1、人教版选修5化学第四节 有机合成(共41张PPT)人教版选修5化学第四节 有机合成(共41张PPT)防水透气材料防水透气材料玻璃钢材料玻璃钢材料防臭鞋垫防臭鞋垫隐形眼镜隐形眼镜功能性材料功能性材料第四节第四节 有机合成有机合成 第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 一、有机合成的过程一、有机合成的过程1 1、有机合成的、有机合成的概念：概念：利用利用简单简单、易得易得的原料，通过有机反应，的原料，通过有机反应，生成具有特定生成具有特定结构和功能结构和功能的有机化合物。的有机化合物。2 2、有机合成的、有机合成的意义意义 可以制备天然有机物可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足；以弥补自
2、然资源的不足；可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美使其性能更加完美；可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物有机物,以满足人类的特殊需要。以满足人类的特殊需要。3 3、有机合成的、有机合成的过程过程基础原料基础原料辅助原料辅助原料副产物副产物副产物副产物中间体中间体中间体中间体辅助原料辅助原料辅助原料辅助原料目标化合物目标化合物4 4、有机合成的、有机合成的任务任务(关键关键)设计合成路线，具体设计合成路线，具体包括目标化合物包括目标化合物分子骨架分子骨架的构建的构建和和官能团的转化官能
3、团的转化。5、分子骨架的构建（碳链的增减）1 1）增长碳链：）增长碳链：C=CC=C或或CCCC或或C=OC=O和和HCNHCN加成等加成等 聚合反应聚合反应 羟醛缩合等信息反应羟醛缩合等信息反应2 2）缩短碳链：）缩短碳链：烷烃的裂化和裂解反应；烷烃的裂化和裂解反应；苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化 水解反应：酯水解，水解反应：酯水解，糖类、糖类、蛋白质水解蛋白质水解3 3）成环与开环：）成环与开环：酯化与酯的水解酯化与酯的水解 根据信息分析根据信息分析6.6.官能团的引入方法官能团的引入方法（1 1）引入）引入碳碳碳碳双键双键1 1）某些醇的消去反应）某些醇
4、的消去反应CH3CH2 OH浓硫酸170 CH2=CH2+H2O醇CH2=CH2+NaBr+H2O CH3CH2Br+NaOH2 2）卤代烃的消去反应）卤代烃的消去反应3 3）炔烃的不完全加成反应）炔烃的不完全加成反应 CHCH+HBr CH2=CHBr 催化剂(2)(2)引入卤素原子引入卤素原子（XX）1 1）烃与）烃与X X2 2取代反应取代反应CH4+Cl2 CH3Cl+HCl光照2 2）不饱和烃与）不饱和烃与HXHX或或X X2 2加成反应加成反应CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br3 3）醇与）醇与HXHX取代取代C2H5OH +HBr C2H5Br +H2O+BrBr2HB
5、r+催化剂（3 3）引入羟基）引入羟基（OHOH）1 1）烯烃与水的加成反应）烯烃与水的加成反应CH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化剂加热加压2 2）醛（酮）与氢气加成反应）醛（酮）与氢气加成反应CH3CHO+H2 CH3CH2OH催化剂3 3）卤代烃的水解）卤代烃的水解C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr水4 4）酯的水解）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O(4)(4)引入引入-CHO-CHO或羰基的方法有或羰基的方法有：醇的氧化醇的氧化(5)(5)引入引入-COOH-COOH的方法有：的方法有：醛的氧化醛的氧化酯的水解酯的水解苯的
6、同系物的氧化苯的同系物的氧化2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化剂催化剂2CH3CHO+O2 2CH3COOH催化剂 CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OHH2SO47.官能团的消除官能团的消除通过加成反应消除通过加成反应消除不饱和键不饱和键通过消去或氧化或酯化或取代等消除通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基羟基通过加成或氧化消除通过加成或氧化消除醛基醛基通过消去反应或水解反应可消除通过消去反应或水解反应可消除卤原子卤原子CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2BrCH3CH2 OH浓硫酸170 CH2=CH2+H2OCH3CHO+H2 CH3CH2OH催
7、化剂C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr水(1)官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO(2)官能团数目变化CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2BrCH2Br(3)官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br8.官能团的转化：氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3人教版选修5化学第四节 有机合成人教版选修5化学第四节 有机合成8.官能团的转化：人教版选修5化学第四节 有机合成人教版选修5化学第四节 有机合成CH3-CH3CH3-CH2-ClCH2=CH2CH2Cl-CH2-ClCHC
8、HCH2=CHCl CH2-CH nClCH3-CH2-OHCH3-CHOCH3-COOHCH3COOC2H5CH3COONa人教版选修5化学第四节 有机合成人教版选修5化学第四节 有机合成二、有机合成的分析方法二、有机合成的分析方法1 1、正向合成分析法、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从此法采用正向思维方法，从已知原料已知原料入入手，找出合成所需要的直接可间接的手，找出合成所需要的直接可间接的中间中间产物产物，逐步推向，逐步推向目标合成有机物目标合成有机物。基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物正向合成分析法示意图正向合成分析法示意图人教版选修5化学第四节 有机
9、合成人教版选修5化学第四节 有机合成例例1：已知醛分子间可发生下列反应：已知醛分子间可发生下列反应 请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇乙烯制正丁醇的合成路线和各步反应的化学方程的合成路线和各步反应的化学方程式式(不必写出反应条件不必写出反应条件)。人教版选修5化学第四节 有机合成人教版选修5化学第四节 有机合成2 2、逆向合成分析法、逆向合成分析法 基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图逆向合成分析法示意图又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并
10、推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。简单的初始原料为止。人教版选修5化学第四节 有机合成人教版选修5化学第四节 有机合成2 C2H5OHCOC2H5COC2H5OOCOHCOHOO+例例1：草酸二乙酯的合成：草酸二乙酯的合成H2COHH2COHH2CClH2CClCH2CH2CHCHOO人教版选修5化学第四节 有机合成人教版选修5化学第四节 有机合成COOHCH2-CH3COOCH2CH2信息：RCH=CH2 RCH2CH2Br HBr过氧化物ACH3+Cl2CH2Cl+HCl例例2：芳香内
11、酯芳香内酯广泛存在于植物中，是一类重广泛存在于植物中，是一类重要的香料。要的香料。A是一种芳香内酯，请设计合成是一种芳香内酯，请设计合成路线：路线：人教版选修5化学第四节 有机合成人教版选修5化学第四节 有机合成COOC H2C H2ACOOHCH2-CH2OHC O O HC H2-C H2BrCOOHCH=CH2COOHCH2-CH2BrCOOHCH-CH3BrC O O HC H2-C H3人教版选修5化学第四节 有机合成人教版选修5化学第四节 有机合成三、有机合成遵循的原则三、有机合成遵循的原则1）尽量选择步骤最少的合成路线）尽量选择步骤最少的合成路线以保证较以保证较高的产率。高的产率
12、。2）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采用通常采用4个个C以下的单官能团化合物和单以下的单官能团化合物和单取代苯。取代苯。3）满足）满足“绿色化学绿色化学”的要求。的要求。4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现）操作简单、条件温和、能耗低、易实现5）尊重客观事实，按一定顺序反应。）尊重客观事实，按一定顺序反应。人教版选修5化学第四节 有机合成人教版选修5化学第四节 有机合成产率计算产率计算多步反应一次计算多步反应一次计算H2C=CCOOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCONCH3总产率总产率=93.0%81.
13、7%90.0%85.6%=58.54%人教版选修5化学第四节 有机合成人教版选修5化学第四节 有机合成课堂演练课堂演练1.1.由甲苯为原料来制取苯甲酸苯甲酯，写出由甲苯为原料来制取苯甲酸苯甲酯，写出所发生的化学反应方程式，注明条件。所发生的化学反应方程式，注明条件。2.2.从丙醇合成丙三醇，写出各步所发生的化从丙醇合成丙三醇，写出各步所发生的化学反应方程式，注明条件。学反应方程式，注明条件。人教版选修5化学第四节 有机合成人教版选修5化学第四节 有机合成3 3写出以写出以CHCH2 2ClCHClCH2 2CHCH2 2CHCH2 2OHOH为原料制备为原料制备 的各步反应方程式的各步反应方程
14、式(必要的无机试剂自选必要的无机试剂自选)。人教版选修5化学第四节 有机合成人教版选修5化学第四节 有机合成4.已知：已知：请设计请设计 乙烯乙烯 CH3CH2COOH的合成路线。的合成路线。要求：合成路线流程图表示示例要求：合成路线流程图表示示例a b c d反 应 物反 应 条 件反 应 条 件反 应 物RX RCN RCOOHNaCNH2O人教版选修5化学第四节 有机合成人教版选修5化学第四节 有机合成5.请用合成反应流程图表示请用合成反应流程图表示 下列合成过程下列合成过程写出最合理的方案（不超过写出最合理的方案（不超过4步），其它无机物步），其它无机物自选自选 C H2C l人教版选
15、修5化学第四节 有机合成人教版选修5化学第四节 有机合成6.设计由丙烯合成设计由丙烯合成2-甲基丙烯酸的合成路线。甲基丙烯酸的合成路线。要求：以丙烯为主要原料，其余无机物任选。要求：以丙烯为主要原料，其余无机物任选。（所需信息如下）（所需信息如下）人教版选修5化学第四节 有机合成人教版选修5化学第四节 有机合成思路思路思路思路常用方法常用方法逆合成分析法逆合成分析法正合成分析法正合成分析法人教版选修5化学第四节 有机合成人教版选修5化学第四节 有机合成7.由丙烯、乙烯合成隐形眼镜由丙烯、乙烯合成隐形眼镜要求：以乙烯、丙烯为主要原料，其要求：以乙烯、丙烯为主要原料，其余无机物任选。（所需信息如下
16、）余无机物任选。（所需信息如下）人教版选修5化学第四节 有机合成人教版选修5化学第四节 有机合成逆合成分析法逆合成分析法人教版选修5化学第四节 有机合成人教版选修5化学第四节 有机合成 8.8.工业上用甲苯生产对工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯（一种羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）：应条件及某些反应物、产物未全部注明）：请回答：写出A、B的结构简式在合成路线中设计反应和的目的是CH3ACl2催化剂 一定条件下CH3IC2H5OHBHOCOOC2H5（产品）HI官能团的保护CH3ClCOOC
17、2H5H3CO人教版选修5化学第四节 有机合成人教版选修5化学第四节 有机合成HBrA NaOHH2OBOCHCNDH2OH+E浓H2SO4FC14H20O4BrOHOCNOHOHCOOHCOOOCOHBrH2O NaOHCOBHCNDH+H2OEH2SO4浓FR-C=OR+HCNRR-C-CNOHRCNH+RCOOH9 9、已知下述反应，试写出下图中、已知下述反应，试写出下图中AFAF各物质各物质的结构简式的结构简式人教版选修5化学第四节 有机合成人教版选修5化学第四节 有机合成10.从石油裂解中得到的从石油裂解中得到的1，3丁二烯可进行以下丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌
18、剂富马多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。酸二甲酯。（1）写出）写出D的结构简式的结构简式_（2）写出）写出B的结构简式的结构简式_（3）写出第步反应的化学方程式）写出第步反应的化学方程式 _（4）写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式）写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式_（5）写出第步反应的化学方程式）写出第步反应的化学方程式_（6）以上反应中属于消去反应的是）以上反应中属于消去反应的是_（填入编号）（填入编号）人教版选修5化学第四节 有机合成人教版选修5化学第四节 有机合成（1）D的结构简式（2）B的结构简式 HOCH2CHClCH2CH2OH（3）第步反应的化学方程式（4）
19、HOOCCH=CHCH2COOH（5）（6）以上反应中属于消去反应的是 人教版选修5化学第四节 有机合成人教版选修5化学第四节 有机合成11.氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：、较强，毒性较低，其合成路线如下：人教版选修5化学第四节 有机合成人教版选修5化学第四节 有机合成请把相应反应名称填入下表中，供选择的请把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：氧化、还原、硝化、碘化、反应名称如下：氧化、还原、硝化、碘化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解水解硝化硝化 氯代氯代 氧化氧化 酯化酯化 还原还原人教版选修5化学第四节 有机合成人教版选修5化学第四节 有机合成12.已知已知：试以试以1丁烯为主要原料合成丁烯为主要原料合成并写出有关化学方程式并写出有关化学方程式人教版选修5化学第四节 有机合成人教版选修5化学第四节 有机合成人教版选修5化学第四节 有机合成人教版选修5化学第四节 有机合成
