1、石油炼制石油炼制 乙烯乙烯专题三专题三 有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用 第一单元第一单元 化石燃料和有机化合物化石燃料和有机化合物石油的炼制石油的炼制 是一种黑色或暗深棕色的粘稠的油状液体，不是一种黑色或暗深棕色的粘稠的油状液体，不溶于水，有特殊气味，密度小于水，溶于水，有特殊气味，密度小于水，没有一定的没有一定的熔点和沸点熔点和沸点。1 1、组成元素：、组成元素：除除C C、H H元素外，还含有少量的元素外，还含有少量的 OO、NN、S S 等元素等元素2 2、组成组成化合物：化合物：主要是由各种主要是由各种烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃和和芳香烃芳香烃所组成的所组成的混合物混合物1
2、、石油概述、石油概述3 3、状态：大部分是、状态：大部分是液态烃液态烃，同时溶有少量的，同时溶有少量的气态烃气态烃、固态烃固态烃。没有固定的沸点。没有固定的沸点.注意：注意：石油的化学成分随产地的不同而不同。石油的化学成分随产地的不同而不同。2、石油的炼制、石油的炼制实验室蒸馏实验室蒸馏石油石油 思考思考 你认识以下石油的蒸馏装置中所用的仪器吗你认识以下石油的蒸馏装置中所用的仪器吗?蒸馏烧瓶蒸馏烧瓶接收管接收管(牛角管牛角管)冷凝管冷凝管锥形瓶锥形瓶碎瓷片碎瓷片(沸石沸石)温度计温度计AB 观察与思考观察与思考 1 1、蒸馏烧瓶中加入一些沸石或碎瓷片的目的是什么？、蒸馏烧瓶中加入一些沸石或碎瓷
3、片的目的是什么？2 2、实验中为什么要加入温度计，温度计的水银球位置？、实验中为什么要加入温度计，温度计的水银球位置？3 3、观察实验中冷凝管内冷凝水的流向，说明原因？、观察实验中冷凝管内冷凝水的流向，说明原因？4 4、结合图、结合图3-53-5说明石油分馏收集得到说明石油分馏收集得到60600 0C-150C-1500 0C C、1501500 0C-C-3003000 0C C时的馏分的主要成分？时的馏分的主要成分？防止石油在蒸馏时发生暴沸防止石油在蒸馏时发生暴沸控制馏分的温度；在蒸馏烧瓶的支管口处；控制馏分的温度；在蒸馏烧瓶的支管口处；水流方向与气流方向相反水流方向与气流方向相反(由下而
4、上由下而上)；冷凝效果更好；冷凝效果更好；60600 0C-150C-1500 0C-C-汽油；汽油；1501500 0C-300C-3000 0C-C-煤油；煤油；原理：原理：各种纯净物都有自已固定的熔、沸点，当加热时，沸点低各种纯净物都有自已固定的熔、沸点，当加热时，沸点低的物质先挥发变成气态，沸点高的物质不易挥发，而仍留的物质先挥发变成气态，沸点高的物质不易挥发，而仍留在液体内，从而达到分离的目的。在液体内，从而达到分离的目的。蒸馏：蒸馏：适用于不同物质之间沸点相差适用于不同物质之间沸点相差较大较大的混合物的分离，的混合物的分离，精确蒸馏可得到精确蒸馏可得到纯净物纯净物。分馏分馏：适用于
5、不同物质之间沸点相差较为适用于不同物质之间沸点相差较为接近接近的混合物的的混合物的分离，得到的物质为分离，得到的物质为混合物混合物。注意：注意：蒸馏与分馏的原理是一致的，都是蒸馏与分馏的原理是一致的，都是物理变化物理变化，混合物混合物 气体气体 冷凝冷凝液体液体气化气化(1)(1)蒸馏与分馏蒸馏与分馏（减压分馏）（减压分馏）重油重油 凡士林凡士林 液态烃和固态烃的混合物；液态烃和固态烃的混合物；石石 蜡蜡(含含C20C30的烃的烃)沥沥 青青(含含C30C40的烃的烃)注意：减压分馏是利用外界压强越大，物质的沸点注意：减压分馏是利用外界压强越大，物质的沸点越高的原理，降低分馏塔里的压强，越高的
6、原理，降低分馏塔里的压强，使重油在低温使重油在低温下能充分分馏下能充分分馏，防止重油在高温下炭化结焦防止重油在高温下炭化结焦。（常压分馏）（常压分馏）原油原油分馏塔分馏塔 石油气石油气(含含C4以下烃以下烃)汽油汽油(含含C5C12的烃的烃)煤油煤油(含含C12C16 的烃的烃)柴油柴油(含含C15C18的烃的烃)重油重油(含含C20以上的烃以上的烃)润滑油润滑油(含含C16C20的烃的烃)（直馏汽油）（直馏汽油）石石油油的的炼炼制制石油的裂化石油的裂化 目的：目的：提高汽油提高汽油(轻质油轻质油)的产量和质量；的产量和质量；原理：原理：在一定条件下，将相对分子质量较大的烃断在一定条件下，将相
7、对分子质量较大的烃断裂为相对分子质量较小的烃的过程；裂为相对分子质量较小的烃的过程；类型：类型：热裂化（热裂化（500）和催化裂化和催化裂化C16H34 催化剂催化剂加热、加热、加压加压C8H18 辛烷辛烷+C8H16 辛烯辛烯故裂化汽油中含有故裂化汽油中含有不饱和烃不饱和烃。原料：原料：重油或石蜡重油或石蜡(2)(2)石油的裂化和裂解石油的裂化和裂解裂化裂化汽油汽油目的：目的：为了获得更多的短链的不饱和气态烃为了获得更多的短链的不饱和气态烃(主要是乙烯主要是乙烯)衡量石油化工发展水平的重要标志衡量石油化工发展水平的重要标志原理：原理：采用比裂化更高的温度采用比裂化更高的温度(700-1000
8、)(700-1000)，把，把具有长链的分子烃断裂成各种短链的气态烃的过程。具有长链的分子烃断裂成各种短链的气态烃的过程。深度的裂化深度的裂化注意：注意：裂解气的成分：主要是乙烯还含有丙烯、异丁裂解气的成分：主要是乙烯还含有丙烯、异丁烯、甲烷、乙烷、异丁烷、硫化氢和碳的氧化物等。烯、甲烷、乙烷、异丁烷、硫化氢和碳的氧化物等。石油的裂解石油的裂解丁烷丁烷 丁烯丁烯乙烯乙烯 乙烷乙烷甲烷甲烷 丙烯丙烯C4H82C2H4 催化剂催化剂加热、加热、加压加压乙烯乙烯C4H10CH4 +C3H6 催化剂催化剂加热、加热、加压加压C8H18C4H10 +C4H8 催化剂催化剂加热、加热、加压加压C4H10C
9、2H4 +C2H6 催化剂催化剂加热、加热、加压加压B B、石油的催化裂化：、石油的催化裂化：在加热、加压和催化剂存在下，使在加热、加压和催化剂存在下，使相对分子质量较大的、沸点较高的烃断裂成相对分子质相对分子质量较大的、沸点较高的烃断裂成相对分子质量较小的、沸点较低的烃的加工炼制过程叫催化裂化。量较小的、沸点较低的烃的加工炼制过程叫催化裂化。目的目的：提高从石油得到的汽油等轻质油的产量和质量：提高从石油得到的汽油等轻质油的产量和质量C C、石油的裂解：、石油的裂解：比裂化更高的温度比裂化更高的温度(700(7000 0C-800C-8000 0C C，有时，有时甚至高达甚至高达1000100
10、00 0C C以上以上)，使石油分馏产物，使石油分馏产物(包括石油气包括石油气)中中的长链烃断裂成乙烯的长链烃断裂成乙烯(CH(CH2 2=CH=CH2 2)、丙烯、丙烯(CH(CH3 3-CH=CH-CH=CH2 2)等气等气态短链烃的加工炼制过程叫石油的裂解。态短链烃的加工炼制过程叫石油的裂解。目的目的：得到更多的乙烯。：得到更多的乙烯。A A、石油的分馏：、石油的分馏：通过通过加热汽化加热汽化和和冷凝液化冷凝液化，把石油分成，把石油分成不同沸点范围不同沸点范围的的蒸馏产物蒸馏产物的方法叫石油的分馏。的方法叫石油的分馏。炼制加工石油的三种常见方法炼制加工石油的三种常见方法？如果把如果把青青
11、桔子和熟苹果放在同一个桔子和熟苹果放在同一个塑料袋里塑料袋里,系紧袋口系紧袋口,这样一段时间后这样一段时间后青青桔子就可以变桔子就可以变黄黄、成熟、成熟 乙乙 烯烯一、乙烯分子的组成和结构模型一、乙烯分子的组成和结构模型分子式：分子式：电子式：电子式：结构式：结构式：结构简式：结构简式：C2H4CH2=CH2键角键角120六个原子共面六个原子共面二、乙烯的性质：二、乙烯的性质：1 1、物理性质：、物理性质：乙烯是无色气体，稍有气味，密度是乙烯是无色气体，稍有气味，密度是1.25 1.25 g/Lg/L，比空气略轻（分子量，比空气略轻（分子量2828），难溶于水。），难溶于水。2 2、化学性质：
12、、化学性质：A A、燃烧、燃烧现象：火焰明亮并伴有黒现象：火焰明亮并伴有黒烟烟氧化反应氧化反应C C2 2H H4 4 +3O+3O2 2 2CO2CO2 2+2H+2H2 2O O 点燃点燃方程式：方程式：解释解释:产生产生黑烟黑烟是因为含碳是因为含碳量高，燃烧不充分；量高，燃烧不充分；火焰明火焰明亮亮是碳微粒受灼热而发光是碳微粒受灼热而发光.将乙烯通入酸性将乙烯通入酸性KMnOKMnO4 4溶液中：溶液中：现象：现象：紫色紫色褪去褪去B B、被酸性、被酸性KMnOKMnO4 4氧化：氧化：注意：乙烯被酸性高锰酸钾氧化注意：乙烯被酸性高锰酸钾氧化的产物是的产物是CO2.活动与探究活动与探究
13、观察并记录下列实验现象，实验事观察并记录下列实验现象，实验事实说明乙烯有什么性质？实说明乙烯有什么性质？实验实验2 2：把乙烯气体通入酸性高锰酸钾溶液中。：把乙烯气体通入酸性高锰酸钾溶液中。实验实验3 3：把乙烯气体通溴的四氯化碳溶液中。：把乙烯气体通溴的四氯化碳溶液中。1 1、能用、能用酸性酸性KMnO4溶液鉴别甲烷和乙烯吗？溶液鉴别甲烷和乙烯吗？2、能用酸性、能用酸性KMnO4溶液除去甲烷中混有的乙烯吗？溶液除去甲烷中混有的乙烯吗？不好。不好。乙烯和乙烯和酸性酸性KMnOKMnO4 4反应生成了反应生成了CO2，在乙烷中，在乙烷中引入了新杂质气体，所以要引入了新杂质气体，所以要除去除去乙烷
14、中的乙烯，不能乙烷中的乙烯，不能用酸性用酸性KMnOKMnO4 4。可以。通过酸性高锰酸钾是否褪色可以。通过酸性高锰酸钾是否褪色鉴别鉴别甲烷和乙烯。甲烷和乙烯。思考：思考：已知：乙烯分子内碳碳双键已知：乙烯分子内碳碳双键(c=c)的键能为的键能为615.3KJ/mol615.3KJ/mol 乙烷分子中碳碳单键乙烷分子中碳碳单键(c-c)的键能为的键能为347.4KJ/mol347.4KJ/mol结论：碳碳双键不是由两个碳碳单键构成，可以理解结论：碳碳双键不是由两个碳碳单键构成，可以理解为为1个稳定的键和个稳定的键和1个活泼的键。个活泼的键。你能得到什么结论？你能得到什么结论？思考思考2、加成反
15、应、加成反应（1）与溴的四氯化碳溶液作用）与溴的四氯化碳溶液作用CCHHHHBrHHCHCHBr+BrBr1,2 1,2 二溴乙烷二溴乙烷 ，无色液体，无色液体现象：现象：橙色橙色（浓度高可能浓度高可能是红棕色是红棕色）褪去褪去我是我是溴分子溴分子乙烯与溴加成乙烯与溴加成乙烯与溴加成乙烯与溴加成乙烯与溴加成乙烯与溴加成乙烯与溴加成乙烯与溴加成乙烯与溴加成乙烯与溴加成乙烯与溴加成乙烯与溴加成乙烯与溴加成乙烯与溴加成有机物分子中双键（或叁键）两端的碳原子与其有机物分子中双键（或叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做叫做加成
16、反应加成反应乙烯的加成反应乙烯的加成反应反应实质：反应实质：C=CC=C断开一个键断开一个键,2,2个个BrBr分别直接与双键两端的分别直接与双键两端的C C结合结合CH2=CH2 +HH催化剂催化剂 CH2=CH2 +HCl催化剂催化剂 练一练：练一练：CH3CH3(乙烷乙烷)CH3CH2Cl(氯乙烷氯乙烷)CH2ClCH2Cl(1,2-二氯乙烷二氯乙烷)CH2=CH2 +ClClCH2=CH2 +HOH催化剂催化剂 CH3CH2OH(乙醇乙醇)工业上工业上乙烯水化法制酒精乙烯水化法制酒精的原理的原理（2）乙烯与水加成）乙烯与水加成 如果把青桔子和熟苹果放在同一个塑料如果把青桔子和熟苹果放在
17、同一个塑料袋里袋里,系紧袋口系紧袋口,这样一段时间后青桔子就可这样一段时间后青桔子就可以变黄、成熟。以变黄、成熟。重要化工原料：重要化工原料：乙烯的产量乙烯的产量是衡量一个国家的是衡量一个国家的石油化工石油化工水平发展的水平发展的标志标志。植物生长调节剂：催熟剂植物生长调节剂：催熟剂1 1、下列分子的所有原子在同一平面的是（、下列分子的所有原子在同一平面的是（）、AD AD 巩固练习巩固练习2 2、下列物质能使溴、下列物质能使溴四氯化碳四氯化碳溶液溶液褪色的（褪色的（）、S S 、CHCH3 3CHCH3 3 、4 41010 、AD AD 4、要获得、要获得CH3CH2Cl有两种方法，有两种
18、方法，方法一：方法一：CH3CH3和和Cl2取代，取代，方法二：方法二：CH2=CH2和和HCl加成，加成，讨论哪种方法好？为什么？讨论哪种方法好？为什么？3 3、用一种试剂鉴别下列一组物质，并说明用一种试剂鉴别下列一组物质，并说明现象。现象。乙烷、乙烯乙烷、乙烯 H C C H 、分子式分子式 C2H2电子式电子式结构式结构式H C C H二二、乙炔的性质乙炔的性质 思考思考：根据乙炔物理性质如：根据乙炔物理性质如何收集乙炔气体？何收集乙炔气体？乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，必须注炸，在生产和使用乙炔时，必须注意安全。意安全。注意注意22222点燃点燃甲烷、乙烯、乙炔的燃烧甲烷、乙烯、乙炔的燃烧 422222点燃点燃2.加成反应加成反应1,2二溴乙烯二溴乙烯1,1,2,2四溴乙烷四溴乙烷书写下列化学方程式书写下列化学方程式CH2=CH2CH CH+H2催化剂催化剂CH2=CH2+H2催化剂催化剂CH3 CH3CH2=CHClCH CH+HCl催化剂催化剂
