1、 第三章 烃的含氧衍生物用化学方法人工合成物质用化学方法人工合成物质 创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。 “水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。 我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。现代有机合成之父现代有机合成之父伍德沃德伍德沃德1965年诺贝尔化学奖年诺贝尔化学奖在上帝创造的在上帝创造的自然界旁边，自然界旁边，有机化学家又有机化学家又创造了一个新创造了一个新的世界。的世界。维生素B12的化学结构维生素维生素B12
2、 最后一种被合成的维生素最后一种被合成的维生素复制复制-补充补充自然自然主要有机物之间转化关系图主要有机物之间转化关系图还原还原水水解解 酯酯 化化酯酯羧酸羧酸醛醛醇醇卤代烃卤代烃氧化氧化氧化氧化 水解水解 烯烯 烷烷炔炔练：练：P71-10 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成：2、有机合成的任务：（1）目标化合物分子碳链骨架的构建；（2）官能团的转化。一、有机合成的过程碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环） 基础原基础原料料中间体中间体1目标化合物中间体2辅助原料1辅助原料2辅助原料3副产物1副产物23、有机合成的过程：有机合成过程示意图4
3、、有机合成的设计思路 关键：设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。 必备的基本知识必备的基本知识 官能团的引入官能团的引入 官能团的消除官能团的消除官能团的衍变官能团的衍变有机成环反应规律有机成环反应规律 1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？（1）卤代烃的消去二、有机合成的常规方法（一）常见引入官能团的方法（2）醇的消去（3）炔烃与氢气 1：1 加成2、怎样在有机化合物中引入羟基？（1）卤代烃水解（2）烯烃与水加成（3）醛/酮加氢（4）酯的水解三种方法四种方法3、怎样在有机化合物中引入卤素原子？（1）烃或烃的衍生物与X2取代反应：（2）醇与HX取代 （3）加成反应：甲烷和氯气苯和
4、溴酚和溴水烯烃、炔烃等与X2或HX加成五、有机合成的方法1、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。正向合成分析法示意图基础原料中间体1目标化合物中间体2探讨学习探讨学习1 如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质：CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3酯化乙酸乙酯乙酸乙醛乙醇氧化氧化乙烯水化练：练：P67-14、怎样在有机化合物中引入醛基？（1）某些醇氧化（2）糖类水解（3）炔烃水化5、怎样在有机化合物中引入羧基？（1）醛氧化（2）苯的同系物被强氧化剂氧化（3）羧酸盐酸化（4）酯的酸性
5、水解 思考与交流科里（E.J.Corey）:编制了第一个计算计算机机辅助有机合成路线的设计程序，于1990年获诺贝尔奖。 2、逆合成分析法逆合成分析法示意图基础原料中间体1目标化合物中间体2 又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。逆合成分析法逆合成分析法例如：乙二酸二乙酯的合成例如：乙二酸二乙酯的合成C OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H5OO石油裂解气石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234O5浓浓H2SO4水水
6、解解练：练：P67-3如果你是一个如果你是一个 有机化工厂总工程师，有机化工厂总工程师， 在设计一种有机物的合成路线时，在设计一种有机物的合成路线时， 你会关心你会关心 哪些问题？哪些问题？ 原料丰富、易得原料丰富、易得 、 合成的路线短，合成的路线短， 副反应少，副反应少， 原料的利用率高原料的利用率高卡托普利的合成NCOOHHSCH2CHCOCH3探讨学习5 卡托普利为血管紧张素抑制剂，临床上用于治疗高血压和充血性心力衰竭。文献共报道了10条合成该物质的路线，其中最有价值的是以2-甲基丙烯酸为原料，通过四步反应得到目标化合物。各步反应的产率如下：请计算一下该合成路线的总产率为多少？多步反应
7、一次计算多步反应一次计算【学与问学与问】ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率= 193.0%81.7%90.0%85.6% = 58.54%总产率计算三、有机合成遵循的原则三、有机合成遵循的原则1 1、起始原料要、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染廉价、易得、低毒、低污染通常通常采用采用4 4个个C C以下的单官能团化合物和单取代苯。以下的单官能团化合物和单取代苯。2 2、尽量选择、尽量选择步骤最少步骤最少的合成路线的合成路线以保证较高的以保证较高的产率。产率。3 3、满足、满足“绿色化学绿色化学”的要求的要求。4 4、操作、操作简单简单、条件条件温和温和、能耗能耗低低、易易实现实现。5 5、尊重客观事实尊重客观事实，按一定顺序反应。按一定顺序反应。原料中间产物产品顺顺逆逆问题：问题：有机合成对我们的世界有什么影响？有机合成对我们的世界有什么影响？对自然的对自然的 复制复制、补充补充对自然的对自然的 修饰修饰、创造创造用化学方法人工合成物质用化学方法人工合成物质 复写自然物质复写自然物质OOOHOHOHOH叶叶绿绿素素分分子子的的结结构构式式用化学方法人工合成物质用化学方法人工合成物质 修饰修饰 自然自然 物质物质解热镇痛药物阿司匹林
