活泼金属Na等反应产生等反应产生H2；消去反应，消去反应，加热时，分子内脱水生成烯烃；加热时，分子内脱水生成烯烃；催化氧化；催化氧化；与羧酸及无机含氧酸发生酯化与羧酸及无机含氧酸发生酯化(取代取代)反应反应酚酚OH弱酸性；弱酸性；遇浓溴水生成白色沉淀；
13、遇浓溴水生成白色沉淀；遇遇FeCl3溶溶液呈紫色液呈紫色醛醛与与H2加成为醇；加成为醇；被氧化剂被氧化剂(如如O2、Ag(NH3)2、Cu(OH)2等等)氧化为羧酸氧化为羧酸羧酸羧酸酸的通性；酸的通性；酯化反应酯化反应酯酯发生水解反应，生成羧酸发生水解反应，生成羧酸(盐盐)和醇和醇【规范答题】【规范答题】找关键词，按要求书写；找关键词，按要求书写；名称不能出现错别字；名称不能出现错别字；结构简式不规范：苯环写错、漏结构简式不规范：苯环写错、漏“H”多多“H”，转接方式不符合习惯。，转接方式不符合习惯。答案答案(1)羧基羧基(关键词为关键词为“酸性酸性”)(2)醛基醛基(关键词为关键词为“含氧含
14、氧”)(3)不规范，苯环碳原子数目不够不规范，苯环碳原子数目不够不规范，多不规范，多“H”不规范，原子书写顺序错误不规范，原子书写顺序错误命名关键：命名关键：确定类别确定类别选准主链选准主链注意细节注意细节(如数字与汉字不能直接相连如数字与汉字不能直接相连)答案答案3，4二甲基己烷二甲基己烷2乙基乙基1丁烯丁烯(主链必须含双键主链必须含双键)2，3二甲基二甲基1，3丁二烯丁二烯邻甲基乙苯邻甲基乙苯3甲基甲基2氯丁烷氯丁烷3甲基甲基2乙基乙基1丁醇丁醇2甲基丙醛甲基丙醛甲酸异丙酯甲酸异丙酯1常见限制条件与结构关系总结常见限制条件与结构关系总结2解题思路解题思路(1)思维流程思维流程根据限定条件确
15、定同分异构体中所含官能团。根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。结合所给有机物有序思维：碳链异构结合所给有机物有序思维：碳链异构官能团位置异构官能团位置异构官能团类别异构。官能团类别异构。确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。(2)判断多元取代物的同分异构体的方法判断多元取代物的同分异构体的方法定一移一法定一移一法对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。如分析代基的位置以确定同分异构体的数目。如分析C3H6Cl2的
16、同分异构体，先固定其的同分异构体，先固定其中一个中一个Cl的位置，移动另一个的位置，移动另一个Cl。定二移一法定二移一法对于芳香化合物中若有对于芳香化合物中若有3个取代基，可以固定其中个取代基，可以固定其中2个取代基的位置为邻、间、对的个取代基的位置为邻、间、对的位置，然后移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。位置，然后移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。示例示例3(以分子式为以分子式为C9H10O2为例为例)属于芳香族化合物属于芳香族化合物能与银氨溶液反应产生光亮的银镜能与银氨溶液反应产生光亮的银镜能与能与NaOH溶液反应溶液反应(2)若为若为OOCH，插入，插入“CH2”
17、图示如下：图示如下：第三步：算总数第三步：算总数答案答案17能使溴的四氯化碳溶液褪色；能使溴的四氯化碳溶液褪色；1 mol该同分异构体与足量饱和该同分异构体与足量饱和NaHCO3反应产生反应产生88 g气体。气体。答案答案181表达方式：合成路线图表达方式：合成路线图2有机合成方法：多以逆推为主，其思维途径是有机合成方法：多以逆推为主，其思维途径是(1)首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之间的关系。有机物之间的关系。(2)以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步以题
18、中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙反应制得。若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，过程中需要利用给定经一步反应制得，过程中需要利用给定(或隐藏或隐藏)信息，一直推导到题目给定的原信息，一直推导到题目给定的原料为终点。料为终点。示例示例6以熟悉官能团的转化为主型以熟悉官能团的转化为主型请设计以请设计以CH2=CHCH3为主要原料为主要原料(无机试剂任用无机试剂任用)制备制备CH3CH(OH)COOH的合的合成路线流程图成路线流程图(须注明反应条件须注明反应条件)
19、。(3)在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。示例示例7以分子骨架变化为主型以分子骨架变化为主型示例示例8陌生官能团兼有骨架显著变化型陌生官能团兼有骨架显著变化型(多为考查的重点多为考查的重点)要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。如：模仿要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。如：模仿提示提示示例示例9(1)2016全国卷全国卷，38(6)已知已知。答案答案 (2
20、)(2)2015全国卷全国卷，38(6)改编改编A(C2H2)是基本有机化工原料。由是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去部分反应条件略去)如下所示：如下所示：参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备和乙醛为起始原料制备1，3丁二烯的丁二烯的合成路线合成路线_。答案答案1有机合成与推断中的重要反应有机合成与推断中的重要反应2.有机合成与推断中思维指导有机合成与推断中思维指导思维过程分析思维过程分析(试题以试题以2017新课标新课标卷卷36为例为例
21、)典例演示典例演示1(2018北京理综，北京理综，25)8羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。如图是剂，也是重要的医药中间体。如图是8羟基喹啉的合成路线。羟基喹啉的合成路线。已知：已知：i.ii.同一个碳原子上连有同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。个羟基的分子不稳定。(1)按官能团分类，按官能团分类，A的类别是的类别是_。(2)AB的化学方程式是的化学方程式是_。(3)C可能的结构简式是可能的结构简式是_。(4)CD所需的试剂所需的试剂a是是_。(5)DE的化学方程式是的化学方程式是_。(6)FG的反应类型是的反应类型
22、是_。(7)将下列将下列KL的流程图补充完整：的流程图补充完整：(8)合成合成8羟基喹啉时，羟基喹啉时，L发生了发生了_(填填“氧化氧化”或或“还原还原”)反应。反应时反应。反应时还生成了水，则还生成了水，则L与与G物质的量之比为物质的量之比为_。题型训练题型训练1 羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：已知：已知：解析解析(1)根据根据A到到B的条件，确定是硝化反应，的条件，确定是硝化反应，B到到C是硝基发生还原反应，都不影是硝基发生还原反应，都不影响碳原子数，所以响碳原子数，所以A碳原子数为碳原子数为6，故，故A为苯；为
23、苯；B的官能团为硝基；的官能团为硝基；(2)根据根据D的分子式的分子式C6H6O2，不饱和度为，不饱和度为4的芳香化合物，即苯环上有两个羟基的结的芳香化合物，即苯环上有两个羟基的结构，而构，而C中有两个氨基，故可以确定是氨基被羟基所取代，故反应类型为取代反应；中有两个氨基，故可以确定是氨基被羟基所取代，故反应类型为取代反应；典例演示典例演示2 席夫碱类化合物席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：的一种路线如下：已知以下信息：已知以下信息：1 mol B经上述反应可生成经上述反应可生成2 mol C，且，且C不能发生
24、银镜反应不能发生银镜反应D属于单取代芳香烃，其相对分子质量为属于单取代芳香烃，其相对分子质量为106核磁共振氢谱显示核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢苯环上有两种化学环境的氢回答下列问题：回答下列问题：(1)由由A生成生成B的化学方程式为的化学方程式为_，反应类型为，反应类型为_。(2)D 的 化 学 名 称 是的 化 学 名 称 是 _ _ _ _ _ _ _ _，由，由 D 生 成生 成 E 的 化 学 方 程 式 为：的 化 学 方 程 式 为：_。(3)G的结构简式为的结构简式为_。(4)F的同分异构体中含有苯环的还有的同分异构体中含有苯环的还有_种种(不考虑立体异构不考虑立体
25、异构)，其中核磁共振，其中核磁共振氢谱为氢谱为4组峰，且面积比为组峰，且面积比为6221的是的是_(写出其中一种的结构简式写出其中一种的结构简式)。(5)由苯及化合物由苯及化合物C经如下步骤可合成经如下步骤可合成N异丙基苯胺：异丙基苯胺：N异丙基苯胺异丙基苯胺反应条件反应条件1所选用的试剂为所选用的试剂为_，反应条件，反应条件2所选用的试剂为所选用的试剂为_。I的的结构简式为结构简式为_。答案答案(1)消去反应消去反应(2)乙苯乙苯(3)题型训练题型训练2有机化合物有机化合物K是一种治疗心脏病药物的中间体，其合成路线如图所示：是一种治疗心脏病药物的中间体，其合成路线如图所示：回答以下问题：回答
26、以下问题：(1)已知已知A为最简单的烯烃，为最简单的烯烃，A的名称为的名称为_。(2)B的结构简式为的结构简式为_，C的结构简式为的结构简式为_。(3)D的核磁共振氢谱有的核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为组峰，且峰面积之比为1221；D能与新制的能与新制的Cu(OH)2在加热条件下反应生成砖红色沉淀，且能与在加热条件下反应生成砖红色沉淀，且能与FeCl3溶液发生显色反应。则溶液发生显色反应。则D的结构简的结构简式为式为_，其分子中的含氧官能团名称为其分子中的含氧官能团名称为_。(4)F生成生成G的反应类型为的反应类型为_，G生成生成H的反应类型为的反应类型为_。(5)能满足下列条件的能满足
27、下列条件的E的同分异构体的结构简式为的同分异构体的结构简式为_。苯环上只有两个对位取代基；苯环上只有两个对位取代基；能发生银镜反应；能发生银镜反应；与与FeCl3溶液发生显色反应；溶液发生显色反应；能发生水解反应。能发生水解反应。解析解析(1)最简单的烯烃为乙烯最简单的烯烃为乙烯(A)。(2)乙烯与水发生加成反应生成乙醇乙烯与水发生加成反应生成乙醇(B)，乙，乙醇发生氧化反应生成乙醛醇发生氧化反应生成乙醛(C)。(3)D能与新制能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀，说反应生成砖红色沉淀，说明含有醛基或甲酸酯基，又能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，明含有醛基或甲酸酯基，又能与氯化铁
28、溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，其核磁共振氢谱有其核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为组峰，且峰面积之比为1221，结合，结合D的分子式可知的分子式可知典例演示典例演示3(2015全国卷全国卷，38)聚戊二酸丙二醇酯聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：的一种合成路线如下：已知：已知：烃烃A的相对分子质量为的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物化合物B为单氯代烃；化合物为单
29、氯代烃；化合物C的分子式为的分子式为C5H8。回答下列问题：回答下列问题：(1)A的结构简式为的结构简式为_。(2)由由B生成生成C的化学方程式为的化学方程式为_。(3)由由E和和F生成生成G的反应类型为的反应类型为_，G的化学名称为的化学名称为_。(4)由由D和和H生成生成PPG的化学方程式为的化学方程式为_；若若PPG平均相对分子质量为平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度约为，则其平均聚合度约为_(填标号填标号)。a48 b58 c75 d102(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种种(不含立体异构不含立体异构)；能与饱和能与饱和
30、NaHCO3溶液反应产生气体溶液反应产生气体既能发生银镜反应，又能发生皂化反应既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为组峰，且峰面积比为611的是的是_(写结构简式写结构简式)；D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据或数据)完全相同，该仪器完全相同，该仪器是是_(填标号填标号)。a质谱仪质谱仪 b红外光谱仪红外光谱仪c元素分析仪元素分析仪 d核磁共振仪核磁共振仪回答下列问题：回答下列问题：(1)A的结构简式为的结构简式为_。(2)检验检验B中官能团的实验操作是中官能团的实验
31、操作是_。dsfdbsy384y982ythb3oibt4oy39y409705923y09y53b2lkboi2y58wy0ehtoibwoify98wy049ywh4b3oiut89u983yf9ivh98y98sv98hv98ys9f698y9v698yv98x98tb98fyd98gyd98h98ds98nt98d8genklgb4klebtlkb5k tkeirh893y89ey698vhkrne lkhgi8eyokbnkdhf98hodf hxvy78fd678t9fdu90gys98y9shihixyv78dfhvifndovhf9f8yv9onvkobkw kjfegiuds
32、fdbsy384y982ythb3oibt4oy39y409705923y09y53b2lkboi2y58wy0ehtoibwoify98wy049ywh4b3oiut89u983yf9ivh98y98sv98hv98ys9f698y9v698yv98x98tb98fyd98gyd98h98ds98nt98d8genklgb4klebtlkb5k tkeirh893y89ey698vhkrne lkhgi8eyokbnkdhf98hodf hxvy78fd678t9fdu90gys98y9shihixyv78dfhvifndovhf9f8yv9onvkobkw kjfegiudsfdbsy38
33、4y982ythb3oibt4oy39y409705923y09y53b2lkboi2y58wy0ehtoibwoify98wy049ywh4b3oiut89u983yf9ivh98y98sv98hv98ys9f698y9v698yv98x98tb98fyd98gyd98h98ds98nt98d8gen56384866666gjfdghmghm56384866666gjfdghmghm56384866666gjfdghmghm56384866666gjfdghmghm56384866666gjfdghmghm56384866666gjfdghmghm56384866666gjfdghmghm5
34、6384866666gjfdghmghm56384866666gjfdghmghm56384866666gjfdghmghm56384866666gjfdghmghm56384866666gjfdghmghm56384866666gjfdghmghm56384866666gjfdghmghm56384866666gjfdghmghm56384866666gjfdghmghm56384866666gjfdghmghm56384866666gjfdghmghm56384866666gjfdghmghm56384866666gjfdghmghm56384866666gjfdghmghm56384866666gjfdghmghm56384866666gjfdghmghm￥1111111111111111111111111111111222222222222222222222222222222222222222222222222222222223333333333333333333333333333333333333333333333333333333333333333333344444￥
