1、第十二章 有机化学有机化学基础基础 第35讲烃的含氧衍生物 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 考试要求：考试要求：1.认识醇、酚、醛、羧酸、酯等烃的含氧衍生物的组成认识醇、酚、醛、羧酸、酯等烃的含氧衍生物的组成 和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。2.知道知道 醚、酮、胺和酰胺的结构特点及其应用。醚、酮、胺和酰胺的结构特点及其应用。3.理解基团特别是官能团之间理解基团特别是官能团之间 的相互影响，能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有的相互影响，能基于官能团、化学键的特点与反应规
2、律分析和推断含有 典型官能团的有机物的化学性质。典型官能团的有机物的化学性质。 高高考考备考导航备考导航 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 名师点拨：名师点拨：化学试题中对烃的含氧衍生物的考查题型比较模式化，化学试题中对烃的含氧衍生物的考查题型比较模式化， 通常是以生产、生活中的陌生有机物的合成工艺流程为载体，考查有机通常是以生产、生活中的陌生有机物的合成工艺流程为载体，考查有机 化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关 系，侧重对有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书系，
3、侧重对有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书 写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。要求考生能够通过题给情写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。要求考生能够通过题给情 境或信息，适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这也是境或信息，适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这也是2022 年全国高考有机化学考查的趋势。年全国高考有机化学考查的趋势。 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，但是绝不是仅靠背概有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，但是绝不是仅靠背概 念、记典型反应的方程式就可以的。必须树立结构决
4、定性质的化学观念、记典型反应的方程式就可以的。必须树立结构决定性质的化学观 念，其实有机物的主要性质是由官能团决定的，有机物之间的相互转化念，其实有机物的主要性质是由官能团决定的，有机物之间的相互转化 就是官能团之间的衍变。特别是近些年有机试题考查知识高于课标要求就是官能团之间的衍变。特别是近些年有机试题考查知识高于课标要求 和教材内容，题目中常常给出提示信息，利用新信息和已有知识解决新和教材内容，题目中常常给出提示信息，利用新信息和已有知识解决新 情境问题。这就需要认识课标要求的主要官能团结构特征和化学键特情境问题。这就需要认识课标要求的主要官能团结构特征和化学键特 点，分析断键部位与发生反
5、应的条件、反应类型及生成物的关系，这样点，分析断键部位与发生反应的条件、反应类型及生成物的关系，这样 才能掌握这些官能团的性质以及它们之间的转化关系，这是解决烃的含才能掌握这些官能团的性质以及它们之间的转化关系，这是解决烃的含 氧衍生物的相关试题的重要基础氧衍生物的相关试题的重要基础。 考点考点一醇、酚一醇、酚 考点考点二醛羧酸酯二醛羧酸酯 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 考点一醇、酚考点一醇、酚 核心知识梳理核心知识梳理 烃基烃基 苯环苯环 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 直接直接 苯酚苯酚(OH) 羟基羟基 苯环苯环 稠稠环环 返
6、回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 酚与芳香醇属于不同类别的有机物，不属于同系物酚与芳香醇属于不同类别的有机物，不属于同系物。 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 (4)醇的醇的分类分类 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 2醇类物理性质的变化规律醇类物理性质的变化规律 (1)溶解性：低级脂肪醇溶解性：低级脂肪醇_溶于水。溶于水。 (2)密度：一元脂肪醇的密度一般密度：一元脂肪醇的密度一般_1 gcm 3。 。 (3)沸点：沸点：直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递
7、增而逐 渐渐_。 醇分子间存在醇分子间存在_，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相 比，醇的沸点远远比，醇的沸点远远_烷烃烷烃。 易易 小于小于 升高升高 氢键氢键 高于高于 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 3苯酚的物理性质苯酚的物理性质 (1)纯净的苯酚是纯净的苯酚是_晶体，有晶体，有_气味，易被空气氧气味，易被空气氧 化呈化呈_。 (2)苯酚常温下在水中的溶解度苯酚常温下在水中的溶解度_，当温度高于，当温度高于_ 时，能与水时，能与水_，苯酚，苯酚_溶于酒精。溶于酒精。 (3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应
8、立苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立 即用即用_洗涤洗涤。 无色无色 特殊特殊 粉红色粉红色 不大不大 65 互溶互溶易易 酒精酒精 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 置换置换 取代取代 氧氧化化 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 消消去去 取代取代 取代取代 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 (2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基由于苯环对羟基的影响
9、，酚羟基比醇羟基_；由于羟基对；由于羟基对 苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢_。 活泼活泼 活泼活泼 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 (3)苯酚的用途和对环境的影响苯酚的用途和对环境的影响 苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染 料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。 返回导航 高考一轮总复习 化学
10、 人教版 第十二章有机化学基础 特别提醒特别提醒 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 1判断正误，正确的打判断正误，正确的打“”“”，错误的打，错误的打“”。 (1)甲醇、乙二醇、丙三醇互为同系物。甲醇、乙二醇、丙三醇互为同系物。() (2)含羟基含羟基(OH)官能团的有机物都属于醇类。官能团的有机物都属于醇类。() (3)1 mol某醇类物质与足量某醇类物质与足量Na反应能得到反应能
11、得到1 mol H2，则该醇类物质，则该醇类物质 为二元醇。为二元醇。() (4)相对分子质量相近的醇和烷烃，前者沸点远远高于后者，同时甲相对分子质量相近的醇和烷烃，前者沸点远远高于后者，同时甲 醇、乙醇等均可与水以任意比互溶，都是因为醇分子间存在氢键醇、乙醇等均可与水以任意比互溶，都是因为醇分子间存在氢键。 () 基础小题自测基础小题自测 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 (10)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。() (11)苯酚和苯甲醇都含有羟基，组成上相差一个苯
12、酚和苯甲醇都含有羟基，组成上相差一个“CH2”，但不是同，但不是同 系物系物。() (12)如果不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用大量热水冲洗。如果不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用大量热水冲洗。() (13)试管内壁附着有苯酚，可用试管内壁附着有苯酚，可用NaOH溶液清洗后水洗溶液清洗后水洗。() (14)除去混在苯中的少量苯酚，可采用先加足量的溴水再过滤的方除去混在苯中的少量苯酚，可采用先加足量的溴水再过滤的方 法法。() (15)苯酚钠中通入苯酚钠中通入CO2，生成苯酚和，生成苯酚和Na2CO3。() (16)苯酚具有酸性，能使石蕊试液显红色苯酚具有酸性，能使石蕊试液显红色。() 返回导航 高考
13、一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 2深度思考深度思考： A 其 中 属 于 脂 肪 醇 的 是 其 中 属 于 脂 肪 醇 的 是 _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ ， 属 于 芳 香 醇 的 是， 属 于 芳 香 醇 的 是 _，属于酚类的是，属于酚类的是_。 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 B其中物质的水溶液显酸性的是其中物质的水溶液显酸性的是_。 C其中互为同分异构体的是其中互为同分异构体的是_。 D其中可以发生氧化反应生成醛的是其中可以发生氧化反应生成醛的是_，可以发生消去，
14、可以发生消去 反应的是反应的是_。 E物质物质能发生反应的反应类型有能发生反应的反应类型有(任写三种任写三种)_ _。 (2)怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液？如何除去苯中的苯酚，能否用溴怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液？如何除去苯中的苯酚，能否用溴 水水？ 取代反应，氧化反应，取代反应，氧化反应， 消去反应，消去反应，加成反应加成反应 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 提示提示鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可用如下方法：鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可用如下方法： 方法一：用小试管分别取溶液少许，滴加饱和溴水，有白色沉淀生方法一：用小试管分别取溶液少许，滴加饱和溴水，有白色沉淀生 成的是苯酚
15、溶液。成的是苯酚溶液。 方法二：用小试管分别取溶液少许，滴加方法二：用小试管分别取溶液少许，滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色溶液，溶液呈紫色 的是苯酚溶液。的是苯酚溶液。 除去苯中的苯酚，应加入除去苯中的苯酚，应加入NaOH溶液充分反应后再分液。不能用溴溶液充分反应后再分液。不能用溴 水，因三溴苯酚在苯中可溶。水，因三溴苯酚在苯中可溶。 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 (2021河北衡水高三检测河北衡水高三检测)松油醇是一种调味香精，它是松油醇是一种调味香精，它是 由由、三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产物三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产物A(
16、下式下式 中的中的18O是为区分两个羟基而人为加上去的是为区分两个羟基而人为加上去的)经下列反应制得。经下列反应制得。 微考点微考点1醇的结构与性质醇的结构与性质 考点突破提升考点突破提升 典例典例 1 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 (2)松油醇所属的有机物类别是松油醇所属的有机物类别是_(填字母，下同填字母，下同)。 A醇醇B酚酚 C饱和一元醇饱和一元醇 D醚醚 (3)松油醇不能发生的反应类型是松油醇不能发生的反应类型是_。 A加成加成 B水解水解 C氧化氧化 D酯化酯化 A B 返回导航 高考一轮
17、总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 对点集训对点集训1(1)(2021山东山东 潍坊高三检测潍坊高三检测)下列醇类物质中，既下列醇类物质中，既 能发生消去反应，又能发生催化氧化能发生消去反应，又能发生催化氧化 反应并生成醛类物质的是反应并生成醛类物质的是()C 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 解析解析发生消去反应的条件是：与发生消去反应的条件是：与OH相连的碳原子的相邻碳原相连的碳原子的相邻碳原 子上有子上有H原子，原子，B项不符合。
18、与羟基项不符合。与羟基(OH)相连的碳原子上有相连的碳原子上有H原子的原子的 醇可被氧化，但只有含醇可被氧化，但只有含CH2OH结构的醇才能被氧化为醛，故选结构的醇才能被氧化为醛，故选C。 (2)有下列几种醇：有下列几种醇： 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 A其中能被催化氧化生成醛的是其中能被催化氧化生成醛的是_(填编号，下同填编号，下同)，能，能 被催化氧化，但生成物不是醛类的是被催化氧化，但生成物不是醛类的是_，不能被催化氧化的是，不能被催化氧化的是 _。 B与浓硫酸共热发生消去反应只生成一种烯烃的
19、是与浓硫酸共热发生消去反应只生成一种烯烃的是_， 能生成三种烯烃的是能生成三种烯烃的是_，不能发生消去反应的是，不能发生消去反应的是_。 C已知丁基已知丁基(C4H9)有有4种结构，则戊醇中有种结构，则戊醇中有_种醇可以种醇可以 被氧化为醛类被氧化为醛类。 4 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 萃取精华：萃取精华： 醇类的催化氧化规律醇类的催化氧化规律 醇能否被氧化以及被氧醇能否被氧化以及被氧 化的产物的类别，取决于与化的产物的类别，取决于与 羟基相连的碳原子上的氢原羟基相连的碳原子上的氢原 子的个数，具
20、体分析如下：子的个数，具体分析如下： 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 (1)(2021山东东营高三检测山东东营高三检测)能说明苯酚酸性很弱的实能说明苯酚酸性很弱的实 验验是是() A常温下苯酚在水中的溶解度不大常温下苯酚在水中的溶解度不大 B苯酚能跟苯酚能跟NaOH溶液反应溶液反应 C苯酚遇苯酚遇FeCl3溶液呈紫色溶液呈紫色 D苯酚不能与苯酚不能与NaHCO3溶液反应溶液反应 微考点微考点2苯酚的结构和性质苯酚的结构和性质 典例典例 2 D
21、 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 解析解析溶解度大小与酸性强弱无关，溶解度大小与酸性强弱无关，A错误；酸碱中和反应无法错误；酸碱中和反应无法 判断酸性强弱，判断酸性强弱，B错误；苯酚与氯化铁的变色反应无法判断酸性强弱，错误；苯酚与氯化铁的变色反应无法判断酸性强弱， C错误；碳酸属于弱酸，苯酚不能与错误；碳酸属于弱酸，苯酚不能与NaHCO3溶液反应，说明苯酚的酸溶液反应，说明苯酚的酸 性比碳酸还弱，性比碳酸还弱，D正确。正确。 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 C 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 解析解析苯甲
22、醇不能与浓溴水反应，苯甲醇不能与浓溴水反应，A错误；同系物必须符合两错误；同系物必须符合两 点：结构相似，分子组成上相差一个或若干个点：结构相似，分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团。苯甲醇、原子团。苯甲醇、 苯酚的结构不相似，故不属于同系物，苯酚的结构不相似，故不属于同系物，B错误；酚与分子式相同的芳香错误；酚与分子式相同的芳香 醇、芳香醚互为同分异构体，醇、芳香醚互为同分异构体，C正确；乙醇、苯甲醇都不能与正确；乙醇、苯甲醇都不能与NaOH溶溶 液反应，液反应，D错误。错误。 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 萃取萃取(或分液或分液) 分液分液漏斗漏斗 返
23、回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 由设备由设备进入设备进入设备的物质的物质A是是_，由设备，由设备进进 入设备入设备的物质的物质B是是_。 在设备在设备中发生的化学方程式为中发生的化学方程式为_ _。 在设备在设备中，物质中，物质B的水溶液和的水溶液和CaO反应后，产物是反应后，产物是NaOH和和 _，通过，通过_操作操作(填写操作名称填写操作名称)可以使产物相互分离。可以使产物相互分离。 图中能循环使用的物质是图中能循环使用的物质是C6H6、CaO、_、 _。 苯酚钠苯酚钠(C6H5ONa) NaHCO3 C6H5ONaCO2H2O C6H5OHNaHCO3 CaC
24、O3 过滤过滤 NaOH水溶液水溶液 CO2 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 解析解析本题实质上为苯和苯酚混合物的分离，同时涉及相关物质本题实质上为苯和苯酚混合物的分离，同时涉及相关物质 回收利用中的一系列变化，掌握相关物质的性质及各种分离方法的适用回收利用中的一系列变化，掌握相关物质的性质及各种分离方法的适用 范围是解答本题的前提。范围是解答本题的前提。 综合分析整个操作过程可知：设备综合分析整个操作过程可知：设备用苯萃取废水中的苯酚，生成用苯萃取废水中的苯酚，生成 苯酚的苯溶液苯酚的苯溶液(因苯酚易溶于苯而不易溶于水因苯酚易溶于苯而不易溶于水)。设备。设备用于
25、分离苯和苯用于分离苯和苯 酚，为此需加入酚，为此需加入NaOH水溶液，使苯酚变为苯酚钠而溶于水中，再用分水溶液，使苯酚变为苯酚钠而溶于水中，再用分 液法与苯分离。设备液法与苯分离。设备是为了将苯酚钠变为苯酚，考虑到经济成本和环是为了将苯酚钠变为苯酚，考虑到经济成本和环 境因素，通入境因素，通入CO 2气体较为理想。设备 气体较为理想。设备是为了综合利用副产物是为了综合利用副产物 NaHCO3，加入，加入CaO可转化为反应所需的原料可转化为反应所需的原料NaOH，而另一生成物，而另一生成物 CaCO3在设备在设备中又可转化为反应所需的原料中又可转化为反应所需的原料CO2和和CaO。这样可提高。这
26、样可提高 经济效益，降低环境污染经济效益，降低环境污染。 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 (2021江苏徐州高三检测江苏徐州高三检测)黄芩中的主要成分之一黄芩素黄芩中的主要成分之一黄芩素 (如图如图)，具有改善脑血循环、增加脑血流量的作用。下列有关黄芩素的，具有改善脑血循环、增加脑血流量的作用。下列有关黄芩素的 叙述错误的叙述错误的是是() A黄芩素的分子式为黄芩素的分子式为C15H10O5 B与足量与足量H2发生加成反应后，黄芩素中官能团种类减少发生加成反应后，黄芩素中官能团种类减少1种种 C黄芩素可使溴水因反应而褪色黄芩素可使溴水因反应而褪色 D黄芩素可以发生
27、取代反应、氧化黄芩素可以发生取代反应、氧化反应反应 微考点微考点3酚类的结构和性质酚类的结构和性质 典例典例 3 B 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 解析解析黄芩素的分子式为黄芩素的分子式为C15H10O5，A正确；黄芩素中含有正确；黄芩素中含有(酚酚)羟羟 基、醚键、碳碳双键、羰基基、醚键、碳碳双键、羰基4种官能团，与种官能团，与H2完全加成后，含有完全加成后，含有(醇醇)羟羟 基、醚键基、醚键2种官能团，减少种官能团，减少2种，种，B错误；黄芩素中含有碳碳双键，可与错误；黄芩素中含有碳碳双键，可与 溴水发生加成反应而褪色，溴水发生加成反应而褪色，C正确；羟基可
28、发生取代反应，碳碳双键可正确；羟基可发生取代反应，碳碳双键可 发生氧化反应，发生氧化反应，D正确。正确。 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 111 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 1醛醛 (1)定义：醛是由定义：醛是由_(或氢原子或氢原子)与醛基相连而构成的化合与醛基相连而构成的化合 物，官能团物，官能团_，可表示为，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。
29、甲醛是最简单的醛。 (2)饱和一元醛分子的通式：饱和一元醛分子的通式：_ 考点考点二醛羧酸酯二醛羧酸酯 核心知识梳理核心知识梳理 烃基烃基 CHO CnH2nO(n1) 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 CH2O C2H4O HCHO CH3CHO CHO 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 气体气体 液体液体 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 (5)含醛基有机物的特征反应及检验方法。含醛基有机物的特征反应及检验方法。 RCOONaCu2O 3H2O
30、返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 (6)醛的应用和对环境、健康产生的影响醛的应用和对环境、健康产生的影响 醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行 业。业。 35%40%的甲醛水溶液俗称的甲醛水溶液俗称_；具有杀菌；具有杀菌(用于种子杀用于种子杀 菌菌)和防腐性能和防腐性能(用于浸制生物标本用于浸制生物标本)。 劣质的装饰材料中挥发出的劣质的装饰材料中挥发出的_是室内主要污染物之一是室内主要污染物之一。 福尔马林福尔马林 甲醛甲醛 返回导
31、航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 (3)丙酮。丙酮。 丙酮是最简单的酮，是一种无色、有特殊气味的液体，密度比水丙酮是最简单的酮，是一种无色、有特殊气味的液体，密度比水 小，易挥发，易燃烧，可与水、乙醇、乙醚等以任意比互溶，能溶解多小，易挥发，易燃烧，可与水、乙醇、乙醚等以任意比互溶，能溶解多 种有机物。种有机物。 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 烃基或氢原子与烃基或氢原子与羧基羧基 COOH CnH2n 1COOH 返回
32、导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 易易 减小减小 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 强强 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 请写出乙酸表示酸性的主要的现象及化学方程式：请写出乙酸表示酸性的主要的现象及化学方程式： 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 CH3CO18OCH2CH3H2O 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 (6)羧酸在生产、生活
33、中的作用。羧酸在生产、生活中的作用。 乙酸乙酸(俗称俗称_)是食醋的成分之一。是食醋的成分之一。 许多羧酸是生物体代谢过程中的重要物质，许多动植物体内含有许多羧酸是生物体代谢过程中的重要物质，许多动植物体内含有 有机酸。有机酸。 羧酸是重要的有机化工原料。羧酸是重要的有机化工原料。 醋酸醋酸 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 OH RCOOR 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 催化催化 催化催化 水解生成的水解生成的酸酸 增大增大 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 微点拨微点拨酯的水解反应为取代反应；在酸性条件
34、下的水解为可逆酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下的水解为可逆 反应；在碱性条件下，碱能中和产生的羧酸，使反应完全进行。反应；在碱性条件下，碱能中和产生的羧酸，使反应完全进行。 (5)酯在生产、生活中的作用酯在生产、生活中的作用 日常生活中饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。日常生活中饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。 酯是重要的化工原料。酯是重要的化工原料。 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 5有机物官能团之间的演变关系有机物官能团之间的演变关系 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 1判断正误，正确的打判断正误，正确的打“”“”，错误的打，
35、错误的打“”。 (1)乙醛分子中的所有原子在同一平面上。乙醛分子中的所有原子在同一平面上。() (2)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇。醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇。() (3)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。() (4)乙酸分子中的乙酸分子中的CH3可以电离出可以电离出H 。 。() (5)碳原子数目相同的羧酸和酯可能构成同分异构体。碳原子数目相同的羧酸和酯可能构成同分异构体。() (6)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗O2的质量相等的质量相等。 () 基础小题自测基础小题自测 返回导航 高考一轮总复习
36、化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 (11)冰醋酸为纯净物冰醋酸为纯净物。() 提示提示醋酸熔点为醋酸熔点为16.6 ，当温度低于，当温度低于16.6 时，醋酸凝结成像时，醋酸凝结成像 冰一样的晶体，称为冰醋酸，冰醋酸是纯醋酸，为纯净物。冰一样的晶体，称为冰醋酸，冰醋酸是纯醋酸，为纯净物。 (12)甲酸能发生银镜反应，能与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀甲酸能发生银镜反应，能与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀。 () 提示提示甲酸含有醛基，具有醛的性质，所以能发生银镜反应，能甲酸含有醛基，具有醛的性质，所以能发生银镜反应，能 与新制氢氧化铜
37、反应生成红色沉淀与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀。 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 (13)醛基、酮羰基、羧基和酯基中的碳氧双键均能与氢气加成醛基、酮羰基、羧基和酯基中的碳氧双键均能与氢气加成。 () 提示提示氢气可以与醛基、酮羰基中的碳氧双键加成，不能与羧基氢气可以与醛基、酮羰基中的碳氧双键加成，不能与羧基 和酯基中的碳氧双键加成。和酯基中的碳氧双键加成。 (14)酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应。() 提示提示酯化反应是羧酸中的羟基被烷氧基取代，或醇中的羟基氢酯化反应是羧酸中的羟基被烷氧基取代，或醇中的羟基氢 原子被酰基取
38、代，酯的水解是酯化反应的逆反应，故也属于取代反应。原子被酰基取代，酯的水解是酯化反应的逆反应，故也属于取代反应。 (15)纯甲醛俗称福尔马林，可以用来浸泡海鲜产品，以防止产品变纯甲醛俗称福尔马林，可以用来浸泡海鲜产品，以防止产品变 质质。() 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 试回答：试回答： 甲、乙、丁都含有的官能团的名
39、称是甲、乙、丁都含有的官能团的名称是_，四种物质中互，四种物质中互 为同分异构体的是为同分异构体的是_(填编号，下同填编号，下同)。 1 mol甲、乙、丁分别与足量甲、乙、丁分别与足量Na反应，生成反应，生成H 2 最多的是最多的是 _。 丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有_ 种种。 羟基羟基 乙、丙乙、丙 甲甲 3 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 (1)茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所 示。关于茉莉醛的下列叙述错误的示。关于茉莉醛的下列叙述错误的是是() A
40、在加热和催化剂作用下，能被氢气还原在加热和催化剂作用下，能被氢气还原 B能被酸性高锰酸钾溶液氧化能被酸性高锰酸钾溶液氧化 C在一定条件下能与溴发生取代反应在一定条件下能与溴发生取代反应 D不能与氢溴酸发生不能与氢溴酸发生加成反应加成反应 微考点微考点1醛的结构和性质醛的结构和性质 考点突破提升考点突破提升 典例典例 1 D 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 (2)(2020湖北荆门模拟湖北荆门模拟)一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出 银银21.6 g。等量的此醛完
41、全燃烧时，生成的水为。等量的此醛完全燃烧时，生成的水为5.4 g。则该醛可能。则该醛可能是是 () A丙醛丙醛B乙醛乙醛 C丁醛丁醛D甲醛甲醛 A 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 D 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 解析解析先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，A项项 错误；先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，错误；先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加
42、成反应，B错误；若先错误；若先 加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加 溴水，无法确定溴水，无法确定A分子中是否含有碳碳双键。分子中是否含有碳碳双键。 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 银银镜镜 将银镜反应后的溶液调至中性将银镜反应后的溶液调至中性， 加加溴水，观察是否溴水，观察是否褪色褪色 醛醛基基 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 萃取精华：萃取精华： 醛基的定性与定量检验方法醛基的定性与
43、定量检验方法 定性检验定性检验 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 银镜反应的注意银镜反应的注意事项事项 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 (2021江苏高三检测江苏高三检测)化合物化合物Y具有抗菌、消炎作用，可具有抗菌、消炎作用，可 由由X制得。制得。 微考点微考点2羧酸的结构和性质羧酸的结构和性质 典例典例 2 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第
44、十二章有机化学基础 下列有关化合物下列有关化合物X、Y的说法正确的是的说法正确的是() A1 mol X最多能与最多能与2 mol NaOH反应反应 BY与乙醇发生酯化反应可得到与乙醇发生酯化反应可得到X CX、Y均不能与酸性均不能与酸性KMnO4溶液反应溶液反应 D室温下室温下X、Y分别与足量分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目加成的产物分子中手性碳原子数目 相等相等 D 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 解析解析一个一个X分子中含有一个羧基和一个分子中含有一个羧基和一个(酚酚)酯基，酯基，1 mol X最多最多 消耗消耗3 mol NaOH(酯基消耗酯
45、基消耗2 mol、羧基消耗、羧基消耗1 mol)，A项错误；比较项错误；比较X和和 Y的结构可知，的结构可知，Y与乙酸发生酯化反应可得到与乙酸发生酯化反应可得到X，B项错误；项错误；X中含有碳中含有碳 碳双键，碳双键，Y中含有碳碳双键和酚羟基，二者都可与酸性高锰酸钾溶液反中含有碳碳双键和酚羟基，二者都可与酸性高锰酸钾溶液反 应，应，C项错误；项错误；X、Y与与Br2的加成产物的结构简式分别如下图所示，其的加成产物的结构简式分别如下图所示，其 中标中标*的碳原子为手性碳原子，即两产物分子中各有的碳原子为手性碳原子，即两产物分子中各有3个手性碳原子，个手性碳原子，D 项正确项正确。 返回导航 高考
46、一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 D 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 解析解析由水杨酸制冬青油，可使其与甲醇发生取代反应制得，选由水杨酸制冬青油，可使其与甲醇发生取代反应制得，选 项项A正确；阿司匹林的分子式为正确；阿司匹林的分子式为C9H8O4，含有酯基，可水解生成水杨，含有酯基，可水解生成水杨 酸，选项酸，选项B正确；冬青油分子中苯环上含有正确；冬青油分子中苯环上含有4种不同环境的种不同环境的H，则其苯环，则其苯环 上的一氯取代物有上的一氯取代物有4种，选项种，选项C正确；二者都能与氢氧化钠溶液反应，选正确；二者都能与氢氧化钠溶液反应，选 项项D
47、不正确。不正确。 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 (1)(2020山东，山东，12)氰基丙烯酸异丁酯可用作医用氰基丙烯酸异丁酯可用作医用 胶，其结构简式如下。下列关于胶，其结构简式如下。下列关于氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是是 () A其分子式为其分子式为C8H11NO2 B分子中的碳原子有分子中的碳原子有3种杂化方式种杂化方式 C分子中可能共平面的碳原子最多为分子中可能共平面的碳原子最多为6个个 D其任一含苯环的同分异构体中至少有其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子种不同化学环境的氢原子 微考点微考点3酯的结构和性
48、质酯的结构和性质 典例典例 3 C 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 B 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 D 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 A 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学
49、基础 解析解析该有机物含有苯环、碳碳双键，可以与该有机物含有苯环、碳碳双键，可以与H2发生加成反应，发生加成反应， A项正确；该有机物含有碳碳双键，可以使溴水褪色，项正确；该有机物含有碳碳双键，可以使溴水褪色，B项错误；该有项错误；该有 机物含有碳碳双键、酯基、羟基机物含有碳碳双键、酯基、羟基3种官能团，种官能团，C项错误；该有机物中含有项错误；该有机物中含有 1个酚酯基，个酚酯基，1 mol该有机物与足量的氢氧化钠溶液反应可消耗该有机物与足量的氢氧化钠溶液反应可消耗2 mol氢氧氢氧 化钠，化钠，D项错误。项错误。 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考
50、一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 (2021经典习题选萃经典习题选萃)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程 中，下列操作未涉及的中，下列操作未涉及的是是() 微考点微考点4酯化反应酯化反应 典例典例 4 D 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 解析解析制备乙酸乙酯所用原料为乙醇和冰醋酸，使用浓硫酸作催制备乙酸乙酯所用原料为乙醇和冰醋酸，使用浓硫酸作催 化剂和吸水剂，在加热条件下发生反应，化剂和吸水剂，在加热条
