1、第第1章章 有有机化合物的结构特点与研究方法机化合物的结构特点与研究方法一、分离、提纯一、分离、提纯1.研究有机化合物的基本步骤。研究有机化合物的基本步骤。分离、提纯分离、提纯确定实验式确定实验式确定分子式确定分子式确定分子结构确定分子结构2.有机化合物粗品必须经过分离、提纯才能得到较为纯净有机化合物粗品必须经过分离、提纯才能得到较为纯净的物质的物质;提纯有机化合物的基本方法是利用有机化合物与杂提纯有机化合物的基本方法是利用有机化合物与杂质质物理性质的差异物理性质的差异将它们分离。将它们分离。 3.蒸馏。蒸馏。(1)应用范围应用范围:分离、提纯互相溶解的分离、提纯互相溶解的液态液态有机化合有机
2、化合物。物。 (2)适用条件适用条件:有机化合物有机化合物热稳定性热稳定性较高较高;有机化合物与杂质的有机化合物与杂质的沸点沸点相差较大相差较大(一般约大于一般约大于30 )。(3)实验装置实验装置(写出相应仪器的名称写出相应仪器的名称): 4.萃取。萃取。萃取包括液萃取包括液液萃取和固液萃取和固液萃取。作萃取用的溶剂液萃取。作萃取用的溶剂称为称为萃取剂萃取剂。 (1)萃取原理萃取原理: 液液液萃取是利用待分离组分在液萃取是利用待分离组分在两种不互溶的两种不互溶的溶剂溶剂中的中的溶解度溶解度不同不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。过程。 固固液萃取是用溶
3、剂从液萃取是用溶剂从固体物质固体物质中溶解出待分离组中溶解出待分离组分的过程。分的过程。 (2)萃取装置萃取装置(写出相应仪器的名称写出相应仪器的名称): 微训练微训练1用分液漏斗可以分离的一组混合物是用分液漏斗可以分离的一组混合物是()。A.溴和溴和CCl4B.苯和酒精苯和酒精C.溴乙烷和水溴乙烷和水D.汽油和煤汽油和煤油油C5.重结晶。重结晶。(1)原理原理:利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度溶解度不同而不同而将杂质除去。采用冷却或蒸发将有机化合物分离出来将杂质除去。采用冷却或蒸发将有机化合物分离出来,是提是提纯纯固体有机化合物固体有机化合物的常用方
4、法。的常用方法。 (2)溶剂的选择溶剂的选择:杂质在所选溶剂中杂质在所选溶剂中溶解度溶解度 很很小或溶解度小或溶解度很大很大 ,易于除去易于除去。被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度温度的影响较大的影响较大,能够进行能够进行冷却结晶冷却结晶。 (3)苯甲酸重结晶的实验装置及步骤苯甲酸重结晶的实验装置及步骤: 微训练微训练2关于重结晶的说法关于重结晶的说法,错误的是错误的是()。A.被重结晶提纯的物质的溶解度随温度变化大被重结晶提纯的物质的溶解度随温度变化大B.溶解度很小的杂质留在了滤渣里溶解度很小的杂质留在了滤渣里C.重结晶的步骤为重结晶的步骤为
5、:加热溶解、冷却过滤、结晶加热溶解、冷却过滤、结晶D.重结晶的首要工作是选择适当的溶重结晶的首要工作是选择适当的溶剂剂C二、元素分析二、元素分析1.定性分析。定性分析。用化学方法鉴定有机化合物的元素组成。如完全燃烧后用化学方法鉴定有机化合物的元素组成。如完全燃烧后,一一般情况下般情况下:CCO2;HH2O;SSO2。 2.定量分析定量分析确定有机化合物的实验式确定有机化合物的实验式(最简式最简式)。(1)测定原理。测定原理。将一定量的有机化合物燃烧并测定各产物的质量将一定量的有机化合物燃烧并测定各产物的质量,从而推断从而推断出各元素的质量分数出各元素的质量分数,然后计算出有机化合物分子中所含元
6、然后计算出有机化合物分子中所含元素原子的素原子的最简整数比最简整数比,确定有机化合物的确定有机化合物的最简式最简式。 (2)测定步骤测定步骤(李比希法李比希法)。 微微思考思考1要要证明某有机化合物属于烃的含氧衍生物证明某有机化合物属于烃的含氧衍生物,应完成应完成的实验内容有哪些的实验内容有哪些?提示提示:要证明该有机化合物中存在氢元素、碳元素和氧元素要证明该有机化合物中存在氢元素、碳元素和氧元素,应测定该试样的质量及完全燃烧后生成应测定该试样的质量及完全燃烧后生成CO2和和H2O的质量的质量,然然后根据生成后根据生成CO2和和H2O的质量的质量,测定该有机化合物中碳和氢的测定该有机化合物中碳
7、和氢的质量质量,然后根据有机化合物的总质量然后根据有机化合物的总质量,就可以判断出该有机化就可以判断出该有机化合物中是否含有氧元素。合物中是否含有氧元素。三、有机化合物相对分子质量的测定三、有机化合物相对分子质量的测定质谱法质谱法1.质荷比质荷比:带正电荷的分子离子、碎片离子的相对质量与其带正电荷的分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数电荷数的比值。的比值。 2.质谱图中质谱图中,质荷比的质荷比的最大值最大值就表就表示示了样品分子的相对分子质量。例如了样品分子的相对分子质量。例如,根据根据下图可知下图可知,样品分子的相对分子样品分子的相对分子质质量量为为46。 四、分子结构的确定四、分子结构的
8、确定1.红外光谱。红外光谱。(1)原理原理:不同官能团或化学键的不同官能团或化学键的吸收频率吸收频率不同不同,在红外在红外光谱图上将处于不同的位置。光谱图上将处于不同的位置。 (2)作用作用:可以初步获得分子中含有的可以初步获得分子中含有的官能团官能团或或 化学键化学键的信息。的信息。 (3)实例实例:如根据下图某物质的红外光谱如根据下图某物质的红外光谱,可知该分子中有可知该分子中有OH、CH和和CO,可以初步推测含有的官能可以初步推测含有的官能团是团是OH。 2.核磁共振氢谱。核磁共振氢谱。(1)原理原理:处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电
9、磁波的频率不同电磁波的频率不同,在谱图上出现的位置不同在谱图上出现的位置不同,而且吸收峰的而且吸收峰的面积与面积与氢原子数目氢原子数目成正比。成正比。 (2)作用作用:测定有机化合物分子中氢原子的测定有机化合物分子中氢原子的类型和数目类型和数目。(3)分析分析:吸收峰数目吸收峰数目=氢原子的种类氢原子的种类,吸收峰面积比吸收峰面积比=氢原子个数比氢原子个数比。如。如CH3CH2OH的吸收峰面积比的吸收峰面积比=3 2 1。 3.X射线衍射。射线衍射。根据根据X射线与晶体中的原子相互作用产生的衍射图射线与晶体中的原子相互作用产生的衍射图,可以获可以获得得分子结构分子结构的有关数据的有关数据,包括
10、包括键长键长、键角键角等分等分子结构信息。子结构信息。 微微思考思考2除除利用红外光谱法判断某有机化合物中含有的化利用红外光谱法判断某有机化合物中含有的化学键或官能团外学键或官能团外,是否还可以利用其他方法判断是否还可以利用其他方法判断?提示提示:还可以根据有机化合物特殊的化学性质判断。还可以根据有机化合物特殊的化学性质判断。微训练微训练3下列有机化合物分子的核磁共振氢谱图下列有机化合物分子的核磁共振氢谱图,能给出三能给出三组峰的是组峰的是()。A.CH3CH2CH3B.CH3OCH3D一、有一、有机化合物的分离、提纯机化合物的分离、提纯【例例1】 现分离现分离乙乙酸酸乙酯、乙酸、乙酯、乙酸、
11、乙醇乙醇的的混合物混合物,下图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入下图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂适当的试剂,在方括号内填入适当的分离方法在方括号内填入适当的分离方法,在方框内填入所分在方框内填入所分离的有关物质的名称。离的有关物质的名称。a;b。 ;。 A ;B ;C。 答案答案:a.饱和饱和Na2CO3溶液溶液b.H2SO4分液分液蒸馏蒸馏蒸馏蒸馏A.乙酸乙酯乙酸乙酯B.乙酸钠、乙醇乙酸钠、乙醇C.乙酸乙酸钠钠【例【例2】 下列实验中下列实验中,所采取的分离方法与对应原理都正确所采取的分离方法与对应原理都正确的是的是()。选项选项 目的目的分离方法分离方法原理
12、原理A分离溶于水的碘分离溶于水的碘乙醇萃取乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度较大碘在乙醇中的溶解度较大B分离乙酸乙酯和乙醇分离乙酸乙酯和乙醇 分液分液乙酸乙酯和乙醇的密度不同乙酸乙酯和乙醇的密度不同C除去除去KNO3固体中混杂固体中混杂的的NaCl重结晶重结晶NaCl在水中的溶解度很大在水中的溶解度很大D除去丁醇中的乙醚除去丁醇中的乙醚蒸馏蒸馏丁醇与乙醚的沸点相差较大丁醇与乙醚的沸点相差较大D方法归纳方法归纳 液体液体混合物分离方法选择混合物分离方法选择。 二、有二、有机化合物分子式的确定机化合物分子式的确定某某有机化合物的结构确定有机化合物的结构确定:(1)测定实验式测定实验式:某含某含C、H、O三
13、种元素的有机化合物三种元素的有机化合物,经燃经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是氢的质量分数是13.51%,则其实验式是则其实验式是。 (2)确定分子式确定分子式:如图是该有机化如图是该有机化合合物的质谱图物的质谱图,则其相对分子则其相对分子质量质量为为;分子式为分子式为。答案答案:(1)C4H10O(2)74C4H10O 三、有三、有机化合物结构式的确定机化合物结构式的确定有机化合物有机化合物A可由葡萄糖发酵得到可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。也可从酸牛奶中提取。纯净的纯净的A为无色黏稠液体为无色黏稠液体,易溶于水。为研究易溶于
14、水。为研究A的组成与结构的组成与结构,进行了如下实验进行了如下实验:答案答案:(1)90(2)C3H6O3(3)COOHOH(4)4(5)学以致用1.提纯下列物质提纯下列物质(括号中为杂质括号中为杂质),选择试剂和分离方法都正选择试剂和分离方法都正确的是确的是()。C2.下列有关实验的说法中错误的是下列有关实验的说法中错误的是()。A.在蒸馏的实验中在蒸馏的实验中,温度计的水银球位于支管口处是为了测温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点出馏分的沸点B.工业乙醇用直接蒸馏的方法不能得到无水乙醇工业乙醇用直接蒸馏的方法不能得到无水乙醇C.在重结晶的实验中在重结晶的实验中,使用短颈漏斗趁热过
15、滤是为了减少被使用短颈漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失提纯物质的损失D.作为重结晶实验的溶剂作为重结晶实验的溶剂,杂质在此溶剂中的溶解度受温度杂质在此溶剂中的溶解度受温度影响应该很影响应该很大大D3.某某有机化合物在空气中完全燃烧时有机化合物在空气中完全燃烧时,生成水和二氧化碳的生成水和二氧化碳的分子数之比为分子数之比为2 1,则该物质可能是则该物质可能是()。CH4C2H4C2H5OHCH3OHA.B.C.D.B4.为为测定某有机化合物测定某有机化合物A的结构的结构,进行如下实验进行如下实验:(1)将有机化合物将有机化合物A置于置于O2流中充分燃烧流中充分燃烧,实验测得实验测得:生成生
16、成5.4 g H2O和和8.8 g CO2,消耗消耗O26.72 L(标准状况标准状况),则该物质中各元则该物质中各元素的原子个数比是素的原子个数比是N(C) N(H) N(O)=。 (2)用质谱仪测定该有机化合物的用质谱仪测定该有机化合物的相对相对分子分子质量质量,则该物质的分子式则该物质的分子式是是。 (3)核磁共振氢谱能对有机化合物分子中不同化学环境的氢核磁共振氢谱能对有机化合物分子中不同化学环境的氢原子给出不同的峰值原子给出不同的峰值(信号信号),根据峰值根据峰值(信号信号)可以确定分子中可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如氢原子的种类和数目。例如:甲基氯甲基醚甲基氯甲基醚(ClCH2OCH3)有有两种氢原子如图两种氢原子如图2。经测定。经测定,有机化合物有机化合物A的核磁共振氢谱示的核磁共振氢谱示意图如图意图如图3,则则A的结构简式为的结构简式为。 (4)A在一定条件下脱水可生成在一定条件下脱水可生成B,B可合成包装塑料可合成包装塑料C,请写请写出出B转化为转化为C的化学方程式的化学方程式:。 答案答案:(1)2 6 1(2)C2H6O(3)CH3CH2OH
