1、第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 第4节 有机合成（课时2） 本节课主要讲授逆向合成法。首先新课导入，介绍逆向合 成法是一种重要的有机合成方法，特别适用于对于复杂有机化 合物的合成。然后讲授逆向合成法的分析思路，重点讲解切割 法。引导学生分析由目标分子逆推为基础原料的合成顺序。 课件中配有一定量的习题，通过课堂练习可以使学生较好 地掌握逆向合成分析法。 人工合成的新型抗人工合成的新型抗 禽流感、甲型禽流感、甲型H1N1 病毒的药物病毒的药物-达菲达菲 最有效的药物之一最有效的药物之一 人类已经可以合成自然界中不存在的有机物，满足需要。人类已经可以合成自然界中不存在的有机物，满足需要。
2、 世界上每年合成的近百万个新化合物中约世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%70%以上是有以上是有 机化合物，其中逆向合成法是一种重要的合成方法。机化合物，其中逆向合成法是一种重要的合成方法。 科技创造生活，合成造福人类！科技创造生活，合成造福人类！ 三、逆合成分析法 逆合成分析法示意图 中间体1 中间体2 又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推， 先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它 的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为 止。 目标 化合物 基础 原料 有机合成 将合成线路设计变成了一门 严格思维逻辑科学，借助计算机 辅助有机合成。 美国哈佛大学教授美国哈佛大学教
3、授 三、逆向合成分析法三、逆向合成分析法 C OH C OH O O H2C OH H2C OH H2C Cl H2C Cl CH2 CH2 C OC2H5 C OC2H5 O O 石油裂解气石油裂解气 +CH3CH2OH 1 +H2O 2 +Cl2 3 4 O 水水 解解 中间体中间体1 中间体中间体2 目标目标 化合物化合物 基础基础 原料原料 如何以乙烯为原料合成乙二酸(草酸)二乙酯？ 1.CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 加热、加压 催化剂 2.CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl CH2Cl 3.CH2Cl CH2Cl + 2H2O CH2OH CH2OH+2HCl N
4、aOH溶液 COOH COOH 5. + 2C2H5OH COOC2H5 COOC2H5 浓H2SO4 + 2H2O 4.CH2OH CH2OH + 2O2 催化剂 COOH COOH + 2H2O CH CH O O CH2 CH2 OH OH CH2 CH2 Br Br CH2 CH2 Br Br Br Br COH COH O O + + 写出合成写出合成 的逆合成分析思路的逆合成分析思路 切切 断断 有机物原料库有机物原料库 苯、苯、 甲苯、乙烯、甲苯、乙烯、 丙烯、乙炔、丙烯、乙炔、2 2丁烯丁烯 CH3CHCHCH3 + Br2 CH3CHCHCH3 Br Br CH2CHCHCH
5、2 + 2NaBr + 2H2O CH3CHCHCH3 Br Br + 2NaOH 醇醇 CH2CHCHCH2 + Br 2 CH2CHCHCH2 Br Br + 2HBr CH2CHCHCH2 Br Br + 2H2O NaOH CH 2CH CHCH2 OH OH CH2CH2 + Br 2 CH2CH2 Br Br CH2CH2 OH OH CH2CH2 Br Br + 2H2O + 2HBr NaOH CH2CH2 OH OH + 2H2O + O2 Cu或或Ag CHO CHO + O2 催化剂催化剂 CHO CHO COOH COOH + 2H2O COOH COOH CH2CHC
6、HCH2 OH OH 浓浓H2SO4 + OCH2 OCH2 CH CH C C O O (R.B.Woodward,美国美国) 明确目标化合物的结构明确目标化合物的结构 设计合成路线设计合成路线 合成目标化合物合成目标化合物 大量合成大量合成 对样品进行结构测定对样品进行结构测定 试验其性质或功能试验其性质或功能 基础原料基础原料 中间中间 产物产物 目标产物目标产物 逆逆 推推 法法 逆逆 推推 法法 合成目标 审题 新旧知识 分析 突破 设计合成路线 确定方法 推断过程和方向 思维求异，解法求优 结构简式 准确表达 反应类型 化学方程式 有机合成的思维结构 1.写出以 为原料 制备 的各
7、步反应的方程式。 CH2CH2CH2CH2OH Cl CH2 CH2 CH2 O C=O (无机试剂可自选) CH2-CH2-CH2-CH2-OH Cl + O2 2 +2H2O CH2-CH2-CH2-CHO Cl 2 催化剂 +O2 CH2-CH2-CH2-CHO Cl 2 CH2-CH2-CH2-COOH Cl 2 催化剂 CH2-CH2-CH2-COOH Cl + H2O NaOH CH2-CH2-CH2-COOH OH +HCl CH2-CH2-CH2-COOH OH 浓H2SO4 CH2 CH2 CH2 O C=O +H2O 2.已知： R-C=O + HCN R R-C-CN R
8、 OH RCN - RCOOH H+ 试写出下图中AF各物质的结构简式。 A B C D E F C14H20O4 HBr NaOH H2O 氧化 浓H2SO4 HCN H2O H+ HBr Br OH NaOH H2O 氧化 =O HCN OH CN OH COOH 浓H2SO4 O C-O O-C O H+ H2O B C D F E A 分析：（1）二烯烃与Cl2的1,4-加成 （2）卤代烃在NaOH水溶液中的取代反应 （3）烯烃与HCl的加成反应 （4）醇在浓硫酸存在下的消去反应 合成路线: 适量 Cl2 NaOH 水 HCl 浓 H2SO4 3. 如何由1,3-丁二烯合成2-氯-1,3-丁二烯？
