1、高三二轮复习高三二轮复习同分异构体的判断同分异构体的判断及书写及书写20182018考试大纲考试大纲必必考内容：考内容：了解有机化合物存在异构现象，了解有机化合物存在异构现象，能能正确书写简单有机化合物的同分异构体。正确书写简单有机化合物的同分异构体。选考内容：选考内容：能正确书写有机化合物的同分异构体能正确书写有机化合物的同分异构体（不包括手性异构）（不包括手性异构）2近几年高考同分异构分值分布近几年高考同分异构分值分布年份年份题目题目分值分值2012017 7新课标新课标，第，第9 9题题有机化学有机化学(C C6 6H H6 6的不同结构的不同结构)、3636题（题（5 5）6 6分分+
2、4+4分分20162016新课标新课标，3838题（题（5 5）；新课）；新课标标，第，第1010题、题、3838题（题（6 6）6 6分分新课标新课标，第，第3838题题(5)(5)；3-53-5分分2012015 5新课标新课标，3838题（题（5 5）；）；新课标新课标，第，第1111题；题；6 6分分2012014 4新课标新课标，第，第7 7题、题、3838题（题（4 4）；）；6 6新课标新课标，第，第8 8题、题、3838题（题（4 4）3-53-5分分3高考考查形式高考考查形式真题展示真题展示【20162016新课标新课标】分子式为分子式为C C4 4H H8 8ClCl2 2
3、的有机物共有（不含立体异的有机物共有（不含立体异构）（构）（）。）。A 7A 7种种 B 8B 8种种 C 9C 9种种 D 10D 10种种【20152015新课标新课标】分子式为分子式为C C5 5H H1010O O2 2并能与饱和并能与饱和NaHCONaHCO3 3溶液反溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异构）应放出气体的有机物有（不含立体异构）（）。）。A A3 3种种 B B4 4种种 C C5 5种种 D D6 6种种一、选择题中有机物同分异构体一、选择题中有机物同分异构体数目数目的确定的确定【20172017新课标新课标】化合物化合物 （b b）、）、（d d）、）、（p p
4、）的分子式均为的分子式均为C C6 6H H6 6，下列说法正确的是（，下列说法正确的是（）。）。A.bA.b的同分异构体只有的同分异构体只有d d和和p p两种两种B.bB.b、d d、p p的二氯代物均只有三种的二氯代物均只有三种高考考查形式高考考查形式真题展示真题展示二、有机推断题中二、有机推断题中有条件限制的有条件限制的有机物同分异构体个有机物同分异构体个数的确定或补充部分同分异构体结构简式的书写数的确定或补充部分同分异构体结构简式的书写【20172017新课标新课标】36.36.（5 5）芳香化合物）芳香化合物X X是是F F的同分异构体，的同分异构体，X X能能与饱和碳酸氢钠溶液反
5、应放出与饱和碳酸氢钠溶液反应放出COCO2 2，其核磁共振氢谱显示其核磁共振氢谱显示有有4 4种不同化学环境的氢种不同化学环境的氢，峰面积，峰面积比为比为6 62 21 11 1，写出，写出2 2种符合要求的种符合要求的X X的结构简式的结构简式_。性质信息性质信息位置信息位置信息【20172017新课标新课标】36.36.（6 6）L L是是D D 的同分异构体，的同分异构体，可与可与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应溶液发生显色反应，1mol1mol的的L L可与可与2mol2mol的的NaNa2 2COCO3 3反应反应，L L共有共有_种；种；其中其中核磁共振氢谱为四组峰核磁共振氢
6、谱为四组峰，峰面积比为峰面积比为3 32 22 21 1的结构简式为的结构简式为_、_。36.36.（5 5）H是是G 的同分异构体，的同分异构体，其其苯环上的取代基与苯环上的取代基与G的相同的相同但但位置不同位置不同，则，则H可能的可能的结构有结构有 种。种。【20172017新课标新课标】突破一突破一一、选择题中有机物同分异构体一、选择题中有机物同分异构体数目数目的确定的确定【2012012 2新课标新课标】分子式为分子式为C C5 5H H1212O O且可与金属钠反应放出且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）（氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）（）A.5A.5种种
7、B.6B.6种种 C.7C.7种种 D.8D.8种种D1.取代法取代法 知识储备知识储备11、-CH3、-C2H5有有 种种2、丙基（丙基（-C3H7）有）有 种种 3、丁基（丁基（-C4H9）有）有 种，戊基（种，戊基（-C5H11）有有 种种1248快速判断：快速判断：C5H11Cl、C6H12O的醛、的醛、C6H12O2的羧酸的羧酸【20152015新课标新课标】分子式为分子式为C C5 5H H1010O O2 2并能与饱和并能与饱和NaHCONaHCO3 3溶液反溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异构）应放出气体的有机物有（不含立体异构）（）。）。A A3 3种种 B B4 4种种
8、 C C5 5种种 D D6 6种种改编改编：分子式为：分子式为C C5 5H H1010O O2 2属于酯类的有机物有属于酯类的有机物有（）。）。【20152015新课标新课标】38.38.（5 5）写出与写出与CHCHCHCH具有相同官能具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体团的异戊二烯的所有同分异构体_（填结构简式）。（填结构简式）。2.插入法插入法B9种种突破一突破一一、选择题中有机物同分异构体一、选择题中有机物同分异构体数目数目的确定的确定突破一突破一一、选择题中有机物同分异构体一、选择题中有机物同分异构体数目数目的确定的确定3.定一移一定一移一【2012016 6新课标新课标】分
9、子式为分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不的有机物共有（不含立体异构）（含立体异构）（）。）。A 7A 7种种 B 8B 8种种 C 9C 9种种 D 10D 10种种C方法指导：先碳链异构，后位置异构方法指导：先碳链异构，后位置异构小练：分子式为小练：分子式为C4H8ClBr的的同分异构体同分异构体()种种12化合物化合物 （b b）、）、（d d）、）、（p p）的分子式）的分子式均为均为C C6 6H H6 6，下列说法正确的是（，下列说法正确的是（）。）。A.bA.b的同分异构体只有的同分异构体只有d d和和p p两种两种B.bB.b、d d、p p的二氯代物均只有三种的二氯代物均只
10、有三种C.bC.b、d d、p p均可与酸性高锰酸钾溶液反应均可与酸性高锰酸钾溶液反应D.bD.b、d d、p p中只有中只有b b的所有原子处于同一平面的所有原子处于同一平面【20172017课标课标卷卷,9B,9B】突破一突破一一、选择题中有机物同分异构体一、选择题中有机物同分异构体数目数目的确定的确定3.定一移一定一移一【20172017新课标新课标】36.36.（6 6）L L是是D D 的同分的同分异构体，异构体，可与可与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应溶液发生显色反应，1mol1mol的的L L可与可与2mol2mol的的NaNa2 2COCO3 3反应反应，L L共有共有_
11、种；种；6 6 知识储备知识储备21、苯环上的一元取代物、苯环上的一元取代物 种；种；2、苯环上的二元取代物、苯环上的二元取代物 种；种；3、苯环上的三元取代物：三个取代基相同的、苯环上的三元取代物：三个取代基相同的 种，其中种，其中只有两个相同的只有两个相同的 种，三个都不同的种，三个都不同的 种。种。苯环上的位置异构苯环上的位置异构133610突破一突破一一、选择题中有机物同分异构体一、选择题中有机物同分异构体数目数目的确定的确定与与NaNa2 2COCO3 3反应放出反应放出COCO2 2能与金属钠反应产生能与金属钠反应产生H H2 2能与能与NaOHNaOH溶液反应溶液反应能发生银镜反
12、应能发生银镜反应(或或Cu(OH)Cu(OH)2 2)与与FeClFeCl3 3发生显色反应发生显色反应能发生水解反应能发生水解反应水解后能与水解后能与FeClFeCl3 3发生显发生显色反应色反应常见限制性条件常见限制性条件有机分子的官能团或结构特征有机分子的官能团或结构特征含含-COOH-COOH含含-OH-OH或或-COOH-COOH含酚含酚-OH-OH或或-COOH-COOH或或-COOR-COOR 或或-X-X含含-CHO(-CHO(包括包括HCOOR)HCOOR)含酚含酚-OH-OH含含-COOR-COOR或或XX或蛋白质或二糖、多糖或蛋白质或二糖、多糖酚酯酚酯突破二突破二二、有机
13、推断题中二、有机推断题中有条件限制的有条件限制的同分异构体的确定同分异构体的确定知识储备知识储备3【20172017新课标新课标】36.36.（6 6）L L是是D D 的同分异构体，的同分异构体，可与可与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应溶液发生显色反应，1mol1mol的的L L可与可与2mol2mol的的NaNa2 2COCO3 3反应反应，L L共有共有_种；种；其中其中核磁共振氢谱为四组峰核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为峰面积比为3 32 22 21 1的结构简式为的结构简式为_、_。6 6 性质信息性质信息位置信息位置信息突破二突破二二、有机推断题中二、有机推断题中有条件限制的
14、有条件限制的同分异构体的确定同分异构体的确定【2012017 7新课标新课标】36.36.（5 5）芳香化合物）芳香化合物X X是是F F的同分异构体，的同分异构体，X X能能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出与饱和碳酸氢钠溶液反应放出COCO2 2，其核磁共振氢谱显示其核磁共振氢谱显示有有4 4种不同化学环境的氢种不同化学环境的氢，峰面积，峰面积比为比为6 62 21 11 1，写出，写出2 2种符合要求的种符合要求的X X的结构简式的结构简式_。性质信息性质信息突破二突破二二、有机推断题中二、有机推断题中有条件限制的有条件限制的同分异构体的确定同分异构体的确定位置信息位置信息38.38.（5 5）
15、D D 的同分异构体中能同时满足的同分异构体中能同时满足下列条件的共有下列条件的共有 种（不含立体异构）；种（不含立体异构）；能与饱和能与饱和NaHCONaHCO3 3溶液反应产生气体溶液反应产生气体既既能发生银镜反应能发生银镜反应，又，又能发生皂化反应能发生皂化反应其中其中核磁共振氢谱显示为核磁共振氢谱显示为3 3组峰，且峰面积比为组峰，且峰面积比为6:1:16:1:1的是的是 （写结构简式）；（写结构简式）；【20152015新课标新课标】性质信息性质信息位置信息位置信息5突破二突破二二、有机推断题中二、有机推断题中有条件限制的有条件限制的同分异构体的确定同分异构体的确定38.（6）G 的
16、同分异构体中，的同分异构体中，与与G具有相同官能团具有相同官能团且且能发生银镜反应能发生银镜反应的共有的共有 种（不含立种（不含立体异构）体异构）【20162016新课标新课标】突破二突破二二、有机推断题中二、有机推断题中有条件限制的有条件限制的同分异构体的确定同分异构体的确定81 1、同分异构体常见类型、同分异构体常见类型 官能团异构官能团异构 碳链异构碳链异构 位置异构位置异构172 2、同分异构体的书写技巧：、同分异构体的书写技巧：(1)(1)减碳法减碳法烷烃（基本方法）烷烃（基本方法）(2)(2)取代法取代法卤代烃、醇、羧酸、醛卤代烃、醇、羧酸、醛(3)(3)插入法插入法烯、炔、醚、酮
17、、酯烯、炔、醚、酮、酯(4)(4)定一移一定一移一多官能团多官能团归纳总结归纳总结3 3、有限制条件的同分异构体判断和书写的基本要素、有限制条件的同分异构体判断和书写的基本要素(1)(1)合理使用合理使用不饱和度（不饱和度（），一会看二会算。一会看二会算。(2)(2)熟悉熟悉“等效氢等效氢”原则，抓住结构的对称性。原则，抓住结构的对称性。(3)(3)熟悉熟悉特征反应及条件特征反应及条件，准确判断官能团或特征结构。，准确判断官能团或特征结构。【2015临沂二模】3434（2 2）在）在B B 的同的同分异构体中分异构体中,符合下列条件的同分异构体有符合下列条件的同分异构体有 种种;其中其中核磁共
18、振氢谱有核磁共振氢谱有6 6组峰组峰的是的是 (写写结构简式结构简式).).属于属于芳香族化合物芳香族化合物能发生水解反应能发生水解反应能与溴水发生加成反应能与溴水发生加成反应736.36.（5 5）H是是G 的同分异构体，的同分异构体，其其苯环上的取代基与苯环上的取代基与G的相同的相同但但位置不同位置不同，则，则H可能的可能的结构有结构有 种。种。【20172017新课标新课标】9 9 38.38.（5 5）具有具有一种官能团的二取代芳香化合物一种官能团的二取代芳香化合物W是是E 的同分异构体，的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，W共
19、有共有_ 种（不含立体异构），种（不含立体异构），其中其中核磁共振氢谱为三组峰核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为的结构简式为 _。【20162016新课标新课标】1238.38.（5 5）芳香化合物芳香化合物F F是是C C 的同分异构体的同分异构体,其分子中只有其分子中只有两种不同化学环境的氢两种不同化学环境的氢,数目比为数目比为3:13:1,写出其中写出其中3 3种的结构简式种的结构简式_【20162016新课标新课标】【2017衡中期中】有机物有机物X X为烃的含氧衍生物，为烃的含氧衍生物，其蒸气相对氢气的密度为其蒸气相对氢气的密度为5151，X X中氧元素的质量分中氧元素的质量分数为数为31.7%31.7%，则，则能在碱性溶液中发生反应能在碱性溶液中发生反应的的X X的同的同分异构体有分异构体有(不考虑立体异构不考虑立体异构)()()A A1515种种 B B1414种种 C C1313种种 D D1212种种C
