1、第2课时 苯 丁苯橡胶丁苯橡胶 这两种不同物质的制取中有一种共同的原这两种不同物质的制取中有一种共同的原 料料苯。它的主要性质是什么？苯。它的主要性质是什么？ 1 1了解苯的物理性质及重要用途。了解苯的物理性质及重要用途。 2 2掌握苯分子的结构特点。掌握苯分子的结构特点。 3 3掌握苯的化学性质。掌握苯的化学性质。（重点）（重点） 体会课堂探究的乐趣，体会课堂探究的乐趣， 汲取新知识的营养，汲取新知识的营养， 让我们一起让我们一起 吧！吧！ 进进 走走 课课 堂堂 Michael Faraday (1791(1791- -1867)1867) 18251825年，英国科学家法拉第从年，英国科
2、学家法拉第从 制备煤气后剩余的油状液体中首先制备煤气后剩余的油状液体中首先 发现苯，并测得其含碳量，确定其发现苯，并测得其含碳量，确定其 最简式为最简式为CHCH； 18341834年，德国科学家米希尔里年，德国科学家米希尔里 希制得苯，并将其命名为苯；之希制得苯，并将其命名为苯；之 后，法国化学家热拉尔等确定其后，法国化学家热拉尔等确定其 相对分子质量为相对分子质量为7878，苯的分子式，苯的分子式 为为 。 C C6 6H H6 6 苯的发现苯的发现 苯的发现苯的发现 颜色状态：颜色状态： 气味：气味： 毒性：毒性： 水溶性：水溶性： 密度：密度： 苯的物理性质苯的物理性质 无色液体无色液
3、体 特殊气味特殊气味 有毒有毒 80.180.1，易挥发，易挥发 不溶于水，易溶于有机溶剂不溶于水，易溶于有机溶剂 5.55.5 密度小于水密度小于水 沸点：沸点： 熔点：熔点： 苯的物理性质苯的物理性质 1919世纪，德国化学家凯库勒悟出苯分子环状结世纪，德国化学家凯库勒悟出苯分子环状结 构特点：构特点：（1 1）6 6个碳原子构成平面正六边形；个碳原子构成平面正六边形； （2 2）每个碳原子均连接一个氢原子；每个碳原子均连接一个氢原子； （3 3）环内碳碳单双键交替环内碳碳单双键交替 。 凯库勒凯库勒 苯的结构苯的结构 苯的结构中是否存在碳碳双键苯的结构中是否存在碳碳双键? ? 苯和高锰酸
4、钾及溴水的反应苯和高锰酸钾及溴水的反应 【实验探究】【实验探究】 苯的结构苯的结构 苯具有平面正六边形结构，苯具有平面正六边形结构， 6 6个碳原子之间的键完全相同，个碳原子之间的键完全相同， 是介于单键和双键之间的是介于单键和双键之间的独特独特的键。的键。 苯分子的结构苯分子的结构 苯不与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应，说明苯分苯不与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应，说明苯分 子中不存在碳碳双键。子中不存在碳碳双键。 苯的一取代物只有一种：苯的一取代物只有一种： 苯的结构苯的结构 苯的结构苯的结构 结构简式：结构简式： 分子式：分子式： 结构式：结构式： C C6 6H H6 6 或或 苯分子里的苯分
5、子里的6 6个碳原子和个碳原子和6 6个氢原子都在同一平面上。个氢原子都在同一平面上。 苯的结构苯的结构 【及时巩固】【及时巩固】 下列关于苯的性质的叙述不正确的是下列关于苯的性质的叙述不正确的是( ( ) ) A.A.苯是无色、带有特殊气味的液体苯是无色、带有特殊气味的液体 B.B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C.C.含有三个碳碳双键和三个碳碳单键含有三个碳碳双键和三个碳碳单键 D.D.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C C 苯的结构与物理性质苯的结构与物理性质 性质性质 苯的特殊结构苯的特殊结构 苯的特殊性质苯
6、的特殊性质 饱和烃饱和烃 不饱和烃不饱和烃 取代反应取代反应 加成反应加成反应 苯的化学性质苯的化学性质 结构结构 苯的化学性质苯的化学性质 1.1.氧化反应氧化反应 2C2C6 6H H6 6 +15O +15O2 2 12CO12CO2 2+6H+6H2 2O O 点燃点燃 苯在空气中可以燃烧，苯在空气中可以燃烧， 火焰明亮并带有浓烟，火焰明亮并带有浓烟， 放出大量的热。放出大量的热。 甲甲 烷烷 乙乙 烯烯 苯苯 燃烧燃烧 产生浓烟是因为含碳产生浓烟是因为含碳 量高，燃烧不充分；量高，燃烧不充分； 火焰明亮是因为碳颗火焰明亮是因为碳颗 粒受灼热而发光粒受灼热而发光 苯的化学性质苯的化学性
7、质 2.2.取代反应取代反应 苯的溴代反应苯的溴代反应 苯的化学性质苯的化学性质 实验现象：导管口有白雾，锥形瓶中滴入实验现象：导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNOAgNO3 3溶溶 液后出现浅黄色沉淀；将烧瓶中液体倒入盛有冷液后出现浅黄色沉淀；将烧瓶中液体倒入盛有冷 水的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体。水的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体。 无色液体，无色液体， 密度大于水密度大于水 H + BrH + Br Br + HBrBr + HBr （溴苯）（溴苯） FeBrFeBr3 3 BrBr 苯的化学性质苯的化学性质 实验思维拓展：实验思维拓展： 2.2.长导管的作用是什么？长导管的作
8、用是什么？ 3.3.为什么导管末端不插入液面下为什么导管末端不插入液面下? ? 4.4.该实验中哪些现象说明苯与溴发生了取代反应而不是该实验中哪些现象说明苯与溴发生了取代反应而不是 加成反应，为什么？加成反应，为什么？ 用于导气和冷凝回流（或冷凝器）。用于导气和冷凝回流（或冷凝器）。 因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。 锥形瓶内出现淡黄色沉淀，说明苯与溴反应生成溴苯的锥形瓶内出现淡黄色沉淀，说明苯与溴反应生成溴苯的 同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成 反应。因加成反应不会生成溴化氢。反应。因加成反应不会生成
9、溴化氢。 1.1.该反应的催化剂是该反应的催化剂是FeBrFeBr3 3, ,而反应而反应 时只需要加铁屑，为什么？时只需要加铁屑，为什么？ FeFe能被能被BrBr2 2氧化生成氧化生成FeBrFeBr3 3。 苯的化学性质苯的化学性质 6.6.纯净的溴苯应是无色的，为什么纯净的溴苯应是无色的，为什么 所得溴苯为褐色？怎样除去褐色？所得溴苯为褐色？怎样除去褐色？ 溴苯因溶入溴而显褐色溴苯因溶入溴而显褐色 将溶有溴的溴苯倒入盛有将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOHNaOH溶液溶液 的烧杯中，振荡。的烧杯中，振荡。 7.7.粗溴苯精制粗溴苯精制 水洗，碱洗，水洗，干燥水洗，碱洗，水洗，干燥( (除去除
10、去H H2 2O)O)， 蒸馏蒸馏( (除去苯除去苯) )。 （铁粉、苯、溴、溴苯）（铁粉、苯、溴、溴苯） 在催化剂的作用下，苯也可以和其他纯卤素发在催化剂的作用下，苯也可以和其他纯卤素发 生取代反应。生取代反应。 5.5.导管口会有什么现象？导管口会有什么现象？ 产生白雾产生白雾 苯的化学性质苯的化学性质 苯的硝化反应苯的硝化反应 （硝基苯）（硝基苯） NONO2 2+ H+ H2 2O O 浓硫酸浓硫酸 H + HOH + HO NONO2 2 反应条件：反应条件： 5050 6060 水浴加热水浴加热 a.a.如何制得浓硫酸和浓硝酸的混合液？如何制得浓硫酸和浓硝酸的混合液？ 一定要将浓硫
11、酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并 不断搅拌使之混合均匀。不断搅拌使之混合均匀。 b.b.本实验应采用何种方式加热？本实验应采用何种方式加热？ 水浴加热，便于控制温度。水浴加热，便于控制温度。 苯的化学性质苯的化学性质 苯 的 硝 化 实 验 装 置 图 苯 的 硝 化 实 验 装 置 图 苯分子中的氢原子被苯分子中的氢原子被NONO2 2所取代的反应叫做所取代的反应叫做硝化硝化 反应。反应。 硝基硝基: :NONO2 2(注意与注意与NONO2 2、NONO2 2 的区别 的区别） 苯的化学性质苯的化学性质 苯与氢气在镍的存在下加热可生成环己烷苯与氢气在镍的
12、存在下加热可生成环己烷 3 3.苯的加成反应苯的加成反应 注意：苯不能与溴水发生加成反应注意：苯不能与溴水发生加成反应( (但能萃取溴而但能萃取溴而 使水层褪色使水层褪色) )，说明它比烯烃难进行加成反应。，说明它比烯烃难进行加成反应。 苯的化学性质苯的化学性质 1 1. .概念：概念： 具有具有苯环（苯环（1 1个）个）结构，且在分子组成上相差一结构，且在分子组成上相差一 个或若干个个或若干个CHCH2 2原子团的有机物原子团的有机物。 2 2. .通式：通式：C Cn nH H2n 2n- -6 6(n6) (n6) 注意：注意：苯环上的取代基必须是烷基苯环上的取代基必须是烷基。 判断：下
13、列物质中属于苯的同系物的是（判断：下列物质中属于苯的同系物的是（ ） . . . . . . . . . . . . CFCF 【拓展提升拓展提升】苯的同系物苯的同系物 苯的同系物苯的同系物 【及时巩固】【及时巩固】 苯和乙烯相比较，下列叙述中正确的是苯和乙烯相比较，下列叙述中正确的是( ( ) ) A.A.都易与溴发生取代反应都易与溴发生取代反应 B.B.都很容易发生加成反应都很容易发生加成反应 C.C.乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应 D.D.乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯不能被乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯不能被 酸性高锰酸钾溶液氧化酸性高
14、锰酸钾溶液氧化 D D 苯的同系物苯的同系物 苯的特殊结构苯的特殊结构 苯的化学性质苯的化学性质 苯中的键是介于苯中的键是介于 单键和双键之间单键和双键之间 的的独特独特的键的键 易取代、能加成、难氧化易取代、能加成、难氧化 1.1.下列关于苯的说法中，正确的是下列关于苯的说法中，正确的是 A A苯的分子式是苯的分子式是C C6 6H H6 6，不能使酸性，不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色，溶液褪色， 属于饱和烃属于饱和烃 B B苯分子中含有双键，所以属于烯烃苯分子中含有双键，所以属于烯烃 C C在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发 生了加成
15、反应生了加成反应 D D苯分子为平面正六边形结构，苯分子为平面正六边形结构，6 6个碳原子之间的个碳原子之间的 键完全相同键完全相同 2.2.下列物质中，既能发生化学反应使溴水褪色，又下列物质中，既能发生化学反应使溴水褪色，又 能使酸性能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色的是溶液褪色的是 SOSO2 2 CHCH2 2CHCH2 2 CHCH3 3CHCH3 3 A A B B C C D D 苯使溴水褪 色是物理变 化 3.(20173.(2017全国全国卷卷I I）已知已知 (b)(b)、 (d)(d)、 (p)(p)的分子的分子 式均为式均为C C6 6H H6 6, ,下列说法正确的
16、是下列说法正确的是 A.bA.b的同分异构体只有的同分异构体只有d d和和p p两种两种 B.bB.b、d d、p p的二氯代物均只有三种的二氯代物均只有三种 C.bC.b、d d、p p均可与酸性高锰酸钾溶液反应均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D.bD.b、d d、p p中只有中只有b b的所有原子处于同一平面的所有原子处于同一平面 4.(20194.(2019全国卷全国卷)关于化合物关于化合物2 2- -苯基丙烯苯基丙烯( ),( ), 下列说法正确的是下列说法正确的是 A.A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B.B.可以发生加成聚合反应可以发生加成聚合反应 C.C.分子中所
17、有原子共平面分子中所有原子共平面 D.D.易溶于水及甲苯易溶于水及甲苯 5 5. .( (20192019全国卷全国卷)实验室制备溴苯的反应装置如实验室制备溴苯的反应装置如 图所示图所示, ,关于实验操作或叙述错误的是关于实验操作或叙述错误的是 A A. .向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K K B B. .实验中装置实验中装置b b中的液体逐渐变为浅红色中的液体逐渐变为浅红色 C C. .装置装置c c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 D.D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶, ,得到溴苯得到溴苯 不谦虚的话只能有这个辩解，即缺少 谦虚就是缺少见识。 富兰克林
