1、化学 选修5有机化学基础第二节 醛第 2 页醛我们学习了乙醇和醇类的性质，醇类发生催化氧化的条件是什么？ 条件 外部条件: / 催化剂Cu或Ag内部条件：-C上有H 温故知新醛第 3 页醛问题导学第 4 页醛 室内去除甲醛植物高手吊兰绿萝白掌袖珍椰子问题导学第 5 页醛1、醛的定义： 从结构上看，由烃基（或氢原子）跟醛基(-CHO)相连而成的化合物叫醛。 一、醛的概念和通式问题导学CH|O醛基第 6 页醛2、醛的分类：醛脂肪醛芳香醛一元醛二元醛多元醛饱和醛、不饱和醛问题导学第 7 页醛饱和一元醛:COHH甲醛COHCH3乙醛丙醛COHCH3CH2COHR CnH2n+1CHO 3、饱和一元醛的
2、通式：或 CnH2nO问题导学第 8 页醛4、醛的同分异构现象除本身的碳架异构外，醛与酮、烯醇、环醇互为同分异构体。C3H6OOO思考： C4H9CHO有几种同分异构体？C4H9 有4种同分异构体丙醛环丙醇丙烯醇丙酮提示：C4H9 有4种异构体问题导学第 9 页醛1、乙醛（1）分子结构: 分子式： C2H4O 结构式： 结构简式：CH3CHO 官能团：醛基 CHOHHHHC CO二、醛的性质问题导学思考: 能否将乙醛写成CH3COH或CHOCH3 形式，为什么？或 OHCCH3比例模型球棍模型第 10 页醛吸收强度 10 8 6 4 2 0P56 图3-11 乙醛的核磁共振氢谱乙醛分子结构中含
3、有两类不同位置的氢原子，因此在核磁共振氢谱中有两组峰。甲基氢原子醛基氢原子问题导学第 11 页醛（2）乙醛的物理性质 常温下为无色有刺激性气味的液体密度比水小沸点：20.8易挥发，易燃烧能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶色、态、味、密度、熔沸点、水溶性问题导学第 12 页醛思考：根据醛基的结构，判断醛基有哪些化学性质？醛基中碳氧双键发生加成反应，被H2还原为醇 醛基中碳氢键较活泼，能被氧化成相应羧酸1、氧化性2、还原性HCCHOHH注：醛基不能与卤素单质加成, 这点与C=C双键不同， 能跟烯烃起加成反应的试剂一般不跟醛起加成反应。问题导学C=O键不饱和与C=C有相似性CH键，极性键，易断裂第 13
4、 页醛NiCH3CHO+H2CH3CH2OH根据加成反应的概念，写出CH3CHO和H2加成反应的方程式。 这个反应属于氧化反应还是还原反应？还原反应（3）乙醛的化学性质加成反应问题导学第 14 页醛2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O点燃a、 燃烧乙醛可以被还原为乙醇，能否被氧化？ 氧化反应 b 催化氧化2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂乙醇 乙醛 乙酸还原氧化氧化问题导学第 15 页醛c. 被弱氧化剂氧化i. 配制银氨溶液：、银镜反应 AgNO3+NH3H2O = AgOH+NH4NO3AgOH+NH3H2O =Ag(NH3)2OH +2H2O（氢氧化二氨合银）问题导学ii .
5、 水浴加热生成银镜第 16 页醛水浴CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O氧化剂还原剂问题导学银镜反应示意图：第 17 页醛1、碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸铵。2、1mol CHO被氧化，就应有2molAg被还原。3、可用稀HNO3清洗试管内壁的银镜。4、银氨溶液必须随配随用，不可久置，否则会产生易爆炸的物质。银镜反应实验注意事项：问题导学第 18 页醛问题导学 银镜反应有什么应用，有什么工业价值？ 应用: （1）检验醛基的存在 （2）测定醛基的数目 （3）工业上用来制瓶胆和镜子第 19 页醛、与新制的氢氧化铜反应i. 配制新制
6、的Cu(OH)2悬浊液：（碱必须过量） Cu2+ + 2OH- = Cu(OH)2砖红色CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH 2H2OCu2O ii. 乙醛的氧化：问题导学第 20 页醛注意： （1） 氢氧化铜溶液一定要新制 （2） 碱一定要过量 应用： （1）检验醛基的存在 （2）医学上检验病人是否患糖尿病 （检验葡萄糖中的醛基）问题导学第 21 页醛d. 被酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液溴水等强氧化剂氧化常用的氧化剂： 银氨溶液、新制的Cu（OH）2、 O2、 酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、 溴水等。乙醛能否被强氧化剂氧化呢? 问题导学第 22 页醛
7、u 某醛的结构简式为（CH3）2C=CHCH2CH2CHO，实验操作中，哪一个官能团应先检验？(CH3)2C=CHCH2CH2CHO +2Ag(NH3)2OH (CH3)2C=CHCH2CH2COONH4 +2Ag+3NH3+H2O(CH3)2C=CHCH2CH2COOH+Br2 (CH3)2CBrCHBrCH2CH2COOH由于Br2也能氧化CHO，所以必须先用银氨溶液氧化醛基，又因为氧化后溶液为碱性，所以应先酸化后在加溴水检验碳碳双键。当堂训练化学方程式为：第 23 页醛2、甲醛（蚁醛） 结构式： 分子式：CH2O结构简式：HCHO物理性质：无色、有强烈刺激性气味气体，易溶于水应用：重要的
8、有机合成原料，其水溶液（30%-40%为福尔马林）有杀菌和防腐能力。工业上主要用于制造酚醛树脂以及多种有机化合物等。甲醛中有2个活泼氢可被氧化问题导学球棍模型：第 24 页醛甲醛的化学性质：（1）加成反应(还原反应)（2）氧化反应（H2CO3）注：甲醛在空气中完全燃烧，反应前后物质的量相等， 若水为气态，反应前后气体的体积不变。HCHO+H2 CH3OHNiHCHO+O2 CO2+H2O点燃2HCHO+O2 2HCOOH催化剂或：HCHO+O2 催化剂问题导学第 25 页醛（3） 缩聚反应酚醛树脂OH n + nHCHO CH2 + nH2O OHn催化剂 问题导学第 26 页醛写出甲醛发生银
9、镜反应，以及与新制的氢氧化铜反应的化学方程式。即：H2CO3CO2+ 2Cu2O+5H2OHCHO+4Cu(OH)2HCHO+4Ag(NH3)2OH水浴(NH4)2CO3+4Ag+6NH3+2H2On 由于甲醛分子相当于含有2个醛基，所以1mol甲醛发 生银镜反应时最多可生成4molAgn 1mol甲醛与新制的氢氧化铜反应最多可生成2molCu2O问题导学第 27 页醛学与问 P58 HCHO+4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3+4Ag+6NH3+2H2OHCHO+4Cu(OH)2 CO2+2Cu2O+5H2O1. 写出甲醛发生银镜反应，以及与新制氢氧化铜反应的化学方程式。第 28 页
10、醛 在有机化学反应里，通常还可以从加氢或去氢来分析氧化还原反应，即加氢就是还原反应去氢就是氧化反应。2. 乙醛与氢气的加成反应，也可说乙醛发生了还原反应，为什么？学与问 P58 第 29 页醛乙醛能发生氧化反应是由于醛基上的H原子受C=O的影响，活性增强，能被氧化剂所氧化；能发生还原反应是由于醛基上的C=O与C=C类似，可以与H2发生加成反应。3. 结合乙醛的结构，说明乙醛的氧化反应和还原反应有什么特点？学与问 P58 第 30 页醛丙酮1、分子式 ： C3H6O2、结构简式：CH3CCH3|O或CH3COCH34、通式：3、酮:由羰基|O与两烃基相连而形成的化合物CRC|ORR、R可以相同，
11、也可以不同。科学视野第 31 页醛5、化学性质醛氧化羧酸还原H2伯醇酮不能被氧化（无CH键）还原H2仲醇科学视野第 32 页醛*五、乙醛的工业制法1、乙炔水化法2、乙烯氧化法CH CH H2O CH3CH汞盐O2CH2 CH2 O2 2CH3CH钯盐O加压、加热科学视野第 33 页醛本课小结（1）和H2加成被还原成醇（2）氧化反应 a. 燃烧 b. 催化氧化成羧酸 c. 被弱氧化剂氧化 d. 使酸性KMnO4溶液和溴水褪色醛类的化学性质COHR还原反应：加氢或失氧氧化反应：加氧或失氢有机氧化还原反应、银镜反应、与新制的氢氧化铜反应第 34 页醛当堂巩固1、某学生做乙醛的还原实验，取1mol/L
12、的CuSO4溶液2mL和0.4mol/L的NaOH溶液5mL，在一个试管中混合加入40%的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的原因是（ ）A、乙醛溶液太少 B、氢氧化钠不够用C、硫酸铜不够用 D、加热时间不够.B第 35 页醛2、一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出2.16g银，等量的此醛完全燃烧时生成CO2 0.896L，则此醛是（ ） A、乙醛 B、丙醛 C、丁醛 D、2-甲基丙醛C D当堂巩固n（Ag）=0.02moln( C)=0.04mol含4个C第 36 页醛3、一定量某一元醛发生银镜反应得到银21.6g， 等量的此醛完全燃烧时生成5.4g水，通过计算求该醛可能的化学式。CnH2nO 2Agn（Ag）=0.2mol1 20.1 0.2n(H2O)=0.3moln( H)=0.6mol该醛若饱和则化学式为: C3H6O该醛若不饱和则化学式为: C4H6O当堂巩固含6个H第 37 页醛再 见
