1、20222022人教版高中化学新教材同步人教版高中化学新教材同步 精品课件精品课件 有限定条件同分异构体的书 写与判断 【方法指导】 1.由分子式确定不饱和度。 2.根据限定条件和不饱和度确定结构片段和官能团。 3.分析可能存在的官能团位置异构和类别异构。 4.最后将片段组合成有机化合物。 【视野拓展】 不饱和度不饱和度 (1)概念：不饱和度又称缺氢指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志， 即有机物分子中与碳原子数相等的烷烃(即饱和烃CnH2n2)相比较，每减 少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用希腊字母表示。 (2)不饱和度的计算 多一个双键，增加1；多一个环，增加1；多一个三键，增加
2、2；多 一个苯环，增加4。 如：C8H8比相同碳原子数的饱和烃即C8H(282)C8H18少10个氢原子， 5。 若0，说明有机物分子呈饱和链状，分子中的碳氢原子以CnH2n2表示。 若1，说明有机物分子中含有一个双键或一个环。 若2，说明有机物分子中含有两个双键或一个三键或一个双键、一个 环或两个环。 若4，说明有机物分子中可能含有苯环(C6H6)。 (3)适用范围：不饱和度不适用于空间立体结构和不是由碳链为骨架的有 机物。 1.(2020沈阳实验中学高二期中)有机物A的分子式为C6H12O3，一定条件 下，A与碳酸氢钠、钠均能产生气体，且生成的气体体积比(同温同压)为 11，则A的结构最多
3、有 A.33种 B.31种 C.28种 D.19种 123 跟踪训练 4 解析有机物A的分子式为C6H12O3，等量的有机物与足量的NaHCO3溶 液、Na反应时产生的气体在相同条件下的体积比为11，说明有机物分 子中含有1个COOH、1个OH，该有机物可以看作C5H12中2个氢原子 分别被COOH、OH代替，若C5H12为正戊烷：CH3CH2CH2CH2CH3,2 个氢原子分别被COOH、OH代替，羧基在1号碳上，此时剩余等效H 为5种；羧基连在2号碳上，剩余等效H为5种；羧基连在3号碳上，剩余 等效H有3种；若C5H12为异戊烷，羧基位于1号碳上，剩余等效H有5种； 羧基连在2号碳上，剩余
4、等效H有3种；羧基连在3号碳上，剩余等效H有4 种；羧基连在4号碳上，剩余等效H有4种；若C5H12为新戊烷，羧基连在 1号碳上，剩余等效H有2种，总共有31种，答案选B。 1234 2.某羧酸的衍生物A的分子式为C6H12O2，已知 又知D不与Na2CO3溶液反应，C和E都不能发生银镜反应，则A的结构可 能有 A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 1234 1234 解析根据题意可推断A为酯，C为羧酸，D为醇，E为酮；因C、E都不 能发生银镜反应，则C不是甲酸，而D分子中应含有 ，结 合A的分子式可知A只可能有 或 两 种结构。 3. 的一种同分异构体满足下列条件： .能发生银镜反应，其水
5、解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应 .分子中有6种处于不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环 写出该同分异构体的结构简式： _。 1234 1234 解析该有机物C14H12O2的不饱和度9，能发生银镜反应，能水解， 水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明存在甲酸酚酯结构 ，共占去5；另外还有一个饱和碳原子、1个苯环， 结合分子中有6种处于不同化学环境的氢原子，对称性较高，可写出其结 构简式。 4.写出下列特定有机物的结构简式。 (1)写出同时满足下列条件的 的同分异构体的结构简式： _。 分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种 与FeCl3溶液发生显色反应 能发生银镜反应
6、1234 1234 解析根据可知含有酚羟基，根据可知含有醛基，占去5，即所 有的不饱和度，根据可知分子对称，采用对位结构，故其结构简式是 。 (2)写出同时满足下列条件的 的一种同分异构体的结构简式： _。 苯环上有两个取代基分子中有6种处于不同化学环境的氢既能 与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生 银镜反应 (或 ) 1234 1234 解析根据可知含有酚羟基、甲酸酯基，占去5，即所有的不饱和 度，还剩余2个饱和的碳原子，再根据可知其结构简式是 或 。 变式训练满足下列条件的A(C6H8O4)有_种同分异构体(不包括立体 异构)。 1 mol A能与2 mol NaHCO3反应(不考虑一个C上连2个羧基的情况) 分子中无环状结构 1234 12 解析根据有机物A的分子式，可得不饱和度3，根据信息，有2个 羧基(COOH)占有2个不饱和度，没有环状结构，所以应该有一个碳碳 双键。有机物A相当于丁烯中的两个氢原子被两个COOH取代，丁烯的 结构简式：CH3CH=CHCH3、CH2=CHCH2CH3、CH2=C(CH3)2。两个 羧基定一移一，等效氢法，可得总数46212种。
