1、第三章第三章 有机化合物有机化合物第三节第三节 生活中两种常见的生活中两种常见的有机物有机物清明时节雨纷纷，路上行人欲断魂。借问酒家何 处有，牧童遥指杏花村。何以解忧唯有杜康明月几时有把酒问青天抽刀断水水更流，举杯消愁愁更愁。世界卫生组织的事故调世界卫生组织的事故调查显示，大约查显示，大约50%-60%的交通事故与酒后驾驶的交通事故与酒后驾驶有关。有关。交警判断驾驶员是否酒后交警判断驾驶员是否酒后驾车的方法驾车的方法 酒对人体的影响：如果在短时间内饮用大量酒，初始酒精会像轻度镇静剂一样，使人兴奋、减轻抑郁程度，这是因为酒精压抑了某些大脑中枢的活动，这些中枢在平时对极兴奋行为起抑制作用。这个阶段
2、不会维持很久，接下来，大部分人会变得安静、忧郁、恍惚、直到不省人事，严重时甚至会因心脏被麻醉或呼吸中枢失去功能而造成窒息死亡死亡！友情提示：友情提示：一、烃的衍生物概述一、烃的衍生物概述1.1.概念概念2.官能团官能团烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而衍变成烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而衍变成的化合物。的化合物。决定有机化合物的化学特性的原子或原子团决定有机化合物的化学特性的原子或原子团3.几种常见的官能团几种常见的官能团（C=C）碳碳双键、（）碳碳双键、（X）卤原子、）卤原子、（OH）羟基、）羟基、（CHO）醛基、（）醛基、（COOH）羧基、（）羧基、（NO2）硝基）硝基等。
3、等。二、乙醇二、乙醇1.1.物理性质物理性质无色液体、易挥发、有特殊香味、密度比水小、无色液体、易挥发、有特殊香味、密度比水小、与水以任意比例互溶。与水以任意比例互溶。2.2.乙醇的分子结构乙醇的分子结构既可看作乙烷的衍生物，也可看作水的衍生物。既可看作乙烷的衍生物，也可看作水的衍生物。CH3CH2HCH3CH2OHHOH分子式：分子式：结构式：结构式：结构简式：结构简式：2 2、乙醇的、乙醇的分子结构分子结构羟基羟基写作写作OHCCOHHHHH HCH3CH2OH 或C2H5OHC2H6O结构式：结构式：分子式：分子式：结构简式：结构简式：问题：你知道或推测乙醇具有的化学性质？问题：你知道或
4、推测乙醇具有的化学性质？钠钠 与与 水水 钠钠 与与 乙乙 醇醇浮在水面浮在水面2Na2H2O 2 NaOH H2钠是否浮在液面上钠的形状是否变化有无声音有无气泡剧烈程度反应方程式剧烈剧烈熔成小球熔成小球发出嘶声发出嘶声放出气泡放出气泡缓慢缓慢放出气泡放出气泡没有声音没有声音仍为块状仍为块状沉在底部沉在底部3.化学性质化学性质(1)与钠等与钠等活泼金属活泼金属反应生成氢气反应生成氢气1）燃烧）燃烧不如水与钠反应剧烈，说明乙醇分子中的羟基不如不如水与钠反应剧烈，说明乙醇分子中的羟基不如水分子活泼。水分子活泼。2）催化氧化）催化氧化问题：从乙醇催化氧化的反应过程，问题：从乙醇催化氧化的反应过程，认
5、识催化剂作认识催化剂作用机理。用机理。乙醇是一种清洁的可再生的能源。乙醇是一种清洁的可再生的能源。(2)氧化反应氧化反应2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H22 1乙醇钠乙醇钠 C2H5OH+3O2 2CO2+3H2O点燃点燃现象现象:钠沉在液面下，有气泡，反应缓慢钠沉在液面下，有气泡，反应缓慢2Cu+O+O2 2=2CuO=2CuO红色红色黑色黑色黑色黑色红色红色C2H5OH+CuO CH3CHO+H2O+Cu总反应方程式：总反应方程式：乙醛乙醛刺激性气味液体刺激性气味液体铜丝在实验中作铜丝在实验中作催化剂催化剂 2C2H5OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu2)2)乙醇催
6、化氧化：乙醇催化氧化：CCHHHHHOH 工业上利用此原工业上利用此原理生产乙醛理生产乙醛 OOH H2 2O O催化剂催化剂 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu或或AgC2H6OCCHHHHO-2HC2H4O2Cu+O2=2CuO C2H5OH+CuO CH3CHO+H2O+Cu或：或：乙醇能被其他强氧化剂氧化利用利用 这一性质，可作为判断酒后驾车的方法。这一性质，可作为判断酒后驾车的方法。反应原理：反应原理：3C2H5OH+2CrO3+3H2SO4 3CH3CHO+Cr2(SO4)3+6H2O 红色红色蓝绿色蓝绿色(3)消去反应消去反应(分子内脱水分子内脱水)-实验室制
7、乙烯实验室制乙烯工业上乙烯来自于石油的裂解。工业上乙烯来自于石油的裂解。3)其它氧化反应其它氧化反应乙醇能被酸性乙醇能被酸性KMnO4溶液或酸性重铬酸钾（溶液或酸性重铬酸钾（K2Cr2O7）溶液氧化成乙酸。溶液氧化成乙酸。C2H5OH CH2=CH2 +H2O浓浓H2SO4170乙醇能使酸性乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色 K2Cr2O7Cr2(SO4)3橙黄色橙黄色蓝绿色蓝绿色或或CH2=CH2褪色褪色消消去去反应反应:有机化合物在一定条件下，从一个分子中有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子脱去一个小分子(如如H2O、HBr等等)，而生成不饱和，而生成不饱和（含双键或三键
8、）化合物的反应。（含双键或三键）化合物的反应。制制乙烯实验装置乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170，不，不能过高或高低能过高或高低？放入几片碎放入几片碎瓷片作用是瓷片作用是什么？什么？用排水集用排水集气法收集气法收集 浓硫酸的作浓硫酸的作用是什么？用是什么？温度计的温度计的位置？位置？有何杂质气体？有何杂质气体？如何除去？如何除去？1、浓硫酸的作用？碎瓷片作用？、浓硫酸的作用？碎瓷片作用？4、为何使液体温度迅速升到、为何使液体温度迅速升到170，不能过低，不能过低或过高？或过高？3、温度计的位置？、温度计的位置？2、乙醇与浓硫酸、乙醇与浓硫酸的混合液怎样配制？体的混合
9、液怎样配制？体积积比？比？5、书书P51图图3-4中中NaOH的作的作用？用？催化剂、脱水剂催化剂、脱水剂防止暴沸防止暴沸 酸入醇中酸入醇中 体体积比为积比为1 3温度计水银球在液面以下温度计水银球在液面以下140 时时 分子间脱水分子间脱水生成生成乙醚乙醚和水和水（取代）（取代）170时时 分子内脱水分子内脱水生成乙烯和水（消去）生成乙烯和水（消去）170以上以上浓硫酸使乙醇脱水炭化浓硫酸使乙醇脱水炭化C2H5OH 2C+3H2O浓硫酸浓硫酸可能发生的反应：可能发生的反应：C+2H2SO4（浓）（浓）=CO2+2SO2+2H2O 在实验室里制备的乙烯中常含有在实验室里制备的乙烯中常含有SO2
10、，试设计一个实验，检验，试设计一个实验，检验SO2的存的存在并验证乙烯的还原性。在并验证乙烯的还原性。根据乙醇的化学性质标出各化学性质断键的位置：根据乙醇的化学性质标出各化学性质断键的位置：1、与金属钠的反应、与金属钠的反应2 2、氧化反应氧化反应（1 1）燃烧燃烧（2）催化氧化催化氧化3、消去反应消去反应4 4、酯化反应、酯化反应小结小结HC C O HH HH H 结论：乙醇的性质是乙基和羟基相互作用的结果。结论：乙醇的性质是乙基和羟基相互作用的结果。【迁移迁移应用应用】下列物质中，能与醋酸发生反应的是（下列物质中，能与醋酸发生反应的是（）石蕊石蕊 乙醇乙醇 金属铝金属铝 氧化镁碳酸钙氧化
11、镁碳酸钙 氢氧化铜氢氧化铜A.B.C.D.全部全部D随堂练习 1下列有关乙醇的物理性质的应用中不正确的下列有关乙醇的物理性质的应用中不正确的是（是（）A.由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去通过分液的方法除去 B.由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物，所以由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物，所以可用乙醇提取中草药的有效成分可用乙醇提取中草药的有效成分 C.由于乙醇能够以任意比溶解于水，所以酒厂可由于乙醇能够以任意比溶解于水，所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒以勾兑各种浓度的酒 D.由于乙醇容易挥发，所以才有俗语由于乙醇容易挥发，所以才有俗语
12、“酒好不怕酒好不怕巷子深巷子深”的说法的说法 A精品课件3 3、乙醇分子中不同的、乙醇分子中不同的化学键化学键如下图：如下图：当乙醇与钠反应时，当乙醇与钠反应时，键键 断裂；当乙醇与氧气反应断裂；当乙醇与氧气反应 （CuCu作催化剂）时，作催化剂）时，键断裂。键断裂。2 2、19981998年山西朔州发生假酒案，假酒中严重超标年山西朔州发生假酒案，假酒中严重超标的有毒成分主要是的有毒成分主要是 （）（A A）CHCH3 3CHCH2 2OH OH （B B）CHCH3 3OH OH（C C）CHCH3 3CHOCHO （D D）CHCH3 3COOHCOOH B 1.下列混合物中，不能用分液漏
13、斗分下列混合物中，不能用分液漏斗分 离的是（离的是（）A乙醇和水乙醇和水 B硝基苯和水硝基苯和水C溴苯和水溴苯和水 D四氯化碳和水四氯化碳和水A1 1、用硫酸酸化的、用硫酸酸化的CrOCrO3 3遇酒精后其颜色会从红色变为遇酒精后其颜色会从红色变为蓝绿色，利用这个现象可测得汽车司机是否酒后驾车。蓝绿色，利用这个现象可测得汽车司机是否酒后驾车。反应的方程式：反应的方程式：2 2CrOCrO3 3+3C+3C2 2H H5 5OH+3HOH+3H2 2SOSO4 4=Cr=Cr2 2(SO(SO4 4)3 3+3CH+3CH3 3CHO+6HCHO+6H2 2O O，此反此反应的氧化剂是（应的氧化
14、剂是（）A AC C2 2H H5 5OHOH B BCrOCrO3 3C CH H2 2SOSO4 4D DCHCH3 3CHOCHO2 2、把质量为、把质量为mgmg的铜丝灼烧变成黑色，立即放入下列的铜丝灼烧变成黑色，立即放入下列物质中，使铜丝变成红色，而且质量仍为物质中，使铜丝变成红色，而且质量仍为mgmg的是的是 （）A A稀稀H H2 2SOSO4 4 B BC C2 2H H5 5OH OH C CCHCH3 3COOHCOOH溶液溶液 D DCOCOBBD三、醇类三、醇类1.概念概念:分子中羟基（分子中羟基（OH）与链烃基或苯环）与链烃基或苯环侧链侧链相相连的有机化合物。连的有机
15、化合物。2.饱和一元醇的结构特点、组成通式饱和一元醇的结构特点、组成通式3.醇类的化学性质醇类的化学性质(类似于乙醇类似于乙醇)（1）与钠等活泼金属反应生成氢气）与钠等活泼金属反应生成氢气 燃烧燃烧催化氧化催化氧化其它氧化反应其它氧化反应（3）消去反应）消去反应(分子内脱水分子内脱水)（2）氧化反应）氧化反应练习：练习：下列物质中属于醇类且能发生催化氧下列物质中属于醇类且能发生催化氧化反应的是化反应的是CH3OHCH2OHCH3CH(OH)CH3OHCH3(CH3)3C-OH(CH3)3CCH2OHOH3H+()2NiHO环己醇2.下列醇不能发生消去反下列醇不能发生消去反应生成烯烃的是（应生成
16、烯烃的是（）ADCH3OHCH2OHCH3CH(OH)CH3OHCH3练习：练习：下列物质中属于醇类且能发生消去反下列物质中属于醇类且能发生消去反应的是应的是能用来检验酒精中是否含有水的试剂是：（）A：CuSO45H2OB：无水硫酸铜C：浓硫酸D：金属钠B把质量为把质量为m g的铜丝灼烧变黑，立的铜丝灼烧变黑，立即放入下列物质中，能使铜丝变红，即放入下列物质中，能使铜丝变红，而且质量仍为而且质量仍为m g的是的是 ()A：稀硫酸稀硫酸B：酒酒 精精C：稀稀硝酸硝酸D：COBDC CH H2 2C CC CH H3 3C CH H3 3C CH H2 2O O H HC CH H能发生的反应是能
17、发生的反应是 。置换反应置换反应加成反应加成反应催化氧化催化氧化消去反应消去反应有机物有机物 1、（、（1998年上海，年上海，21）已知维生素）已知维生素A的结构简式可写为：的结构简式可写为：式中以线示键，线的交点与端点处代表碳原子，并且氢原子式中以线示键，线的交点与端点处代表碳原子，并且氢原子数补足四价，但数补足四价，但 C、H原子未标记出来。关于它的叙述正确原子未标记出来。关于它的叙述正确的是（的是（）A、维生素维生素A的分子式为的分子式为C20H30O B、维生素维生素A是一种易溶于水的醇是一种易溶于水的醇 C、维生素维生素A是分子中有异戊二烯的碳链结构是分子中有异戊二烯的碳链结构 D
18、、1mol维生素维生素A在催化剂作用下最多可与在催化剂作用下最多可与7mol H2发发生加成反应生加成反应 AC 2 2、已知戊醇（已知戊醇（C C5 5H H1212O O）共有共有8 8种属于醇的同分异种属于醇的同分异构体，请回答：构体，请回答：（1 1）戊醇的这些同分异构体中能氧化成醛）戊醇的这些同分异构体中能氧化成醛的有的有4 4种，它们是：种，它们是：CHCH3 3(CH(CH2 2)3 3CHCH2 2OHOH和（写结构简和（写结构简式）式）_、_、_。（2 2）这些同分异构体脱水后可得）这些同分异构体脱水后可得_种种烯烃。烯烃。5 民间有句传说民间有句传说“杜康造酒儿造醋杜康造酒
19、儿造醋”，杜康是酒，杜康是酒的创始人，他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。的创始人，他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来后来,黑塔率族从山西迁到现江苏省镇江。黑塔觉黑塔率族从山西迁到现江苏省镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟得酿酒后把酒糟(zo)(zo)扔掉可惜，他就把酒糟浸扔掉可惜，他就把酒糟浸泡在水缸里。到了第泡在水缸里。到了第二十一日二十一日的的酉酉(yu)(yu)时，一时，一开缸，一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝开缸，一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口，酸酸的，味道很美。烧菜时放了一些，了一口，酸酸的，味道很美。烧菜时放了一些，味道特别鲜美味道特别鲜美,便贮藏着作为便贮藏着作为“调
20、味酱调味酱”。这种调。这种调味酱叫什么名字呢？黑塔把味酱叫什么名字呢？黑塔把“二十一日二十一日”加加“酉酉”字来命名这种酸水。据说，直到今天，镇江恒顺字来命名这种酸水。据说，直到今天，镇江恒顺酱醋厂酿制的一批醋的期限还是二十一天。酱醋厂酿制的一批醋的期限还是二十一天。廿一日酉四、乙酸四、乙酸 1、分子结构、分子结构COOHCHHH分子式分子式：C2H4O2结构式：结构式：结构简式结构简式：CH3COOH或或羧基羧基OCH3COH2、乙酸的物理性质：、乙酸的物理性质：无色液体，无色液体，有强烈刺激性气味，易挥发，有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇。易溶于水和乙醇。(无水乙酸又称为无水乙酸又
21、称为:冰醋酸冰醋酸)思维延伸思维延伸 如何分离乙酸和如何分离乙酸和 乙醇乙醇?类比学习：HCCOHH H H H乙醇乙醇乙酸乙酸 OCH3COH官能团：羧基官能团：羧基官能团官能团:羟基羟基药品：镁条、药品：镁条、Na2CO3、乙酸、乙酸溶液、酚酞、溶液、酚酞、NaOH溶液、石蕊试液。溶液、石蕊试液。利用下列药品设计实验方案证明乙酸利用下列药品设计实验方案证明乙酸的确的确有酸性有酸性。可行方案可行方案现象现象反应方程式反应方程式试液变红试液变红镁条溶解产镁条溶解产生无色气体生无色气体产生无色气体产生无色气体乙酸溶液乙酸溶液加入镁条加入镁条乙酸具有酸性乙酸具有酸性(CH3COO)2Mg +H2
22、2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+H2O+CO2乙酸溶液乙酸溶液中加石蕊中加石蕊Na2CO3粉未中粉未中加入乙酸溶液加入乙酸溶液CH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O往加入酚酞的往加入酚酞的NaOH溶液中滴加乙酸溶液溶液中滴加乙酸溶液红色溶液红色溶液逐渐变浅逐渐变浅测测PH值值-实验实验结论结论3、化学性质、化学性质（1）酸性：弱酸，具有酸的通性。）酸性：弱酸，具有酸的通性。酸性：酸性：CHCH3 3COOHCOOHH H2 2COCO3 3CHCH3 3COOHCOOHCHCH3 3COOCOO-H H+2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+H2O
23、+CO22CH3COOH+2Na 2CH3COONa+H2 烧鱼时常加醋并加点烧鱼时常加醋并加点酒，这样鱼的味道就变得酒，这样鱼的味道就变得无腥、香醇无腥、香醇。乙酸乙酯的酯化过程乙酸乙酯的酯化过程酯化反应的脱水方式酯化反应的脱水方式CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫 酸同位素示踪法同位素示踪法CH3COOH+H18OCH2 CH3浓硫酸+H2OCH3CO18OCH2 CH3 CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫 酸酯化反应属于哪一类型酯化反应属于哪一类型有机反应有机反应？(2)酯化反应酯化反应(属于取代属于取代反应）反应）如何
24、用平衡移动原理理解上述装置和操作？）如何用平衡移动原理理解上述装置和操作？）1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O浓浓H2SO4反应中浓硫酸的作用是什么？反应中浓硫酸的作用是什么？为什么要用饱和为什么要用饱和Na2CO3溶液吸收产物？溶液吸收产物？为什么导气管不能伸入饱和为什么导气管不能伸入饱和Na2CO3溶液？溶液？反应后饱和反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象溶液上层有什么现象?如何用平衡移动原理理解上述装置和操作？如何用平衡移动原理理解上述装置和操作？【观察观察思考思考】物质物质 沸点沸点/密密/(/(g/mLg/mL)水溶性水溶性 乙酸乙酸 117.
25、9117.91.051.05 易溶易溶 乙醇乙醇 78.578.50.78930.7893 易溶易溶乙酸乙酯乙酸乙酯 77770.900.90 微溶微溶思考：思考：浓硫酸的作用？浓硫酸的作用？饱和饱和Na2CO3溶液溶液的作用？（或如何分的作用？（或如何分离提纯乙酸乙酯？含有哪些杂质？）离提纯乙酸乙酯？含有哪些杂质？）催化剂、吸水催化剂、吸水剂剂 a.中和乙酸中和乙酸 b.溶解乙醇溶解乙醇 c.降低乙酸乙酯在水中的溶解度降低乙酸乙酯在水中的溶解度.有利于分层。有利于分层。现象：现象：导管为什么不伸入液面下：导管为什么不伸入液面下：液面上有透明、不溶于水的油状液体。液面上有透明、不溶于水的油状液
26、体。防止液体受热不均倒吸。防止液体受热不均倒吸。如何用平衡移动原理理解上述装置如何用平衡移动原理理解上述装置和操作？和操作？增加反应物浓度或减少生成物浓度。增加反应物浓度或减少生成物浓度。四、乙酸四、乙酸1.乙酸分子结构乙酸分子结构2.乙酸的物理性质乙酸的物理性质无色液体、有强烈刺激性气味、易溶于水和乙醇。无色液体、有强烈刺激性气味、易溶于水和乙醇。3.乙酸的化学性质乙酸的化学性质(1)酸性酸性:弱酸弱酸,比碳酸的酸性强。比碳酸的酸性强。在中学有机化学学习中，常根据有机物能否与碳酸在中学有机化学学习中，常根据有机物能否与碳酸盐反应生成盐反应生成CO2，判断其分子中是否含有，判断其分子中是否含有
27、COOH。四、乙酸四、乙酸（2）乙酸的酯化反应）乙酸的酯化反应实验：用简易蒸馏法制取少量乙酸乙酯实验：用简易蒸馏法制取少量乙酸乙酯。（认识装置。（认识装置和操作）和操作）酸（有机羧酸或无机含氧酸）和醇反应生成酯和水酸（有机羧酸或无机含氧酸）和醇反应生成酯和水的反应。的反应。问题问题1：酯化反应过程中的断键和成键方式。：酯化反应过程中的断键和成键方式。问题问题2：如何用平衡移动原理理解上述装置和操作。：如何用平衡移动原理理解上述装置和操作。五、羧酸五、羧酸1.概念概念:分子中羧基（分子中羧基（COOH）与烃基相连的有）与烃基相连的有机化合物。机化合物。2.羧酸的化学性质羧酸的化学性质(类似于乙酸类似于乙酸)(1)弱酸性弱酸性(2)酯化反应酯化反应含碳原子数比较少的羧酸溶于水。如甲酸、乙二酸等。含碳原子数比较少的羧酸溶于水。如甲酸、乙二酸等。五、羧酸五、羧酸探究问题：形式多样的酯化反应。探究问题：形式多样的酯化反应。（1）形成小分子链状酯）形成小分子链状酯（2）形成小分子环状酯）形成小分子环状酯（3）形成聚酯）形成聚酯（）（）
