1、主讲人 陈松北京市丰台区丰台第二中学 北京市中小学空中课堂烃（2）高二年级 化学二、烯烃和炔烃及其性质 自然界里存在许多烯烃，如番茄中的番茄红素、鲨鱼油中的角鲨烯都是烯烃。乙炔是常见的炔烃。番茄中存在番茄红素交流研讨 根据烯烃和炔烃的结构特点，推导烯烃和炔烃的组成通式并完成下表。类别分子中只有一个碳碳双键的烯烃分子中只有一个碳碳三键的炔烃组成通式交流研讨 根据烯烃和炔烃的结构特点，推导烯烃和炔烃的组成通式并完成下表。类别分子中只有一个碳碳双键的烯烃分子中只有一个碳碳三键的炔烃组成通式CnH2n （n2）交流研讨 根据烯烃和炔烃的结构特点，推导烯烃和炔烃的组成通式并完成下表。类别分子中只有一个碳
2、碳双键的烯烃分子中只有一个碳碳三键的炔烃组成通式CnH2n （n2）CnH2n-2 （n2）烯烃和炔烃的命名CH3 CH2 CH CH2 CH3CH2CH2知识回顾：烷烃的命名CH31 2 34563-乙基己烷烯烃和炔烃的命名CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3CHCH3 选主链，应选择含有碳碳双键或碳碳三键的最长的碳链。定编号，要从靠近双键或三键的一端开始编号。标明双键或三键碳原子的位置，把双键或三键碳原子的最小编号写在主链 名称之前，用“二、三”等表示双键或三键的数目。CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3CHCH33 4 5 6 213-乙基-2-己烯取代基位置双键位置主链名称
3、取代基名称CH3 CH C CH CH CH3CH2CH31 2 3 4 5 63-乙基-2,4-己二烯双键位置双键数目 选主链，应选择含有碳碳双键或碳碳三键的最长的碳链。定编号，要从靠近双键或三键的一端开始编号。标明双键或三键碳原子的位置，把双键或三键碳原子的最小编号写在主链 名称之前，用“二、三”等表示双键或三键的数目。CH C CH CH3CH33-甲基-1-丁炔取代基位置三键位置主链名称1 2 3 4 选主链，应选择含有碳碳双键或碳碳三键的最长的碳链。定编号，要从靠近双键或三键的一端开始编号。标明双键或三键碳原子的位置，把双键或三键碳原子的最小编号写在主链 名称之前，用“二、三”等表示
4、双键或三键的数目。1.烯烃和炔烃的物理性质名称沸点/相对密度乙炔-82丙炔-231-丁炔81-戊炔400.6951-己炔710.7191-庚炔1000.733 根据表中数据归纳炔烃的沸点和相对密度的变化规律分子中碳原子数熔点沸点密度溶解性 密度比水的小难溶于水，易溶于有机溶剂。小大低高小大1.烯烃和炔烃的物理性质2.烯烃和炔烃的化学性质燃烧通式：CxHy+O2 xCO2 +H2O2y4y(x+）点燃与氧气的反应甲烷、乙烯、乙炔的燃烧现象对比分子式 CH4 C2H4 C2H2 0.75 0.86 0.92碳元素的质量分数2.烯烃和炔烃的化学性质交流研讨乙烯的化学性质烯烃的结构特征烯烃的化学性质有
5、碳碳双键有碳氢单键在空气中能燃烧能被酸性高锰酸钾溶液氧化能发生加成反应或加聚反应预测结构性质发生加成反应、易被酸性高锰酸钾溶液氧化。官能团 碳碳双键1.键的饱和性预测有机化合物分子中有不饱和键，在加成反应中反应活性较强。2.键的极性极性键 有机化合物分子的反应活性部位。化学键 乙烯的化学性质烯烃的结构特征烯烃的化学性质预测有碳碳双键有碳氢单键在空气中能燃烧能发生加成反应或加聚反应能被酸性高锰酸钾溶液氧化一定条件下能发生取代反应在空气中能燃烧能发生加成反应或加聚反应能被酸性高锰酸钾溶液氧化预测乙炔的化学性质HCCH结构性质发生加成反应、易被酸性高锰酸钾溶液氧化。官能团 碳碳三键1.键的饱和性预测
6、有机化合物分子中有不饱和键，在加成反应中反应活性较强。2.键的极性 化学键 H C C H极性键 有机化合物分子的反应活性部位。结构特征预测性质不饱和碳原子（类似乙烯）能发生加成反应 或加聚反应能被酸性高锰酸钾 溶液氧化预测乙炔的化学性质：有碳碳三键设计实验溴的四氯化碳溶液乙炔酸性高锰酸钾溶液通入通入实验1实验2H C C H观察思考 实验1：将净化后的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中，观察试管中溶液颜色的变化。实验2：将净化后的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中，观察试管中溶液颜色的变化。实验序号实验现象实验结论实验1实验2乙炔的性质实验溴的四氯化碳溶液实验1通入乙炔实验2酸性高锰酸钾
7、溶液通入乙炔实验序号实验现象实验结论实验1溶液褪色乙炔能与溴的四氯化碳反应实验2溶液褪色乙炔能与酸性高锰酸钾溶液反应 实验1：将净化后的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中，观察试管中溶液颜色的变化。实验2：将净化后的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中，观察试管中溶液颜色的变化。（1）与卤素单质的加成反应2.烯烃和炔烃的化学性质 +Br2HC CH反应物物质的量之比不同，可以得到不同的产物。+Br2HC CHHC CHBr Br1,2-二溴乙烯+2Br2HC CHBr BrBrBrHC CH1,1,2,2-四溴乙烷+Br2 CH3CHCH2CH3CHCH2BrBr1,2-二溴丙烷（1）与卤素
8、单质的加成反应应用烯烃与烷烃、炔烃与烷烃烯烃、炔烃卤代烃制备鉴别2.烯烃和炔烃的化学性质（1）与卤素单质的加成反应（2）与氢气的加成反应+2H2 CH3CH3催化剂+H2 乙炔乙烯乙炔乙烷调控反应物物质的量之比可以得到不同的产物催化剂HC CHCH2CH2HC CH应用工业上可以将植物油催化氢化，获得固态的人造黄油。石油加工中对汽油进行加氢处理，可提高汽油的质量。通过测定被吸收的氢气的物质的量可以计算出所研究的分子中碳碳双键的数目，从而为确定其结构提供依据。+H2 CH3CH2CH3催化剂CH3CHCH2 （3）与氢卤酸的加成反应+HClHC CH催化剂CH2CHCl氯乙烯分析：丙烯与溴化氢的
9、反应分析：丙烯与溴化氢的反应2-溴丙烷 HBrCH2 CH CH31 2 3BrCH3 CH CH31 2 3 HBrCH2 CH CH31 2 3BrCH2 CH2 CH31 2 31-溴丙烷催化剂/催化剂/2-溴丙烷BrCH2 CH2 CH3CH2 CH CH3BrCH3 CH CH3+HBr事实：丙烯与溴化氢的反应CH2 CH CH3+HBr1-溴丙烷可以通过调控反应条件得到不同产物催化剂催化剂（4）烯烃、炔烃分子间的反应n聚乙烯聚丙烯一定条件一定条件CH2CH2CH2n CH2 CH2n CH CH2nCH3聚乙炔在掺杂状态下具有较高的导电率。一定条件HC CHn CH CHn聚乙炔
10、巩固练习一定条件HCl催化剂/聚氯乙烯 CH2 CHCln乙炔HC CH氯乙烯CH2CHCl+HCl氯乙烯HC CH催化剂CH2CHCl一定条件CH2CHCln聚氯乙烯 CH2 CHCln共轭二烯烃及其加成反应 分子中有两个碳碳双键且两个双键只相隔一个单键的烯烃叫作共轭二烯烃。拓展视野1,3-丁二烯1,3-戊二烯CH2 CH CH CH2CH2 CH CH CH CH3 思考 1,3-丁二烯是一种重要的基础化工原料，它的结构简式为 ，该有机化合物有哪些化学性质？CH2 CH CH CH2结构化学键性质发生加成反应、易被酸性高锰酸钾溶液氧化官能团碳碳双键1.键的饱和性有机化合物分子中有不饱和键，
11、在加成反应中反应活性较强。2.键的极性极性键 有机化合物分子的反应活性部位。+Cl2CH2 CH CH CH2与卤素单质的加成反应+Cl21,2-加成CH2 CH CH CH21 2 3 4CH2 CH CH CH2ClCl1 2 3 41,3-丁二烯和氯气1:1发生加成反应+Cl21,2-加成 1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，到底哪一种加成占优势，取决于反应条件。CH2 CH CH CH21 2 3 4CH2 CH CH CH2ClCl+Cl21,4-加成CH2 CH CH CH21 2 3 4CH2 CH CH CH2ClCl1 2 3 41 2 3 41,3-丁二烯
12、和氯气1:1发生加成反应1,3-丁二烯和足量的氯气发生加成反应+2 Cl21,2,3,4-四氯丁烷CH2 CH CH CH2ClClClClCH2 CH CH CH2与酸性KMnO4溶液的反应烯烃被氧化的部分氧化产物CH2RCH COHOHOCO2 H2OCOHORCROR C RR资料卡片 用酸性高锰酸钾溶液氧化碳碳双键或碳碳三键可以缩短碳链。丙烯在一定条件下的取代反应+Cl2光照CH3CHCH2CH2CHCH2Cl+HCl3-氯丙烯结构特点物质性质预测官能团化学键有机化合物关注认识有机化合物的一般思路设计实验验证现在有六种有机化合物:甲烷、乙烯、聚乙烯、2-丁炔、环己烷、环己烯。其中，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能与溴水反应使之褪色的是 从有机化合物的结构出发，说明所选有机化合物具有上述性质的原因：含有碳碳双键或碳碳三键应用实践
