1、选择性必修3鲁科版(2019版)第二章末检测试卷(100分)(时间:90分钟满分:100分)一、选择题(本题共10小题,每小题2分,共20分。每小题只有一个选项符合题目要求)1以2-氯丙烷为主要原料制备1,2-丙二醇CH3CH(OH)CH2OH时,依次经过的反应类型可为()A加成反应、消去反应、取代反应B消去反应、加成反应、取代反应C消去反应、取代反应、加成反应D取代反应、加成反应、消去反应2下列各化合物的命名中正确的是()ACH2=CHCH=CH21,3-二丁烯B3-丁醇C2-甲基苯酚D2-乙基丙烷3(2020农安县实验中学高二期中)以下有机物既能发生消去反应生成相应的烯烃,又能氧化生成相应
2、的醛的是()ACH3OH BHOCH2CH(CH3)2C(CH3)3COH DCH3CHOHCH2CH34(2020内蒙古自治区集宁一中高二月考)如图是一种生活中常见有机物的球棍模型。关于该物质的说法正确的是()A分子式为 C3H6B含有氢氧根,水溶液呈碱性C常温下与乙酸混合发生酯化反应D能与金属钠反应放出氢气5为探究一溴环己烷()与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应,甲、乙、丙三位同学分别设计如下三个实验方案:甲:向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH,然后再滴入AgNO3溶液,若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。乙:向反应混合液中滴入溴水,若溶液颜色很快褪去,则可证明发生
3、了消去反应。丙:向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液,若溶液颜色变浅,则可证明发生了消去反应。其中正确的是()A甲 B乙C丙 D上述实验方案都不正确6依曲替酯用于治疗严重的牛皮癣、红斑性角化症等。它可以由原料X经过多步反应合成:下列说法正确的是()AX与Y所含的官能团种类不同但个数相等B可用酸性KMnO4溶液鉴别X和YC1 mol Y能与6 mol H2或3 mol NaOH发生反应D依曲替酯能发生加成、取代、氧化反应7塑晶为新戊二醇(NPG),它和液晶相似,塑晶在恒温44 时,白天吸收太阳能而贮存热能,晚上则放出白天贮存的热能。已知:NPG的键线式如图,有关NPG说法错误的是()ANPG与乙
4、二醇互为同系物BNPG可命名为2,2-二甲基-1,3-丙二醇CNPG一定条件下能发生消去反应DNPG能发生催化氧化8.己烷雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质,主要用于治疗雌激素低下症及激素平衡失调所引起的功能性出血等,如图所示,分别取1 mol己烷雌酚进行4个实验。下列对实验数据的预测与实际情况吻合的是()A中生成7 mol H2O B中无CO2生成C中最多消耗3 mol Br2 D中发生消去反应9M、N两种化合物在医药方面有重要的作用,下列说法错误的是()AN的化学式为C15H20O5BM分子间能形成氢键,N分子间不能形成氢键CM中含有四种含氧官能团D1 mol M与溴水反应,最多消耗3 mo
5、l Br210下表中实验操作能达到实验目的的是()实验操作实验目的A向苯酚浓溶液中滴加少量稀溴水观察白色沉淀三溴苯酚B向待测液中加入酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、甲苯C向3 mL 5%的CuSO4溶液中滴加34滴2%的氢氧化钠溶液,再向其中加入0.5 mL乙醛,加热检验醛基D向含有少量乙酸的乙酸乙酯中加入足量氢氧化钠溶液,搅拌除去乙酸乙酯中的乙酸二、选择题(本题共5小题,每小题4分,共20分。每小题有一个或两个选项符合题意,全部选对得4分,选对但不全的得2分,有选错的得0分)11(2020沈阳铁路实验中学高二期中)合成药物异搏定路线中的某一步骤如下:下列说法正确的是()AZ可以发生取代、加成、氧化、
6、加聚反应B1 mol Y最多能与2 mol NaOH发生反应CY中所有原子可能在同一平面内D可以用NaOH溶液检验Z中是否有残留的X12为测定某有机物的结构,用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱,则该有机物可能是()AC2H5OH BCCH3CH2CH2COOH D13卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可得格氏试剂RMgX,它可与醛、酮等羰基化合物加成:RMgX所得产物经水解可以得到醇,这是某些复杂醇的合成方法之一,现欲合成CH3CH2CH(CH3)OH,下列所选用的羰基化合物和卤代烃的组合正确的是()A丙醛和一溴甲烷 B丙酮和一溴乙烷C丙酮和一溴甲烷 D丙醛和一溴乙烷14已知酸性:H2
7、CO3,综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素,将转变为的最佳方法是()A与稀H2SO4共热后,加入足量NaOH溶液B与稀H2SO4共热后,加入足量NaHCO3溶液C与足量的NaOH溶液共热后,再通入足量CO2D与足量的NaOH溶液共热后,再加入适量H2SO415阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为H2OCO2下列说法正确的是()A可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成B香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应C通常条件下,香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应D与香兰素互为同分异构体,分子中有5种不同化学环境的氢原子,且能发生银镜反应的
8、酚类化合物共有4种三、非选择题(本题共5个小题,共60分)16(10分)(2020江门市新会第一中学高二期中)有机物A的结构简式是,它可以通过不同的反应得到下列物质:BCD(1)D中含氧官能团的名称是_。(2)写出由A制取C的有机反应类型:_。(3)写出由A制取B的化学方程式:_。(4)写出一种既可以看作酯类又可以看作酚类,且分子中苯环上连有三个取代基的A的同分异构体的结构简式_(要求只写一种)。18(12分)(2020宁波市北仑中学高二期中)苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料,某研究性学习小组的同学拟用下列装置制取高纯度的苯甲酸甲酯。有关数据如下表:熔点/沸点/密度/gcm3水溶性苯甲酸122.
9、42491.27微溶甲醇9764.30.79互溶苯甲酸甲酯12.3199.61.09不溶请回答下列问题:(1)在烧瓶中混合有机物及浓硫酸的方法是_;在实际实验中,甲醇、苯甲酸的物质的量之比远大于其理论上的物质的量之比,目的是_;装置C中除加入甲醇、苯甲酸与浓硫酸外还需要加入 _。(2)C装置上部的冷凝管的主要作用是_。(3)制备和提纯苯甲酸甲酯的操作的先后顺序为(填装置字母代号)_。(4)A装置锥形瓶中Na2CO3的作用是_;D装置的作用是_;当B装置中温度计显示_ 时可收集苯甲酸甲酯。19(15分)高聚物的合成与结构修饰是制备具有特殊功能材料的重要过程。下图是合成具有特殊功能高分子材料W()
10、的流程:已知:.RCH2OH.R2OHR1COOH(R、R1、R2代表烃基)(1)反应的反应类型是_。(2)反应是取代反应,其化学方程式是_。(3)D的核磁共振氢谱中有两组峰且面积之比是13,不存在顺反异构,D的结构简式是_。(4)反应的化学方程式是_。(5)G的结构简式是_。(6)反应的化学方程式是_。(7)工业上也可用合成E。由上述的合成路线中获取信息,完成下列合成路线(箭头上注明试剂和反应条件,不易发生取代反应)。_。20(14分)酚酯是近年高考有机化学命题的热点,其合成方法之一是由酚与酰卤()反应制得。是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成:(1)A与银氨溶液反应有银
11、镜生成,则A的结构简式是_。(2)BC的反应类型是_。(3)E的结构简式是_。(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式:_。(5)下列关于G的说法正确的是_(填字母)。a能与溴单质反应b能与金属钠反应c1 mol G最多能和3 mol氢气反应d分子式是C9H6O3选择性必修3鲁科版(2019版)第二章末检测试卷(100分)(时间:90分钟满分:100分)一、选择题(本题共10小题,每小题2分,共20分。每小题只有一个选项符合题目要求)1以2-氯丙烷为主要原料制备1,2-丙二醇CH3CH(OH)CH2OH时,依次经过的反应类型可为()A加成反应、消去反应、取代反应B消去反应、加成反应
12、、取代反应C消去反应、取代反应、加成反应D取代反应、加成反应、消去反应答案B解析制备1,2-丙二醇的路线可为CH3CHClCH3CH3CH=CH2CH3CHBrCH2BrCH3CH(OH)CH2OH,反应类型依次为消去反应、加成反应、取代反应,B项正确。2下列各化合物的命名中正确的是()ACH2=CHCH=CH21,3-二丁烯B3-丁醇C2-甲基苯酚D2-乙基丙烷答案C解析含有碳碳双键在内的主碳链含碳原子数为4,双键在1、3位碳上,命名为1,3-丁二烯,A错误;该物质为醇,主碳链含碳原子数为4,羟基在2位碳上,命名为2-丁醇,B错误;该物质属于酚类,甲基在羟基的邻位,命名为2-甲基苯酚,C正确
13、;主碳链含碳原子数为4,甲基在2位碳上,命名为2-甲基丁烷,D错误。3(2020农安县实验中学高二期中)以下有机物既能发生消去反应生成相应的烯烃,又能氧化生成相应的醛的是()ACH3OH BHOCH2CH(CH3)2C(CH3)3COH DCH3CHOHCH2CH3答案B解析含-H的醇,在一定条件下发生消去反应生成烯烃和水;在醇的催化氧化反应中,醇分子中有2个-H时,醇被氧化为醛;CH3OH没有-H,故A错误,HOCH2CH(CH3)2有-H、有2个-H,既能发生消去反应生成相应的烯烃,又能氧化生成相应的醛,故B正确;(CH3)3COH的结构是,没有-H不能催化氧化,故C错误;有1个-H,能氧
14、化为酮,故D错误。4(2020内蒙古自治区集宁一中高二月考)如图是一种生活中常见有机物的球棍模型。关于该物质的说法正确的是()A分子式为 C3H6B含有氢氧根,水溶液呈碱性C常温下与乙酸混合发生酯化反应D能与金属钠反应放出氢气答案D解析根据球棍模型,该有机物的分子式为 C2H6O,故A错误;根据球棍模型,该有机物是乙醇,乙醇是非电解质,含有羟基,水溶液呈中性,故B错误;乙醇在加热、浓硫酸作用下与乙酸混合发生酯化反应,故C错误;乙醇能与金属钠反应生成乙醇钠和氢气,故D正确。5为探究一溴环己烷()与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应,甲、乙、丙三位同学分别设计如下三个实验方案:甲:向
15、反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH,然后再滴入AgNO3溶液,若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。乙:向反应混合液中滴入溴水,若溶液颜色很快褪去,则可证明发生了消去反应。丙:向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液,若溶液颜色变浅,则可证明发生了消去反应。其中正确的是()A甲 B乙C丙 D上述实验方案都不正确答案D解析甲中方法只能证明有Br生成,但如果发生的是水解反应,也能生成Br,所以该实验不能达到目的;乙方法中能使溴水褪色的还可能是NaOH,所以该实验不能达到目的;丙方法中如果有机物发生的是水解反应,生成的醇也能使酸性KMnO4溶液颜色变浅,所以该实验不能达到目的。6依曲替酯用于治疗严重
16、的牛皮癣、红斑性角化症等。它可以由原料X经过多步反应合成:下列说法正确的是()AX与Y所含的官能团种类不同但个数相等B可用酸性KMnO4溶液鉴别X和YC1 mol Y能与6 mol H2或3 mol NaOH发生反应D依曲替酯能发生加成、取代、氧化反应答案D解析X含有酯基、碳碳双键,Y含有羟基、羰基、酯基、碳碳双键,X与Y所含的官能团种类、个数都不相同,A错误;X和Y中苯环上都含有甲基,都能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成COOH,所以二者不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别,B错误;Y中苯环、羰基、碳碳双键都能与氢气在一定条件下发生加成反应,酚羟基、酯基水解生成的羧基能与NaOH反应,所以1 mol Y能与
17、5 mol H2或3 mol NaOH发生反应,C错误;依曲替酯中含有碳碳双键、醚键、苯环、酯基,具有烯烃、醚、苯和酯的性质,能发生加成反应、取代反应、水解反应、氧化反应等,D正确。7塑晶为新戊二醇(NPG),它和液晶相似,塑晶在恒温44 时,白天吸收太阳能而贮存热能,晚上则放出白天贮存的热能。已知:NPG的键线式如图,有关NPG说法错误的是()ANPG与乙二醇互为同系物BNPG可命名为2,2-二甲基-1,3-丙二醇CNPG一定条件下能发生消去反应DNPG能发生催化氧化答案C解析NPG中连接2个CH2OH的碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,C选项错误。8.己烷雌酚是人工合成的非甾体雌激素物
18、质,主要用于治疗雌激素低下症及激素平衡失调所引起的功能性出血等,如图所示,分别取1 mol己烷雌酚进行4个实验。下列对实验数据的预测与实际情况吻合的是()A中生成7 mol H2O B中无CO2生成C中最多消耗3 mol Br2 D中发生消去反应答案B解析己烷雌酚的分子式为C18H22O2,反应中应生成11 mol H2O,A项错误;酚的酸性比H2CO3的弱,不能与NaHCO3溶液反应生成CO2,B项对;两个酚羟基的邻位上共有4个氢原子,它们均可被卤素原子取代,故反应中最多可以消耗4 mol Br2,C项错误;苯环上的酚羟基不能发生消去反应,D项错误。9M、N两种化合物在医药方面有重要的作用,
19、下列说法错误的是()AN的化学式为C15H20O5BM分子间能形成氢键,N分子间不能形成氢键CM中含有四种含氧官能团D1 mol M与溴水反应,最多消耗3 mol Br2答案A解析根据N的结构简式可知其分子式为C15H22O5,故A错误;M分子中含有羟基、肽键,可以形成分子间氢键,N分子没有类似结构不能形成分子间氢键,故B正确;M中的含氧官能团有羟基、酯基、肽键(酰胺基)、羧基共四种,故C正确;1 mol M中含有2 mol碳碳双键可以消耗2 mol Br2,酚羟基的邻位有一个空位可以与Br2发生取代消耗1 mol Br2,共可以消耗3 mol Br2,故D正确。10下表中实验操作能达到实验目
20、的的是()实验操作实验目的A向苯酚浓溶液中滴加少量稀溴水观察白色沉淀三溴苯酚B向待测液中加入酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、甲苯C向3 mL 5%的CuSO4溶液中滴加34滴2%的氢氧化钠溶液,再向其中加入0.5 mL乙醛,加热检验醛基D向含有少量乙酸的乙酸乙酯中加入足量氢氧化钠溶液,搅拌除去乙酸乙酯中的乙酸答案B解析A项,苯酚和溴反应生成三溴苯酚,但三溴苯酚溶于苯酚中,所以用苯酚的浓溶液与少量溴水反应时不能看到白色沉淀,故错误;B项,甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能,故正确;C项,检验醛基时需要在碱性条件下,实验过程中氢氧化钠为少量,故错误;D项,乙酸乙酯与氢氧化钠反应,故错误。二、选择题(本
21、题共5小题,每小题4分,共20分。每小题有一个或两个选项符合题意,全部选对得4分,选对但不全的得2分,有选错的得0分)11(2020沈阳铁路实验中学高二期中)合成药物异搏定路线中的某一步骤如下:下列说法正确的是()AZ可以发生取代、加成、氧化、加聚反应B1 mol Y最多能与2 mol NaOH发生反应CY中所有原子可能在同一平面内D可以用NaOH溶液检验Z中是否有残留的X答案AB解析Z中含有碳碳双键,可发生加成、氧化、加聚反应,含有酯基,可发生取代反应,选项A正确;Y中含有酯基、溴原子,都可与氢氧化钠溶液反应,则1 mol Y最多能与2 mol NaOH发生反应,选项B正确;Y中含有饱和碳原
22、子,具有甲烷的结构特征,则所有的原子不可能在同一个平面内,选项C错误;X、Z都可与氢氧化钠溶液反应,不能用氢氧化钠溶液检验Z中是否有残留的X,选项D错误。12为测定某有机物的结构,用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱,则该有机物可能是()AC2H5OH BCCH3CH2CH2COOH D答案A解析A的结构简式为CH3CH2OH,有三种处于不同化学环境的氢原子,且每种个数不同,A项符合题意;B的结构中三个甲基连在同一个碳上彼此等效,所以B中只含有两种处于不同化学环境的氢原子,B项不符合题意;C的结构中含有四种处于不同化学环境的氢原子,C项不符合题意;D的结构对称,只含有两种处于不同化学环
23、境的氢原子,D项不符合题意。13卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可得格氏试剂RMgX,它可与醛、酮等羰基化合物加成:RMgX所得产物经水解可以得到醇,这是某些复杂醇的合成方法之一,现欲合成CH3CH2CH(CH3)OH,下列所选用的羰基化合物和卤代烃的组合正确的是()A丙醛和一溴甲烷 B丙酮和一溴乙烷C丙酮和一溴甲烷 D丙醛和一溴乙烷答案A解析由信息:RMgX可知,此反应原理为断开碳氧双键,烃基加在碳原子上,MgX加在氧原子上,产物水解得到醇,即发生取代反应,即氢原子(H)取代MgX;目标产物CH3CH2CH(CH3)OH中与羟基相连的碳原子上的烃基为乙基和甲基,所以可选用:丙醛和一溴甲烷或乙
24、醛和一溴乙烷,故答案为A。14已知酸性:H2CO3,综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素,将转变为的最佳方法是()A与稀H2SO4共热后,加入足量NaOH溶液B与稀H2SO4共热后,加入足量NaHCO3溶液C与足量的NaOH溶液共热后,再通入足量CO2D与足量的NaOH溶液共热后,再加入适量H2SO4答案C解析在酸性条件下水解生成邻羟基苯甲酸,加入NaOH后生成,得不到,故A错误;B和C相比较最后都能生成,考虑原料成本,C较为合适,故B错误,C正确;与足量的NaOH溶液共热后,水解生成,再加入适量H2SO4,生成邻羟基苯甲酸,得不到所需物质,故D错误。15阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途
25、。一种合成阿魏酸的反应可表示为H2OCO2下列说法正确的是()A可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成B香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应C通常条件下,香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应D与香兰素互为同分异构体,分子中有5种不同化学环境的氢原子,且能发生银镜反应的酚类化合物共有4种答案BD解析香兰素中含有的OH、CHO和阿魏酸中含有的OH、均可被酸性KMnO4溶液氧化,A项不正确;香兰素中的酚羟基,阿魏酸中的酚羟基和羧基均能与Na2CO3、NaOH溶液反应,B项正确;香兰素能发生苯环上的取代反应、苯环和醛基与H2的加成反应,阿魏酸能发生苯环上的取代反应、羧基
26、上的酯化反应、苯环和碳碳双键的加成反应,但二者均不能发生消去反应,C项不正确;符合D条件下的同分异构体有、,故D项正确。三、非选择题(本题共5个小题,共60分)16(10分)(2020江门市新会第一中学高二期中)有机物A的结构简式是,它可以通过不同的反应得到下列物质:BCD(1)D中含氧官能团的名称是_。(2)写出由A制取C的有机反应类型:_。(3)写出由A制取B的化学方程式:_。(4)写出一种既可以看作酯类又可以看作酚类,且分子中苯环上连有三个取代基的A的同分异构体的结构简式_(要求只写一种)。答案(1)羧基(2)消去反应(3) H2O(4)、(一共四类,取代基位置可变化,合理即可)解析(1
27、)根据有机物D的结构简式可以判断D中的含氧官能团为羧基。(2)观察A与C的结构简式可知,C中增加了碳碳双键,说明A中醇羟基发生消去反应生成C。(3)从A到B,一定是醇羟基和羧基发生了分子内酯化反应,反应方程式为 H2O。(4)既可以看作酯类又可以看作酚类,则苯环连接羟基,且含有酯基,则A的同分异构体有(只写出取代基的原子团,位置可变化):、,一共四大类。18(12分)(2020宁波市北仑中学高二期中)苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料,某研究性学习小组的同学拟用下列装置制取高纯度的苯甲酸甲酯。有关数据如下表:熔点/沸点/密度/gcm3水溶性苯甲酸122.42491.27微溶甲醇9764.30.79
28、互溶苯甲酸甲酯12.3199.61.09不溶请回答下列问题:(1)在烧瓶中混合有机物及浓硫酸的方法是_;在实际实验中,甲醇、苯甲酸的物质的量之比远大于其理论上的物质的量之比,目的是_;装置C中除加入甲醇、苯甲酸与浓硫酸外还需要加入 _。(2)C装置上部的冷凝管的主要作用是_。(3)制备和提纯苯甲酸甲酯的操作的先后顺序为(填装置字母代号)_。(4)A装置锥形瓶中Na2CO3的作用是_;D装置的作用是_;当B装置中温度计显示_ 时可收集苯甲酸甲酯。答案(1)先将一定量的苯甲酸放入烧瓶中,然后加入甲醇,最后边振荡边缓慢加入一定量的浓硫酸提高苯甲酸的利用率沸石(或碎瓷片)(2)冷凝回流(3)CFEAD
29、B(4)除去酯中的苯甲酸除去没有反应的碳酸钠199.6解析(1)参考浓硫酸的稀释,先将一定量的苯甲酸放入烧瓶中,然后加入甲醇,最后边振荡边缓慢加入一定量的浓硫酸来配制混合液,通过增加甲醇的量,可提高苯甲酸的转化率,给液体混合物加热时通常添加沸石(或碎瓷片)防暴沸。(2)C装置上部的冷凝管可使反应混合加热时挥发出的蒸汽经冷凝重新回流反应容器中,减少原料的损耗,冷却水的水流方向与蒸汽的流向相反,选择从d口进入,c口流出。(3)在圆底烧瓶中加入苯甲酸和甲醇,再小心加入浓硫酸,混匀后,投入几粒沸石,小心加热使反应完全,得苯甲酸甲酯粗产品;苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等,需进行分
30、液、蒸馏等操作,可用分液的方法除去苯甲酸甲酯中的硫酸、苯甲酸,然后进行蒸馏,操作的顺序为CFEADB。(4)碳酸钠用于洗去苯甲酸甲酯中过量的酸,过量的碳酸钠用过滤的方法可除去,蒸馏时,将苯甲酸甲酯与甲醇、水分离,由苯甲酸甲酯的沸点可知应收集沸点199.6 的馏分,故应控制温度199.6 。19(15分)高聚物的合成与结构修饰是制备具有特殊功能材料的重要过程。下图是合成具有特殊功能高分子材料W()的流程:已知:.RCH2OH.R2OHR1COOH(R、R1、R2代表烃基)(1)反应的反应类型是_。(2)反应是取代反应,其化学方程式是_。(3)D的核磁共振氢谱中有两组峰且面积之比是13,不存在顺反
31、异构,D的结构简式是_。(4)反应的化学方程式是_。(5)G的结构简式是_。(6)反应的化学方程式是_。(7)工业上也可用合成E。由上述的合成路线中获取信息,完成下列合成路线(箭头上注明试剂和反应条件,不易发生取代反应)。_。答案(1)加成反应(2)BrCH2CH2Br2NaCNNCCH2CH2CN2NaBr(3)(CH3)2C=CH2(4)CH2=C(CH3)COOHHOCH3CH2=C(CH3)COOCH3H2O(5)(6)(7)HOCH2CH(CN)CH3HOCH2CH(CH3)COOHCH2=C(CH3)COOH20(14分)酚酯是近年高考有机化学命题的热点,其合成方法之一是由酚与酰卤
32、()反应制得。是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成:(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A的结构简式是_。(2)BC的反应类型是_。(3)E的结构简式是_。(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式:_。(5)下列关于G的说法正确的是_(填字母)。a能与溴单质反应b能与金属钠反应c1 mol G最多能和3 mol氢气反应d分子式是C9H6O3答案(1)CH3CHO(2)取代反应(3)(4)3NaOHCH3COONaCH3OHH2O(5)abd解析(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A中存在醛基,由流程图可知,A与氧气反应可以生成乙酸,则A为CH3CHO。(2)由B
33、和C的结构简式可以看出,乙酸分子中的羟基被氯原子取代,发生了取代反应。(3)D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E,E的结构简式为。(4)由F的结构简式可知,C和E在催化剂条件下脱去HCl得到F,F分子中含一个酚酯基和一个醇酯基,在碱液中发生水解反应时,1 mol醇酯基消耗1 mol NaOH,1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH,故1 mol F最多消耗3 mol NaOH,F与过量NaOH溶液反应的化学方程式为3NaOHCH3COONaCH3OHH2O。(5)G分子结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键,所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应,能够与金属钠反应产生氢气,a和b选项正确;1 mol G中含1 mol碳碳双键和1 mol苯环,所以能与4 mol氢气反应,c选项错误;G的分子式为C9H6O3,d选项正确。