1、认识有机化合物认识有机化合物 第一章第一章 第一节第一节 有机化合物的分类有机化合物的分类 第一章第一章 新情境新情境 激趣入题激趣入题 有机化学的发展经历了一个非常漫长的过程。 我们的祖先在3000多年前已经用煤作为燃料， 2000多年前就掌握了石油和天然气的开采技 术，从植物中提取染料、药物和香料等物质 也已经有上千年的历史。到了18世纪初，瑞 典化学家贝采利乌斯提出了有机化学概念， 使有机化学逐渐发展成为化学的一个重要分 支。人类对物质结构认识的不断深入和现代 分析技术的不断发展，给有机化学注入了新 的活力。 21世纪的今天，各种合成有机物已经渗透到 我们生活的每个角落和生产、国防及科研
2、的 各个领域。人类的活动时刻离不开有机物， 有机物是人类赖以生存的重要物质基础。现 在，有机化学已经与其他学科融合形成了分 子生物学、材料科学以及环境科学等多个新 型学科，应用前景十分广阔。 有机化学作为化学学科的一个分支，它对国 民经济的发展和人民生活水平的提高起着重 要的作用。那么，你能举例说明研究有机化 学的重要意义吗？有机化学的发展有何广阔 前景呢？有机化合物种类繁多，数量巨大， 为了研究有机化合物，应怎样对它们进行分 类呢？让我们通过本节课的学习，敲开有机 化学的探索之门。 新知识新知识 导学探究导学探究 新知导学 1有机物和有机化学 (1)有机物 大部分含_元素的化合物是有机化合物
3、， 简称有机物。碳的氧化物、碳酸盐等属于 _。有机物除了含有碳元素外，还 含有_等元素。 (2)有机化学 研究_的组成、结构、性质、制备 方法与应用的科学叫做有机化学。 碳碳 无机物无机物 氢、氧、氮、氯、硫、磷氢、氧、氮、氯、硫、磷 有机物有机物 2按碳的骨架对有机物分类 有 机 化 合 物 化合物化合物 烷烃，如烷烃，如CH3CH2CH3 烯烃，如烯烃，如CH2=CHCH3 炔烃，如炔烃，如CHCCH3 环状化合物环状化合物 化合物，如化合物，如 化合物，如化合物，如 链状链状 脂环脂环 芳香芳香 3按官能团对有机物分类 (1)相关概念 烃的衍生物：烃分子中的氢原子被 _所取代而生成的一系
4、 列化合物。 官能团：有机化合物中，决定化合物特殊 性质的 _。 其他原子或原子团其他原子或原子团 原子或原子团原子或原子团 (2)写出下列烃及烃的衍生物的官能团的名称： 碳碳双键碳碳双键 酯基酯基 醚键醚键 羟基羟基 羟基羟基 羰基羰基 卤原子卤原子 碳碳三键碳碳三键 羧基羧基 醛基醛基 自主探究 1高中选修教材有机化学基础的学习即 将开始，怎样才能学好高中有机化学？ 提示：不同的学生其学习方法有所不同，可 举行小型班会，同学们自由交流探讨学习的 方法、体会或技巧，以达到取长补短、共同 提高的目的。 (1)牢固树立“结构决定性质、性质反映结构” 的观念，以结构为主线，掌握各类有机物的 性质及
5、反应规律。 (2)牢固树立“研究有机物的性质就是研究有 机物所含官能团的性质，有机物含有几种官 能团，一般应具有几种官能团的性质”观念， 掌握各类有机物的结构特点和主要性质。 (3)掌握有机反应机理，熟练书写有机反应方 程式。 (4)运用逆推法合成思想，选择适宜的有机合 成路线来合成有机物。 (5)要有活跃的问题意识，勇于质疑和善于质 疑，要寻因求果，知其所以然。 (6)要有错误记录本，寻找出错误原因，以防 再犯，这是一种值得推崇的学习方法。 2含有相同官能团的有机化合物一定是同类 物质吗？ 提示：提示：不一定，同一官能团连接在不同的烃基上，会组成不一定，同一官能团连接在不同的烃基上，会组成
6、不同类别的有机化合物。 如不同类别的有机化合物。 如 CH3CH2OH 和和都含有都含有 羟基羟基(OH)，却分别是醇和酚。，却分别是醇和酚。 新思维新思维 名师讲堂名师讲堂 脂环化合物和芳香化合物 教材点拨教材点拨 1脂环化合物和芳香化合物的区别脂环化合物和芳香化合物的区别 有机化合物分子中含有完全由碳原子组成的碳环，它又可有机化合物分子中含有完全由碳原子组成的碳环，它又可 以分以分为两类：脂环化合物和芳香化合物。为两类：脂环化合物和芳香化合物。 (1)脂环化合物脂环化合物 不含苯环的碳环化合物都属于这一类。其性质与脂肪化合不含苯环的碳环化合物都属于这一类。其性质与脂肪化合 物相似，因此叫做
7、脂环化合物，如物相似，因此叫做脂环化合物，如、。 (2)芳香化合物芳香化合物 具 有 一 些特 殊 的 性质 ， 含 有一 个 或 多个 苯 环，如具 有 一 些特 殊 的 性质 ， 含 有一 个 或 多个 苯 环，如 、。 提示：羟基与苯环上的碳原子直接相连，构 成的化合物属于酚类；羟基与芳香烃侧链上 的碳原子相连，构成的化合物是芳香醇；羧 基与芳香烃中的碳原子相连，形成的化合物 属于羧酸，它们也都属于芳香化合物。 2芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系 (1)芳香化合物：含有一个或多个苯环的化合物。如芳香化合物：含有一个或多个苯环的化合物
8、。如 。 (2) 芳芳 香 烃 ： 含 有 一 个 或 多 个 苯 环 的 烃 。 如香 烃 ： 含 有 一 个 或 多 个 苯 环 的 烃 。 如 。 芳香烃属于芳香化合物，只由芳香烃属于芳香化合物，只由 C、H 两种元素组成，不含两种元素组成，不含 其他元素，而芳香化合物，不一定是芳香烃。其他元素，而芳香化合物，不一定是芳香烃。 (3)苯的同系物：只由一个苯环和烷烃基组成。如苯的同系物：只由一个苯环和烷烃基组成。如 。 (4)三者的关系：三者的关系： 提示：提示：(1)一种物质根据不同的分类方法，可以属于不同的一种物质根据不同的分类方法，可以属于不同的 类别。如类别。如 (环己烯环己烯)，
9、既属于环状化合物中的脂环化合物，既属于环状化合物中的脂环化合物， 又属于烯烃；又属于烯烃； (苯酚苯酚)，既属于环状化合物中的芳香，既属于环状化合物中的芳香 化合物，又属于酚类。化合物，又属于酚类。 (2)注意苯环注意苯环()和环烯烃和环烯烃(、)的区别。的区别。 (3)只要含有苯环的化合物一只要含有苯环的化合物一定是芳香化合物。定是芳香化合物。 典例透析典例透析 在下列化合物：在下列化合物：CH3CH3 CH2=CH2 CCH3CH3CH3CH3 CH3CH=CH2 中中 (1)属于环状化合物的有_， (2)属于脂环化合物的有_， (3)属于芳香化合物的有_， (4)属于脂肪烃的有_。 【解
10、析】 有机化合物可分为链状化合物和 环状化合物，据此可知 为链状化合物， 属于环状化合物；环状化合物包括脂 环化合物(分子中没有苯环)和芳香化合物(分 子中有苯环)，故 为脂环化合物， 为芳 香化合物。链状烃和脂环烃统称为脂肪烃， 包括 。 【答案】 (1) (2) (3) (4) 变式训练变式训练 1下列有机物中属于芳香化合物的是下列有机物中属于芳香化合物的是( ) A B C D 解析：有机化合物的分子结构中含有苯环即 为芳香化合物。 答案：B 有机物的官能团 教材点拨教材点拨 1常见的官能团常见的官能团 中学中中学中常见的官能团有卤原子常见的官能团有卤原子(X)、硝基、硝基(NO2)、羟
11、基、羟基 (OH)、醛基、醛基(CHO)、羧基、羧基(COOH)、氨基、氨基(NH2)、酯基、酯基 ()、醚键、醚键()及碳碳双键、碳碳三键等。及碳碳双键、碳碳三键等。 2官能团和根(离子)、基的区别 (1)基与官能团 区别：“基”是有机物分子里含有的原子或 原子团；“官能团”是决定化合物特殊性质 的原子或原子团。 联系：“官能团”属于“基”，但“基”不 一定是“官能团”。 (2)根与基 基基 根根 定义定义 化合物分子中去掉某些化合物分子中去掉某些 原子或原子团后， 剩下的原子或原子团后， 剩下的 原子团原子团 指带电荷的原子或原子指带电荷的原子或原子 团，是电解质的组成部团，是电解质的组成
12、部 分， 是电解质电离的产物分， 是电解质电离的产物 电性电性 电中性电中性 带电荷带电荷 稳定性稳定性 不稳定；不能独立存在不稳定；不能独立存在 稳定； 可以独立存在于溶稳定； 可以独立存在于溶 液或熔化状态下液或熔化状态下 实例及实例及 电子式电子式 联系联系 “根根”与与“基基”两者可以相互转化，两者可以相互转化， OH 失去 失去 1 个个 电子，可转化为电子，可转化为OH，而，而OH 获得获得 1 个电子转个电子转 化为化为 OH 提示：提示：(1)因官能团是决定有机物特殊性质的原子或原子因官能团是决定有机物特殊性质的原子或原子 团，书写时注意规范性，常出现的错误：把团，书写时注意规
13、范性，常出现的错误：把“”写成写成 “C=C”，“CHO”写成写成“CHO”或或“COH”，“碳碳 碳双键碳双键”写成写成“双键双键”。 (2)结构决定性质。官能团的多样性决定了有机物性质的多结构决定性质。官能团的多样性决定了有机物性质的多 样性。如样性。如，具有醇、醛、羧酸的性，具有醇、醛、羧酸的性质。质。 分子中所含官能团不同，其化学性质不同；分子中所含官分子中所含官能团不同，其化学性质不同；分子中所含官 能团相同， 但若其连接方式和位置不同， 化学性质也有所不同。能团相同， 但若其连接方式和位置不同， 化学性质也有所不同。 分子中含有两种以上的官能团时，该分子可能具有多方面的性分子中含有
14、两种以上的官能团时，该分子可能具有多方面的性 质；若多种官能团之间互相影响，又可能表现特殊性。质；若多种官能团之间互相影响，又可能表现特殊性。 典例透析 下列物质分类正确的是( ) 【解析】 本题考查物质的分类与性质，考 查考生对化学基本概念的理解与判断。难度 较小。A选项对应的有机物为甲酸形成的酯 类物质；B选项对应的有机物的羟基直接与 苯环相连，属于酚类；C选项对应的有机物 属于醚类；D选项对应的有机物中含有羧基， 属于羧酸类。 【答案】 D 变式训练变式训练 2某有机化合物的结构简式为：某有机化合物的结构简式为： (1)请写出该有机物具有的官能团名称：请写出该有机物具有的官能团名称： _
15、；_；_。 (2)该有机物属于_。 酯类化合物 多官能团有机物 芳香 烃 烃的衍生物 醇类化合物 芳香 化合物 烯烃 A B C D (3)试判断它所具有的化学性质有哪些？ 解析：化学性质由结构决定，因此若结构中 有多种官能团，则应具有每种官能团的性质。 该化合物具有羧基、羟基(并且和羟基相连的 碳原子上有两个氢原子)、碳碳双键，因此具 有它们所表现出来的化学性质。 答案：(1)醇羟基 羧基 碳碳双键(顺 序可换) (2)C (3)与活泼金属反应；与NaOH反应； 能发生催化氧化；能发生酯化反应；与 溴水反应；能被酸性高锰酸钾溶液氧化； 与氢气发生加成反应等。 新考题新考题 随堂自测随堂自测
16、1下列有机物是按照碳的骨架进行分类的是 ( ) A烷烃 B烯烃 C芳香化合物 D卤代烃 解析：按碳骨架分类注重的是碳链的结构， 芳香化合物属于环状化合物。 答案：C 2(2014试题调研)伦敦奥运会期间对大量 盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂，以保证鲜花 盛开。S诱抗素的分子结构如图所示，下列 关于该分子说法正确的是( ) A含有碳碳双键、羟基、羧基 B含有苯环、羟基、羧基 C含有羟基、羧基、酯基 D含有碳碳双键、苯环、羧基 解析：本题考查有机物基础知识中的官能团 与键线式表示法。分子中含有碳碳双键、羟 基、羧基，不含有苯环和酯基，故B、C、D 错误。 答案：A 3(2014经典习题选萃)拟除虫菊酯
17、是一类 高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀 虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式 如下： 下列对该化合物叙述正确的是( ) A属于芳香烃 B属于卤代烃 C属于芳香化合物 D属于酚类 解析：芳香烃是指含有苯环的烃，分子中含 有N、O、Br元素，A、B均错；分子中无羟 基，故不可能属于酚类，D错。 答案：C 4(2014 试题调研试题调研)下列说法中，正确的是下列说法中，正确的是( ) A有机物只能按碳骨架的不同进行分类有机物只能按碳骨架的不同进行分类 B甲烷、乙烯、乙醇都属于脂肪烃甲烷、乙烯、乙醇都属于脂肪烃 C、都是芳香化合物都是芳香化合物 D既属于烃的衍既属于烃的衍生物又属于芳香化合物
18、生物又属于芳香化合物 解析：解析：有机物有按组成元素、碳骨架形状、官能团种类等有机物有按组成元素、碳骨架形状、官能团种类等 多种不同的分类方法；甲烷、乙烯属于脂肪烃，而乙醇属于烃多种不同的分类方法；甲烷、乙烯属于脂肪烃，而乙醇属于烃 的衍生物；的衍生物；、属于芳香化合物，而属于芳香化合物，而 属于脂环化合物；属于脂环化合物；含含 C、H、O 三三 种元素，可归属于烃的衍生物，它还含有苯环，也属于芳香化种元素，可归属于烃的衍生物，它还含有苯环，也属于芳香化 合物。合物。 答案：D 5 化合物 化合物是一种取代有机氯农药是一种取代有机氯农药 DDT 的新型杀虫剂，它含有的官能团有的新型杀虫剂，它含
19、有的官能团有( ) A5 种种 B4 种种 C3 种种 D2 种种 解析：解析：官能团是决定化合物化学特性的原子或原子团，它官能团是决定化合物化学特性的原子或原子团，它 不同于一般的烃基不同于一般的烃基(如如CH3、C2H5)，也不同于，也不同于“根根”(如如 OH 、 、NO 2、 、Br 等 等)。观察此化合物的结构简式，有。观察此化合物的结构简式，有OH(羟羟 基基)、CHO(醛基醛基)、 (碳碳双键碳碳双键)三种官能团。三种官能团。 请注意：请注意： 要熟悉常见官能团的名称及结构简式。要熟悉常见官能团的名称及结构简式。 烷基不是官能团，而去掉烃基余下的部分可视为官能烷基不是官能团，而去
20、掉烃基余下的部分可视为官能 团。团。 烃基中烃基中“”“CC”属于官能团。属于官能团。 答案：C 6 (2014 南昌月考南昌月考)下面有几种有机化合物， 将它们按所属下面有几种有机化合物， 将它们按所属 的类别填入下表的类别填入下表(填序号填序号)。 ；CHCH2CH3； CH3CH2COOH；CH3CH2I； 解析：要熟练掌握有机物的各种分类方法。 分 类 依 据 烷 烃 烯 烃 芳 香 烃 卤 代 烃 醇 酚 醛 酮 羧 酸 酯 有 机 化 合 物( 序 号 答案： 分 类 依 据 烷 烃 烯 烃 芳 香 烃 卤 代 烃 醇 酚 醛 酮 羧 酸 酯 有 机 化 合 物( 序 号 打破无机
21、物和有机物界限的化学家维勒 19世纪中叶以前，人们认为有机物只能由动 物或植物产生，不可能通过人工的方法将无 机物转变为有机物。这种“生命力论”的思 想曾一度扼杀了许多著名化学家的创造力。 1828年，德国化学家维勒在制备无机盐氰酸 铵(NH4CNO)时得到了一种结晶物。在大量 实验的基础上，他指出：“这种结晶物与尿 素CO(NH2)2对比，毫无疑问是绝对相同的 物质。我可以说，不用人或狗的肾脏也可以 得到尿素。”此后，其他化学家又以无机物 为原料合成了醋酸、苹果酸、甲烷、乙炔等 有机化合物，使人们彻底摒弃了“生命力 论”。 李比希对“基团”概念的贡献 1831年，李比希在研究樟脑、樟脑酸、苦
22、杏 仁油等物质的基础上，开始尝试建立有机化 合物的分类体系。他指出：“无机化学中的 基是简单的，有机化学中的基则是 复杂的，这是两者的不同点。但是，在无机 化学和有机化学中，化学的规律是一样 的。”1838年，他提出了“基”的定义： 1有机化学中的“基”是一系列化合物中不 变的部分。 2“基”在化合物中可被某种元素的单个原 子所置换。 3置换“基”的基团，可以被其他基团所取 代。 从此，有机化学中“基”的概念就确定了。 李比希通过基团理论初步归纳总结了一些有 机反应机理。但现在看来，“基团理论”存 在着不少缺陷，如“基”并非一成不变等。 李比希开拓性的工作，启发、引导后来的化 学家们对有机化合
23、物分子结构与性质之间的 关系展开了卓有成效的研究。 常见有机物的类别、官能团和典型代表物 官能团官能团 典型代表物典型代表物 类别类别 结构结构 名称名称 结构简式结构简式 名称名称 烷烃烷烃 CH4 甲烷甲烷 烯烃烯烃 碳碳碳碳 双键双键 CH2=CH2 乙烯乙烯 炔烃炔烃 CC 碳碳碳碳 三键三键 HCCH 乙炔乙炔 烃烃 芳香芳香 烃烃 苯苯 官能团官能团 典型代表物典型代表物 类别类别 结构结构 名称名称 结构简式结构简式 名称名称 卤代卤代 烃烃 X 卤素卤素 原子原子 CH3CH2Br 溴乙溴乙 烷烷 醇醇 OH 羟基羟基 CH3CH2OH 乙醇乙醇 酚酚 OH 羟基羟基 苯酚苯酚
24、 烃烃 的的 衍衍 生生 物物 醚醚 醚键醚键 CH3CH2OCH2CH3 乙醚乙醚 官能团官能团 典型代表物典型代表物 类别类别 结构结构 名称名称 结构简式结构简式 名称名称 醛醛 醛基醛基 CH3CHO 乙醛乙醛 酮酮 羰基羰基 丙酮丙酮 羧酸羧酸 羧基羧基 CH3COOH 乙酸乙酸 烃烃 的的 衍衍 生生 物物 酯酯 酯基酯基 乙酸乙酸 乙酯乙酯 认识有机化合物认识有机化合物 第一章第一章 第二节第二节 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点 第一章第一章 第一章第一章 第第1课时课时 有机化合物中碳原子的有机化合物中碳原子的 成键特点成键特点 新情境新情境 激趣入题激趣入题 19世
25、纪中叶前，人们对有机化合物结构的认 识一直停留在二维空间。随着有机合成技术 和分析技术的发展，大量同分异构体被合成 和发现，人们对有机化合物结构的认识才逐 步深入。当时人们认为二取代甲烷(如CH2R2) 有两种异构体，但是人们始终只能合成得到 一种二取代甲烷。直到1874年，年仅22岁的 荷兰化学家范特霍夫(J.H.VantHoff)提出了碳 原子成键的新解释，才成功地解决了这个困 扰化学家多年的问题。 就在范特霍夫发表上述观点后不到两个月， 法国化学家勒贝尔(J.A.LeBel)用其他推理方 法得到了相同的结论，这表明科学发现有其 可遵循的规律。 你知道范特霍夫和勒贝尔提出的立体化学理 论为
26、什么能解决困扰19世纪化学家们的难题 吗？ 新知识新知识 导学探究导学探究 新知导学 1有机化合物中碳原子的成键特点 (1)碳原子的结构及成键特点 碳原子的最外层有_个电子。很难得 失电子，易与碳原子或其他原子形成_ 个共价键。 4 4 (2)碳原子的结合方式碳原子的结合方式 碳碳之间的结合方式有单键碳碳之间的结合方式有单键()、双键、双键 (_)、三键、三键(_)。如。如 CH3CH3、 CH2=CH2、CHCH。 CC 多个碳原子可以相互结合成多个碳原子可以相互结合成_状，也可以结合成状，也可以结合成 _状状(且可带支链且可带支链)。如。如、。 碳原子还可以和碳原子还可以和_等多种非金属原
27、子等多种非金属原子 形成共价键。如形成共价键。如 (甲醛甲醛)、CH3CH2Cl(氯乙烷氯乙烷)等。等。 链链 环环 H、O、N、S、P 2价键参数及甲烷的分子结构 (1)价键参数 键长：是指成键两原子的原子核间的距离。 键长越短键能越_。键长越长，越易发 生化学反应。键长决定分子的_。 键角：是指分子中一个原子与另外两个原 子形成的两个共价键在空间的夹角。键长、 键角决定分子_。 键能：共价键的形成或断裂都伴随着能量 的变化。以共价键结合的双原子分子，裂解 成原子时所吸收的能量，称为共价键的键能。 键能越大，化学键越_。键能决定 分子的_。 大大 稳定性稳定性 空间构型空间构型 稳定稳定 稳
28、定性稳定性 (2)甲烷的分子结构 分子式分子式 结构式结构式 电子式电子式 空间构型空间构型 结构示意图结构示意图 CH4 正四面体正四面体 自主探究 1已知甲烷分子中的两个H原子被两个Cl原 子取代后的结构只有一种，能否证明CH4的 空间构型是正四面体结构，而不是平面结构？ 提示：提示：能。若能。若 CH4的空间构型是平面结构，则的空间构型是平面结构，则 CH2Cl2有有 两种结构：两种结构：和和，若，若 CH4的空间构型是正的空间构型是正 四面体结构，则四面体结构，则 CH2Cl2就只有一种结构：就只有一种结构：，已知，已知 CH2Cl2只存在一种结构，由此推出只存在一种结构，由此推出 C
29、H4是正四面体结构。是正四面体结构。 2正戊烷的结构简式可以表示为 CH3CH2CH2CH2CH3，其分子中的 碳链是否为直线形的？ 提示：提示：在正戊烷在正戊烷分子中所有的碳原子周围形成的都是单分子中所有的碳原子周围形成的都是单 键，任意两个单键之间的夹角都接近键，任意两个单键之间的夹角都接近 109.5 ，所以正戊烷分子，所以正戊烷分子 中的碳链是折线形的中的碳链是折线形的(如图所示如图所示) 。 新思维新思维 名师讲堂名师讲堂 教材点拨 1有机物的分子式能直观地反映出分子的组 成，但不能表示出原子间的连接情况，有机 物分子中原子间的连接情况对研究有机物的 性质非常重要。有机物分子结构的表
30、示方式 有结构式、结构简式、键线式等多种方式。 有机物分子结构的表示方法及几 种典型分子空间构型 (1)结构结构式是指用短线式是指用短线“”代表共价键的式子代表共价键的式子。如如： (乙烯乙烯)。 (2)结构简式是指将结构式中部分短线省略后的式子结构简式是指将结构式中部分短线省略后的式子。如如 CH2=CH2。 (3)键线式是指将结构式中键线式是指将结构式中 C、H 元素符号省去元素符号省去，余下的共余下的共 价键的连接形式价键的连接形式，每一个拐点和终点都表示一个碳原子每一个拐点和终点都表示一个碳原子。如如： 丁烷丁烷：，异戊烷异戊烷：。 2.表示有机物的组成和结构的几种图式的比 较 种类种
31、类 表示方法表示方法 实例实例 分子式分子式 用元素符号表示物质的分用元素符号表示物质的分 子组成子组成 CH4、C3H6 最简式最简式 (实验式实验式) 表示物质组成的各元素原表示物质组成的各元素原 子的最简整数比子的最简整数比 乙烯最简式为乙烯最简式为 CH2，C6H12O6最最 简式为简式为 CH2O 电子式电子式 用小黑点或用小黑点或“”“”号表示号表示 原子最外层电子的成键情原子最外层电子的成键情 况况 种类种类 表示方法表示方法 实例实例 结构结构 式式 用短线用短线“”来表示来表示 1 个共价键，个共价键， 用用“”(单键单键)、“”(双键双键)或或 “”“”(三键三键)将所有原
32、子连接起来将所有原子连接起来 结构结构 简式简式 表示单键的表示单键的“”可以省略，将可以省略，将 与碳原子相连的其他原子写在其与碳原子相连的其他原子写在其 旁边，在右下角注明其他原子个数旁边，在右下角注明其他原子个数 表示碳碳双键、碳碳三键的表示碳碳双键、碳碳三键的 “”、“”“”不能省略不能省略 醛基醛基()、羧基、羧基() 可简化成可简化成CHO、COOH CH3CHCH2、 CH3CH2OH、 种类种类 表示方法表示方法 实例实例 键键 线线 式式 进一步省去碳氢元素的符号，只进一步省去碳氢元素的符号，只 要求表示出碳碳键以及与碳原子要求表示出碳碳键以及与碳原子 相连的基团相连的基团
33、图式中的每个拐点和终点均表图式中的每个拐点和终点均表 示一个碳原子，每个碳原子都形成示一个碳原子，每个碳原子都形成 四个共价键，不足的用氢原子补足四个共价键，不足的用氢原子补足 可表示为：可表示为： 球棍球棍 模型模型 小球表示原子，短棍表示价键小球表示原子，短棍表示价键 比例比例 模型模型 用不同体积的小球表示不同原子用不同体积的小球表示不同原子 的大小的大小 提示：结构简式的书写可根据不同的情况简 化成不同的程度。如 CH(CH3)2C(CH3)2CH2CH3 CH(CH3)2C(CH3)2C2H5 有机物的结构式或结构简式只能表示出各原 子的连接顺序，而不能表示出原子之间的相 对空间位置
34、，因此，我们可以对有机物的结 构简式进行拉直、反转等操作，而不会影响 其结构。 3几种典型分子空间构型 名称名称 分子式分子式 结构式结构式 键角键角 空间构型空间构型 甲烷甲烷 CH4 109 28 正四面体形正四面体形 乙烯乙烯 C2H4 120 平面形平面形 乙炔乙炔 C2H2 180 直线形直线形 名称名称 分子式分子式 结构式结构式 键角键角 空间构型空间构型 苯苯 C6H6 120 平面平面 正六边形正六边形 氨氨 NH3 107 18 三角锥形三角锥形 提示：提示：(1)写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原 子团可以合并；直接相邻的
35、且相同的原子团亦可以合并。如子团可以合并；直接相邻的且相同的原子团亦可以合并。如 ， 也可以写成也可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3。 (2)结构简式不能表示有机物的真实结构。如从结构简式结构简式不能表示有机物的真实结构。如从结构简式 看，看， CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的， 而实际上是锯齿形中的碳链是直线形的， 而实际上是锯齿形 的。的。 (3)几种图示的转化关系： 典例透析典例透析 (2014 经典习题选萃经典习题选萃)如图是某有机物分子的比如图是某有机物分子的比 例模型，例模型，有关该物质的推断不正确的是有关该物质的推断不正确的是 ( ) A分子中可能含有羟基分子中可
36、能含有羟基 B分子中可能含有羧基分子中可能含有羧基 C分子中可能含有氨基分子中可能含有氨基 D该物质的分子式可能为该物质的分子式可能为 C3H6O3 【解析】 结构的模型图，主要有球棍模型 和比例模型两种。对分子结构模型的认识， 既需要一定的空间想象能力，也需要有关分 子结构的基础知识。本题给的是比例模型， 应着重观察模型中球的种类、球与球之间的 连接顺序和数量关系等。观察模型中有三种 球(黑球3个、斜线球3个、小白球6个)，说明 该有机物分子中有三种原子。再联想有机化 合物中C、H、O等常见原子形成共价键的价 键特征，可分析出黑球应该是碳原子、斜线 球是氧原子、小白球是氢原子。题给模型所 表
37、示的有机物结构简式为HOCH2CH2COOH。 【答案】 C 变式训练变式训练 1(2014 试题调研试题调研)下列化学用语表达正确的是下列化学用语表达正确的是( ) A乙烯的电子式乙烯的电子式 B丙烷分子的比例模型丙烷分子的比例模型 C对氯甲苯的结构简式对氯甲苯的结构简式 D乙醇的分子式乙醇的分子式 C2H6O 解析：解析：选项选项 A 中，乙烯的电子式应为中，乙烯的电子式应为； 选项选项 B 表示的是丙烷分子的球棍模型表示的是丙烷分子的球棍模型； 选项选项 C 中表示的是间氯中表示的是间氯 甲苯甲苯，对氯甲苯的结构简式为对氯甲苯的结构简式为。 答案：D 教材点拨 1碳原子的结构及成键特点
38、碳原子的成键特点 碳原子的成键特点，决定了含原子种类和数 目均相同的分子，其原子可能具有多种不同 的结合方式，从而形成具有不同结构的分子。 提示：(1)多个碳原子可以相互结合成长短不 一的碳链，可以形成链状化合物。从理论上 讲，一个分子中可以含有的碳原子的数目几 乎是没有限制的。 (2)多个碳原子除可以相互结合成长长的直链状外，还可以多个碳原子除可以相互结合成长长的直链状外，还可以 带支链。除此之外，碳原子还可以结合成碳环，碳链和碳环也带支链。除此之外，碳原子还可以结合成碳环，碳链和碳环也 可以相互结合。可以相互结合。 (3)在这些链状和环状化合物上，碳原子不仅可以与氢原子在这些链状和环状化合
39、物上，碳原子不仅可以与氢原子 结合成结合成 CH 单键，而且还单键，而且还可以与其他原子结合，如与氧原子可以与其他原子结合，如与氧原子 之间则可形成之间则可形成 CO 单键和单键和双键。双键。 2碳原子的碳原子的 sp3杂化杂化 在有机物分子中碳原子都是以杂化轨道参与成键的在有机物分子中碳原子都是以杂化轨道参与成键的，在烷在烷 烃分子中碳原子是以烃分子中碳原子是以 sp3杂化轨道成键的杂化轨道成键的。 杂化后形成四个能量相等的新轨道称为杂化后形成四个能量相等的新轨道称为 sp3轨道轨道，这种杂这种杂 化方式称为化方式称为 sp3杂化杂化，每一个每一个 sp3杂化轨道都含有杂化轨道都含有 1/4
40、s 成分和成分和 3/4p 成分成分。 四个四个 sp3轨道对称地分布在碳原子的四周轨道对称地分布在碳原子的四周，对称轴之间的对称轴之间的 夹角为夹角为 109 28，这样可使价电子尽可能彼此离得最远这样可使价电子尽可能彼此离得最远，相互相互 间的斥力最小间的斥力最小，有利于成键有利于成键。 sp3轨轨道有方向性道有方向性，图形为一头大图形为一头大，一头小一头小，示意图如下示意图如下： 典例透析 如右图，是某种有机物分子的球棍 模型图。图中的“棍”代表单键或双键，不 同大小的“球”代表三种不同的短周期元素 的原子。对该有机物的叙述不正确的是( ) A该有机物可能的分子式为C2HCl3 B该有机
41、物的分子中一定有碳碳双键 C该有机物分子中的所有原子在同一平面 上 D该有机物中形成的化学键都是极性键 【解析】 因为该物质是有机物，则图中2个 白球是碳原子。根据碳为四价，每个碳原子 可以形成4个单键，现在每个碳原子结合两个 其他原子，所以碳碳之间形成的是双键。氢 原子半径最小，小黑球可能是氢原子，3个大 黑球可能是氯原子。选项A、B、C叙述正确。 该有机物中碳原子与碳原子间形成的是非极 性键，碳原子与除碳外的其他原子间形成的 是极性键，选项D说法错误。 【答案】 D 【点评】 在有机分子中，碳为四键饱和， 氮为三键饱和，氧为二键饱和，氢(或卤素) 为一键饱和。 变式训练 2在有机物中，同一
42、个碳原子与其他原子不 能同时形成的化学键是( ) A四个共价单键 B一个双键和一个三键 C两个单键和一个双键 D一个单键和一个三键 解析：因碳原子有4个价电子，在有机物中， 一个碳原子与其他原子最多可以形成4个共价 键。这4个共价键可以是4个共价单键；一个 单键和一个三键；两个单键和一个双键等， 但不能形成一个双键和一个三键，因为超出 了碳形成4个共价键的最大限制。 答案：B 点评：可利用碳原子的4价原则来分析判断。 新考题新考题 随堂自测随堂自测 1 (2014 经典习题选萃经典习题选萃)下列结构式从成键情况看不合理的下列结构式从成键情况看不合理的 是是( ) 解析：碳原子和硅原子与其他原子
43、都能形成4 个共价键，而D项分子中的碳原子和硅原子 都只形成了3个共价键。 答案：D 2下列有关叙述正确的是下列有关叙述正确的是( ) A乙烯的结构简式为乙烯的结构简式为 CH2CH2 B和和 是同是同 一种物质一种物质 C乙烯的结构式为乙烯的结构式为，表示出了乙烯分子的空，表示出了乙烯分子的空 间立体构型间立体构型 D降冰片烷的键线式为降冰片烷的键线式为，可以确定其化学式，可以确定其化学式 为为 C7H14 解析：在书写结构简式时碳碳双键不能省略， 乙烯的结构简式应为CH2=CH2，A错误；结 构简式只表明了有机物分子中各原子的连接 顺序和成键情况，不能表明分子的空间构型， 因为碳碳单键可理
44、解成可以绕单键轴旋转， 故B正确，C不正确；根据键线式的表示方法 可知D不正确，分子式应为C7H12。 答案：B 3下列烃的结构简式代表物质的种数是 ( ) A5种 B3种 C4种 D5种 答案：B 4有机物的表示方法多种多样，下面是常用 的有机物的表示方法： CH4 (1)上述表示方法中属于结构简式的为： _，属于结构式的为：_； 属于键线式的为_；属于比例模型的 为：_；属于球棍模型的为 _。 (2)写出的分子式：_。 (3)写出中官能团的电子式：_、 _。 (4)的分子式为_，最简式为 _。 解析：解析：是结构简式；是结构简式；是键线式，所有拐点是键线式，所有拐点 和端点都有一个碳原子，
45、碳原子不满足四个价键的由氢原子补和端点都有一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补 充；充；是是 CH4的比例模型；的比例模型；是正戊烷的球棍模型；是正戊烷的球棍模型；是葡萄是葡萄 糖的结构式，其官能团有糖的结构式，其官能团有OH 和和；的分子式为的分子式为 C6H12，所以最简式为，所以最简式为 CH2。 书写有机化合物的结构简式时，要注意以下两点：书写有机化合物的结构简式时，要注意以下两点： 不能将官能团不能将官能团(双键、 三键、 羟基、 羧基等双键、 三键、 羟基、 羧基等)忽略， 如忽略， 如 C2H2 结构简式中的三键。结构简式中的三键。 结 构 简式 的 分 子表 达 以 不引 起 歧 义为 目 的，如结 构 简式 的 分 子表 达 以 不引 起 歧 义为 目 的，如 CH3CH2CH2OH 不能简写为不能简写为 C3H7OH，这样可能会误解为，这样可能会误解为 CH3CHOHCH3等。等。 答案：答案：(1) (2)C11H18O2 (3) (4)C6H12 CH2 5下面是几种烃的球棍模型(黑球表示碳原 子，氢
