1、第第2 2课课时时炔炔烃烃三三维维目目标标思思维维激激活活我我们们常常见见到到大大货货车车在在刚刚发发动动或或爬爬坡坡的的时时候候，排排出出的的尾尾气气都都是是黑黑烟烟，而而小小汽汽车车却却没没有有这这种种现现象象，为为什什么么？用用来来切切割割或或焊焊接接金金属属的的氧氧炔炔焰焰是是利利用用了了什什么么原原理理来来切切割割或或焊焊接接金金属属的的？知知识识与与技技能能1了了解解脂脂肪肪烃烃的的沸沸点点和和相相对对密密度度的的变变化化规规律律。通通过过烷烷烃烃、烯烯烃烃和和炔炔烃烃的的对对比比掌掌握握炔炔烃烃的的结结构构特特点点以以及及主主要要化化学学性性质质2了了解解乙乙炔炔的的实实验验室室
2、制制法法过过程程与与方方法法1运运用用乙乙炔炔分分子子模模型型，培培养养学学生生的的观观察察能能力力和和空空间间想想象象能能力力2通通过过乙乙炔炔的的结结构构和和性性质质培培养养学学生生的的知知识识迁迁移移能能力力情情感感、态态度度与与价价值值观观通通过过乙乙炔炔结结构构模模型型创创设设问问题题情情景景，激激发发学学生生学学习习的的兴兴趣趣自自学学导导引引一一、炔炔烃烃1乙乙炔炔的的组组成成和和结结构构乙乙炔炔的的分分子子式式：C2H2，电电子子式式：，结结构构式式：HCCH，结结构构简简式式：CHCH。注注意意：从从乙乙炔炔分分子子的的电电子子式式、结结构构式式、结结构构简简式式可可看看出出
3、，乙乙炔炔分分子子中中含含有有CC结结构构，通通常常称称它它为为碳碳碳碳三三键键。从从乙乙炔炔分分子子的的两两种种模模型型可可看看出出，乙乙炔炔分分子子里里4个个原原子子均均在在同同一一条条直直线线上上。从从乙乙炔炔的的分分子子组组成成与与结结构构情情况况看看，乙乙炔炔属属于于不不饱饱和和烃烃。常常见见的的直直线线形形分分子子有有：所所有有双双原原子子分分子子、CO2、CS2、HCCH等等。2乙乙炔炔的的制制取取(1)主主要要化化学学方方程程式式：CaC22H2OCHCHCa(OH)2(2)常常见见装装置置(如如下下图图所所示示)图图中中酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液也也可可用用溴溴水水或或
4、溴溴的的四四氯氯化化碳碳溶溶液液代代替替。(3)收收集集方方法法一一般般用用排排水水法法收收集集乙乙炔炔。(4)注注意意事事项项实实验验装装置置在在使使用用前前要要先先检检查查气气密密性性。盛盛电电石石的的试试剂剂瓶瓶要要及及时时密密封封，严严防防电电石石吸吸水水而而失失效效。取取电电石石要要用用镊镊子子夹夹取取，切切忌忌用用手手拿拿。作作为为反反应应容容器器的的烧烧瓶瓶在在使使用用前前要要进进行行干干燥燥处处理理。向向烧烧瓶瓶里里加加入入电电石石时时，要要使使电电石石沿沿烧烧瓶瓶内内壁壁慢慢慢慢滑滑下下，以以防防电电石石打打破破烧烧瓶瓶。制制取取乙乙炔炔时时，由由于于CaC2与与水水反反应应
5、激激烈烈，并并产产生生泡泡沫沫，所所以以为为防防止止产产生生的的泡泡沫沫进进入入导导管管，应应在在导导气气管管口口附附近近塞塞入入少少量量棉棉花花。电电石石与与水水反反应应很很剧剧烈烈。为为得得到到平平稳稳的的乙乙炔炔气气流流，可可用用饱饱和和食食盐盐水水代代替替水水，并并用用分分液液漏漏斗斗控控制制水水流流的的速速度度，水水逐逐滴滴慢慢慢慢地地滴滴入入。当当乙乙炔炔气气流流达达到到所所需需要要求求时时，要要及及时时关关闭闭漏漏斗斗活活塞塞，停停止止加加入入水水。乙乙炔炔制制备备的的反反应应原原理理虽虽是是“固固液液气气”类类型型，但但制制取取乙乙炔炔不不能能用用启启普普发发生生器器或或具具有
6、有启启普普发发生生器器原原理理的的实实验验装装置置，原原因因是是：a碳碳化化钙钙吸吸水水性性强强，与与水水反反应应剧剧烈烈，不不能能随随用用、随随停停。b反反应应过过程程中中放放出出大大量量的的热热，易易使使启启普普发发生生器器炸炸裂裂。c生生成成的的Ca(OH)2呈呈糊糊状状，易易堵堵塞塞球球形形漏漏斗斗。工工业业上上用用生生石石灰灰和和焦焦炭炭在在高高压压电电弧弧作作用用下下反反应应制制备备电电石石：CaO3CCaC2CO这这样样制制得得的的电电石石中中往往往往含含有有CaS、Ca3P2，因因此此制制得得的的乙乙炔炔气气体体往往往往含含有有H2S、PH3而而有有特特殊殊的的臭臭味味：CaS
7、2H2OCa(OH)2H2SCa3P26H2O3Ca(OH)22PH33乙乙炔炔的的物物理理性性质质纯纯净净的的乙乙炔炔是是无无色色、无无味味的的气气体体，密密度度(1.16gL1)比比空空气气小小，微微溶溶于于水水，易易溶溶于于有有机机溶溶剂剂，俗俗称称电电石石气气。4乙乙炔炔的的化化学学性性质质(1)氧氧化化反反应应乙乙炔炔燃燃烧烧时时，火火焰焰明明亮亮并并伴伴有有浓浓烈烈的的黑黑烟烟，这这是是由由于于乙乙炔炔含含碳碳量量较较高高，燃燃烧烧的的化化学学方方程程式式为为2C2H25O24CO22H2O。乙乙炔炔与与空空气气混混合合后后遇遇火火会会发发生生爆爆炸炸，所所以以点点燃燃乙乙炔炔前前
8、必必须须进进行行验验纯纯。乙乙炔炔能能使使酸酸性性KMnO4溶溶液液褪褪色色。(2)加加成成反反应应乙乙炔炔能能使使溴溴的的四四氯氯化化碳碳溶溶液液褪褪色色，反反应应的的化化学学方方程程式式为为CHCH2Br2CHBr2CHBr2。完完成成下下列列化化学学方方程程式式：CHCHH2CH2CH2CHCH2H2CH3CH3CHCHHClCH2CHClnCH2CHCl(聚聚氯氯乙乙烯烯)5炔炔烃烃(1)分分子子中中含含有有碳碳碳碳三三键键的的不不饱饱和和脂脂肪肪烃烃叫叫做做炔炔烃烃。炔炔烃烃的的通通式式是是CnH2n2(n2)，乙乙炔炔是是最最简简单单的的炔炔烃烃。(2)随随着着分分子子中中碳碳原原
9、子子数数的的增增加加，炔炔烃烃的的沸沸点点升升高高，密密度度增增大大，状状态态由由气气态态到到液液态态，最最后后到到固固态态。炔炔烃烃的的化化学学性性质质与与乙乙炔炔相相似似，容容易易发发生生氧氧化化反反应应和和加加成成反反应应等等。炔炔烃烃能能使使溴溴的的CCl4溶溶液液、溴溴水水、酸酸性性KMnO4溶溶液液褪褪色色。二二、脂脂肪肪烃烃的的来来源源及及其其应应用用1脂脂肪肪烃烃的的来来源源及及其其应应用用脂脂肪肪烃烃的的来来源源有有石石油油、天天然然气气、煤煤等等。石石油油中中含含有有150个个碳碳原原子子的的烷烷烃烃及及环环烷烷烃烃。石石油油通通过过常常压压分分馏馏可可以以得得到到石石油油
10、气气、汽汽油油、煤煤油油、柴柴油油等等；而而减减压压分分馏馏可可以以得得到到润润滑滑油油、石石蜡蜡等等分分子子量量较较大大的的烷烷烃烃；通通过过石石油油的的催催化化裂裂化化及及裂裂解解可可以以得得到到较较多多的的轻轻质质油油和和气气态态烯烯烃烃，气气态态烯烯烃烃是是最最基基本本的的化化工工原原料料；而而催催化化重重整整是是获获得得芳芳香香烃烃的的主主要要途途径径。天天然然气气的的化化学学组组成成主主要要是是烃烃类类气气体体，以以甲甲烷烷为为主主(按按体体积积分分数数计计约约占占80%90%)。天天然然气气是是高高效效清清洁洁燃燃料料，也也是是重重要要的的化化工工原原料料。煤煤也也是是获获得得有
11、有机机化化合合物物的的源源泉泉。通通过过煤煤焦焦油油的的分分馏馏可可以以获获得得各各种种芳芳香香烃烃；通通过过煤煤的的直直接接或或间间接接液液化化，可可以以获获得得燃燃料料油油及及多多种种化化工工原原料料。2比比较较两两种种化化学学工工艺艺：分分馏馏与与催催化化裂裂化化石石油油分分馏馏是是利利用用石石油油中中各各组组分分的的沸沸点点不不同同而而加加以以分分离离的的技技术术。分分为为常常压压分分馏馏和和减减压压分分馏馏，常常压压分分馏馏得得到到石石油油气气、汽汽油油、煤煤油油、柴柴油油和和重重油油；重重油油再再进进行行减减压压分分馏馏得得到到润润滑滑油油、凡凡士士林林、石石蜡蜡等等。减减压压分分
12、馏馏是是利利用用低低压压时时液液体体的的沸沸点点降降低低的的原原理理，使使重重油油中中各各成成分分的的沸沸点点降降低低而而进进行行分分馏馏，避避免免了了高高温温下下有有机机物物的的炭炭化化。石石油油催催化化裂裂化化是是将将重重油油成成分分(如如石石油油)在在催催化化剂剂存存在在下下，在在460520及及100200kPa的的压压强强下下，长长链链烷烷烃烃断断裂裂成成短短链链 的的 烷烷 烃烃 和和 烯烯 烃烃，从从 而而 大大 大大 提提 高高 汽汽 油油 的的 产产 量量，如如C16H34C8H18C8H16。名名师师解解惑惑一一、烃烃的的燃燃烧烧规规律律燃燃烧烧的的通通式式：CxHy(x)
13、O2xCO2H2O(1)等等物物质质的的量量的的烃烃完完全全燃燃烧烧耗耗氧氧量量决决定定于于(x)。(2)在在同同温温同同压压下下，1体体积积气气态态烃烃完完全全燃燃烧烧生生成成x体体积积CO2。当当为为混混合合烃烃时时，若若x2，则则必必含含甲甲烷烷。(3)等等质质量量的的烃烃完完全全燃燃烧烧时时，因因1molC耗耗O21mol，4molH耗耗O21mol，故故质质量量相相同同的的烃烃，H%越越高高，耗耗氧氧量量越越多多，生生成成的的水水越越多多，CO2越越少少。(4)实实验验式式相相同同的的有有机机物物，不不论论以以何何种种比比例例混混合合，只只要要混混合合物物的的总总质质量量一一定定，完
14、完全全燃燃烧烧后后生生成成CO2和和H2O及及其其耗耗氧氧量量也也一一定定相相等等。2y4y4y由由此此可可知知，体体积积的的变变化化与与水水的的状状态态和和氢氢原原子子的的个个数数有有关关,而而与与碳碳原原子子的的个个数数无无关关。特特别别注注意意CH4、C2H4、C3H4及及平平均均组组成成为为CxH4的的气气态态烃烃完完全全燃燃烧烧，水水为为气气态态时时，为为等等体体反反应应。二二、常常见见脂脂肪肪烃烃分分子子结结构构和和性性质质的的比比较较1含含碳碳量量比比较较由由右右图图可可总总结结：(1)含含碳碳量量最最低低(或或含含氢氢最最高高)的的烃烃是是甲甲烷烷,烯烯烃烃的的含含碳碳量量均均
15、为为85.7%，含含碳碳量量最最高高的的是是乙乙炔炔。(2)随随碳碳原原子子的的增增多多，烷烷烃烃的的含含碳碳量量逐逐渐渐升升高高，炔炔烃烃的的含含碳碳量量逐逐渐渐降降低低，二二者者的的极极限限含含量量均均为为85.7%。(3)甲甲烷烷含含碳碳量量低低，燃燃烧烧时时火火焰焰为为淡淡蓝蓝色色，燃燃烧烧充充分分；而而乙乙烯烯、乙乙炔炔含含碳碳量量较较高高，燃燃烧烧时时火火焰焰明明亮亮，且且有有黑黑烟烟，乙乙炔炔燃燃烧烧的的火火焰焰更更明明亮亮，烟烟更更浓浓，燃燃烧烧不不充充分分。(利利用用燃燃烧烧时时的的现现象象可可以以鉴鉴别别甲甲烷烷、乙乙烯烯、乙乙炔炔)2脂脂肪肪烃烃分分子子的的几几种种空空间
16、间构构型型(1)CH4型型：正正四四面面体体凡凡是是碳碳原原子子与与四四个个原原子子形形成成四四个个共共价价键键时时空空间间结结构构都都是是四四面面体体五五个个原原子子中中最最多多三三个个原原子子共共面面。(2)乙乙烯烯型型：平平面面结结构构凡凡是是位位于于乙乙烯烯结结构构上上的的六六个个原原子子共共平平面面。(3)乙乙炔炔型型：HCCH直直线线结结构构凡凡是是位位于于乙乙炔炔结结构构上上的的四四个个原原子子共共直直线线。3结结构构和和性性质质的的比比较较典典例例导导析析知知识识点点1 1：空空间间构构型型例例1 1已已知知乙乙烯烯分分子子是是平平面面结结构构，乙乙炔炔分分子子是是直直线线结结
17、构构，由由此此推推断断CH3CHCHCCCF3分分子子结结构构的的下下列列叙叙述述中中正正确确的的是是()A6个个碳碳原原子子有有可可能能都都在在一一条条直直线线上上B6个个碳碳原原子子不不可可能能都都在在一一条条直直线线上上C3个个氟氟原原子子有有可可能能都都在在一一条条直直线线上上D6个个碳碳原原子子不不可可能能都都在在一一个个平平面面上上解解析析本本题题考考查查学学生生对对CC可可以以旋旋转转，而而CC、CC不不能能旋旋转转的的正正确确理理解解。由由CH4的的空空间间构构型型可可判判定定C项项错错误误；由由乙乙炔炔和和乙乙烯烯的的分分子子构构型型可可推推出出该该有有机机物物分分子子空空间
18、间结结构构为为：和和，可可知知6个个碳碳原原子子有有可可能能在在同同一一平平面面上上，但但不不可可能能在在同同一一直直线线上上。答答案案B跟跟踪踪练练习习1下下列列有有机机物物分分子子中中，所所有有的的原原子子不不可可能能处处于于同同一一平平面面的的是是()答答案案A知知识识点点2 2：燃燃烧烧规规律律例例2 2燃燃烧烧下下列列某某混混合合气气体体，所所产产生生的的H2O的的质质量量一一定定大大于于燃燃烧烧相相同同质质量量丙丙烯烯所所产产生生的的H2O的的质质量量的的是是()A丁丁烯烯、丙丙烯烯B乙乙炔炔、乙乙烯烯C乙乙烷烷、环环丙丙烷烷D丙丙炔炔、丁丁烷烷解解析析混混合合气气体体燃燃烧烧产产
19、生生的的H2O的的质质量量一一定定大大于于燃燃烧烧相相同同质质量量丙丙烯烯所所产产生生的的H2O的的质质量量，所所以以混混合合气气体体中中H元元素素的的含含量量比比丙丙烯烯的的高高，所所有有的的烯烯烃烃和和环环烷烷烃烃含含氢氢量量相相同同，炔炔烃烃的的含含氢氢量量比比烯烯烃烃的的低低，烷烷烃烃的的含含氢氢量量比比烯烯烃烃的的高高。答答案案C跟跟踪踪练练习习2由由丙丙烷烷、乙乙烯烯、乙乙炔炔组组成成的的混混合合气气体体，完完全全燃燃烧烧后后生生成成CO2和和H2O的的物物质质的的量量相相同同，原原混混合合气气体体中中三三种种烃烃的的体体积积比比不不可可能能是是()A1 2 1B3 2 3C2 5 2D1 2 3解解析析因因为为乙乙烯烯燃燃烧烧生生成成CO2和和H2O的的物物质质的的量量相相同同，所所以以乙乙烯烯的的物物质质的的量量不不影影响响混混合合气气体体燃燃烧烧的的结结果果。设设C3H8的的物物质质的的量量为为x，C2H2的的物物质质的的量量为为y，则则有有3x2y4xy，所所以以有有xy，即即丙丙烷烷和和乙乙炔炔的的体体积积比比为为1 1。答答案案D
