1、有机化合物的结构与性质（3）高二年级 化学主讲人 黎敏北京市丰台区丰台第二中学 北京市中小学空中课堂回顾旧知 认识有机化合物结构的角度有哪些？1.官能团2.化学键 键的饱和性 键的极性 基团间的相互影响认识有机化合物结构的角度有：请大家回忆所学过的官能团有哪些？分别能发生什么反应？交流研讨回顾旧知官能团能发生的反应实例碳碳双键：C=C加成反应、被酸性高锰酸钾溶液氧化CH2 CH2+Br2 CH2Br CH2Br（1,2-二溴乙烷）回顾旧知官能团能发生的反应实 例羟基：OH与金属钠反应、被氧气氧化、被酸性高锰酸钾溶液氧化、酯化反应（取代反应）2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+H22C2H
2、5OH+O2 2CH3CHO+2H2OCuC2H5OH+CH3COOH CH3COOC2H5 +H2O浓硫酸回顾旧知官能团能发生的反应实例羧基：COOH与碱反应、与碳酸盐反应、酯化反应（取代反应）CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O浓硫酸1.官能团2.化学键键的饱和性键的极性基团间的相互影响通过有机化合物结构认识有机化合物的性质的角度有：有机化合物的结构决定其性质，如何通过分析有机化合物的结构来推测有机化合物可能的性质呢？交流研讨角度一：官能团入手第一步：寻找官能团；第二步：由官能团的性质进行推理预测；温馨提示：化学反应就是旧化学键断裂、新化学键形成的过程，推测有机化合物
3、可能发生什么反应，寻找有机化合物分子中的不饱和键和极性键，可分析和预测有机化合物分子的反应活性部位（反应中断键部位）。交流研讨角度二：化学键入手 有机化合物的结构决定其性质，如何通过分析有机化合物的结构来推测有机化合物可能的性质呢？结构性质预测1.键的饱和性有机化合物分子中有不饱和键，在加成反应中反应活性较强。2.键的极性极性键 有机化合物分子的反应活性部位。化学键 方法导引丙烯结构式：C C C H丙烯分子式：C3H6虚线：容易断键的部位，是碳碳双键容易发生加成反应的部位。丙烯结构简式：CH3 CH CH2HHHHH乙醇结构式：C C O H乙醇分子式：C2H6O：极性键虚线：容易断键的部位
4、，是乙醇分子的反应活性部位。乙醇结构简式：CH3 CH2 OHHHHHH 根据乙酸的结构，从化学键角度推测乙酸的性质，并跟以前学过的乙酸性质对比，看自己所推测的性质是否有所遗漏。乙酸结构式：C C O HHHOH 拓展应用乙酸结构式：C C O H乙酸分子式：C2H4O号键：极性键，易断，是羧基发生中和反应的部位。乙酸结构简式：CH3 COOH号键：极性键，易断，是羧基发生酯化反应的部位。号键：极性键，是羧基的-H发生取代反应的部位。HHHO 拓展应用 乙酸和乙醇中都有羟基，但乙酸和乙醇的化学性质并不相同，原因是什么？温馨提示：原子团相同，但化学性质不同，一定是原子团中共价键的极性不同。是什么
5、原因导致了相同的原子团中共价键极性发生了改变呢？乙醇结构式：C C O HHHHHH乙酸结构式：C C O HHHHO 交流研讨 由于有机化合物分子中相连接的基团间往往存在着相互影响，从而导致键的极性发生改变。乙酸和乙醇分子中都有羟基(OH)，但是在乙酸分子中羟基与羰基相连，在乙醇分子中，羟基与乙基相连，由于羰基和乙基对羟基的影响不同，所以羧基中O H比醇中O H极性更强，更易断键。乙酸和乙醇的化学性质有所不同。更易断裂 知识拓展乙醇结构式：C C O HHHHHH乙酸结构式：C C O HHHHO乙酸结构式：C C O H 由于有机化合物分子中相连接的基团间往往存在着相互影响，从而导致键的极
6、性发生改变。乙醛和乙酸分子中都有羰基(C ），但是在乙酸分子中羰基与-OH相连，在乙醛分子中，羰基与-H相连，由于O原子比H原子吸引电子能力强，所以醛基中碳氧双键能与H2加成，而羧基中碳氧双键很难与H2加成。乙醛和乙酸的化学性质有所不同。知识拓展O乙醛结构式：C C HHHHHHHOO结 构性 质预测2.键的极性3.考虑基团间的相互影响对键的极性带来的变化。极性键 有机化合物分子的反应活性部位。1.键的饱和性有机化合物分子中有不饱和键，在加成反应中反应活性较强。请根据丙烯酸的结构预测丙烯酸的化学性质，并说明做出该预测的理由。应用实践丙烯酸的结构式：C C C O HHHHOO1.碳碳双键能与氢
7、气、卤素单质、卤化氢、水等在一定条件下发生加成反应，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化。2.羧基能与氢氧化钠溶液、碳酸盐等物质反应，有酸性；能与醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应。官能团角度 应用实践丙烯酸的结构式：C C C O HHHH丙烯酸的结构式：C C C O H1.键的饱和性不饱和键有碳碳双键和碳氧双键，碳碳双键能发生加成反应，但碳氧双键受相邻基团羟基影响，很难与H2加成。2.键的极性O H键,极性键,易断裂。可电离出H+,有酸性。C O键,极性键,易断裂，能发生酯化反应。化学键角度 应用实践OHHHC H键,极性键,受碳碳双键的影响，不易发生取代反应。请解释 CH3CH2 O H没有酸性，
8、而 有弱酸性的原因。交流研讨 O H 请解释 CH3CH2 O H没有酸性，而 有弱酸性的原因。交流研讨 O H思考：中哪个化学键最容易断裂，导致该有机 化合物呈现弱酸性？O H 请解释 CH3CH2 O H没有酸性，而 有弱酸性的原因。交流研讨 O H学生：中O H最容易断裂，因为O H键极 性最强。O H 请解释 CH3CH2 O H没有酸性，而 有弱酸性的原因。交流研讨 O H 两种有机化合物中都有羟基，但却呈现出不同的性质。原子团相同，但化学性质不同，一定是原子团中共价键的极性不同。是什么原因导致了相同的原子团中共价键极性发生了改变呢？请解释 CH3CH2 O H没有酸性，而 有弱酸性
9、的原因。交流研讨 O H 原子团相同，但化学性质不同，一定是原子团中共价键的极性不同。唯一的可能就是苯环对羟基中O H的极性产生影响，导致了羟基中O H键极性增强，更容易断裂。1.官能团2.化学键键的饱和性键的极性基团间的相互影响根据结构预测有机化合物化学性质的角度有：（1）该色素分子中的不饱和键为_，极性键为_。应用实践（2）预测方框中的结构片段可能具有的性质。（3）该色素分子中的 OH可与NaOH溶液反应，但乙醇中 OH不能与NaOH溶液反应，请解释原因。某色素的结构简式为：HO CH CH C CH2 C CH CH OHOO（1）该色素分子中的不饱和键为_,极性键为_。应用实践某色素的
10、结构简式为：HO CH CH C CH2 C CH CH OHOO分析：不饱和键包括碳碳双键、碳氧双键（酮羰基）、苯环。（1）该色素分子中的不饱和键为_,极性键为_。应用实践某色素的结构简式为：HO CH CH C CH2 C CH CH OHOO分析：只要形成共价键的两个原子吸引共用电子的能力不同就会形成极性键。所以O H、C O、C H、C O都是极性键。应用实践（2）预测方框中的结构片段可能具有的性质。某色素的结构简式为：HO CH CH C CH2 C CH CH OHOO分析：方框中的结构为碳碳双键。从乙烯的化学性质可以类比推测该色素在一定条件下可能也会与氢气、卤素单质、卤化氢、水等
11、物质发生加成反应，还能被酸性高锰酸钾溶液氧化。应用实践（3）该色素分子中的 OH可与NaOH溶液反应，但乙醇中 OH不能与之反应，请解释原因。乙醇的结构：CH3CH2 OH分析：由于苯环对羟基中O H的极性产生影响，导致了与苯环直接相连的羟基中O H键极性增强，更容易断裂，所以呈现酸性，能与碱反应。HO CH CH C CH2 C CH CH OHOO某色素的结构简式为：从化学键角度分析陌生有机化合物性质的一般思路1.键的饱和性饱和碳原子，不容易发生加成反应；不饱和碳原子，容易断键，发生加成反应，可能被酸性高锰酸钾溶液氧化；2.键的极性通常情况下，极性键是反应活性（断键）部位。相同的共价键，周
12、围环境(相邻基团)不同，其极性会受影响发生改变。化学键角度 If I had not been born Napoleon,I would have liked to have been born Alexander.如果今天我不是拿破仑的话，我想成为亚历山大。Never underestimate your power to change yourself!永远不要低估你改变自我的能力！Living without an aim is like sailing without a compass.生活没有目标，犹如航海没有罗盘。A man is not old as long as he is seeking something.A man is not old until regrets take the place of dreams.只要一个人还有追求，他就没有老。直到后悔取代了梦想，一个人才算老。
