1、第三章第三章 环烃环烃 1.测试测试 下列化合物命名下列化合物命名错误错误的是的是5-甲基螺甲基螺3.5壬烷壬烷二环二环4.4癸烷癸烷3-甲基环己烯甲基环己烯H3CCH3CH31-甲基甲基-4-异丙基异丙基环己烷环己烷 A、B、C、D、v命名为“螺x.ya烃”小环小环大环大环（1）螺环命名v 编号：螺原子（2）桥环命名12345678桥头碳原子桥头碳原子桥头碳桥头碳 螺相邻碳螺相邻碳长桥长桥次长桥次长桥短桥短桥 “二环x.y.za烃”x.y:先小后大先小后大x.y:先大后小先大后小脂环烃的命名脂环烃的命名2.选人选人答案：答案：1,6-二二甲基甲基-1-环己烯环己烯CH3CH33.选人选人脂环
2、烃的化学性质（通性）脂环烃的化学性质（通性）HBrKMnO4/H+BrC=OCOOH4.抢答抢答 p 马氏规则：马氏规则：断裂在含氢最多和最少的两碳之间断裂在含氢最多和最少的两碳之间p 注意：小环没有氧化特性（与烷烃一样）注意：小环没有氧化特性（与烷烃一样）p 反应机制：反应机制：亲电加成亲电加成+HBr常温H3CCH3CCHCH3CH3Br小环（环丙、丁烷）特性：加成 -环戊烷以上不反应 5.测试测试关于脂环烃，下列说法关于脂环烃，下列说法错误错误的是（的是（）A、环丙烷、环丁烷和环戊烷都可以和卤素在光照条件、环丙烷、环丁烷和环戊烷都可以和卤素在光照条件下发生卤代反应。下发生卤代反应。B、环
3、丙烷、环丁烷和环戊烷都可以和卤素发生加成反、环丙烷、环丁烷和环戊烷都可以和卤素发生加成反应。应。C、环丙烷和丙烷可以用溴水来鉴别。、环丙烷和丙烷可以用溴水来鉴别。D、环丙烷和丙烯可以用酸性高锰酸钾来鉴别。、环丙烷和丙烯可以用酸性高锰酸钾来鉴别。6.抢答抢答芳香烃的命名芳香烃的命名 CH3CH2CHCH2CH3答案：答案：3-苯基戊烷苯基戊烷答案：答案：邻硝基苯邻硝基苯磺酸磺酸NO2SO3H7.选人选人 v完成反应方程式完成反应方程式 CH3Cl2FeCl3+光照30CH3ClCH3Cl+CH2Cl（1）卤代反应（2）硝化反应（3）磺化反应苯环的亲电取代反应（4）傅克反应Friedel Craf
4、ts重排反应：对医学及思维意义不大，属于了解不作具体要求，有兴趣可个别咨询。8.选人选人(1)发生亲电取代反应取代基进入已有取代基发生亲电取代反应取代基进入已有取代基邻、对位邻、对位的的是是(2)发生亲电取代反应取代基进入已有取代基发生亲电取代反应取代基进入已有取代基间位间位的的是是 A、B、C、D、E、F、OHBrNO2NH2CH3SO3H9.测试测试 下列化合物发生硝化反应活性最大的是下列化合物发生硝化反应活性最大的是 A、B、C、D、OCH2CH3BrCH3NO2苯环亲电取代的定位规律苯环亲电取代的定位规律1、定位规律定位基邻、对位定位基间位定位基致活致钝（除卤素外）(致钝)（1）邻、对
5、位定位基（第类）特征:与苯环相连的原子为饱和原子或带负电荷 v强致活：v弱致活：v弱致钝：v活化效应越强，其定位效应也越强。-CH3（-R）（2）间位定位基（第类）特征：与苯环相连的原子含重键或带正电荷v强致钝强致钝：2、定位规律的解释 活性：由共轭效应和诱导效应共同（总电子效应）决定的，冲突时，共轭效应诱导效应（除卤素外）邻对位定位基使苯环电子云密度增高，有利于亲电反应（致活）（除卤素外）间 位 定位基 使苯环电子云密度降低，不利于亲电反应（致钝）定位：由共轭效应交替极化决定：+C/邻对位 -C/间位活性：活性：致活 位置：位置：C 邻/对位 间位致活C-I 致钝-I C 致钝 C C -C
6、10.测试测试 B、A、D、C、+-下列物质中有芳香性的是下列物质中有芳香性的是芳香性的判断 （一）休克尔规则（芳香性判据）：共平面的环状闭合共轭体系共平面的环状闭合共轭体系 电子数为电子数为 4n+2 4n+2（n=0,1,2,3n=0,1,2,3正整数）正整数）电子数的计算 负离子：负离子：总碳原子数电荷数总碳原子数电荷数 正离子：正离子：总碳原子数电荷数总碳原子数电荷数环丙烯环丙烯正离子正离子环戊二烯环戊二烯负离子负离子环庚三烯环庚三烯正离子正离子环辛四烯环辛四烯二负离子二负离子环丁二烯环丁二烯二正离子二正离子电子数电子数226610（二）非苯芳烃（二）非苯芳烃v下列化合物下列化合物不具
7、有芳香性不具有芳香性的是的是11.测试测试 A、B、C、D、环辛四烯二负离子环辛四烯二负离子环戊二烯负离子环戊二烯负离子环丙烯正离子环丙烯正离子环庚三烯环庚三烯12.测试测试v下列苯的同系物，不能被酸性下列苯的同系物，不能被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化成羧酸的是成羧酸的是 A、B、C、D、CH3CH3CH(CH3)2CH3C(CH3)3CH3C(CH3)313.测试测试v下列说法下列说法错误错误的是（的是（）A、环丙烷在光照下卤代反应属于自由基取代反应。、环丙烷在光照下卤代反应属于自由基取代反应。B、甲苯在光照下的卤代反应属于亲电取代反应。、甲苯在光照下的卤代反应属于亲电取代反应。C、甲苯的硝化反应属于亲电取代反应。、甲苯的硝化反应属于亲电取代反应。D、苯在无水、苯在无水AlCl3条件下和条件下和CH3Cl生成甲苯的反应属生成甲苯的反应属于亲电取代反应。于亲电取代反应。
