1、第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第一节第一节 醇和酚醇和酚 1.(1)什么叫烃的衍生物什么叫烃的衍生物?(2)如果烃分子中的氢原子被如果烃分子中的氢原子被-OH取代产物取代产物是什么是什么?除含有碳、氢元素外，还含有其他元素。除含有碳、氢元素外，还含有其他元素。除含有碳、氢元素外，还含有除含有碳、氢元素外，还含有 氧氧 元素。元素。含羟基化合物含羟基化合物CH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHOHCH3 烃分子中的氢原子被烃分子中的氢原子被含有氧含有氧的原子团取代得的原子团取代得到的化合物称为烃的含氧衍生物。到的化合物称为烃的含氧衍生物。羟基化合物羟基化合物醇醇酚酚链烃基
2、与羟基相连而成链烃基与羟基相连而成苯环与羟基直接相连而成苯环与羟基直接相连而成可分为一元羟基化合物和多元羟基化合物可分为一元羟基化合物和多元羟基化合物练习：请对下列含羟基化合物进行分类。练习：请对下列含羟基化合物进行分类。CH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHOHCH3醇醇酚酚醇醇醇醇酚酚CH2CH2OH OHOHOH乙二醇乙二醇邻二苯酚邻二苯酚一、醇一、醇1、醇的分类：、醇的分类：醇醇一元醇一元醇多元醇多元醇饱和一元醇饱和一元醇:不饱和一元醇不饱和一元醇CnH2n+1OH：如乙二醇、丙三醇等：如乙二醇、丙三醇等2.命名命名（1 1）将含有与羟基（）将含有与羟基（-OH-OH）相连
3、的碳原子的最长碳链作为主链，根）相连的碳原子的最长碳链作为主链，根据碳原子数目称为某醇。据碳原子数目称为某醇。（2 2）从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。）从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。（3 3）羟基的位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用）羟基的位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二二”、“三三”等表示。等表示。3 2 11，2-丙二醇丙二醇CH3CHCH2OH OH主链名称主链名称官能团的个数官能团的个数官能团的位置官能团的位置练习：请用系统命名法对下列醇进行命名。练习：请用系统命名法对下列醇进行命名。CH3CHCH3OHCH2CH2OHOHCH3CH2CH
4、CH2CCH2CH2CH2OHC2H5CH3CH31.2.3.人教版化学选修5醇酚PPT(59页)人教版化学选修5醇酚PPT(59页)分子分子间间的相互作用力（氢键、的相互作用力（氢键、）氢键是用来解释熔沸点和溶解性的。氢键是用来解释熔沸点和溶解性的。分子分子内内的相互作用力（化学键的相互作用力（化学键共价键）共价键）人教版化学选修5醇酚PPT(59页)人教版化学选修5醇酚PPT(59页)一、醇一、醇3.同系物的物理性质比较：同系物的物理性质比较：相对分子质量相对分子质量沸点沸点/表表3-1图图050100-50-1003040 50 60表表3-2图图羟基数沸点沸点/015020010050
5、123醇醇烷烷乙？醇乙？醇丙？醇丙？醇醇的沸点远醇的沸点远高于烷烃。高于烷烃。醇羟基越多醇羟基越多沸点越高。沸点越高。氢键氢键氢键数氢键数目增多目增多人教版化学选修5醇酚PPT(59页)人教版化学选修5醇酚PPT(59页)4.4.乙醇乙醇（1 1）乙醇的物理性质和分子结构）乙醇的物理性质和分子结构a乙醇的物理性质乙醇的物理性质 乙醇（酒精）乙醇（酒精）是无色透明、具有特殊香味的液体，是无色透明、具有特殊香味的液体，密度比水小，沸点比水低，易挥发，密度比水小，沸点比水低，易挥发，任意比溶于水，能溶解多种无机物和有机物。任意比溶于水，能溶解多种无机物和有机物。人教版化学选修5醇酚PPT(59页)人
6、教版化学选修5醇酚PPT(59页)4.4.乙醇乙醇（1 1）乙醇的物理性质和分子结构）乙醇的物理性质和分子结构b乙醇的分子结构乙醇的分子结构化学式：化学式：C2H6O结构简式：结构简式：CH3CH2OH或或C2H5OH结构式：结构式：乙醇是极性分子乙醇是极性分子人教版化学选修5醇酚PPT(59页)人教版化学选修5醇酚PPT(59页)（2）乙醇的化学性质）乙醇的化学性质2CH3CH2-OH+2Na2CH3CH2ONa+H2 1）乙醇与钠反应乙醇与钠反应现象：缓慢产生气泡，现象：缓慢产生气泡，金属钠沉于底部或上下金属钠沉于底部或上下浮动。浮动。产物产物乙醇钠乙醇钠在水中在水中水解水解练习：练习：写
7、出乙醇与写出乙醇与K、Ca分别反应的化学方程式分别反应的化学方程式 CH3CH2ONa+H2O CH3CH2OH+NaOH2CH3CH2-OHH22mol1molCH2CH2OHOHH21mol1mol人教版化学选修5醇酚PPT(59页)人教版化学选修5醇酚PPT(59页)1.检验乙醇中是否含有少量水的适宜试剂是检验乙醇中是否含有少量水的适宜试剂是()A.新制生石灰新制生石灰 B.无水硫酸铜无水硫酸铜 C.浓硫酸浓硫酸 D.金属钠金属钠2.A、B、C三种醇与足量的钠完全反应，在相同三种醇与足量的钠完全反应，在相同条件下产生相同气体的条件下产生相同气体的H2，消耗这三种醇的物质，消耗这三种醇的物
8、质的量之比为的量之比为3:6:2，则，则A、B、C三种醇分子里羟基三种醇分子里羟基数之比为数之比为 。人教版化学选修5醇酚PPT(59页)人教版化学选修5醇酚PPT(59页)2、乙醇的化学性质、乙醇的化学性质2）乙醇的消去反应）乙醇的消去反应关键：在碳链中引入关键：在碳链中引入C=C人教版化学选修5醇酚PPT(59页)人教版化学选修5醇酚PPT(59页)注意：引入碳碳双键注意：引入碳碳双键C=CC=C学与问：比较溴乙烷与乙醇发生的消去反应的异同？学与问：比较溴乙烷与乙醇发生的消去反应的异同？人教版化学选修5醇酚PPT(59页)人教版化学选修5醇酚PPT(59页)实验装置实验装置(反应装置反应装
9、置 除杂装置除杂装置 检检验装置验装置)及及 注意事项注意事项实验实验3-1（1）反应温度：）反应温度：170 （2）加碎瓷片）加碎瓷片（3）V乙醇乙醇:V浓硫酸浓硫酸=1:3 （4）检查气密性）检查气密性注意事项：注意事项：2、乙醇的化学性质、乙醇的化学性质2）乙醇的消去反应）乙醇的消去反应消去反应（分子内脱水）消去反应（分子内脱水）取代反应（分子间脱水）取代反应（分子间脱水）3）乙醇与氢卤酸的取代反应）乙醇与氢卤酸的取代反应2CH3CH2-OH+HBr CH3CH2Br+H2O水水C C2 2HH5 5BrBr NaOHNaOH C C2 2HH5 5OHOH NaBrNaBr关键：在碳链
10、中引入关键：在碳链中引入-X4）乙醇的氧化反应）乙醇的氧化反应 A.乙醇的燃烧乙醇的燃烧（全断全断）燃烧燃烧CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O B.乙醇的催化氧化（断键乙醇的催化氧化（断键）2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu或或Ag2Cu+O2 =2CuOH 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu或或Ag注意：注意：1.反应中，反应中，Cu反应前后质量和性质不改变，反应前后质量和性质不改变，充当催化剂的作用。充当催化剂的作用。+乙醛乙醛2 2 2 2 2 2.醇上含有醇上含有 H 小结提高：小结提高：分析乙醇的催化氧化反应中，分析乙醇的催化氧化反应
11、中，变化变化的基团和的基团和不变不变的的基团，归纳反应中基团，归纳反应中“官能团转化官能团转化”的规律。的规律。例如例如:乙醇（乙醇（CH3CH2OH）乙醛（乙醛（CH3CHO），），变化的是变化的是 ，不变的是，不变的是 .CH3规律小结：规律小结：醇醇醛，即醛，即RCH2OHRCHOCH2OH CHO消去反应的规律消去反应的规律催化氧化的规律催化氧化的规律条件：条件：(1)两个两个C;(2)官能团（官能团（-X、-OH）相邻碳上有）相邻碳上有-H特征：特征：(1)消去小分子（消去小分子（HX、H2O）(2)形成不饱和键形成不饱和键条件：官能团（条件：官能团（-OH）同一个碳原子上有）同一个
12、碳原子上有-H特征：官能团转变特征：官能团转变醇醇醛，醛，即即RCH2OHRCHOCHHHCHOHHO2HCHHCHOH2O+Cu+练习练习:下列醇能发生消去的是下列醇能发生消去的是 ,能发生催化氧化的是能发生催化氧化的是 .(1)(2)(3)CH3OHCH3CCH3CH3OHCH3CCH3CH3CH2OH4）乙醇的氧化反应）乙醇的氧化反应 学与问：乙醇能不能被其他氧化剂氧化？实验实验3-2 CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化氧化氧化A.乙醇的燃烧乙醇的燃烧（全断全断）燃烧燃烧CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O B.乙醇的催化氧化乙醇的催化氧化 2CH3CH2OH+O
13、2 2CH3CHO+2H2OCu或或Ag C.C.乙醇被乙醇被强氧化剂强氧化剂直接氧化为乙酸直接氧化为乙酸乙醇有关化学性质总结乙醇有关化学性质总结请把笔记做在请把笔记做在P55空白处空白处2CH3CH2-OH+2Na2CH3CH2ONa+H2 1.乙醇与钠反应乙醇与钠反应2.乙醇的消去反应乙醇的消去反应(分子内脱水分子内脱水)3.乙醇的取代反应乙醇的取代反应A.乙醇的分子间脱水反应乙醇的分子间脱水反应B.乙醇与氢卤酸的取代反应乙醇与氢卤酸的取代反应4.乙醇的氧化反应乙醇的氧化反应 A.乙醇的燃烧乙醇的燃烧（全断全断）B.乙醇的催化氧化乙醇的催化氧化5.乙醇的酯化反应乙醇的酯化反应 C.C.乙醇
14、被乙醇被强氧化剂强氧化剂直接氧化为乙酸直接氧化为乙酸怎样制备怎样制备无水乙醇无水乙醇CH3CH2-OHCH3CHOCH3COOHOOCH3CH2-ONa乙醇的氧化反应乙醇的氧化反应CH3CH2-BrCH2=CH2CH3CH2-O-CH2CH3乙醇的化学性质小结乙醇的化学性质小结NaH2OHBrNaOH水溶液水溶液浓浓H2SO4 170浓浓H2SO4 140CH3C-O-CH2CH3O4、乙醇的工业制法？、乙醇的工业制法？5、醇的化学性质、醇的化学性质与乙醇相似与乙醇相似小测小测1.写出下列物质间转化的化学方程，并注明反应类型。写出下列物质间转化的化学方程，并注明反应类型。CH3CH2OH2.根
15、据催化氧化原理，写出下列醇的催化氧化方程式。根据催化氧化原理，写出下列醇的催化氧化方程式。CH3CHOHCH3（1）（2）思考：什么是酚思考：什么是酚?羟基与芳香烃侧链上的碳原子相连，羟基与芳香烃侧链上的碳原子相连，其化合物是其化合物是芳香醇芳香醇。练习：判断下列物质哪种是酚类？练习：判断下列物质哪种是酚类？羟基与苯环上的碳原子直接相连，其羟基与苯环上的碳原子直接相连，其化合物则是化合物则是酚酚。1、苯酚的结构和物理性质、苯酚的结构和物理性质C6H6OOHC6H5OH结构特征：官能团结构特征：官能团酚羟基、苯环酚羟基、苯环 如不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。如不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。2
16、、苯酚的化学性质：、苯酚的化学性质：（2）苯酚的酸性：（实验）苯酚的酸性：（实验3-3）结构特征：官能团结构特征：官能团酚羟基、苯环酚羟基、苯环（1）乙醇与钠反应乙醇与钠反应【实验3-3】1.向盛有少量苯酚晶体的试管加入约向盛有少量苯酚晶体的试管加入约2mL蒸馏水，充分振荡，观蒸馏水，充分振荡，观察现象。察现象。2.加入加入5%的的NaOH溶液并振荡试管，观察现象。溶液并振荡试管，观察现象。3.1)液体浑浊2)浑浊液体变为澄清在水溶液中，苯酚与氢氧化钠反应，苯酚有酸性再向试管中加入稀盐酸再向试管中加入稀盐酸3）液体再变浑浊）液体再变浑浊苯酚酸性强还是弱？苯酚酸性强还是弱？2、苯酚的化学性质：、
17、苯酚的化学性质：（2）苯酚的酸性）苯酚的酸性（实验（实验3-3）结构特征：官能团结构特征：官能团酚羟基、苯环酚羟基、苯环（1）乙醇与钠反应乙醇与钠反应（石炭酸）（石炭酸）浑浊浑浊澄清澄清澄清澄清浑浊浑浊苯酚的酸性比碳酸的还弱，苯酚的酸性比碳酸的还弱，但比但比HCO3-强。强。结论结论1：苯环影响了：苯环影响了-OH的活性的活性设计实验：比较苯酚与碳酸的的酸性强弱？设计实验：比较苯酚与碳酸的的酸性强弱？CH3OH1、苯环使甲基变活泼，易被、苯环使甲基变活泼，易被KMnO4氧化；氧化；2、甲基使苯环上、甲基使苯环上邻对位邻对位上的氢更活泼上的氢更活泼,发生发生三三取代取代。1、苯环使、苯环使-OH
18、变活泼（电离成酸性）；变活泼（电离成酸性）；2、-OH使苯环上使苯环上邻对位邻对位上的氢更活泼上的氢更活泼,发生发生三取代？三取代？注意：结构决定性质，除官能团以外，注意：结构决定性质，除官能团以外，基团之间也会相互影响。基团之间也会相互影响。？【实验3-4】向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加过向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加过量的饱和溴水，观察并记录实验现象。量的饱和溴水，观察并记录实验现象。白色沉淀产生白色沉淀产生在溶液里，苯酚跟溴发生化学反应。在溶液里，苯酚跟溴发生化学反应。OH邻邻邻邻对对（3 3）苯酚与浓溴水的反应）苯酚与浓溴水的反应取代反应取代反应结论：结论：-OH影响了苯环的活性影
19、响了苯环的活性注意：用于苯酚的检验和测定注意：用于苯酚的检验和测定1mol 3mol1mol 3molCH3OH1、苯环使甲基变活泼，易被、苯环使甲基变活泼，易被KMnO4氧化；氧化；2、甲基使苯环上、甲基使苯环上邻对位邻对位上的氢更活泼上的氢更活泼,发生发生三三取代取代。1、苯环使、苯环使-OH变活泼（电离成酸性）；变活泼（电离成酸性）；2、-OH使苯环上使苯环上邻对位邻对位上的氢更活泼上的氢更活泼,发生发生三取代。三取代。注意：结构决定性质，除官能团以外，注意：结构决定性质，除官能团以外，基团之间也会相互影响。基团之间也会相互影响。提问：提问：除了用浓溴水与苯酚发生取代反应生成除了用浓溴水
20、与苯酚发生取代反应生成白色沉淀白色沉淀来检验苯酚以外，还什么简单快捷的检验来检验苯酚以外，还什么简单快捷的检验 立即变紫色立即变紫色苯酚跟三氯化铁溶液变紫色。可用此苯酚跟三氯化铁溶液变紫色。可用此反应来鉴别苯酚。反应来鉴别苯酚。（4 4）苯酚的显色反应苯酚的显色反应 C6H6O +7O2 6CO2 +3H2O点燃点燃OH+3H2 OH催化剂小结：小结：练习：练习：能证明苯酚具有酸性的实验是（能证明苯酚具有酸性的实验是（）A.加入浓溴水生成白色沉淀加入浓溴水生成白色沉淀B.苯酚钠溶液中通入苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清边浑浊后，溶液由澄清边浑浊C.苯酚的浑浊液加热后变澄清苯酚的浑浊液加热后
21、变澄清D.苯酚的水溶液中加苯酚的水溶液中加NaOH，生成苯酚钠，生成苯酚钠D练习：白藜芦醇练习：白藜芦醇广泛存在于事物中，它可能具有抗癌性。能够广泛存在于事物中，它可能具有抗癌性。能够跟跟1mol该化合物起反应的该化合物起反应的Br2或或H2的最大用量的最大用量分别是（分别是（）A.1mol 1mol B.3.5mol 7molC.3.5mol 6mol D.6mol 7molHOCHCHOHOHD小测小测1.写出下列物质间转化的化学方程，并注明反应类型。写出下列物质间转化的化学方程，并注明反应类型。CH3CHOHCH32.根据催化氧化原理，写出下列醇的催化氧化方程式。根据催化氧化原理，写出下
22、列醇的催化氧化方程式。(1)(2)CH3CH2CH2OHH2OCH3CH2CHO+O2+222Cu/Ag+O2+222Cu/AgH2OCH3CCH3O小结提高：小结提高：分析乙醇的催化氧化反应中，分析乙醇的催化氧化反应中，变化变化的基团和的基团和不变不变的的基团，归纳反应中基团，归纳反应中“官能团转化官能团转化”的规律。的规律。例如例如:乙醇（乙醇（CH3CH2OH）乙醛（乙醛（CH3CHO），），变化的是变化的是 ，不变的是，不变的是 .CH3规律小结：规律小结：醇醇醛，即醛，即RCH2OHRCHOCH2OH CHO 醇醇酮，即酮，即RCHOH RC=OCH3CH2CH2CH2CH3CH3C
23、HCH2CH3CH3CCH3CH3H3CCH3CH2CH2CH2CH2CH3OHCH3CHCH2CH2CH3OHCH3CH2CHCH2CH3OHCCH3CH2OHH3CCH3CH2CHCH2CH3CH3OHCH3CCH2CH3CH3OHCH3CHCHCH3CH3OHCH3CHCH2CH2CH3OH作业：作业：1.课本课本P55-4（本题不用抄题）（本题不用抄题）2.与与 互为同分异构体，且能与互为同分异构体，且能与NaOH溶溶液反应的芳香族化合物的结构简：液反应的芳香族化合物的结构简：。3.A、B、C三种物质的分子式都是三种物质的分子式都是C7H8O，若滴入，若滴入FeCl3溶液，只有溶液，只
24、有C显紫色，若投入金属钠，只有显紫色，若投入金属钠，只有C没没有反应；在有反应；在A、B中分别加入溴的中分别加入溴的CCl4溶液均褪色，溶液均褪色，试写出试写出A、B、C可能的结构简式：可能的结构简式：。OCHCH2P55-课本题目课本题目类别类别官能团官能团结构特点结构特点通式通式代表物代表物物理物理性质性质化学化学性质性质-OH（羟基）（羟基）-OH（羟基）（羟基）-OH与链烃直接相连与链烃直接相连-OH直接与苯环相连直接与苯环相连CnH2n+1OH（饱和一元醇）（饱和一元醇）乙醇（俗称酒精）乙醇（俗称酒精）苯酚（俗称石炭酸）苯酚（俗称石炭酸）无色、有特殊香味、与水混溶、无色、有特殊香味、
25、与水混溶、密度比水小、易挥发密度比水小、易挥发纯净的苯酚是无色的晶体，有特殊纯净的苯酚是无色的晶体，有特殊的气味。苯酚在空气中易被氧化而的气味。苯酚在空气中易被氧化而显粉红色。常温时水溶性不大显粉红色。常温时水溶性不大1 1、与钠的反应生成乙醇钠和氢气、与钠的反应生成乙醇钠和氢气2 2、消去反应：、消去反应：170 170 浓硫酸浓硫酸3 3、取代反应：、取代反应：HBr HBr4 4、氧化反应：燃烧催化氧化、氧化反应：燃烧催化氧化 重铬酸钾重铬酸钾5 5、酯化反应：与乙酸、酯化反应：与乙酸 1 1、苯酚显弱酸性：与、苯酚显弱酸性：与NaOH NaOH 反应反应2 2、取代反应：与浓溴水，、取
26、代反应：与浓溴水，生成白色沉淀生成白色沉淀3 3、显色反应、显色反应 ：FeClFeCl3 3 （紫色）（紫色）4 4、氧化反应：燃烧、氧化反应：燃烧5 5、加成反应、加成反应 1:3 1:3练习练习1 下列说法正确的是（下列说法正确的是（）A.含有羟基的化合物一定属于醇类含有羟基的化合物一定属于醇类B.代表醇类的官能团是跟链烃直接相连的羟基代表醇类的官能团是跟链烃直接相连的羟基C.酚和醇类具有相同的官能团，因而具有相似酚和醇类具有相同的官能团，因而具有相似的化学性质的化学性质D.分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚练习练习2 一定量的某饱和一元醇和金属钠完全反
27、应一定量的某饱和一元醇和金属钠完全反应可得可得2gH2,将等质量的该醇完全燃烧又生成将等质量的该醇完全燃烧又生成标准状况下标准状况下89.6L CO2,则该醇是（则该醇是（）A.甲醇甲醇 B.乙醇乙醇 C.丙醇丙醇 D.丁醇丁醇作业：作业：基础训练基础训练P52-56练习 将将0.03mol某饱和一元醇，在氧气中充分燃某饱和一元醇，在氧气中充分燃烧，生成的气体全部通入含有过量烧，生成的气体全部通入含有过量Ca(OH)2的石灰水中，产生的石灰水中，产生3g白色沉淀，试确定该白色沉淀，试确定该饱和一元醇的分子式。饱和一元醇的分子式。某含某含C、H、O 三种元素的有机物三种元素的有机物4.6g，完，
28、完全燃烧后生成全燃烧后生成0.2ml二氧化碳和二氧化碳和5.4g水，此水，此有机物的蒸气密度是相同状况下有机物的蒸气密度是相同状况下H2的倍，的倍，求此有机物的分子式。求此有机物的分子式。练习在下列物质中加入金属钠，不能产生H2的是（）A.水 B.苯 C.无水乙醇 D.乙二醇练习下列物质属于一元醇的是（）A.B.C.D.CH3CH2OHHONO2CH2CH2OHOHC6H5OH练习 下列各组物质互为同系物的是（）A.甲醇和甘油 B.乙醇和苯酚C.甲醇和丙醇 D.乙二醇和丙三醇练习 将浓溴水分别滴入下列各溶液中，并充分振荡，将观察到的现象填入空白处：（1）苯 ；（2）苯酚溶液 ；（3）1-已烯 ；（4）乙醇 。
