1、第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃 第2节 芳香烃(课时1) 本节课的主要教学内容是苯的分子结构、苯的物理性质 和苯的化学性质。首先通过创设情境(硝基苯泄露松花江的新 闻事件)导入新课，然后介绍什么叫芳香烃？苯是最简单的芳 香烃，之后讲授苯的结构及其性质。重点讲解苯的苯的卤代 反应、苯的硝化反应和苯的加成反应。 对于苯与溴的取代反应、苯与硝酸的硝化反应、苯与氯 气的加成反应，课件中都插入了动画，借助于动画有助于理 解反应机理，使学生加深对有机反应的认识，提高课堂学习 效率。 2005年11月13日，中国石油吉林石化公司双苯厂发生爆炸 事故，大量硝基苯泄漏，引起松花江水体污染 。 约100吨左右
2、苯类污染物进入松花江， 松花江一线150多公里水体遭受严重污染！ 当地大量居民出现苯中毒症状，伤亡惨重！ 1.什么叫芳香烃？ 分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃。 2.最简单的芳香烃是？ 苯 1.苯的组成和结构： （1）苯的分子式是 ，结构简式是 。 苯分子是平面结构，其中六个C原子构成 形。 一.苯的分子结构及性质: C6H6 平面正六边 键角键角 120 苯中的碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间，其化学性质既具有 双键的性质，又具有单键的性质。可以发生取代反应，在特定条件 下可以发生加成反应。不能和溴水、酸性高锰酸钾溶液反应。 可归纳为一句话：易取代、难加成。 【小结】邻位二元取代物无同分异构
3、体。 1.能说明苯分子苯环的平面六边形结构中，碳碳键不是单双键交 替排布的事实是( ) A.苯的一元取代物没有同分异构体 B.苯的间位二元取代物只有一种 C.苯的邻位二元取代物只有一种 D.苯的对位二元取代物只有一种 C 2.将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成 两层，下层几乎呈无色的是( ) A.氯水 B.苯 C.CCl4 D. KI C 2.苯的物理性质 通常情况下，苯是无色，带有特殊气味的液体 ，有毒，不溶于 水，密度比水小 。熔点5.5，沸点80.1。若用冰水冷却，苯可 以凝结成无色的晶体。 3.苯的化学性质: （1）氧化反应：在空气中燃烧产生浓烟。 2C6H6+15O
4、2 12CO2+ 6H2O 点燃 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 （2）取代反应: 卤代反应： 在苯与溴的取代反应中，影响反应发生的外部因素： 一是溴为纯的液态溴，与溴水不反应； 二是要使用催化剂，无催化剂不能反应。 实验开始后,可以看到哪些现象? Fe屑的作用是什么？ 长导管的作用是什么？ 为什么导管末端不插入 液面下？ 哪些现象说明发生了取代 反应而不是加成反应？ 纯净的溴苯应是无色的， 为什么所得溴苯为褐色？ 怎样使之恢复本来的面目？ + Br2 Br + HBr FeBr3 该动画为苯与溴的取代反应的实验操作动画。 ppt/ppt_playVideo.action? mediaVo.r
5、esId=55c2c45aa f508f0099b1c277 【学与问】 实验开始后,可以看到哪些现象? Fe屑的作用是什么？ 长导管的作用是什么？ 为什么导管末端不插入液面下？ 哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复 本来的面目？ 与溴反应生成催化剂 液体轻微翻腾，有气体逸出，导管口有白雾产生，溶液中生成浅 黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体出现。 用于导气和冷凝回流。 溴化氢易溶于水，防止倒吸。 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反 应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 因为未发生反应的溴溶解在生
6、成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可 以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。 + + Cl Cl2 2 Cl Cl + HCl+ HCl FeClFeCl3 3 写出苯与氯气取代反应方程式： 资料资料 卡片卡片 卤代： 在苯与溴的取代反应中，影响反应发生的外部因素：一是溴为纯 的液态溴，与溴水不反应；二是要使用催化剂，无催化剂不能反应。 3.苯的化学性质: （1）取代反应 硝化反应： 应把 浓H2SO4 慢慢加入 HNO3 中，混合后会放出大 量的热，所以要使其冷却到5060以下，才能慢 慢加入苯，以防止加入苯后，苯挥发。温度过高，硝酸也会分解。 用水浴加热，温度一定要控制在60以下。 NO2 (硝
7、基苯) NH2 (苯胺) Fe+HCl 还原 硝化反应： a.浓H2SO4的作用：催化剂和脱水剂。 NO2 (硝基苯) NH2 (苯胺) Fe+HCl 还原 b.加入试剂的顺序： 先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却后再 加苯。以防苯挥发而损失和硝酸分解。 C.长导管的作用： 冷凝回流。 d.温度计的位置： 必须放在悬挂在水浴中。 e.硝基苯是无色有毒、有苦杏仁气味、 不溶于水的油状液体，密度比水大。 磺化反应： （3）加成反应( 与H2、Cl2 ): + 3Cl2 光照 Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H + 3H2 Ni （环己烷） （六氯环己烷） 下列说法不正确的是（ ）
8、 A.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应 B.用溴水即可鉴别2,4-已二烯和甲苯 C.在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH D.用甘氨酸（ ）和丙氨酸 （ ）缩合最多可形成4种二肽 C 一.苯的分子结构及性质: C6H6 1.苯的组成和结构： 2.苯的物理性质 通常情况下，苯是无色，带有特殊气味的液体 ，有毒，不 溶于水，密度比水小 。熔点5.5，沸点80.1。若用冰水冷 却，苯可以凝结成无色的晶体。 3.苯的化学性质: （1）取代反应（苯的卤代反应，苯的硝化反应） （2）加成反应 下图为苯和溴取代反应的改进实验装置。其中A为带支管的试管改制成的反
9、应 容器，在其下端开了一个小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑。填写下列空白： （1）向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒钟内就发生反应。写出A中 所发生反应的化学方程式（有机物写结构简式）： _ 。 （2）试管C中苯的作用是 ；反应开始后， 观察D试管，看到的现象 为 。（3）在 上述整套装置中，有防倒吸作用的仪器为 （填字母）。 （4）改进后的实验除步骤简单，操作方便，成功率高；各步现象明显； 对产品便于观察这三个优点外，还有一个优点 是 。 下图为苯和溴取代反应的改进实验装置。其中A为带支管的试管改制成的反应 容器，在其下端开了一个小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑。填写下列空白： （1）向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒钟内就发生反应。写出A中 所发生反应的化学方程式（有机物写结构简式）： _ 。 （2）试管C中苯的作用是 ；反应开始后，观察D试管，看 到的现象为 。（3）在上述整套装置中，有 防倒吸作用的仪器为 （填字母）。 （4）改进后的实验除步骤简单，操作方便，成功率高；各步现象明显； 对产品便于观察这三个优点外，还有一个优点 是 。 除去HBr中混有的溴蒸气 石蕊试液变红，并在导管口有白雾产生 DEF 对尾气进行处理，防止对空气造成污染
