1、有机化合物结构的测定(1)高二年级 化学主讲人 祝华彤北京师范大学实验中学丰台学校 北京市中小学空中课堂医用胶联想质疑504 医用胶的分子结构研究有机化合物的基本步骤分离、提纯确定实验式确定分子式确定分子结构 分离、提纯基本原理：利用有机化合物与杂质性质的差异常用方法：蒸馏、重结晶、萃取等【蒸馏】蒸馏是分离、提纯液态有机化合物的常用方法。当液态有机化合物热稳定性较强、含有的杂质量较少且与杂质沸点有显著差别时，可用蒸馏的方法提纯。分离、提纯【重结晶】重结晶是分离、提纯固态有机化合物常用的方法。其原理是利用有机化合物在某种溶剂中的溶解度受温度影响较大，加热使其溶解于溶剂中，再降温使其溶解度下降，从
2、而析出该有机化合物的结晶。分离、提纯【萃取】萃取是富集有机化合物的常用方法，一般是用有机溶剂从水中萃取有机化合物，常用的与水互不相溶的有机溶剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷等。萃取后通常还需要利用蒸馏、反萃取等方法将待测有机化合物与有机溶剂进一步分离。分离、提纯测定有机化合物结构的基本流程一、有机化合物分子式的确定定性：有机化合物的元素组成定量：各元素的质量分数 最简整数比 实验式（最简式）元素分析有机化合物元素组成的测定在氧气流 中燃烧样品CO2H2O用碱液 吸收用吸水剂吸收m(CO2)m(H2O)计算C、H质量分数【应用实践】某种含C、H、O三种元素的有机化合物,经燃烧分析 实验测得其中碳的质量
3、分数为38.7%，氢的质量分数为9.7%，试 求该有机化合物的实验式。【解】计算该有机化合物中氧元素的质量分数：(O)=100%-38.7%-9.7%=51.6%答：该有机化合物的实验式为 CH3O。计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：N(C):N(H):N(O)=：=1:3:138.7%12.019.7%1.00851.6%16.00有机化合物元素组成的测定【氮元素质量分数的测定】将样品通入二氧化碳气流中，在氧化铜的作用下生成氮气；反应时可能有一部分氮转变成氮的氧化物，需借助金属铜将它们还原成氮气；然后测定氮气的总体积，计算出氮在有机化合物中的质量分数。有机化合物元素组成的测定【卤素质
4、量分数的测定】将含有卤素的有机化合物与发烟硝酸和固体硝酸银一同放入密闭体系中加热，卤素原子转变为卤素离子并生成卤化银沉淀。有机化合物元素组成的测定测定有机化合物结构的基本流程质谱法【由相对分子质量确定分子式】某仅含碳、氢、氧三元素的有机化合物，其实验式经计算为CH3O，式量为31。进一步测出有机化合物的相对分子质量后，就可以根据其相对分子质量对实验式式量的倍数来确定分子式。若上例中样品的相对分子质量为62，是CH3O式量(31)的2倍，则该有机化合物的分子式就是C2H6O2。二、有机化合物结构式的确定二、有机化合物结构式的确定1.有机化合物分子不饱和度的计算二、有机化合物结构式的确定1.有机化
5、合物分子不饱和度的计算若有机化合物分子含有卤素原子，将其视为氢原子；若含有氧原子，不予考虑；若含有氮原子，在氢原子总数中减去氮原子数。有机化合物分子的不饱和度：式中：x为碳原子数，y为氢原子数。二、有机化合物结构式的确定1.有机化合物分子不饱和度的计算 有机化合物分子的不饱和度：式中：x为碳原子数，y为氢原子数。C6H5NO2分子的不饱和度:应用实践下列有机化合物中，不饱和度为2的是（）。C二、有机化合物结构式的确定2.确定有机化合物的官能团 用化学方法鉴别以下四种无色溶液：乙醇溶液、乙醛溶液、乙酸溶液和苯酚溶液。实验目的 通过官能团检验，鉴别乙醇、乙醛、乙酸、苯酚。活动探究实验 利用官能团性
6、质鉴别有机化合物实验用品 待鉴别试剂（乙醇溶液、乙醛溶液、乙酸溶液、苯酚溶液），FeCl3溶液，NaHCO3溶液，10%NaOH溶液，2%CuSO4溶液，酸性KMnO4溶液；pH试纸，试管，烧杯，胶头滴管，玻璃棒，酒精灯，表面皿，镊子，滤纸，试管夹等。活动探究实验 利用官能团性质鉴别有机化合物【实验方案设计】（1）分析乙醇、乙醛、乙酸、苯酚四种有机化合物中的官能团，明 确含有这些官能团的有机化合物可能具有的性质。乙醇：羟基 乙醛：醛基 乙酸：羧基 苯酚：羟基 活动探究实验 利用官能团性质鉴别有机化合物【实验方案设计】（2）选择用于鉴别四种物质的化学反应。乙醇、乙醛都能使酸性高锰酸钾溶液褪色；乙
7、醛还能够与新制的氢氧化铜反应；乙酸能与碳酸氢钠溶液发生反应；苯酚能与氯化铁溶液发生显色反应。活动探究实验 利用官能团性质鉴别有机化合物（3）给样品编1号-4号，设计实验操作过程，用实验流程图表示，完成鉴别。取四份待测液FeCl3溶液显紫色的为苯酚溶液有气泡产生的为乙酸溶液产生砖红色沉淀的为乙醛溶液剩余的为乙醇溶液活动探究取另外的三份待测液NaHCO3 溶液取另外的两份待测液新制Cu(OH)2 悬浊液二、有机化合物结构式的确定2.确定有机化合物的官能团【物质鉴别与检验】用于物质鉴别与检验的化学反应一般具有操作简便、现象明显、灵敏度高、专一性强的特点。进行多种物质鉴别时，可优先利用各物质的独特性质鉴别；没有独特性质时，可利用某种性质对物质分组之后再进一步鉴别。二、有机化合物结构式的确定2.确定有机化合物的官能团红外光谱仪核磁共振仪测定有机化合物结构的基本流程【总结】化学反应仪器分析元素分析质谱法
