1、有机化学有机化学 第第1 1章章 绪绪 论论有机化合物的结构和特点有机化合物与有机化学有机化学的学习方法有机化合物的分类 1.1 1.1 有机化合物与有机化学有机化合物与有机化学 在化学上,人们通常把化合物分为无机化合物和有机化合物两大类。有机化合物又简称为有机物,广泛存在于自然界中。现代有机化合物的定义是指碳氢化合物及其衍生物,而有机化学则是研究有机化合物的合成、结构及性质的一门化学,它是化学科学的一个分支。1.2 1.2 有机化合物的结构和特点有机化合物的结构和特点 有机化合物的结构1.2.11.2.1共价键的键参数共价键的键参数1.(1 1)键长)键长 形成共价键的两个原子之间保持着一定
2、的距离,这个距离就是两个原子核之间的距离,称为键长。键长的单位为nm。表1-1给出了一些常见的共价键的键长。表1-1 常见共价键的键长 1.2 1.2 有机化合物的结构和特点有机化合物的结构和特点(2 2)键角)键角 两价以上的原子与其他原子成键时,两个共价键之间的夹角称为键角,如甲烷分子中H-C-H键键角为10928,丙烷分子中C-CH2-C键键角为112。键角的大小是随着分子结构的不同而有所改变的。键角反映了分子的空间结构。1.2 1.2 有机化合物的结构和特点有机化合物的结构和特点(3 3)键能)键能 两个原子结合形成共价键时所放出的能量称为键能。双原子分子的键能也就是解离能,1mol气
3、态的双原子分子共价键解离为气态原子时所需要的能量称为解离能,而多原子分子的键能则是多个共价键解离能的平均值,如将1mol甲烷分子解离成四个氢原子与一个碳原子,需要打开四个C-H键,而打开每一个C-H键所需的能量是不一样的。通常键能越大,键越牢固,分子也越稳定。一些常见共价键键能见表1-2。1.2 1.2 有机化合物的结构和特点有机化合物的结构和特点表1-2 一些共价键的键能 1.2 1.2 有机化合物的结构和特点有机化合物的结构和特点(4 4)键矩)键矩 当两个相同原子结合成共价键时,电子云对称地分布于两个原子核之间,而两个不同原子结合形成共价键时,由于电负性的差异,电子云靠近电负性较大的原子
4、一端。这样的键具有极性,称为极性共价键,成键的两个原子电负性相差越大,键的极性越大。极性共价键中由于电荷分布不均匀而使得正电中心和负电中心不能重叠,称为一个偶极。偶极矩即键矩,是指正、负电荷中心的电荷值q与正负电荷中心之间的距离d的乘积:=qd 1.2 1.2 有机化合物的结构和特点有机化合物的结构和特点 偶极矩的单位为Cm(库米),常用D(Debye的第一个字母)表示,1D=3.333610-3Cm。双原子分子中键的键矩就是分子的键矩,而多原子分子的键矩则是整个分子中各个共价键键矩的矢量和。例如,甲烷是对称性分子,各键矩向量和为零,而一氯甲烷分子中C-Cl键矩未被抵消,=1.94D。1.2
5、1.2 有机化合物的结构和特点有机化合物的结构和特点共价键的断裂和有机反应类型共价键的断裂和有机反应类型2.共价键的断裂有两种方式。一种方式是成键的一对电子平均分配给两个原子或原子团。所生成的两个原子或原子团又称为自由基。这种断裂方式称为均裂。XYX+Y 在有机反应中,经历自由基历程的反应称为自由基反应。另外一种方式是成键的一对电子被成键的其中一个原子所占据,这种断裂方式称为异裂。XYX+Y-或 XYX-+Y+在异裂过程中,生成了正离子或负离子,这种通过异裂生成正离子和负离子的反应称为异裂反应。1.2 1.2 有机化合物的结构和特点有机化合物的结构和特点 有机化合物的特点1.2.1.2.2 2
6、数目庞大,结构复杂数目庞大,结构复杂1.虽然有机化合物分子中仅含有碳元素和氢元素,有的还含有其他元素,但有机化合物却数目众多,结构复杂,其主要原因就在于碳原子之间可以相互结合成键,而且可以以不同的方式来结合;另外,碳原子可以与元素周期表上的大部分元素结合成键,并且在有机化合物中同分异构现象普遍存在。1.2 1.2 有机化合物的结构和特点有机化合物的结构和特点熔、沸点较低熔、沸点较低2.与无机化合物相比,大部分有机化合物的熔、沸点都很低。有些有机化合物在常温常压下是气体或液体,即使在常温常压下为固体的有机化合物,其沸点也常常不超过300,如乙烷在常温下为气体,其沸点为-88.6,熔点为-172;
7、苯酚在常温下为固体,其沸点为181.8,熔点为40.8。大部分无机化合物的熔、沸点都很高,如我们常见的氯化钠的沸点为1413,熔点为801。1.2 1.2 有机化合物的结构和特点有机化合物的结构和特点热稳定性差,容易燃烧热稳定性差,容易燃烧3.大多数有机化合物的热稳定性都比较差,加热到一定温度会被氧化、分解或升华。大多数有机化合物容易燃烧,生成水和二氧化碳或一氧化碳,如汽油主要含有C2C12烃类混合物,易于燃烧,放出大量的热。而大多数无机化合物则比较稳定,不易燃烧,如无机盐类、无机金属氧化物、无机酸类等都不易燃烧。1.2 1.2 有机化合物的结构和特点有机化合物的结构和特点难溶于水,易溶于有机
8、溶剂难溶于水,易溶于有机溶剂4.大多数的有机化合物都不溶于水,如苯、乙醚、烃类等,它们都易溶于有机溶剂而不溶于水;而大多数的无机化合物都可以溶于水中,如硫酸、氯化钾、氢氧化钠等。1.2 1.2 有机化合物的结构和特点有机化合物的结构和特点反应速度慢反应速度慢5.有机化合物之间的反应很慢,有的需要几个小时,有的需要几天,常常还需要加热和加入催化剂才能进行;而无机化合物之间的反应很迅速,例如将氢氧化钠水溶液滴入硫酸铜水溶液中,立刻就有蓝色絮状沉淀生成。1.2 1.2 有机化合物的结构和特点有机化合物的结构和特点副反应多副反应多6.有机反应不仅仅进行得慢,而且常常伴随有副反应的发生,因此如何从所得的
9、混合物中分离出所要的主产物就是在有机合成过程中常常会遇到和要解决的主要问题。1.3 1.3 有机化合物的分类有机化合物的分类按照碳骨架分类按照碳骨架分类1.(1 1)链状化合物)链状化合物 链状化合物是指有机化合物分子中成键的碳原子之间相互结合成为链状。例如:1.3 1.3 有机化合物的分类有机化合物的分类(2 2)脂环族化合物)脂环族化合物脂环族化合物是指有机化合物分子中成键的碳原子之间相互结合成环状,其化学性质与链状化合物相似。例如:1.3 1.3 有机化合物的分类有机化合物的分类(3 3)芳香族化合物)芳香族化合物 大多数芳香族化合物分子中都含有苯环,其化学性质与脂环族化合物不同。例如:
10、1.3 1.3 有机化合物的分类有机化合物的分类(4 4)杂环化合物)杂环化合物 杂环化合物分子中也含有环状结构,但是在环状结构中还含有碳原子以外的其他原子,因此成为杂环化合物。例如:1.3 1.3 有机化合物的分类有机化合物的分类按官能团分类按官能团分类2.官能团是指在有机化合物分子结构中能起化学反应的活性部位,有机化合物分子中的官能团直接影响到有机化合物的化学性质。有机化合物按照官能团分类可以分为烷烃、烯烃、炔烃、脂环烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物、含氮有机化合物、杂环化合物等。表1-3列出了一些常见有机化合物的官能团及其名称。1.3 1.3 有机化合物的分类有机
11、化合物的分类表1-3 常见有机化合物的官能团及其名称 1.3 1.3 有机化合物的分类有机化合物的分类续表 1.4 1.4 有机化学的学习方法有机化学的学习方法分析有机化合物的分子结构特点,掌握其物理性质和化学性质分析有机化合物的分子结构特点,掌握其物理性质和化学性质1.在学习有机化学时,我们要分析有机化合物的分子结构,找出其官能团。有机化合物的性质往往由其官能团决定,因此通过分析某一有机化合物的结构,找出其官能团,就可以推断出该化合物的性质,而且据此可以推知其他同系物的性质,这一点在有机化学中表现得特别明显,不仅表现在化学性质中,而且也体现在物理性质上。在有机化学的学习中,要善于运用这一学习
12、方法。1.4 1.4 有机化学的学习方法有机化学的学习方法灵活学习灵活学习2.分析有机化合物的分子结构,掌握同系物的性质,系统掌握有机化学知识,是学习有机化学的基本方法。值得注意的是,有些有机化合物的物理性质和化学性质与其同系列有差别,这就要求我们在学习有机化学知识时,不仅要弄懂其性质的相同之处,又要灵活运用知识,掌握其不同之处。1.4 1.4 有机化学的学习方法有机化学的学习方法找出官能团之间的相互转化关系,从而全面掌握有机化学知识找出官能团之间的相互转化关系,从而全面掌握有机化学知识3.在有机化学的学习中,除了要掌握好各类有机物的物理性质和化学性质以及用途以外,更要掌握有机化合物官能团之间
13、是如何相互转化的,不仅要掌握转化过程中的有机反应、反应的类型、反应所需要的条件,更要理解其转化过程与性质、用途的关系,从而全面掌握有机化学的知识。1.4 1.4 有机化学的学习方法有机化学的学习方法要学会运用有机化学知识要学会运用有机化学知识4.我们知道,化学是一门实验性很强的学科,有机化学更是如此,因此,有机化学实验与掌握有机化学知识是分不开的。在实验过程中,我们要善于运用学到的有机化学知识来解释有机化学实验现象,说明原因,这对掌握有机化学知识也大有帮助。另外,我们也要运用有机化学知识分析日常生活中的化学现象,并解释这些化学现象,在解决这些问题的过程中就会加深我们对有机化学知识的理解。谢谢观看!