高三化学复习二十三 有机化学的基本概念.docx

1、高三化学复习二十三高三化学复习二十三 有机化学的基本概念有机化学的基本概念 【知识目标】【知识目标】 学习内容学习内容 学习水平学习水平 有有 机机 物物 有机物的有机物的特点特点 A A 知道知道 同系物同系物 B B 理解理解 同分异构体同分异构体 B B 理解理解 结构式、结构简式结构式、结构简式 B B 理解理解 官能团官能团 B B 理解理解 有有 机机 反反 应应 有机反应的特点有机反应的特点 A A 知道知道 有机反应的类型有机反应的类型 理解理解 知识点知识点 1 1 有机物的有机物的特点与特点与分类分类 知知 识识 梳梳 理理 有机物 有机物 概念：绝大多数含碳的化合物概念：

2、绝大多数含碳的化合物 组成元素：碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等 结构规则： 1、碳原子能形成四根共价键 2、碳原子能自相结合成键 （1）碳原子与碳原子之间可以形成单键、双键和叁键 （2）碳原子相互之间可以形成碳链，也可以形成碳环 （3）相同的分子式可以形成不同的结构（同分异构） 性质特点 备注 多数不溶于水不溶于水 易溶于有机溶剂 1、相似相溶 2、含有较多亲水基团（如羟基）的有机物易溶于水 熔沸点较低 不耐热不耐热 1、固定结构具有固定的熔沸点 2、形成有机盐熔点升高 多数可燃烧可燃烧 易分解 1、含氧有机物受热脱水炭化 2、CCl4等不易燃 多数是非电解质 不易导电不易导电 1、羧酸类属于

3、弱电解质 2、聚乙炔等能导电 有机物 的分类 按来源 天然有机物（天然橡胶、纤维素、淀粉） 合成有机物（塑料、合成橡胶） 按大小 小分子 （乙醇、 甲醛、 甲烷） ； 高分子 （高分子 （聚乙烯、 聚氯乙烯聚乙烯、 聚氯乙烯、 橡胶、 橡胶） 按组成 烃（碳氢化合物） ；烃（碳氢化合物） ； 烃的衍生物 （烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代后的有机物）烃的衍生物 （烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代后的有机物） 按结构 部分分类 结构特点 （或官能团） 通式 烃 脂肪烃 链烃 饱和 烷烃 C-C CnH2n+2 （无苯环） 不饱和 烯烃 碳碳双键C=C CHn 炔烃 碳碳叁键CC CH

4、n-2 环烃 饱和 环烷烃 C-C CHn 芳香烃 （含苯环） 苯及同系物 苯环： CHn-6 烃 的 衍 生 物 卤代烃 卤原子：-X CHn+1X 饱和一元醇 羟基：-OH CHn+2O 饱和一元醛 醛基：-CHO CnH2nO 饱和一元酸 羧基：-COOH CnH2nO2 饱和一元酯 酯基：-COO- CnH2nO2 【例 1】下列均不属于有机物的是 ACO、CO2、CH4 BH2CO3、H2C2O4、H2CO2 CCH3COONa、NaHCO3、NaCN DSiC、CaC2、C60 【例 2】下列高分子化合物一定是人工合成的是 A橡胶 B纤维 C塑料 D蛋白质 【例 3】下列关于有机物

5、的叙述正确的是 A有机物都是非电解质 B熔点低的化合物都是有机物 C不含氢的化合物也可能是有机物 D含有碳元素的化合物都是有机物 【例 4】微信热传的“苯宝宝表情包”可看作是由苯衍生的物质配以相应文字形成的（如下 图） ，苯不属于 A环烃 B芳香烃 C不饱和烃 D烃的衍生物 【例 5】用右图表示的一些物质或概念间的从属关系中不正确 的是 X Y Z A 苯的同系物 芳香烃 芳香族化合物 B 烷烃 饱和烃 烃 C 苯酚 醇类 含羟基化合物 D 甲酸 脂肪酸 含羧基化合物 【例 6】 、下列有机化合物中，有的有多个官能团： （1）可以看作醇类的是(填入编号) ； （2）可以看作芳香族化合物的是 ；

6、 （3）可以看作羧酸类的是 _ ； （4）可以看作酯类的是 。 苯宝宝好心(辛)酸 X Y Z 知识点知识点 2 2、同系物同系物 知知 识识 梳梳 理理 一个相差 分子组成相差一个或若干个相同原子团（一般为 CH2） 两个相同 同类别（官能团种类与数目相同、结构相似） 、同通式（系差一般为 CH2） 三个 不一定 1、通式相同，不一定是同系物，如(C6H10O5)m(淀粉)和(C6H10O5)n(纤维素) 2、官能团组成相同，不一定是同系物，如苯酚与苯甲醇（结构不相似） 3、同系物化学性质相似，但不一定完全相同同系物化学性质相似，但不一定完全相同，如甲酸与乙酸，前者能发生银镜反 应，后者不能

7、。 物理性质 规律 沸点：同系物随碳原子数增多，沸点升高。同碳原子数，支链越多沸点越低。 密度：同系物一般随碳原子数增多，密度递增，但卤代烃卤代烃相反相反。 【例 1】判断下列物质是否属于同系物 （1）己烷和环己烷 （2）CH3CH2CH2OH 和 CH3CH(OH)CH3 （3）HCOOH 和 C17H35COOH （4）乙烯和苯乙烯 （5）乙二醇和丙三醇 （6）丁二烯与异戊二烯 （7）C12H26 与 C5H12 （8）2,2-二甲基丙烷与新戊烷 【例 2】判断下列说法是否正确 （1）化学性质相似的有机物是同系物 （2）分子组成相差一个或几个 CH2原子团的有机物是同系物 （3）若烃中碳、

8、氢元素的质量分数相同，它们必定是同系物 （4）最简式相同的物质一定属于同系物 （5）通式相同的有机物一定属于同系物 （6）属于同系物的有机物中，碳元素的质量分数一定相等 （7）互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，但化学性质完全相同 【例 3】由沸点数据：甲烷146，乙烷89，丁烷0.5，戊烷 36，可以判断丙烷 的沸点可能是 A高于0.5 B约是30 C约是40 D低于89 【例 4】下列各组物质中一定互为同系物的是 AC3H8、C8H18 BC2H4、C3H6 CC2H2、C6H6 DC8H10、C6H6 【例 5】下列 5 种烃：2-甲基丁烷 2,2-二甲基丙烷 戊烷 丙烷 丁烷，

9、按它 们的沸点由高到低的顺序排列正确的是 A B C D 知识点知识点 3 3、同分异构体、同分异构体 知知 识识 梳梳 理理 同分异构体书写方法 备注 1、碳链异构 先确定碳链骨架：碳链由长到短、支链由小到大 【注】了解常见的两种丙基丙基与四种丁基丁基的结构 2、位置异构 再确定官能团（或取代基位置） ：位置由心到边、排布由邻到间 3、类别异构 最后改变官能团类别，重复以上步骤。 具有相同通式的 常见有机物 CnH2n 烯烃、环烷烃 CnH2n-2 炔烃、二烯烃、 （环烯烃） CnH2n+2O 醇、醚 CnH2n-6O 芳香醇、芳香醚 CnH2nO 醛、酮 CnH2nO2 羧酸、酯 限定一卤

10、代物种类 1、找出有多少种（化学环境）不同的氢原子，即有多少种一氯代物。 2、 含芳香烃的一卤代物辨清要求单指苯环上卤代还是全部位置均可卤 代。 限定氢原子化学环境 1、与同一碳原子相连的相同原子或原子团化学环境相同。 2、分子中位于对称位置的原子或原子团化学环境相同。 限定具体性质或类别 1、用不饱和度确定类别异构 2、根据特征反应确定类别异构，根据反应物用量确定官能团数量 3、含官能团化合物在确定碳链异构后再确定官能团位置 【例1】组成为C4H9Cl的有机物共有_ _种，其结构简式分别为： 【例2】组成为C5H10O的醛共有_ _种，其结构简式分别为： 【例3】写出化学式C4H10O的所有

11、可能同分异构体。 【例4】写出组成为C7H8O的芳香族化合物结构简式。 【例 5】与 CH2=CHCOOCH3互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有_种（不包括环状化 合物） 【例 6】写出符合下列条件的的同分异构体的一种结构简式 （1） 与 M 具有相同官能团 （2） 能发生银镜反应 【例 7】写出化学式为 C4H8O2所表示的有机物 A 的结构简式： （1） 若 A 能与 Na2CO3反应，则 A 为：_； （2） 若 A 能发生水解反应，则 A 可能是_。 （3）若 A 既能与钠反应放出 H2，又能与新制的氢氧化铜共热出现红色沉淀，但将加热的铜 丝插入后，铜丝表面的黑色物质没有消失，试写

12、出 A 的结构式：_。 知识点知识点 4 4、结构式和结构简式、结构式和结构简式 知 有机 物的 表示 方式 名称 最简式最简式 分子式分子式 结构式结构式 结构简式结构简式 举例 CH3 C2H6 CH3CH3 含义 又称“实验式” ，表 示有机分子中各元 素的原子个数最简 比的关系式 表示有机物真实 分子元素组成的 化学式。 不能反映 分子结构 用元素符号和短线 表示有机分子中原 子的排列和结合方 式。不能反映分子 真实的空间构型。 结构式的简单 表达。碳氢键省 略，碳碳双键、 叁键不可省，醛醛 基、羧基基、羧基有特定 HH HCCH HH 识 梳 理 写法。 可通过燃烧法测得 可以通过测

13、得最 简式与相对分子 质量确定 可通过化学方法间 接推测或仪器分析 直接确定 可由结构式改 写得到 备注 1、结构简式还能进一步简并。如：C(CH3)4 、(CH3)3CCH(C2H5)2等 2、键线式是指只用键线来表示碳架，省略碳氢键、碳原子及与碳原子相连的氢 原子的结构表示方法。 （常见于带有环状结构的分子） 3、苯分子的常见表示式有两种：（凯库勒式） 、。苯环并不是单双键 交替结构。 不饱 和度 定义 1、已知分子组成为 CnHmOz，不饱和度=(2n+2-m)/2 2、已知分子的结构，不饱和度=双键数+叁键数2+环数 应用 1、推断有机物结构或组成 单键对不饱和度无影响；双键（碳碳双键

14、、碳氧双键）和环贡献 1 个不饱和度 叁键贡献 2 个不饱和度；苯环贡献 4 个不饱和度。 2、检查对应结构的分子式是否正确 【例 1】甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构而不是正方形结构的依据是 ACH3Cl 不存在同分异构体 BCHCl3不存在同分异构体 CCH2Cl2不存在同分异构体 DCH4中四个键都相同 【例 2】苯分子中不存在单双键交替结构的依据是 A邻二甲苯只有一种 B间二甲苯只有一种 C对二甲苯只有一种 D苯分子为正六边形 【例 3】已知某有机物的球棍模型如图所示，关于此有机物的表示正确的是 A结构简式为 CH2ClCH2Cl B分子式为 CH3CHCl2 C最简式为 CH2

15、Cl D结构式为 C2H4Cl2 【例 4】下列各图均能表示甲烷的分子结构，更能反映其真实存在状况的是 A B C D 分子结构示意图 电子式 球棍模型 比例模型 【例 5】某烃分子结构中含有一个苯环，两个碳碳双键和一个碳碳三键，它的分子式可能是 AC9H12 BC17H20 CC20H30 DC12H20 【例 6】关于氟里昂-12（结构式如图所示）的叙述正确的是 A是平面型分子 B是正四面体型分子 C只有一种结构 D有两种不同的结构 【例 7】下列关于有机物的表达方式正确的是 A醋酸的最简式：CH3COOH B乙醇的化学式：C2H6O C甲烷的结构式：CH4 D葡萄糖的结构简式 C6H12

16、O6 【例 8】分子式为 C5H7Cl 的有机物，其结构不可能是 A含有两个双键的直链有机物 B只含有一个双键的直链有机物 Cl FCF Cl C C Cl Cl H H H H C含有一个双键的环状有机物 D含有一个叁键的直链有机物 知识点知识点 5 5、常见有机反应类型常见有机反应类型 知知 识识 梳梳 理理 加聚反应加聚反应 高分子式量 是单体式量的 n 倍 反 应 特 点 打开不饱和键，相互连成长碳键 常见反应情况 （1）均聚反应（一种单体的聚合） 单烯型 共轭二烯型 （2）共聚反应（两种或两种以上单体的聚合） 同种单体 不同聚合 （1）不对称单烯烃如 nCH2=CHCH3(C3H6)

17、n 全同聚合（取向一致） ： 无规聚合（取向随机） ： （2）共轭二烯烃如 nCH2=CH-CH=CH2(C4H6)n 1,4-加聚： 1,2-加聚： 【例 1】“绿色化学”对化学反应提出了“原子经济性”（即节约原子）的新概念及要求。 理想原子经济性反应是原料分子中原子全部转化为所要得到的产物中， 不产生副反应， 实现 零排放。下列反应可能符合这一要求的是_ _ 取代反应 化合反应 消去反应 加成反应 水解反应 加聚反应 知 识 梳 理 不 饱 和 度 的 变 化 增加 消去反应消去反应 反应对象 卤代烃 醇 反应试剂与条件 氢氧化钠醇溶液、 加热 浓硫酸、加热 反应环境 强碱性环境 强酸性环

18、境 反应特点 副反应较少 副反应较多 减少 加成反应加成反应 反应对象 烯烃 炔烃 二烯烃 加成特点 加一次 加 1，2 次 1、加 12 次 2、共轭二烯烃存 在特殊 1,4-加成 不变 （与卤素有关的）（与卤素有关的）取代反应取代反应 反应对象 烃基 苯环 卤原子 反应试剂与条件 卤素单质、光照 卤素单质、铁粉 氢氧化钠水溶液、 加热 【例 2】根据你学的有机化学反应类型，对下列反应进行归类：由乙烯制氯乙烷 乙烷 在空气中燃烧 乙烯使溴水褪色 乙烯通入酸性高锰酸钾溶液 乙烷与氯气光照 其中属于取代反应的有 ； 属于氧化反应的有 ； 属于加成反应的有 。 【例 3】由 1,3-丁二烯制备 1

19、,4-丁二醇（BDO）的路线如下：C4H6 C4H6Cl2 BDO 请写出各步反应方程式： 【例 4】从石油分馏得到的固体石蜡，用氯气漂白后，燃烧时会产生含氯元素的气体，这是 由于石蜡在漂白时与氯气发生过 A加成反应 B取代反应 C聚合反应 D催化裂化反应 【例 5】吊白块学名为甲醛次硫酸氢钠（NaOCH2SO3H） ，它能使粉丝漂白，但在粉丝中残 留甲醛等有毒物质， 严重危害人体健康。 它可由NaHSO3和HCHO在一定条件下反应制得： NaHSO3 HCHO NaO-CH2-SO3H。该反应的类型是 A取代反应 B加成反应 C聚合反应 D消去反应 【例 6】由苯与 2-丙醇反应制备异丙苯属

20、于_ _反应；由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试 剂和反应条件为_ 。 【例 7】聚溴代苯乙烯作为一种高分子型溴系阻燃添加剂，具有优异的阻燃性能，被广泛应 用于各种塑料的阻燃处理。 （1）用苯合成对溴苯乙烯的路线如下： 写出的反应类型：_ _；的反应试剂和反应条件_ _。 （2）A 的结构简式为_ BrCH2CH3_。 （3）以苯乙烯为原料制取对溴苯乙烯的合理且最简单的反应步骤应为_ _（选填序号） 。 a. 1 步 b. 2 步 c. 3 步 d. 4 步 写出第一步化学方程式：_。 （4） 某新型阻燃剂的主要成分中除了溴代苯乙烯外， 还含有甲基丙烯酸缩水甘油酯 GMA （结 构如右所示） ，其

21、同分异构体不可能具有的性质是_ _（选填序号） 。 a. 能与卤化氢发生取代反应 b. 能与三氯化铁发生显色反应 c. 能与银氨溶液发生银镜反应 d. 能与醇或者酸发生酯化反应 知识点知识点 6 6、确定有机物官能团种类、确定有机物官能团种类 知知 识识 梳梳 理理 根据 特殊反应特殊反应 确定 官能团 有机物若能与 H2发生加成反应，则有机物中可能存在的结构有 有机物若能与卤素单质发生加成反应，则有机物中存在 有机物若能发生加聚反应，则有机物中存在 有机物若能与银氨溶液或与新制的氢氧化铜反应，则有机物中存在 有机物若能发生酯化反应，则有机物中存在 CH3CH2Cl AlCl3 Br2 A C

22、H=CH2 Br Br2 光照 FeBr3 有机物若能发生水解反应，则有机物可能为 有机物若能与碱发生中和反应，则有机物一定存在 有机物若能使氯化铁溶液显紫色，则有机物一定有 有机物若能与金属钠反应放出氢气，则有机物有 _ 有机物若能与稀酸反应，则有机物有 根据 反应条件反应条件 确定 反应类型 有机物与氯气在光照的条件下，发生的是碳氢键上的 反应 有机物在碱石灰中，加热条件下发生的_ _反应 有机物在浓硫酸、浓硝酸加热的条件下发生的是_ _反应 若烃能被高锰酸钾氧化成苯甲酸，则有机物的分子中应有_ _ 有机物在氢氧化钠溶液中发生的是_ _反应 有机物在浓硫酸作用下发生的可能是_ _。 有机物

23、在氢氧化钠醇溶液中发生的是_ _反应 有机物在稀硫酸中发生的是_ _反应 根据 化学式化学式的 变化 有增有减：_ _反应。如：C4H8+Cl2C4H7Cl；C4H7ClC4H8O 只增不减：_ _反应。如：C4H8C4H8Cl2；C4H8C4H10O； 只减不增：_ _反应。如：C4H10OC4H8 加氧去氢：_ _反应。如：C4H8OC4H6OC4H6O2；R-NH2R-NO2 加氢去氧：_ _反应。如：R-NO2R-NH2 碳数减少：_ _。如：C8H16O2C4H10O+C4H8O2 聚合反应：单体组成=链节组成：_ _反应。如：C5H8O2(C5H8O2)n 单体组成链节组成：_ _

24、反应。如：C5H8O3(C5H6O2)n 根据 反应历程反应历程 如果有机物被氧化后再被氧化，则该有机物应为_ 如果某有机物能在碱性环境下变成两种新的有机物，则该有机物应为_ _ 【例 1】根据以下有机物之间的转化关系框图，回答问题： （1）已知：B、C 的分子结构中均带有支链，B 的结构简式为_ _，C 在浓硫 酸加热条件下只能得到一种结构的烯烃 D，C 的结构简式可能为_ _或_ _。D 的名称为（用系统命名法命名）_ _。 （2）F 中含有的官能团的名称为_ _。 （3）和的反应类型分别是_ _、_ _。 （4）分别写出反应的化学方程式： _； _； _； _。 B C4H8O2 C C4H10O A C8H16O2 D C4H8 E C4H7Cl F C4H8O G C4H6O H C4H6O2 I C5H8O2 J (C5H8O2)n NaOH 溶液 H+ 浓硫酸 Cl2 光 300 NaOH/H2O O2 催化剂 Cu(OH)2 CH3OH 浓硫酸 催化剂