第三章拟肾上腺素药和抗肾上腺素药( X页)课件.ppt

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1、传出神经系统传出神经系统 乙乙酰酰胆胆碱碱N胆胆碱碱受受体体无无神神经经节节乙乙酰酰胆胆碱碱N胆胆碱碱受受体体去去甲甲肾肾上上腺腺素素乙乙酰酰胆胆碱碱乙乙酰酰胆胆碱碱肾肾上上腺腺素素能能受受体体M胆胆碱碱受受体体N胆胆碱碱受受体体效效应应器器骨骨骼骼肌肌神神经经节节神神经经节节自自主主神神经经运运动动神神经经CNS传出神经系统药传出神经系统药物的作用环节物的作用环节肾上腺素能药物肾上腺素能药物adrenergic drugs n一、去甲肾上腺素的生物合成、一、去甲肾上腺素的生物合成、代谢及作用代谢及作用n二、肾上腺素受体激动剂二、肾上腺素受体激动剂n三、肾上腺素受体拮抗剂三、肾上腺素受体拮抗剂

2、酪氨酸酪氨酸多巴多巴多巴胺多巴胺去甲肾上腺素去甲肾上腺素肾上腺素肾上腺素一、去甲肾上腺素(一、去甲肾上腺素(norepinephrine,NE)、多巴胺和肾上腺素的生物合成)、多巴胺和肾上腺素的生物合成(S)-(-)-Tyrosine(L)(S)-(-)-Dopa(L)(R)-(-)-Norepinephrine(L)HOCOOHNH2HOHOCOOHNH2tyrosine-3-monooxygenase (tyrosine hydroxylase)aromatic L-amino acid decarboxylaseHOHONH2dopamine -hydroxylaseHOHOOHNH2p

3、henylethanolamine-N-methyltransferaseHOHOOHHNCH3Dopamine(R)-(-)-Epinephrine(L)NE的生物合成、贮存、释放和摄取的生物合成、贮存、释放和摄取 NE的代谢的代谢NH2HOHOOHCHOHOHOOHHOCH3OOHNH2CHOHOCH3OOHCH2OHHOHOOHCOOHHOHOOHCOOHHOCH3OOHCH2OHHOCH3OOHMAOCOMTMAOCOMTARADADARCOMTCOMTNorephephrine肾上腺素受体肾上腺素受体n肾上腺素受体分为两大类肾上腺素受体分为两大类na a受体:受体:a a1(a a1

4、A,a a1B,a a1D)a a2(a a2A,a a2B,a a2C)n 受体受体:1,2,3n肾上腺素受体的所有已知亚型都属于肾上腺素受体的所有已知亚型都属于G蛋白偶联受体超蛋白偶联受体超家族家族nG蛋白偶联受体超家族均由三部分构成:受体蛋白、蛋白偶联受体超家族均由三部分构成:受体蛋白、G蛋白、效应器酶系或离子通道。不同的肾上腺素受体亚蛋白、效应器酶系或离子通道。不同的肾上腺素受体亚型偶联的型偶联的G蛋白种类不同,激活的酶系不同,产生的第蛋白种类不同,激活的酶系不同,产生的第二信使物质也不同二信使物质也不同 M受体激活后的信号转导受体激活后的信号转导 a a GDPa a GTPa aG

5、TP +a aGDP +GDPGTPAChreceptorPia subunitGTPaseactivityphospholipase Cadenylyl cyclaseCa2+channelcAMPcGPMIPDGCa2+effectorsecond massengers受体受体G蛋白蛋白酶和离子通道酶和离子通道第二信使第二信使组织分布组织分布功能功能a a1Gq 磷脂酶磷脂酶C DAG IP3血管及泌尿生殖血管及泌尿生殖系平滑肌系平滑肌收缩收缩Gq 磷脂酶磷脂酶D肝脏肝脏糖元生成,糖异生糖元生成,糖异生Gq,Gi/Go 磷脂酶磷脂酶A2肠道平滑肌肠道平滑肌超极化,松弛超极化,松弛Gq?Ca

6、2+通道通道心脏心脏增强收缩力,心率增强收缩力,心率加快加快a a2Gi 1,2,or 3 腺苷酸环化酶腺苷酸环化酶 cAMP胰岛胰岛 细胞细胞减少胰岛素分泌减少胰岛素分泌Gi(subunits)K+通道通道血小板血小板聚集聚集Go Ca2+通道(通道(L-和和N-型)型)神经末梢神经末梢减少减少NE分泌分泌?PLC,PLA2血管平滑肌血管平滑肌收缩收缩 1Gs 腺苷酸环化酶腺苷酸环化酶 cAMP心脏心脏增强收缩力,加快增强收缩力,加快心率心率 L-型型Ca2+通道通道肾小球旁细胞肾小球旁细胞增加肾素分泌增加肾素分泌 2Gs 腺苷酸环化酶腺苷酸环化酶 cAMP平滑肌平滑肌松弛松弛骨骼肌骨骼肌糖

7、元生成,糖元生成,K+摄取摄取肝脏肝脏糖元生成,糖异生糖元生成,糖异生 3Gs 腺苷酸环化酶腺苷酸环化酶 cAMP脂肪细胞脂肪细胞脂肪分解脂肪分解肾上腺素受体亚型肾上腺素受体亚型 分布于心肌、平滑肌、骨骼肌分布于心肌、平滑肌、骨骼肌心脏、肝脏心脏、肝脏a1升高血压和抗休克、升高血压和抗休克、a2鼻粘膜充血和降低眼压鼻粘膜充血和降低眼压中枢中枢a2用于降血压用于降血压b1用于强心和抗休克用于强心和抗休克b2 平喘和改善微循环平喘和改善微循环b3体内热量平衡、体内热量平衡、G代谢、能量消耗,代谢、能量消耗,有望用于糖尿病和肥胖症有望用于糖尿病和肥胖症 二、肾上腺素受体激动剂二、肾上腺素受体激动剂

8、adrenergic receptor agonistsn拟肾上腺素药:通过兴奋交感神经而发挥拟肾上腺素药:通过兴奋交感神经而发挥作用的药物,亦称为拟交感神经药作用的药物,亦称为拟交感神经药(sympathomimetics),拟交感胺),拟交感胺(sympathomimetic amines)和儿茶酚胺)和儿茶酚胺(catacholamines)等。)等。n直接作用药直接作用药 与与AD能神经结合,产生能神经结合,产生、型作用型作用n间接作用药间接作用药 促进促进AD能神经释放递质能神经释放递质n混合作用药混合作用药adrenergic receptor agonistsna a1受体激动剂

9、:升高血压和抗休克受体激动剂:升高血压和抗休克na a2受体激动剂:治疗鼻粘膜充血、止血和降低眼压受体激动剂:治疗鼻粘膜充血、止血和降低眼压n中枢中枢a a2受体激动剂:降血压受体激动剂:降血压n 1受体激动剂:强心和抗休克受体激动剂:强心和抗休克n 2受体激动剂:平喘和改善微循环,及防止早产受体激动剂:平喘和改善微循环,及防止早产n 3受体激动剂:尚在研究中,可调节人体内热量平受体激动剂:尚在研究中,可调节人体内热量平衡、葡萄糖代谢、能量消耗,纠正产热不足,临床衡、葡萄糖代谢、能量消耗,纠正产热不足,临床有望用于治疗糖尿病和肥胖症有望用于治疗糖尿病和肥胖症 a a-受体激动剂受体激动剂na

10、a-和和-受体激动剂受体激动剂na a1-和和a a2-受体激动剂受体激动剂na a1-受体激动剂受体激动剂na a2-受体激动剂受体激动剂n这些药物绝大部分具有这些药物绝大部分具有苯乙醇胺苯乙醇胺或其类似物或其类似物苯苯基咪唑啉基咪唑啉的基本结构,区别在于苯环上羟基、的基本结构,区别在于苯环上羟基、取代胺基和侧链上取代基的变化。取代胺基和侧链上取代基的变化。a a-和和-受体激动剂受体激动剂HOHNOHHOCH3CH3HNOHCH3CH3NH2OHHOHONH2肾上腺素肾上腺素 Epinephrine 麻黄碱麻黄碱 Ephedrine 苯丙醇胺苯丙醇胺 Phenylpropanolamine

11、 多巴胺多巴胺 Dopamine a a1-和和a a2-受体激动剂受体激动剂HONH2OHHOCH3NH2OHHO(H3C)3CCH3NNHCH3NNH去甲肾上腺素去甲肾上腺素 Norepinephrine 间羟胺间羟胺 Metaraminol 四氢唑啉四氢唑啉 Tetrahydrozoline 噻洛唑啉噻洛唑啉 Xylometazoline a a1-受体激动剂受体激动剂HOHNOHCH3CH3NH2OHH3COOCH3HNOHHOCH3HONH2OH去氧肾上腺素去氧肾上腺素 Phenylephrine 甲氧明甲氧明 Methoxamine 昔奈福林昔奈福林 Synephrine 去甲苯福

12、林去甲苯福林 Norfenefrine a a2-受体激动剂受体激动剂(H3C)3COHCH3CH3HNNHNClNNHClHOHOCH3COOHH2NClONHNH2ClNH羟甲唑啉羟甲唑啉 Oxymetazoline(外周)(外周)可乐定可乐定 Clonidine(中枢)(中枢)甲基多巴甲基多巴 Methyldopa(中枢)(中枢)胍法新胍法新 Guanfacine(中枢)(中枢)a a-受体激动剂受体激动剂肾上腺素和麻黄碱肾上腺素和麻黄碱HNR2OHRHOHOa a*理化和结构特性理化和结构特性HOHNOHHOCH3CH3HNOHCH3肾上腺素肾上腺素Epinephrine 麻黄碱麻黄碱

13、 Ephedrine 123456(R)-4-2-(甲氨基)-1-羟基乙基-1,2-苯二酚12a a-受体激动剂受体激动剂肾上腺素和麻黄碱肾上腺素和麻黄碱不稳定,在矿酸和氢氧化钠中易溶,其他不溶见光和置于空气中氧化Epinephrine的代谢的代谢 HOHOHNOHCH3HOHNOHCH3OCH3HOHOCHOOHHOCHOOHCH3OHOHOOHCH2OHHOHOOHCOOHHOOHCH3OCH2OHHOOHCH3OCOOHARADADARMAOMAOCOMTCOMTCOMTCOMT醛还原酶醛脱氢酶儿茶酚氧位甲基转移酶1 Epinephrine的易氧化性(空气和日光)的易氧化性(空气和日光)

14、CHHNHOHOOHRCHHNOOOHRCHNOOOHRCHNO-OOHRCHNOOOHRnR=H,CH3,CH(CH3)2 O-H2羰基化羰基化脱氢脱氢2 加热时间、加热时间、pH、温度及抗氧剂对、温度及抗氧剂对Epinephrine氧化速度的影响氧化速度的影响 加热时间加热时间h温度温度加热后加热后Epinephrine含量含量pH 3.9pH 4.2pH 4.5肾上腺素肾上腺素肾上腺素肾上腺素肾上腺素肾上腺素肾上腺素肾上腺素肾上腺素肾上腺素肾上腺素肾上腺素Na2SO3Na2SO3Na2SO33100919591959195115899087848787120698183856780610

15、08790919487911157481808978861205467697450680.511595953 3 -碳的构型翻转碳的构型翻转 n-碳以碳以R-构型为活性体构型为活性体S-(+)-EpinephrineR-(-)-Epinephrine:OH2H+-H+CH3HOHON+H2OHCH3HOHONH2+H2O+HCH3HOHONH2+HOH2+CH3HOHONH2+OH肾上腺素受体激动剂肾上腺素受体激动剂与其受体的三点结合模式与其受体的三点结合模式NCH3HHCH2COHHOHOHX阴离子部位受体未接触部位平面区XNCH3HHCH2CHOHOHOH阴离子部位受体平面区RS阴离子阴离

16、子部位部位受体未受体未接触部位接触部位平面区平面区阴离子阴离子部位部位受体受体平面区平面区Epinephrine的合成:手性拆分的合成:手性拆分HOHOHNOHCH3R-(-)-EpinephrineHOHOHOHOClOPOCl3,ClCH2COOHCH3NH2,HClHOHOHNCH3OHH2/Pd-CNH3d-(CHOHCOOH)2.HClHOHOOHNCH3.HClHOHOHNOHCH3邻苯二酚为原料酒石酸拆分HOHNOHHOCH3123456124 肾上腺素类的活性与结构的关系肾上腺素类的活性与结构的关系具有-苯乙胺的结构骨架,取代苯基与脂肪伯胺或仲胺以二碳链相连,碳链增长或缩短均使

17、作用降低-OH是R构型有活性R构型的左旋比右旋活性高12倍AD可兴奋受体和受体用于过敏性休克、心脏骤停、支气管哮喘易被消化液分解,多为注射液OHNOHOCH3OH3CCH3H3COH3CCH3H3C地匹福林地匹福林 Dipivefrin:稳定性增强稳定性增强 透膜吸收改善透膜吸收改善 作用时间延长作用时间延长 治疗开角型青光眼治疗开角型青光眼 Epinephrine的前药的前药HOHNOHHOCH3CH3HNOHCH3肾上腺素肾上腺素Epinephrine 麻黄碱麻黄碱 Ephedrine 12345612Ephedrine(1R,2S)-2-甲氨基-苯乙烷-1-醇Ephedrine的特点的特

18、点n属于混合作用型药物属于混合作用型药物 n苯环上不带有酚羟基苯环上不带有酚羟基,不受,不受COMT的影响,的影响,虽作用强度较肾上腺素为低,但作用时间比虽作用强度较肾上腺素为低,但作用时间比后者大大延长,且具有较强的中枢兴奋作用。后者大大延长,且具有较强的中枢兴奋作用。口服有效。口服有效。na a-碳上带有一个甲基碳上带有一个甲基,因空间位阻不易被单,因空间位阻不易被单胺氧化酶代谢脱胺,也使稳定性增加,作用胺氧化酶代谢脱胺,也使稳定性增加,作用时间延长。但时间延长。但a a-碳上烷基亦使活性降低,中碳上烷基亦使活性降低,中枢毒性增大。枢毒性增大。n有两个手性中心有两个手性中心CH3HNOHC

19、H3Ephedrine的立体异构体的立体异构体(-)Ephedrine的绝对构型为的绝对构型为1R2S,是四个异构体中活性最强的,为,是四个异构体中活性最强的,为临床主要药用异构体。临床主要药用异构体。-碳构型反转的伪麻黄碱(碳构型反转的伪麻黄碱(+)Pseodoephedrine(1S2S),没有直),没有直接激动肾上腺素受体作用,只有间接作用,但中枢副作用也较小,有接激动肾上腺素受体作用,只有间接作用,但中枢副作用也较小,有些复方感冒药中用其作鼻充血减轻剂。些复方感冒药中用其作鼻充血减轻剂。HNCH3OHCH3HNCH3OHCH3HNCH3OHCH3HNCH3OHCH3(-)-麻黄碱(-)

20、-Ephedrine(1R2S)(+)-麻黄碱(+)-Ephedrine(1S2R)(-)-伪麻黄碱(-)-Pseudoephedrine(1R2R)(+)-伪麻黄碱(+)-Pseudoephedrine(1S2S)Ephedrine的制备的制备目前我国主要从麻黄中分离提取。还可用发酵法制取。目前我国主要从麻黄中分离提取。还可用发酵法制取。CH3HNOHCH3HOHCH3OHO+啤酒酵母CH3NH2HOHNCH3CH3H2/Pd-CSaccharose啤酒酵母啤酒酵母-受体激动剂受体激动剂n 1-和和 2-受体激动剂:副反应大受体激动剂:副反应大n 1-受体激动剂:受体激动剂:主要引起心率增加

21、、心肌主要引起心率增加、心肌收缩力增强等。用作强心药收缩力增强等。用作强心药。n 2-受体激动剂:舒张支气管平滑肌,临床受体激动剂:舒张支气管平滑肌,临床主要用于平喘。少数品种因对子宫平滑肌主要用于平喘。少数品种因对子宫平滑肌或周围血管平滑肌作用较强,临床也用于或周围血管平滑肌作用较强,临床也用于抗早产及血管痉挛性疾病。抗早产及血管痉挛性疾病。1-1-受体激动剂:受体激动剂:多巴酚丁胺多巴酚丁胺 Dobutamine nS(-):a a1、1-受体激动受体激动剂剂 R(+):a a1-受体阻断剂,受体阻断剂,弱弱 1-受体激动活性受体激动活性 外消旋体:外消旋体:1-激动效应。激动效应。nDo

22、butamine易被易被COMT代谢失活,作用代谢失活,作用时间短,不能口服。时间短,不能口服。n主要用于治疗心脏手术主要用于治疗心脏手术后的排出量低的休克或后的排出量低的休克或心肌梗死并发心力衰竭心肌梗死并发心力衰竭 HOHOHNCH3OHHOHONH22-2-受体激动剂受体激动剂nN上取代基对上取代基对a a-和和-受体效应的相对强弱有受体效应的相对强弱有显著影响。使显著影响。使-效应增强最有效的取代基为效应增强最有效的取代基为异丙基、叔丁基和环戊基异丙基、叔丁基和环戊基。舒张支气管平滑肌,临舒张支气管平滑肌,临床主要用于平喘。少数床主要用于平喘。少数品种因对子宫平滑肌或品种因对子宫平滑肌

23、或周围血管平滑肌作用较周围血管平滑肌作用较强,临床也用于抗早产强,临床也用于抗早产及血管痉挛性疾病。及血管痉挛性疾病。N上取代基对上取代基对a a-和和-受体效应的影响受体效应的影响 HOHOCHOHCH2NHRRHCH3CH2CH3CH(CH3)2C(CH3)2CH2Pha a-receptor activity-receptor activity100200600.2510010002000400065000a a-blocking 2-受体激动剂受体激动剂OHHNCH3CH3HOCH3HOOHHNCH3CH3CH3F3CClH2NNCH3NNCH3ONHNOHOHHOOHNHOCH3OH

24、OH沙丁胺醇沙丁胺醇 Salbutamol 马布特罗马布特罗 Mabuterol 瑞普特罗瑞普特罗 Reproterol 利托君利托君 Ritodrine 2-受体激动剂前药受体激动剂前药酯酶OHHNCH3CH3COCH3COOH3COH3COHHNCH3CH3HOCH3HO比托特罗比托特罗Bitolterol可尔特罗可尔特罗 Colterol苯乙醇胺类肾上腺素受体激动剂的构效关系苯乙醇胺类肾上腺素受体激动剂的构效关系 三、三、肾上腺素受体拮抗剂(第四章)肾上腺素受体拮抗剂(第四章)adrenergic receptor antagonistsn非选择性非选择性a a-受体拮抗剂受体拮抗剂n选

25、择性选择性a a1-受体拮抗剂受体拮抗剂 n非选择性非选择性-受体拮抗剂受体拮抗剂 n选择性选择性11-受体拮抗剂受体拮抗剂非选择性非选择性a a-受体拮抗剂受体拮抗剂NHNNCH2HOCH3NNNOCH3Cl酚妥拉明酚妥拉明 Phentolamine妥拉唑啉妥拉唑啉 Tolazoline 酚苄明酚苄明 Phenoxybenzamine松弛平滑肌松弛平滑肌选择性选择性a a1-受体拮抗剂受体拮抗剂 n舒张血管平滑肌,降低外周血管阻力,松弛舒张血管平滑肌,降低外周血管阻力,松弛膀胱颈、前列腺和尿道平滑肌的作用,临床膀胱颈、前列腺和尿道平滑肌的作用,临床上用于治疗高血压和良性前列腺增生症,降上用于

26、治疗高血压和良性前列腺增生症,降压时不引起反射性心动过速。压时不引起反射性心动过速。NNCH3OCH3ONH2NN C ROOOOOR=哌唑嗪哌唑嗪 Prazosin特拉唑嗪特拉唑嗪 Terazosin多沙唑嗪多沙唑嗪 Doxazosin非选择性非选择性-受体拮抗剂受体拮抗剂n芳氧基丙醇胺类基本结构芳氧基丙醇胺类基本结构n对对 1、2-受体无选择性,在治疗心血管疾受体无选择性,在治疗心血管疾病时(心律失常,缓解心绞痛以及降低血压病时(心律失常,缓解心绞痛以及降低血压等等),因同时阻断),因同时阻断 2-受体而可引起支气管受体而可引起支气管痉挛和哮喘等副作用。痉挛和哮喘等副作用。HONOHR非选

27、择性非选择性-受体拮抗剂受体拮抗剂CH3CH3NONSNCH3CH3CH3CH3CH3CH3OCCH3OCH3CH3CH3HRONOHR普萘洛尔普萘洛尔 Propranolol 噻吗洛尔噻吗洛尔 Timolol 美替洛尔美替洛尔 Metipranolol 非选择性非选择性-受体拮抗剂前药受体拮抗剂前药波吲洛尔波吲洛尔 Bopindolol 长效长效 OOH3CHNOHNCH3CH3CH3选择性选择性 1-受体拮抗剂受体拮抗剂n苯环苯环4位取代,位取代,N上异丙基上异丙基 CH3CH3HRONOHROH3CH2NOOOH3CH3CCH3CH3CH3CH3美托洛尔美托洛尔 Metoprolol 阿

28、替洛尔阿替洛尔 Atenolol 比索洛尔比索洛尔 Bisoprolol 超短效超短效 1-受体拮抗剂受体拮抗剂n利用软药设计原理,在分子中引入代谢利用软药设计原理,在分子中引入代谢时易变的基团时易变的基团 艾司洛尔艾司洛尔 Esmolol H3COOOHNHOCH3CH3-受体拮抗剂的结构特点受体拮抗剂的结构特点1.芳氧基丙醇胺芳氧基丙醇胺的基本结构与的基本结构与-受体激动剂的受体激动剂的苯乙醇胺苯乙醇胺一致,多数为芳氧基丙醇胺,少一致,多数为芳氧基丙醇胺,少为后者为后者HONOHR芳氧基丙醇胺芳氧基丙醇胺苯乙醇胺苯乙醇胺具苯乙醇胺基本结构的具苯乙醇胺基本结构的-受体拮抗剂受体拮抗剂 HNC

29、H3CH3SO2HNOHCH3HNHOOHCH3H3CO索他洛尔索他洛尔Sotalol拉贝洛尔拉贝洛尔Labetalol-受体拮抗剂的结构特点受体拮抗剂的结构特点2.对芳环部分的要求不甚严格,可以是苯、萘、对芳环部分的要求不甚严格,可以是苯、萘、芳杂环和稠环等。苯环对位取代的化合物,通芳杂环和稠环等。苯环对位取代的化合物,通常对常对 1-受体具有较好的选择性拮抗。受体具有较好的选择性拮抗。3.3.碳原子的手性要求与碳原子的手性要求与-受体激动剂一致,芳氧受体激动剂一致,芳氧丙醇胺类为丙醇胺类为S-构型,苯乙醇胺类为构型,苯乙醇胺类为R-构型。构型。4.氨基上取代基亦与氨基上取代基亦与-受体激动

30、剂相似,常为仲受体激动剂相似,常为仲胺结构,以异丙基或叔丁基取代效果较好,烷胺结构,以异丙基或叔丁基取代效果较好,烷基碳原子数太少或基碳原子数太少或N,N-双取代,常使活性下降。双取代,常使活性下降。-受体拮抗剂的构效关系受体拮抗剂的构效关系要求要求n掌握掌握n去甲肾上腺素的生物合成及代谢去甲肾上腺素的生物合成及代谢n肾上腺素受体的分类及其功能肾上腺素受体的分类及其功能n肾上腺素受体激动剂的类型及构效关系肾上腺素受体激动剂的类型及构效关系n肾上腺素、沙丁胺醇、普萘洛尔的结构、肾上腺素、沙丁胺醇、普萘洛尔的结构、性质、作用特点及用途。性质、作用特点及用途。n熟悉熟悉n肾上腺素受体拮抗剂的结构特点。肾上腺素受体拮抗剂的结构特点。n麻黄碱、特拉唑嗪的结构及应用特点。麻黄碱、特拉唑嗪的结构及应用特点。n了解了解n比索洛尔、艾司洛尔的结构及作用特比索洛尔、艾司洛尔的结构及作用特点。点。

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