1、2.2.3 3卤代烃卤代烃第一课时第一课时 溴乙烷溴乙烷人教版选修高中化学卤代烃人教版选修高中化学卤代烃1.溴乙烷的组成与结构溴乙烷的组成与结构1.结构简式结构简式2.结构式结构式3.电子式电子式4.官能团官能团CHCH3 3CHCH2 2BrBrC C2 2H H5 5BrBr或或 H-C-C-Br H-C-C-Br H H H H H H H HH C C BrH HH HBrBr原子原子球棍模型在核磁共振在核磁共振氢谱中怎样氢谱中怎样表现表现溴乙烷的结构特点溴乙烷的结构特点溴原子吸引电子的能力较强，使共用溴原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，电子对偏移，C CBrBr键具有较强的极
2、键具有较强的极性，因此性，因此 C CBrBr键易断断。使溴原子键易断断。使溴原子易被取代。由于官能团（易被取代。由于官能团（BrBr）的作）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。能发生许多化学反应。2.溴乙烷的物理性质溴乙烷的物理性质1.颜色：颜色：2.状态：状态：3.沸点：沸点：4.密度：密度：5.溶解性：溶解性：无色无色液体液体38.4比水大比水大难溶于水，易溶于有机溶剂难溶于水，易溶于有机溶剂3、溴乙烷化学性质溴乙烷化学性质与氢氧化钠溶液共热与氢氧化钠溶液共热:溴乙烷溴乙烷中不存在溴离子中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质溴乙烷是非电解质,
3、不能电离不能电离。实验实验1.1.取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。观察有无浅黄色沉淀析出。实验实验2.2.取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，取上层清液，加入硝酸酸化的硝酸银热完毕，取上层清液，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。人教版选修高中化学卤代烃人教版选修高中化学卤代烃溴乙烷的取代反应溴乙烷的取代反应C2H5-Br+NaOH水水C2H5-OH+NaBr 现象：现象：有浅黄色沉淀析出有浅黄色沉淀析出AgNOAgNO3 3+NaBr=+NaBr
4、=AgBrAgBr+Na+NaNONO3 3 结论：结论：溴乙烷与氢氧化钠水溶液发生取溴乙烷与氢氧化钠水溶液发生取代反应，也称溴乙烷的代反应，也称溴乙烷的水解反应水解反应 反应条件：强碱的水溶液加热反应条件：强碱的水溶液加热人教版选修高中化学卤代烃人教版选修高中化学卤代烃取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性再加入硝酸银溶液再加入硝酸银溶液因为因为AgAg+OH+OH=AgOH=AgOH（白色白色）2AgOH=2AgOH=AgAg2 2OO(褐色褐色)+H+H2 2OO；褐色褐色掩蔽掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝
5、酸酸化！失败。所以必须用硝酸酸化！产物检验步骤产物检验步骤人教版选修高中化学卤代烃人教版选修高中化学卤代烃思考思考1.1.如何证明溴乙烷与如何证明溴乙烷与NaOHNaOH溶液的反应中，溴乙烷中的溶液的反应中，溴乙烷中的BrBr原子变成了原子变成了BrBr-？2.2.用何种波普的方法可以方便检验出溴乙烷的取代反用何种波普的方法可以方便检验出溴乙烷的取代反应的生成物中有乙醇生成？应的生成物中有乙醇生成？从水中取出大试管，冷却后用滴管吸取上层清液放入从水中取出大试管，冷却后用滴管吸取上层清液放入另一试管中，向试管中加入稀硝酸，并用石蕊试液检另一试管中，向试管中加入稀硝酸，并用石蕊试液检验溶液显酸性，
6、然后再向溶液中滴加几滴验溶液显酸性，然后再向溶液中滴加几滴AgNOAgNO3 3溶液，溶液，观察到有淡黄色沉淀生成说明观察到有淡黄色沉淀生成说明BrBr原子变成了原子变成了BrBr-。核磁共振氢谱核磁共振氢谱人教版选修高中化学卤代烃人教版选修高中化学卤代烃例：在实验室里用氯乙烷与氢氧化钠共热后，检验氯例：在实验室里用氯乙烷与氢氧化钠共热后，检验氯元素的操作程序：元素的操作程序：A.A.滴加滴加AgNOAgNO3 3溶液；溶液；B B.加热；加热；C C.将氢氧化钠溶液与氯乙烷混合；将氢氧化钠溶液与氯乙烷混合；D D.用用HNOHNO3 3酸化酸化(2)(2)鉴定氯氯元素的操作步聚是？鉴定氯氯元
7、素的操作步聚是？C CBDBDA A(1)(1)此过程涉及到哪些反应？此过程涉及到哪些反应？(3)(3)在核磁共振氢谱中有机产物有几种类型的在核磁共振氢谱中有机产物有几种类型的氢？氢？3 3种种3 3个个人教版选修高中化学卤代烃人教版选修高中化学卤代烃与氢氧化钠的醇溶液共热与氢氧化钠的醇溶液共热:实验实验3.3.取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将产生的气体通入溴水中，观察溶液是否褪色将产生的气体通入溴水中，观察溶液是否褪色。现象：溴水褪色现象：溴水褪色结论：结论：有机化合物在一定条件下，从一个分有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个子中脱去一个小分
8、子小分子（如（如H H2 2O O、HBrHBr等），而等），而形成形成不饱和不饱和（含双键或三键）化合物的反（含双键或三键）化合物的反应，叫做应，叫做消去反应消去反应。人教版选修高中化学卤代烃人教版选修高中化学卤代烃溴乙烷的消去反应溴乙烷的消去反应小分子小分子不饱和不饱和CH2-CH2 H Br+NaOH 醇醇CH2=CH2+NaBr+H2O卤代烃发生消去反卤代烃发生消去反应的条件是什么？应的条件是什么？卤代烃发生消去反应的条件：卤代烃发生消去反应的条件：卤素原子相连碳卤素原子相连碳有邻碳有邻碳邻碳有氢邻碳有氢强碱的乙醇溶液加热强碱的乙醇溶液加热卤苯不能发生消去反应卤苯不能发生消去反应思考思
9、考1.1.实验中可以用如图装置，通过观察酸性高锰酸钾溶实验中可以用如图装置，通过观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色来检验溴乙烷消去反应中生成的气体是否液是否褪色来检验溴乙烷消去反应中生成的气体是否为乙烯。为什么要在气体通入酸性为乙烯。为什么要在气体通入酸性KMnOKMnO4 4溶液前加一个溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？盛有水的试管？起什么作用？2.2.还可以用什么方法检验乙烯？此还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？时还有必要将气体先通入水中吗？先用水吸收挥发出来的乙醇和先用水吸收挥发出来的乙醇和HBrHBr气体，因为乙醇和气体，因为乙醇和HBrHBr气体也能使气体也能使
10、酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色。溶液褪色。还可以用溴水检验。此时没必要将气体先通入水中。还可以用溴水检验。此时没必要将气体先通入水中。取代反应取代反应消去反应消去反应反应物反应物反应条件反应条件断裂化学键断裂化学键生成物生成物结论结论NaOHNaOH和和CHCH3 3CHCH2 2BrBr NaOHNaOH和和CHCH3 3CHCH2 2BrBrNaOHNaOH水溶液，加热水溶液，加热NaOHNaOH醇溶液，加热醇溶液，加热C CBrBrC CBrBrC CH H乙醇乙醇乙烯乙烯有机反应中，反应条件不同，发生反有机反应中，反应条件不同，发生反应的反应类型和反应产物不同。应的反应类型和反
11、应产物不同。“无醇生成醇，有醇不生成醇无醇生成醇，有醇不生成醇”。取代、消去反应小结取代、消去反应小结练习练习1 1、下列物质与、下列物质与NaOHNaOH醇溶液共热可制得烯烃的醇溶液共热可制得烯烃的是：是：A.A.C C6 6H H5 5CHCH2 2Cl B.(CHCl B.(CH3 3)3 3CBr CBr C.CHC.CH3 3CHBrCHCHBrCH3 3 D.CH D.CH3 3Cl Cl 2 2、写出由、写出由CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr与与NaOHNaOH醇溶液共热的醇溶液共热的反应方程式反应方程式CH2BrCH2Br CHCH+2HBrNaOH、CH3CH2O
12、H课堂练习课堂练习3.3.下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反发生水解反应的是应的是()()A.A.B.B.C.C.D.D.B B4.4.写出下列反应的化学方程式写出下列反应的化学方程式由碘乙烷转化为乙醇由碘乙烷转化为乙醇由由2-2-溴丙烷转化为丙烯溴丙烷转化为丙烯CHCH3 3以以CHCH3 3-CH-CH-CH-CH2 2OHOHCHCH3 3-C-CH-C-CH2 2OHOHH H3 3C C为原料制取为原料制取BrBr2.2.3 3卤代烃卤代烃第二课时第二课时 卤代烃卤代烃人教版选修高中化学卤代烃人教版选修高中化学卤代烃
13、卤代烃的概念、分类卤代烃的概念、分类1.概念：概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物叫做卤代烃。化合物叫做卤代烃。按卤素原子种类按卤素原子种类按卤素原子个数按卤素原子个数按烃基种类按烃基种类氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃一卤代烃、二卤代烃、多卤代烃一卤代烃、二卤代烃、多卤代烃饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃2.2.分类分类卤代烃不是烃卤代烃不是烃人教版选修高中化学卤代烃人教版选修高中化学卤代烃卤代烃的物理性质卤代烃的物理性质沸点变化规律沸点变化规律常温下，卤代烃中除少数为气体
14、外，大多为液体常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体或固体一卤代烷的沸点随碳原子数的增加而升高，且较相一卤代烷的沸点随碳原子数的增加而升高，且较相应烷烃的高应烷烃的高 同一卤代烃的同分异构体中支链越多，沸点越低同一卤代烃的同分异构体中支链越多，沸点越低人教版选修高中化学卤代烃人教版选修高中化学卤代烃卤代烃的密度变化规律卤代烃的密度变化规律一卤代烷的密度较相应的烷烃大一卤代烷的密度较相应的烷烃大卤代烃的同系物中，密度随碳原子数的增加而减小卤代烃的同系物中，密度随碳原子数的增加而减小烃基相同，卤素原子不同的卤代烃中，密度和沸点烃基相同，卤素原子不同的卤代烃中，密度和沸点最低的是氟代物，最
15、高的是碘代物最低的是氟代物，最高的是碘代物人教版选修高中化学卤代烃人教版选修高中化学卤代烃（与溴乙烷相似）（与溴乙烷相似）活泼性：活泼性：卤代烃强于烃卤代烃强于烃原因：原因：卤素原子的引入。卤素原子的引入。1）取代反应）取代反应（水解）（水解）:卤代烷烃水解成醇卤代烷烃水解成醇R-X+NaOH R-OH+NaXH2O4、卤代烃、卤代烃化学化学的性质的性质说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。是醇。反应条件：反应条件：强碱的水溶液加热强碱的水溶液加热人教版选修高中化学卤代烃人教版选修高中化学卤代烃卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃中卤素
16、原子的检验：NaOH水溶液水溶液 过量过量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生说明有卤说明有卤素原子素原子白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色卤代烃卤代烃AgF溶于水。溶于水。人教版选修高中化学卤代烃人教版选修高中化学卤代烃4、卤代烃、卤代烃化学化学的性质的性质2 2）消去反应）消去反应NaOH醇溶液醇溶液 C C +HXC CXH说明：苯环上的卤素原子不能发生消去反应。说明：苯环上的卤素原子不能发生消去反应。NaOH醇溶液醇溶液 C C +2HXC CX X反应条件：反应条件：强碱的醇溶液，加热强碱的醇溶液，加热或锌，加热或锌，加热 烃中碳原子数烃中碳原子数2 邻碳有氢才消去邻碳有氢才消去
17、人教版选修高中化学卤代烃人教版选修高中化学卤代烃 说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。到的产物一般不是醇。CH3CH2CH2Cl+H2O CH3CH2CH2OH+HCl NaOHCH3CHClCH3+NaOH CH3CHCH3+NaClH2OOHCH2CH2CH2+2H2OBrBrCH2CH2CH2+2HBrOHOHNaOH练习：练习：写出写出CH3CH2CH2Cl和和CH3CHClCH3分别与分别与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。的水溶液发生反应的化学方程式。人教版选修高中化学卤代烃人教版选修高中化学卤代烃练习：练习：1、写出、写出2
18、-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式应的化学方程式 2、写出、写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式应的化学方程式 说明：饱和卤代烃和芳香卤代烃不被说明：饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化！酸性高锰酸钾溶液氧化！人教版选修高中化学卤代烃人教版选修高中化学卤代烃3.3.以以CHCH3 3CHCH2 2Br Br 为主要原料制备为主要原料制备CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr 4.4.怎样由乙烯为主要原料来制怎样由乙烯为主要原料来制CHCH2 2OHCHOHCH2 2OH(OH(乙乙二醇二醇)?)?CH3CH2Br
19、CH2=CH2+HBrNaOH、CH3CH2OHCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O 人教版选修高中化学卤代烃人教版选修高中化学卤代烃5 5、下列物质中不能发生消去反应的是（、下列物质中不能发生消去反应的是（）A A、B B、C C、D D、B BBrCH3CHClCH3CH3CH2CHBr22CHBrCH2ClCHBrCH23CHBrCHC33CHCH26、下列叙述中，正确的是（、下列叙述中，正确的是（）A A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃、含有卤素原子的有机物称为卤代烃B B、卤代烃能发
20、生消去反应，但不能发生取代、卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代反应反应C C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃炔烃和卤代芳香烃D D、乙醇分子内脱水不属于消去反应、乙醇分子内脱水不属于消去反应()()C C+3HOOHCHCH2CH22CH2有机物间转化关系图H H2 2/催化剂催化剂 H H2 2/催化剂催化剂 ClCl2 2/光照光照HClHCl/催化剂催化剂 H H2 2O O/催化剂催化剂 O O2 2/Cu Cu O O2 2/催化剂催化剂 银氨溶液银氨溶液/新制氢氧化铜新制氢氧化铜/HClHClH H2 2O O/催化剂催化剂 加压加压CHCH2 2XCHXCH2 2X X溴水或溴的溴水或溴的CCl4溶液溶液
