1、第3课时官能团与有机化合物的分类核心素养发展目标1.了解根据官能团类别进行有机物分类的依据。2.了解多官能团有机物性质分析的基本方法，提高证据推理与模型认知能力。一、官能团及有机化合物的分类常见的有机化合物类别、官能团和代表物有机化合物类别官能团代表物结构名称结构简式名称烃烷烃CH4甲烷烯烃碳碳双键CH2=CH2乙烯炔烃CC碳碳三键CHCH乙炔芳香烃苯烃的衍生物卤代烃 (X表示卤素原子)碳卤键CH3CH2Br溴乙烷醇OH羟基CH3CH2OH乙醇醛醛基乙醛羧酸羧基乙酸酯酯基乙酸乙酯(1)含有碳碳双键的有机物属于烯烃()(2)芳香烃的官能团为苯环()提示芳香烃分子中不含有官能团，苯环不是官能团。(
2、3)乙醇和乙酸分子中都含有羟基，故它们属于同一类物质()提示乙醇分子中所含官能团为羟基，乙酸分子所含官能团为羧基，它们不属于同一类物质。(4)分子中含有的有机物属于酯类()提示羧酸分子中含有也存在结构，但不属于酯类，酯类分子中含有的官能团为。(5)分子中含有三种官能团()(6)CH2=CHCOOH含有羧基和碳碳双键，因此CH2=CHCOOH既属于羧酸，又属于烯烃()1.是不是所有的有机化合物中都含有官能团？提示不是，如烷烃、苯及苯的同系物，其分子结构中就不含有官能团。2.某有机物的结构简式如图：该有机物的分子中含有几种官能团？提示该有机物的分子中含有羧基、碳碳双键、羟基和酯基4种官能团。二、认
3、识有机化合物的一般思路1.官能团与有机物性质的关系(1)官能团对有机物的性质具有决定作用。(2)含有相同官能团的有机物在性质上具有相似之处。2.几种重要官能团的典型化学性质官能团典型化学性质(1)可以与很多物质发生加成反应与溴、氯气、氯化氢等发生加成反应得到卤代烃与氢气发生加成反应得到烷烃与水发生加成反应得到醇(2)可以被酸性高锰酸钾溶液氧化OH(1)可以和钠单质反应生成氢气和相应的醇钠(2)可以被氧气、酸性高锰酸钾、酸性重铬酸钾氧化(3)可以和羧酸发生酯化反应CHO可被氧气等氧化剂氧化为羧基COOH(1)类似于无机酸，具有酸的通性(2)可以和醇发生酯化反应COOR可与水发生水解反应生产醇和羧
4、酸3.判断陌生有机物性质的一般方法(1)如有机化合物分子中含有羟基，则该有机物一定可以和金属钠反应生成H2()(2)1 mol 和足量的金属钠及碳酸氢钠反应，生成气体的物质的量相等()提示1 mol 和足量金属钠反应生成1 mol H2，和足量的NaHCO3反应生成1 mol CO2，两者生成气体的物质的量相等。(3)乳酸()可以发生取代反应、氧化反应、中和反应()脱落酸是一种抑制生长的植物激素，因能促使叶子脱落而得名，其结构简式如图所示，试回答下列问题。(1)脱落酸的分子式为_，分子中所含官能团除羰基()外还有_(写名称)。(2)根据脱落酸的结构简式，下列关于脱落酸的性质说法正确的是_(填字
5、母)。A.脱落酸既可以和乙醇，也可以和乙酸发生酯化反应B.1 mol脱落酸和足量的钠反应生成2 mol H2C.脱落酸可以使溴的四氯化碳溶液褪色D.1 mol脱落酸最多可以和2 mol Br2发生加成反应E.脱落酸可以和NaOH发生中和反应，且1 mol脱落酸最多需要消耗2 mol NaOH答案(1)C15H20O4碳碳双键、羟基、羧基(2)AC解析(1)根据有机物的结构简式知，脱落酸的分子式为C15H20O4，分子中所含官能团除含羰基()外还有碳碳双键、羟基和羧基。(2)脱落酸分子中含有醇羟基，可以和乙酸发生酯化反应，含有羧基，可以和乙醇发生酯化反应，故A正确；1 mol脱落酸分子中含1 m
6、ol羟基和1 mol羧基，可以和足量钠反应生成1 mol H2，B错误；脱落酸中含有碳碳双键，可以和溴发生加成反应，故能使溴的四氯化碳溶液褪色，C正确；1 mol脱落酸中含3 mol碳碳双键，故1 mol脱落酸可以和3 mol Br2发生加成反应，D错误；脱落酸中含有的羧基可以和NaOH发生中和反应，但醇羟基和NaOH不反应，故1 mol脱落酸消耗1 mol NaOH，E错误。三、有机化合物的转化关系1.几种重要的有机反应类型总结2.几种重要有机物的转化关系总结(1)乙醇可以被氧化为乙醛或乙酸，也可以被氧化为二氧化碳()(2)CH2=CHCH3Cl2CH2=CHCH2ClHCl属于加成反应()
7、(3)乙烯可以通过加成反应、氧化反应生成乙醛()提示CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHO。(4)有机物的合成本质上是官能团的转化和生成()已知A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平，现以A为主要原料合成一种具有果香味的D，其合成路线如图所示。请回答下列问题：(1)A的结构式为_，B、C分子中官能团名称是_、_。(2)E是一种常见的塑料，其结构简式为_。(3)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型：_，_反应。_，_反应。答案(1)羟基羧基(2)CH2CH2(3)CH2=CH2H2OCH3CH2OH加成2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O氧化1.某有机物的结构简式为HCOOC
8、H2CH=CH2，它不具有的官能团是()A. B.C. D.答案B解析根据有机物的结构简式可知，该有机物含有酯基()、碳碳双键()和醛基()，没有羧基()。2.(2021全国乙卷，10)一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是()A.能发生取代反应，不能发生加成反应B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C.与互为同分异构体D.1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO2答案C解析该物质含有羟基、羧基、碳碳双键，能发生取代反应和加成反应，故A项错误；同系物是结构相似，分子式相差1个或若干个CH2原子团的有机物，该物质的分子式为C10H18O3，而且与乙醇、乙酸结构不相似，故B项错误
9、；该物质的分子式为C10H18O3，的分子式为C10H18O3，所以二者的分子式相同，结构式不同，互为同分异构体，故C项正确；该物质只含有一个羧基，1 mol该物质与碳酸钠反应，生成0.5 mol二氧化碳，质量为22 g，故D项错误。3.(2020福州高一检测)乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如图所示(部分反应条件已略去)。已知：乙醇可以被强氧化剂(如酸性KMnO4溶液)直接氧化生成乙酸；在一定条件下与H2O反应生成。(1)A的化学名称是_，在AE中，属于醇类的是_，属于羧酸的是_，属于酯类的是_。(2)B和A反应生成C的化学方程式为_，该反应的类型为_。(3)D
10、的结构简式为_。(4)D的同分异构体的结构简式为_。答案(1)乙醇AEBC(2)CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O酯化(取代)反应(3)(4)CH3CHO解析(1)由题给流程和信息可知，乙烯和水在催化剂作用下发生加成反应生成的A为乙醇，乙醇氧化生成的B为乙酸，乙酸(B)和乙醇(A)发生酯化反应生成的C为乙酸乙酯，乙烯和O2在Ag催化作用下生成的D为，(D)和H2O反应生成(E)。因此A的化学名称为乙醇，属于醇类的是A(CH3CH2OH)、E()，属于羧酸的为B(CH3COOH)，属于酯类的为C(CH3COOCH2CH3)，根据D的分子式C2H4O，可得其同分异构体的结
11、构简式为CH3CHO。题组一官能团与烃的衍生物1.下列物质中属于烃的衍生物的是()A.苯 B.甲烷C.乙烯 D.四氯化碳答案D解析四氯化碳属于卤代烃，为烃的衍生物。2.(2020江苏大丰高级中学高一检测)下列各物质中含有两种官能团的是()A. B.C. D.CH2ClCH2Cl答案B解析为乙酸，分子中只含有羧基()一种官能团；中含有碳碳双键和羧基两种官能团；中只含有碳碳双键一种官能团，CH2ClCH2Cl为卤代烃，只含有一种官能团。题组二官能团与有机化合物的分类3.下列物质的类别与所含官能团有错误的是()选项ABCD物质CHCCH3类别炔烃羧酸醛醇所含官能团CCCOOHOH答案C解析CHCCH
12、3分子中含有CC，属于炔烃，A正确；分子中含有羧基，属于羧酸，B正确；分子中含有酯基()，属于酯类，不属于醛，C错误；分子中，官能团为羟基，属于醇类，D正确。4.(2020江苏省姜堰中学高一月考)有关官能团和物质类别的关系，下列说法正确的是()A.有机物分子中含有官能团，则该有机物一定为烯烃类B.和分子中都含有(醛基)，则两者同属于醛类C.CH3CH2Br可以看作CH3CH3的一个氢原子被Br原子代替的产物，因此CH3CH2Br属于烃类D.的官能团为OH(羟基)，属于醇类答案D解析分子中含有的有机物不一定为烯烃，如CH2=CHCOOH，A错误；为酯类，官能团为(酯基)，为羧酸，官能团为(羧基)
13、，都不为醛类，B错误；CH3CH2Br为烃的衍生物，属于卤代烃，官能团为，不属于烃，C错误；的名称为乙二醇，属于醇类，D正确。题组三多官能团有机化合物的性质5.松油醇是一种天然有机化合物，存在于芳樟油、玉树油及橙花油等天然精油中，具有紫丁香香气，是制造香皂及香精的重要原料，其结构简式如下：，下列有关松油醇的叙述错误的是()A.松油醇属于醇类，其官能团为和OHB.松油醇可以发生加成反应、取代反应、氧化反应C.松油醇既可以使溴水褪色，也可以使酸性KMnO4溶液褪色D.松油醇和氢气完全加成后产物的分子式为C10H18O答案D解析根据松油醇的结构简式，其分子中含有和羟基(OH)，属于醇类，能发生加成反
14、应、酯化反应、氧化反应，故A、B、C正确；松油醇和氢气完全加成后的产物为，分子式为C10H20O，故D错误。6.(2020华中师大附中高一检测)在下列物质中，不能与发生化学反应的是()CH3CH2OHCH3CH2CH2CH3NaCH3COOHA. B. C.只有 D.答案C7.(2020成都石室中学高一检测)某有机物的结构简式如图所示，下列关于这种有机物的说法不正确的是()该物质的分子式为C12H12O3能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色分别与Na、NaHCO3反应，两个反应中反应物的物质的量之比均是11能发生取代、加成、水解、氧化反应在水溶液中羧基和羟基均能电离出HA.1种 B.2种 C.3种
15、 D.4种答案D解析由有机化合物的结构简式可知，该物质分子式为C12H14O3，错误；该物质分子中含有碳碳双键，可以使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，正确；题述有机物与Na反应时消耗有机物与Na的物质的量之比是12，与NaHCO3反应时消耗有机物与NaHCO3的物质的量之比是11，错误；题述有机物不能发生水解反应，错误；羟基不能电离出H，错误。8.(2020江苏省淮阴中学高一检测)人体缺乏维生素A会出现皮肤干燥、夜盲症等症状。维生素A又称视黄醇，分子结构如图所示，下列说法正确的是()A.1 mol维生素A最多能与7 mol H2发生加成反应B.维生素A不能被氧化为醛C.维生素A中含有3种官能团D
16、.维生素A的分子式为C20H30O答案D解析维生素A分子含有5个碳碳双键，1 mol维生素A最多可以与5 mol H2发生加成反应，A错误；根据维生素A的结构简式可知，该物质中含有CH2OH结构，因此能被氧化得到醛，B错误；维生素A中含有碳碳双键和烃基两种官能团，C错误；由维生素A的结构简式可知，维生素A的分子式为C20H30O，D正确。9.某有机物的结构简式为，它在一定条件下可发生的反应为()酯化反应氧化反应加聚反应取代反应A. B.C. D.答案C解析该物质含有羟基、羧基和酯基，能发生酯化反应、氧化反应和取代反应，但不含碳碳双键，不能发生加聚反应，C正确。10.某有机物的结构简式为。下列关
17、于该有机物的叙述中，不正确的是()A.能与NaHCO3发生反应并放出二氧化碳B.能在催化剂作用下与HCl发生加成反应C.能在铜催化作用下被氧气催化氧化D.在浓硫酸作催化剂条件下能和乙醇发生酯化反应生成酯答案C解析该有机物分子中含有、COOH和OH三种官能团，其中COOH能和NaHCO3反应放出CO2，能在浓硫酸作催化剂条件下发生酯化反应生成酯，能和HCl发生加成反应，故A、B、D正确；该分子中的OH所连接的碳原子上没有氢原子，在铜作催化剂条件下，不能被氧气催化氧化，故C错误。11.芳樟醇和橙花叔醇是决定茶叶花甜香的关键物质。芳樟醇和橙花叔醇的结构如图所示，下列有关叙述正确的是()A.橙花叔醇的
18、分子式为C15H28OB.芳樟醇和橙花叔醇互为同分异构体C.芳樟醇和橙花叔醇与H2完全加成后的产物互为同系物D.二者均能发生取代反应、加成反应、还原反应，但不能发生氧化反应答案C解析根据橙花叔醇的结构，橙花叔醇的分子式为C15H26O，A错误；芳樟醇的分子式为C10H18O，芳樟醇与橙花叔醇不互为同分异构体，B错误；芳樟醇和橙花叔醇与氢气加成后产物的分子式分别是C10H22O、C15H32O，两者都属于醇，且分子中只含有1个羟基，碳的连接方式相同，因此芳樟醇和橙花叔醇与氢气加成后的产物互为同系物，C正确；两种有机物分子中含有的官能团都是碳碳双键和羟基，可以发生取代反应、加成反应、还原反应，碳碳
19、双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此芳樟醇和橙花叔醇都能发生氧化反应，D错误。12.(2020东北育才中学高一检测)俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏，还会致癌。“一滴香”的分子结构如图所示，下列说法不正确的是()A.该有机物可以和钠反应，也能使酸性KMnO4溶液褪色B.该有机物可以和乙酸反应生成相应的酯C.该有机物的分子式为C7H8O3D.该有机物所有的原子有可能在同一平面内答案D解析由“一滴香”的分子结构可知，该有机物分子中含有羟基、碳碳双键，故可以和钠反应，也能使酸性KMnO4溶液褪色，A正确；分子中含有羟基，可以和乙酸发生酯化反应生成酯，B正确；根据有机物结构简式，可得出其分子
20、式为C7H8O3，C正确；该有机物分子中存在甲基，根据碳原子成键特点，所有原子不可能在同一平面内，D错误。13.(2020贵州省黎平县第一民族中学月考)顺式乌头酸是一种重要的食用增味剂，其结构简式如图所示。下列有关说法错误的是()A.该有机物的分子式为C6H6O6B.该有机物分子中含有两种官能团C.该有机物能使酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色，且原理相同D.相同条件下，等量的顺式乌头酸分别与足量的NaHCO3、Na反应，产生气体的体积比为21答案C解析根据结构简式确定分子式为C6H6O6，选项A正确；该分子中含有羧基、碳碳双键两种官能团，选项B正确；碳碳双键能和酸性高锰酸钾溶液发生氧化
21、反应，溴能和碳碳双键发生加成反应，原理不同，选项C错误；羧基能和碳酸氢钠、钠分别反应生成二氧化碳、氢气，且1 mol羧基和足量碳酸氢钠反应生成1 mol二氧化碳，1 mol羧基和足量钠反应生成0.5 mol氢气，所以相同条件下，等量的顺式乌头酸分别与足量的NaHCO3、Na反应，产生气体的体积比为21，选项D正确。14.人类已进入网络时代，长时间看显示屏的人，会感到眼睛疲劳，甚至会对眼睛产生伤害，维生素A常作为保健药物，缓解视觉疲劳，维生素A的结构简式为，下列有关维生素A的叙述正确的是()A.维生素A含有6种官能团B.维生素A属于醇类C.1 mol维生素A最多可以和3 mol H2加成D.维生
22、素A能被酸性KMnO4溶液氧化，但不能和氧气发生催化氧化答案B解析根据维生素A的结构简式，可知分子中含有和OH两种官能团，A错误；维生素A可看作不饱和链烃中一个氢原子被OH取代后的产物，因此属于醇类，B正确；1 mol维生素A含有5 mol ，因此最多可与5 mol H2加成，C错误；维生素A既可以被酸性KMnO4溶液氧化又可以在Cu为催化剂作用下被氧气氧化，D错误。15.柠檬中含有大量的柠檬酸，因此被誉为“柠檬酸仓库”。柠檬酸的结构简式为，则1 mol柠檬酸分别与足量的金属钠和NaOH溶液反应时，最多可消耗Na和NaOH的物质的量分别为()A.2 mol、2 mol B.3 mol、4 mo
23、lC.4 mol、3 mol D.4 mol、4 mol答案C解析由柠檬酸的结构简式可知，1 mol柠檬酸分子中含有1 mol羟基和3 mol羧基，羟基和羧基都能与金属钠发生反应，因此1 mol柠檬酸最多消耗Na的物质的量为4 mol；羧基能与NaOH溶液反应，而羟基不能与NaOH溶液反应，故最多消耗NaOH的物质的量为3 mol，C项正确。16.AI是常见有机物，A是烃，E的分子式为C4H8O2，H为有香味的油状物质。已知：CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr。(1)0.2 mol A完全燃烧生成17.6 g CO2和7.2 g H2O，则A的结构简式为_。(2)D分子中含有官能
24、团的名称为_。(3)的反应类型为_。(4)G可能具有的性质为_(填字母)。a.与钠反应 b.与NaOH溶液反应c.易溶于水(5)请写出反应和的化学方程式：反应：_；反应：_。答案(1)CH2=CH2(2)羧基(3)加成反应(4)ac(5)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2OHOCH2CH2OH2CH3COOHCH3COOCH2CH2OOCCH32H2O解析 17.6 g CO2的物质的量为0.4 mol，7.2 g H2O的物质的量为0.4 mol，已知A是一种烃，根据元素守恒可知0.2 mol A中n(C)0.4 mol，n(H)0.4 mol20.8 mol，则1 mol A中n(
25、C)2 mol，n(H)4 mol，则A为CH2=CH2；A与水发生加成反应生成B，B为CH3CH2OH，则C为乙醛，D为乙酸；乙醇和乙酸发生酯化反应生成E，E为乙酸乙酯；乙烯与氢气加成生成I，I为乙烷；乙烯与溴加成生成F，F为1,2-二溴乙烷；1,2-二溴乙烷发生水解反应生成G，G为乙二醇；乙二醇和乙酸反应生成H，H为二乙酸乙二酯。(1)根据以上分析可知A为乙烯，A的结构简式为CH2=CH2。(2)D为乙酸，分子中含有羧基。(3)反应为CH2=CH2与水在一定条件下发生加成反应生成CH3CH2OH。(4)G为HOCH2CH2OH。乙二醇与金属钠反应的化学方程式为HOCH2CH2OH2NaNa
26、OCH2CH2ONaH2，a正确；醇不能与NaOH溶液反应，b错误；乙二醇易溶于水，c正确。(5)反应：乙醇在Cu作催化剂的条件下发生氧化反应，反应的化学方程式为2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O；反应：HOCH2CH2OH2CH3COOHCH3COOCH2CH2OOCCH32H2O。17.牛奶放置时间长了会变酸，这是因为牛奶中含有的乳糖在微生物的作用下分解变成了乳酸。乳酸最初就是从酸牛奶中得到并由此而得名的。乳酸的结构简式为CH3CH(OH)COOH。完成下列问题：(1)写出乳酸分子中官能团的名称：_。(2)写出乳酸与足量金属钠反应的化学方程式：_。(3)乳酸发生下列变化：，所用的
27、试剂是a_，b_(写化学式)；写出乳酸与少量碳酸钠溶液反应的化学方程式：_。(4)请写出乳酸与乙醇反应的化学方程式，并注明反应类型：_，_。(5)在浓硫酸作用下，两分子乳酸相互反应生成六元环状结构的物质，写出此生成物的结构简式：_。答案(1)羟基、羧基(2)2NaH2(3)NaHCO3或NaOH或Na2CO3(任意一种即可)Na2Na2CO32H2OCO2(4)C2H5OHH2O酯化反应(或取代反应)(5)解析(1)乳酸的结构简式为，分子中含有的官能团为羧基和羟基。(2)金属钠与羟基、羧基都能发生反应，生成氢气。(3)在乳酸中先加入的物质只与羧基反应，不能与羟基反应，则加入的物质a可以是NaOH、NaHCO3或Na2CO3，反应生成，后加入的物质b与羟基发生反应，则加入的物质b是金属Na；羧酸的酸性比碳酸强，故碳酸钠能与羧酸反应，不能与醇反应。(4)乳酸分子中含有羧基，可以与乙醇发生酯化反应生成酯和水，脱水方式是乳酸脱羟基、乙醇脱氢。(5)两分子乳酸相互反应生成具有六元环状结构的物质，则分子间发生酯化反应。
