1、第一节醇酚第一节醇酚第第2课时酚课时酚酚酚1、定义：羟基跟苯环、定义：羟基跟苯环直接相连直接相连的化合物。的化合物。2、结构：、结构：苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质OHC6H5OH分子式：分子式：结构简式：结构简式：结构特点：结构特点：C C6 6H H6 6O O3、物理性质、物理性质 无色晶体；具有特殊气味；无色晶体；具有特殊气味；常温下在水常温下在水中的溶解度不大中的溶解度不大，650C以上时，能与水混溶以上时，能与水混溶 ；易溶于乙醇等有机溶剂。有毒。易溶于乙醇等有机溶剂。有毒。医院常用的医院常用的“来苏水来苏水”消毒剂便是消毒剂便
2、是苯酚钠盐苯酚钠盐的稀溶的稀溶液。液。 放置时间长的苯酚往往是放置时间长的苯酚往往是粉红粉红色色，因为空气中的氧气就能使，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成苯酚慢慢地氧化成对对- -苯醌苯醌。小资料小资料实验实验现象现象（1 1）向盛有少量苯酚晶）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入体的试管中加入2mL蒸馏蒸馏水，振荡试管水，振荡试管（2）向试管中逐滴加入）向试管中逐滴加入5%的的NaOH溶液，并振溶液，并振荡试管荡试管（3）再向试管中加入稀）再向试管中加入稀盐酸盐酸形成浑浊的液体形成浑浊的液体浑浊的液体变为澄浑浊的液体变为澄清透明的液体清透明的液体澄清透明的液体又变澄清透明的液体又变浑浊浑浊4
3、、化学性质、化学性质1）弱酸性）弱酸性石炭酸石炭酸酸性：酸性：碳酸碳酸苯酚苯酚HCOHCO3 3- -苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质苯环影响羟基苯环影响羟基使酚羟基更活泼使酚羟基更活泼苯酚酸性比碳酸还弱，但比苯酚酸性比碳酸还弱，但比HCO3强强+CO2+H2O +NaHCO3OHONa2）、苯酚与浓溴水的反应）、苯酚与浓溴水的反应取代反应取代反应实验探究：实验实验探究：实验34+3Br2 +3HBrOHOHBrBrBr结论：结论：OH影响了苯环的活性影响了苯环的活性注意：注意：溴取代苯环上羟基的邻、对位。溴取代苯环上羟基的邻、对位。该反应很
4、灵敏，可用于苯酚的定性与该反应很灵敏，可用于苯酚的定性与定量定量检验检验苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质苯环影响羟基苯环影响羟基使酚羟基更活泼使酚羟基更活泼羟基影响苯环羟基影响苯环使苯环上的氢原子更易被取代使苯环上的氢原子更易被取代3）苯酚的显色反应）苯酚的显色反应遇遇FeCl3溶液显溶液显紫色紫色。这一反应可用于检验。这一反应可用于检验苯酚或苯酚或Fe3+的存在。的存在。4）氧化反应）氧化反应对对-苯醌苯醌粉红色粉红色学与问学与问 苯酚分子中苯环上连有一羟基，苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对由于羟基对苯环的影响苯环的影响，使得苯酚分子
5、中苯环上的氢原子比，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。生取代反应。 乙醇分子中乙醇分子中OH与乙基相连，与乙基相连，OH上上H原子原子比水分子中比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的而苯酚分子中的OH与苯环相连，受苯环影与苯环相连，受苯环影响，响，OH上上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可见：由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。质的化学性质。5、苯酚的用途、苯酚
6、的用途 苯酚是一种重要的化工原料，可用来制苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造造酚醛塑料酚醛塑料（俗称（俗称电木电木）、合成纤维（如锦纶）、）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。 1、怎样分离苯酚和苯的混合物怎样分离苯酚和苯的混合物加入加入NaOHNaOH溶液溶液分液分液在苯酚钠溶液中加酸或在苯酚钠溶液中加酸或通入通入COCO2 22、如何鉴别苯酚如何鉴别苯酚B 利用与浓溴水生成
7、三溴苯酚白色沉淀利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀A利用与三价铁离子的显色反应利用与三价铁离子的显色反应巩固练习巩固练习自主体验自主体验1.在下列几种化合物里在下列几种化合物里,属于酚类的是属于酚类的是(双选双选)()BC2.苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，若皮肤上不慎沾上苯酚，可以用来要小心，若皮肤上不慎沾上苯酚，可以用来洗涤的试剂是洗涤的试剂是()A冷水冷水B65以上的热水以上的热水C酒精酒精DNaOH溶液溶液C3.下列叙述正确的是下列叙述正确的是()A除去苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴除去苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使苯酚生成三溴苯酚，
8、再过滤除去水，使苯酚生成三溴苯酚，再过滤除去B将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到溶解，冷却到70时形成悬浊液时形成悬浊液C苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，但可以和碳酸氢钠反应放出色，但可以和碳酸氢钠反应放出CO2D苯酚可以发生加成反应苯酚可以发生加成反应B要点归纳要点归纳醇与酚的比较醇与酚的比较类别类别醇醇酚酚通式通式ROH官能团官能团OHOH分子结分子结构特点构特点CO和和OH键都键都有极性，有极性，OH直接直接与链烃基相连与链烃基相连OH直接与直接与苯环相连，苯环相连，OH键受苯键受苯环影响，极性环影响，
9、极性增强增强代表物代表物 C2H5OH类别类别醇醇酚酚重要重要性质性质无色有特殊香味的液无色有特殊香味的液体，易溶于水和有机溶体，易溶于水和有机溶剂，易挥发，沸点较低剂，易挥发，沸点较低跟活泼金属跟活泼金属K、Na、Mg、Al等反应等反应跟氢卤酸反应跟氢卤酸反应(取代取代)燃烧燃烧催化氧化催化氧化(生成乙醛生成乙醛)分子内脱水分子内脱水(消去消去)分子间脱水分子间脱水(取代成醚取代成醚)酯化酯化(属于取代属于取代)纯苯酚为无色晶体，有纯苯酚为无色晶体，有特殊气味，特殊气味，65以上与以上与水以任意比互溶，易溶于水以任意比互溶，易溶于有机溶剂，有毒有机溶剂，有毒弱酸性弱酸性(与与NaOH作用作用)取代反应取代反应(与与Br2)显色反应：苯酚溶液遇显色反应：苯酚溶液遇FeCl3溶液显紫色溶液显紫色缩聚反应缩聚反应(制酚醛树脂制酚醛树脂)主要主要用途用途燃料、饮料、化工原料、燃料、饮料、化工原料、溶剂、消毒剂等溶剂、消毒剂等化工原料、制塑料、合成化工原料、制塑料、合成纤维、制医药、染料、消纤维、制医药、染料、消毒剂等毒剂等
