1、第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃 第2节 芳香烃(课时2) 本节课的主要教学内容是苯的同系物的性质、芳香烃的来源 及其应用。重点是苯的同系物的化学性质。首先采用“问题导 入”法,通过观察5种有机物,分析哪些是同系物,哪些是同分异 构体,然后教师引导学生认识什么是苯的同系物，总结出苯的同 系物的定义,并归纳出苯的同系物的通式。 课件中在讲授苯的同系物的性质时,注重了与苯的相互对比, 强调原子团之间是相互影响的,导致苯和苯的同系物在性质上有 一定的差别,如甲苯可使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯却不能。 课件中还插入了苯和甲苯分别与酸性高锰酸钾溶液作用的实 验微课，通过微课的播放可以使学生很清楚地观察
2、到实验的操 作和实验现象，教学效果较好。 观察下列5种物质，分析它们的结构回答: 同分异构体 同系物 其中、的关系是 其中、的关系是 二、苯的同系物 1.定义: 通式： 结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基。 苯环上的氢原子被烷基取代的产物。 CnH2n-6(n6) （不饱和度：=4） 下列物质中属于苯的同系物的是（ ） CF 比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质。 2、简单的苯的同系物及其命名 CH3 | CH2CH3 | CH3 | | CH3 甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3
3、 CHCH3 3 H H3 3C C 邻邻- -二甲苯二甲苯 间间- -二甲苯二甲苯 对对- -二甲苯二甲苯 沸点：沸点：144.4144.40 0C C 沸点：沸点：139.1139.10 0C C 沸点：沸点：138.4138.40 0C C 同分异构体同分异构体 1.1.比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯 的化学性质。的化学性质。 2.2.设计实验证明你的推测。设计实验证明你的推测。 反应类型反应类型 与常见物质的作用与常见物质的作用 氧化反应氧化反应 燃烧：燃烧： 酸性高锰酸钾溶液：酸性高锰酸钾溶液： 加成反应加成反应 氢气加成：氢气加成： 溴水（溴的
4、四氯化碳溶液）：溴水（溴的四氯化碳溶液）： 取代反应取代反应 液溴（铁粉）：液溴（铁粉）： 硝化反应：硝化反应： 甲苯的化学性质推测 能 不能 能 不能 能 能 能 能 不能 不能 不能 不能 用鼠标点击灯泡 由于烃基和苯环的相互影响，苯的同系物的性质和苯及烷由于烃基和苯环的相互影响，苯的同系物的性质和苯及烷 烃相比都有了不同。易发生氧化反应、烃基的邻对位易发生取烃相比都有了不同。易发生氧化反应、烃基的邻对位易发生取 代反应。不能与溴水反应、但可与酸性高锰酸钾溶液反应。代反应。不能与溴水反应、但可与酸性高锰酸钾溶液反应。 苯的同系物太多了不可能全部去研究怎么办呢？ CH3 苯的同系物不溶于水，
5、并比水轻。苯的同系物不溶于水，并比水轻。 苯的同系物溶于酒精。苯的同系物溶于酒精。 同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。 3.化学性质： (1)氧化反应: a.可燃性; b.可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）。 苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化 【实验结论】甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化。 COOH KMnO4 H+ C H 苯的同系物不论侧链长、短，产物都是苯甲酸，有几个侧链就 有几个羧基，与苯环相连的碳原子上无氢不能氧化。 CH3 KMnO4 H+ COOH CH3 H3C COOH HOOC KMnO4 H+
6、 对苯二甲酸对苯二甲酸 苯甲酸苯甲酸 C 实验室里鉴别己烷、1己烯和甲苯，所采用的试剂可以 是下列中的( ) A.溴水和石蕊溶液 B.氢氧化钠溶液和溴水 C.溴水和高锰酸钾溶液 D.高锰酸钾溶液和硫酸 （2）取代反应(可与硝酸、卤素等反应)： CH3 NO2 NO2 O2N CH3 浓硫酸 + 3HNO3 + 3H2O 2,4,6-三硝基甲苯（TNT: 梯恩梯） TNT:淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。 【结论】CH3对苯环的影响使取代反应更易进行，-CH3的两 个邻位和一个对位更容易发生取代反应。 a.硝化反应： b.卤代反应：苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂条 件下，卤素
7、原子取代氢的位置不同。 CH3 + Cl2 光照 CH2Cl + HCl CH3 + Cl2 FeCl3 + HCl CH3 Cl 苯环上的取代 侧链上的取代 1.来源： a. 煤的干馏 b.石油的催化重整 (3)加成反应: 三. 芳香烃的来源及其应用 CH3 催化剂 + 3H2 CH3 2.应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。 1.下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的 是（ ） A甲苯的反应生成三硝基甲苯 B甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D1 mol甲苯与3 molH2发生加成反应 A D 2.能使酸性高锰酸钾溶液褪色而不能使溴水褪色的烃是(
8、 ) CH3 A. CH2CHCH2CH2CH2CH3 B. CHCCH2CH2CH2CH3 C. D. ( (连三连三甲苯甲苯） ( (均三均三甲苯甲苯） 4.苯的同系物同分异构体的书写 写出C9H12的所有苯的同系物的同分异构体的结构简式。 萘：C10H8 蒽：C14H10 资料卡片】苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃 叫稠环芳香烃。 菲：C14H10 C13H9 （2种） （3种） （2种） （5种） 1 2 2 1 3 1 2 3 5 4 1 2 写出下列稠环芳香烃的分子式，并根据对称性原理 推导其一氯代物的种数。 2.下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是（ ） A.乙
9、酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2 B.蛋白质、油脂和TNT都属于高分子化合物，一定条件下都能水 解 C.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，与甲苯和硝酸反应生成三硝 基甲苯的反应类型相同 D.甲苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明甲苯分子中没有与 乙烯分子中类似的碳碳双键 B 1.下列化合物的分子 中，所有原子都处于同一平面的有（ ） A. 乙烷 B. 甲苯 C. 氟苯 D. 四氯乙烯 CD 多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起 联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连 稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成 CH2 二苯甲烷(C13H12) 联苯(C12H10) 萘(C10
10、H8) 蒽(C14H10) 苯苯 稠环稠环 芳烃芳烃 是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂 居室内空气中苯含量平均每小时居室内空气中苯含量平均每小时0.09mg0.09mg m m- -3 3 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病 致癌物质致癌物质 萘萘过去卫生球的主要成分过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中香烟的烟雾中 二、苯的同系物 1.通式： CnH2n-6(n6) （不饱和度：=4） 2、简单的苯的同系物及其命名 三. 芳香烃的来源及其应用 3.化学性质：氧化反应、取代反应、加成反应 1.来源： a. 煤的干馏 b.石油的催化重整 2.应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。
