1、 第九章第九章 课课 后后 习习 题题 1写出下列化合物的构造式： (1)乳酸 答案： (2)苹果酸 答案： (3)酒石酸 答案： (4)柠檬酸 答案： (5)水杨酸 答案： (6)乙酰乙酸 答案： (7)草酰乙酸 答案： (8)丙酮酸 答案： 2下列各物质受热后的主要产物各是什么？ (1)-羟基丁酸 答案： (2)-羟基戊酸 答案： CH3CHCOOH OH HOOCCHCH2COOH OH H CHO C H HOCOOH COOH C CH2COOH CH2COOH COOHHO COOH OH CH3CCH2COOH O HOOCCCH2COOH O H3CCCOOH O O O O
2、O CH3 H3C CH3CH2CHCHCOOH (3)-羟基己酸 答案： (4)-羰基戊酸 答案： (5)丙酮酸(稀H2SO4) 答案： (6)水杨酸(200) 答案： (7) -羟基己酸 答案: 3用反应式分别表示下列各物质的氧化反应： (1)乳酸 答案： (2)-羟基丁酸 答案： (3)苹果酸 答案： 4下列各化合物中，哪些能与 FeCl3发生颜色反应？ (1) (2) (3) (4) OCH2CH3 O CH3CH2CCH3 O CH3CHOCO2 OH H3CCHCOOH OH CH3CCOOH O HOOCCHCH2COOH OH HOOCCCH2COOH O CH3CHCH2CO
3、OH OH H3CCCH2COOH O CH3COCCOOCH2CH3 CH3 CH3 CH3CCH2COCH2CH3 OO CH3CCH2CH2COCH2CH3 OO CH3CCHCOCH2CH3 OO CH(CH3)2 答案：(1)(4) 5鉴别下列各组化合物： (1)甲酸、乙酸、丙酮酸乙酯 答案： (2)丙二酸、草酰乙酸、水杨酸 答案： (3)-丁酮酸乙酯、,-二甲基-丁酮酸乙酯 答案： (4) 苯酚、苯甲酸、水杨酸 甲酸 乙酸 丙酮酸乙酯 KMnO4 褪色 2,4-二硝基苯肼 黄色晶体 丙二酸 草酰乙酸 水杨酸 FeCl3 显色 显色 2,4-二硝基苯肼 黄色结晶 -丁酮酸乙酯 ,-二
4、甲基-丁酮酸乙酯 FeCl3 显色 6 化合物甲C7H6O3溶于NaHCO3溶液， 与FeCl3有颜色反应。 将甲用(CH3CO)2O 处理后生成 C9H8O4，甲与甲醇反应可得 C8H8O3，后者硝化后主要生成种一硝 基化合物。推导甲的可能构造式。 答案： HOCOOH 或 COOH OH 7化合物 A C6H12O3脱水得 B C6H10O2。B 无旋光异构体，但有两个顺反异构 体。B 加 1 mol H2得 C C6H12O2，C 可拆分为两个对映体。在一定条件下，C 与 1 mol Cl2反应得D。 D与KOH-乙醇溶液反应生成B的钾盐。 B氧化时得E C4H8O 及草酸。E 无银镜反
5、应，但能生成碘仿。推导 A 可能的构造式。 答案： A B C D E 8某酯类化合物 A C5H10O2，用乙醇钠的乙醇溶液处理，得到另一个酯 B C8H14O3。B 能使溴水褪色，将 B 用乙醇钠的乙醇溶液处理后再与碘乙烷反应， CH3CH2CCH2COOH OH CH3 CH3CH2C=CHCOOH CH3 CH3CH2CHCH2COOH CH3 CH3CH2CHCCl2COOH CH3 CH3CH2C=O CH3 又得到另一个酯 C C10H18O3。C 和 Br2在室温下不发生反应，C 经稀碱水解后 再酸化、加热，即得到一个酮 D C7H14O。D 不发生碘仿反应，用锌汞齐还原则 生
6、成 3-甲基己烷。试推测 A、B、C、D 的结构式并写出各步反应式。 答案： A、 B、 C、 D、 反应过程： 2CH3CH2COCH2CH3 O CH3CH2OH CH3CH2ONa CH3CH2CCHCOCH2CH3 OO CH3 CH3CH2OH,CH3CH2ONa CH3CH2I CH3CH2CCHCOCH2CH3 OO CH3 CH3CH2CCCH2CH3 OCH3 COCH2CH3 O CH3CH2COCH2CH3 O CH3CH2CCHCOCH2CH3 OO CH3 CH3CH2CCCH2CH3 OCH3 COCH2CH3 O CH3CH2CCHCH2CH3 O CH3 CH3CH2CCCH2CH3 OCH3 COCH2CH3 O 稀碱水解,酸化 CH3CH2CCCH2CH3 OCH3 COH O CH3CH2CCHCH2CH3 O CH3 CH3CH2CCHCH2CH3 O CH3 Zn-Hg CH3CH2CH2CHCH2CH3 CH3
