1、第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 第4节 有机合成（课时1） 本节课的主要授课内容是有机合成。首先由课件展现宇航 服、水立方等有机合成材料的图片导入新课，介绍三大有机 合成材料：塑料、合成纤维、合成橡胶，然后指导学生阅读 课本相关内容，说明有机合成的定义、内容和意义。 以乙醇制备乙二醇为例讲授有机合成的过程，归纳有机物 间的转化关系。官能团引入的方法(包括碳碳双键的引入方法 、羟基的引入方法、醛基的引入方法、羧基的引入方法、卤 原子的引入方法，以及有机物成环的方法)；官能团转化的方 法(包括官能团种类的变化、官能团数目的变化和官能团位置 的变化)。 以乙烯制备乙酸乙酯为例，讲解正向合
2、成法，重点分析构 建目标分子的合成顺序。 宇航服中应用了一百三十多宇航服中应用了一百三十多 种新型材料。其中多数是有机种新型材料。其中多数是有机 合成材料。合成材料。 合成纤维合成纤维 合成橡胶合成橡胶 塑塑 料料 阅读课本P64第三自然段： 一、有机合成的过程 回答： 1.什么是有机合成？ 2.有机合成的任务有哪些？ 3.有机合成的意义是什么？ 4.用示意图表示出有机合成过程。 一、有机合成 1.定义: 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结 构和功能的有机化合物的过程。 2.有机合成的任务： (1)目标化合物分子碳链骨架的构建； (2)官能团的转化。 可以制备天然有机物,以弥补
3、自然资源的不足; 可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加 完美; 可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足 人类的特殊需要。 3.有机合成的意义： 基础原料 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 目标化合物 1.以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二醇，写出有关的 化学方程式。 2.上述反应中出现了几种有机物？它们在整个合成过程中分别起 什么作用？ 二.有机合成的过程 1.正向合成分析法 还原还原 水水 解解 酯酯 化化 酯 羧酸 醛 醇 卤代烃 氧化氧化 氧化氧化 水解水解 主要有机物之间转化 取代取代 烷烃 取取 代代 烯烃 炔烃 水
4、水 化化 消消 去去 加成加成 加成加成 1、有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架， 并引入或转化所需要的官能团。你能利用所学的有机反应，列 出下列官能团的引入或转化方法吗？ (1)引入的C=C的方法有哪些？ (2)引入卤原子的方法有哪些？ (3)引入的-OH的方法有哪些？ (4)引入的-CHO的方法有哪些？ (5)引入的-COOH的方法有哪些？ (6)有机物成环的方法有哪些？ 2.官能团的引入和转化 官能团的引入 引入的C=C三法： 卤原子消去、卤原子消去、OHOH消去、消去、 C CC C 部分加氢部分加氢 引入卤原子三法： 烷基卤代、烷基卤代、C=CC=C加卤、加卤、OH
5、OH卤代卤代 引入的-OH四法： 卤原子水解、卤原子水解、C=CC=C加水、醛基加加水、醛基加 氢、酯基水解氢、酯基水解 引入的-CHO的方法有： 醇的氧化、C=C的氧化和 乙炔水化 引入-COOH的方法有： 醛的氧化和酯的水解 有机物成环的方法有： 加成法、酯化法和“消 去”法 课本P67习题1 写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式。 (1)2-氯丁烷； (2)2-丁醇； (3)2,3-二氯丁烷; (4)2，3-丁二醇; (5)1,3-丁二烯。 (1)2-氯丁烷 (2)2-丁醇 (3)2,3-二氯丁烷 (4)2,3-丁二醇 催化剂 CH3CH=CHCH3+HCl CH3CHCH2
6、CH3 Cl 催化剂 CH3CH=CHCH3+H2O CH3CHCH2CH3 OH CH3CH=CHCH3+Cl2 CH3CHCHCH3 Cl Cl CH3CH=CHCH3+Cl2 CH3CHCHCH3 Cl Cl CH3CHCHCH3+2NaOH Cl Cl H2O CH3CHCHCH3+2NaCl OH OH 1.写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式。 (5) 1,3-丁二烯 CH3CH=CHCH3+Cl2 CH3CHCHCH3 Cl Cl CH3CHCHCH3+2NaOH Cl Cl 醇 CH2=CHCH=CH2+2NaCl+2H2O a.官能团种类变化： CH3CH2-Br
7、 水解 CH3CH2-OH 氧化 CH3-CHO b.官能团数目变化： CH3CH2-Br 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2BrCH2Br c.官能团位置变化： CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH=CH2 加HBr CH 3CH-CH3 Br 官能团的转化： 包括官能团种类变化、数目变化、位 置变化等。 氧化 CH3-COOH 酯化 CH3-COOCH3 基础原料基础原料 中间体中间体 目标化合物目标化合物 以乙烯为原料合成乙酸乙酯? 写出合成流程图。 酯酯 化化 乙酸乙酯 乙酸 乙醛 乙醇 氧化氧化 氧化氧化 乙烯 水化水化 由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请写出方框 内
8、合适的化合物的结构简式，并写出A和E的水解方程式。 A CH2=CH2 A B C D E Br2 水解 氧化 氧化 去水 B C D E A水解： E水解： CH2Br CH2Br CH2OH CH2OH CHO CHO COOH COOH COO COO CH2 CH2 1.以乙烯为主要原料（无机试剂任选）合成乙酸乙酯，分析有几 种合成路线？ 2.若上述每步反应的中反应物的转化率均为 80，各合成路线的总产率分别是多少？ 3.在选择合成路线时除了要考虑产率的高低外，还要考虑原料 的来源、反应步骤、反应条件和环保等问题。 如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质： CH3CH2O
9、H、CH3COOH、CH3COOCH2CH3 酯酯 化化 乙酸乙酯乙酸乙酯 乙酸乙酸 乙醛乙醛 乙醇乙醇 氧化氧化 氧化氧化 乙烯乙烯 水化水化 多步反应一次计算 A B C 93.0% 81.7% 85.6% 90.0% 总产率= 193.0%81.7%90.0%85.6% =58.54% 总产率计算 二、有机合成遵循的原则 原料 中间产物 产品 顺 顺 逆 逆 已知下列两个有机反应： RCl +NaCN RCN +NaCl RCN +2H2O +HCl RCOOH +NH4Cl 现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经 过6步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯。 （CH3CH2COO
10、CH2CH2OOCCH2CH3），设计正确的合成路线，写出相 应的化学方程式。 CH2 = CH2 + HBr CH3CH2Br 催化剂 CH3CH2CN+2H2O+HCl CH3CH2COOH+NH4Cl CH2 = CH2 + Br2 CH2BrCH2Br CH3CH2Br + NaCN CH3CH2CN + NaBr NaOH CH2BrCH2Br + 2H2O CH2CH2 + 2HBr OH OH CH2CH2 OH OH 2CH3CH2COOH + 浓H2SO4 CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3 + 2H2O 一、有机合成的过程 1、有机合成的定义 2、有机合成的任务 3、有机合成的过程 有机合成 二、有机合成的方法 4、有机物间的转化 1、正向合成分析法 2、逆合成分析法
