1、高考有机化学必考一轮复习高考有机化学必考一轮复习 同分异构体同分异构体 1 (脂肪烃、苯、卤代烃脂肪烃、苯、卤代烃) 2016-08邢台市第十九中学高三化学一一 、同分异构体的概念、同分异构体的概念同分异构现象同分异构现象 化合物具有化合物具有相同的分子式相同的分子式，但具有，但具有不同结不同结构构的现象，叫做同分异构现象。的现象，叫做同分异构现象。同分异构体同分异构体 具有同分异构现象的化合物之间互称为同具有同分异构现象的化合物之间互称为同分异构体。分异构体。邢台市第十九中学高三化学近五年高考新课标近五年高考新课标、 卷卷必考内容必考内容对对同分异构体同分异构体的考查情况的考查情况2012年
2、年C C5 5H H1212O O新课标卷新课标卷的的10题。题。2013年年C C5 5H H1212O O2 2的酯水解后的酸和醇重组的酯。的酯水解后的酸和醇重组的酯。（，12），）， 2013年年卷无。卷无。2014年年 戊烷、戊醇、戊烯、乙酸乙酯（戊烷、戊醇、戊烯、乙酸乙酯（，7）2014年四连苯的一氯代物。年四连苯的一氯代物。 （，8）2015年年卷卷无，无， C C5 5H H1212O O2 2的羧酸的羧酸 (，11)20162016年年 C C4 4H H9 9C Cl（，9）C C4 4H H8 8C Cl2(，10)邢台市第十九中学高三化学甲烷甲烷CH4乙烷乙烷C2H6丙烷
3、丙烷C3H8丁烷丁烷C4H10分子分子种类种类结构结构简式简式1112CH4CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3一、烷烃的同分异构体一、烷烃的同分异构体 CnH2n+2(n 1） 同分异构体的判断一同（分子式相同），一不同（结构不同）邢台市第十九中学高三化学烷烃的同分异构体的书写规则烷烃的同分异构体的书写规则（大本（大本183页）页） 烷烃烷烃只有碳链异构只有碳链异构,书写时要注意写书写时要注意写全而全而不要写重复不要写重复,一般可按下列规则书写一般可按下列规则书写: 成直链成直链,一条线一条线; 摘一碳摘一碳,挂中间挂中间; 往边移往边移,不到端不到端; 摘两碳摘两碳,成乙
4、基成乙基; 二甲基二甲基,定移法定移法(固定一个甲基固定一个甲基,然后再然后再往上加另外一个甲基往上加另外一个甲基); 不重复不重复,要写全。要写全。邢台市第十九中学高三化学用减碳法写出C4H10，C5H12、 C6H14的同分异构体。C4H10 C-C-C-CC5H122014年年 戊烷的戊烷的同分同分异构体共有3种邢台市第十九中学高三化学C6H14的同分异构体的书写步骤（大本149页）(1)“成直链、一线串”:先写出碳原子数最多的主链。CCCCCC(只写出碳骨架,下同);(2)“从头摘、挂中间”:写出少一个碳原子的主链,将摘下的碳原子连在中间碳原子上 ;8邢台市第十九中学高三化学(3)“往
5、边排、不到端”:往一边移动摘下碳原子的位置,但不能移到头,如;(4)再去掉一个碳原子,主链为 ,支链为两个甲基或一个乙基,形成一个乙基时不符合主链最长,故只能形成两个甲基。先固定一个甲基,只有一种,然后再加另一个甲基,可分别加在位上,有2种,因此C6H14的同分异构体共5种。邢台市第十九中学高三化学第一种：第一种：CCCCCC第二种：第二种： CCCCCC第三种：第三种： CCCCCC第五种：第五种： CC CCCCC第四种：第四种：CCCCC结构异构结构异构碳骨架异构碳骨架异构官能团异构官能团异构类别异构类别异构位置异构位置异构二、烯烃的同分异构现象二、烯烃的同分异构现象烯烃同分异构体的类型
6、烯烃同分异构体的类型碳链异构位置异构类别异构（一般不考虑）碳链异构：由于碳碳骨架不同产生的异构现象。位置异构: 官能团的位置不同引起的异构现象。类别异构：由于官能团的不同产生的异构现象， 也叫官能团异构。如如CH2=CH-CH2-CH2-CH3和和CH3-CH=CH-CH2-CH3CH3CH=CH2邢台市第十九中学高三化学邢台市第十九中学高三化学烷烃烷烃只有碳链异构只有碳链异构，烯烃呢？，烯烃呢？二、烯烃的同分二、烯烃的同分异构异构体体CnH2n(n 2）乙烯乙烯C2H4丙烯丙烯C3H6丁烯丁烯C4H8分子分子种类种类11 32-甲基丙烯甲基丙烯结构结构简式简式CH2=CH2CH3CH=CH2
7、CH3-CH2-CH=CH2 1-丁烯丁烯CH3-CH=CH-CH3 2-丁烯丁烯CH2=C-CH3 CH3写出分子式为C5H10的烯烃，并用系统命名法命名C CC CC CC CC CC CC CC CC C C CC CC CC C C CC C书写顺序：先写碳链异构，再写位置异构书写顺序：先写碳链异构，再写位置异构C CC CC CC CC CC CC CC CC C C CC CC CC CC C C C注意：书写完毕补足注意：书写完毕补足H HCHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCHCHCH3 3CHCH3 3C CCHCHCHCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2C CCHC
8、H2 2CHCH3 3 CH CH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3C CCHCHCHCH3 3 CHCH3 31- 1-戊烯戊烯2-2-戊烯戊烯2-2-甲基甲基-1-1-丁烯丁烯2-2-甲基甲基-2-2-丁烯丁烯3-3-甲基甲基-1-1-丁烯丁烯邢台市第十九中学高三化学邢台市第十九中学高三化学2014年年 戊烯的同分戊烯的同分异构体共有10种碳链由长到短；碳链由长到短；支链由整到散；支链由整到散；位置由心到边；位置由心到边；排布由邻到间。排布由邻到间。邢台市第十九中学高三化学三、苯及其同系物的同分三、苯及其同系物的同分异构异构体体CnH2n-
9、6(n 6）（大本150页）邢台市第十九中学高三化学三、苯及其同系物的同分三、苯及其同系物的同分异构异构体体CnH2n-6(n 6）苯苯C6H6甲苯甲苯C7H8乙苯或二甲苯乙苯或二甲苯C8H10分子分子种类种类11 4结构结构简式简式一CHCH3 3C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3邢台市第十九中学高三化学分子式为分子式为C9H12的含苯环的同分异构体的含苯环的同分异构体邢台市第十九中学高三化学四、烃的一卤代物的同分异构体的书写及判断1.判断方法等效氢法（大本150页）判断有机物发生取代反应后,能形成几种同分异构体的规律,可通过分析有几种等效氢原子法(又称对称法)来得出结论。(1)同
10、一碳原子上的氢原子是等效的。(2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时,物与像的关系)。如CH4邢台市第十九中学高三化学CH3CH3CH4 CH3 CH3-C-CH3 CH3一卤代烃一卤代烃只有一种只有一种的的10个碳原子以内的个碳原子以内的烷烃烷烃邢台市第十九中学高三化学一氯一氯甲烷甲烷一氯一氯乙烷乙烷一氯一氯丙烷丙烷一氯一氯丁烷丁烷分子分子种类种类结构结构简式简式(CH3)2CClCH3 (CH3)2CHCH2Cl1124CH3ClCH3CH2ClCH3CHClCH3CH3CH2CH2CH2Cl四、一卤代烷烃的同分异构体四、一
11、卤代烷烃的同分异构体 CnH2n+1X(n 1） CH3CH2CH2ClCH3CH2CHClCH3思考：思考：甲甲基基、乙、乙基基、丙基、丁基的数目、丙基、丁基的数目邢台市第十九中学高三化学邢台市第十九中学高三化学小结小结1. 同分异构体数目判断的基本方法(1)记忆法。记住已掌握的常见有机物的异构体数目。例如:凡只含一个碳原子的分子均无异构体;甲烷、乙烷、甲烷、乙烷、新戊烷新戊烷(看作看作CH4的四甲基取代物的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷四甲基丁烷(看看作乙烷的六甲基取代物作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分等分子的一卤代物均只有一种子的一卤代物
12、均只有一种。甲甲基基、乙、乙基基为为1种种。丙基、丁烷丙基、丁烷有2种;戊烷、二甲苯二甲苯有3种。(2)基元法。例如:丁基(C4H9)有4种,则丁醇(C4H9OH)、一氯丁烷(C4H9Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9CHO)、戊酸(C4H9COOH)等都有4种。例如：对称轴例如：对称轴CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH2-C-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 aabbbbaa(3)对称技巧对称技巧H邢台市第十九中学高三化学邢台市第十九中学高三化学(3)联三苯联三苯分子式分子式:C18H14一元取代物有一元取代物有4种种(4)蒽蒽蒽
13、分子式蒽分子式:C14H10一元取代物有一元取代物有3种种C邢台市第十九中学高三化学五、二卤代物的同分异构体的书写及判断1.采用定一移二,各个击破的方法,如分子式为C4H8Cl2的同分异构体数目的判断。步骤1:写出C4H10的同分异构体,有两种:CH3CH2CH2CH3邢台市第十九中学高三化学步骤3:分别再加另外一个Cl,第1种可分别加在4个碳原子上共有4种;第2种,因为加在上和前面有重复,所以再加另外一个Cl只能加在碳原子上,所以只有2种;第3种可分别加在3个碳原子上共有3种(加在上和上是重复的);第4种,因为等效,加在其中任意一个碳原子上都和第3种中的重复,且碳原子已经饱和(4个共价单键)
14、,无法再加氯原子,舍去;所以共4+2+3=9(种)。邢台市第十九中学高三化学4+2+3=9(种)邢台市第十九中学高三化学2苯及其同系物的氯代物的同分异构体的书写及判断 (1)苯的氯代物。苯的一氯代物只有1种: 。苯的二氯代物有邻、间、对3种:(2)苯的同系物的氯代物。甲苯的一氯代物的同分异构体有4种。邢台市第十九中学高三化学(4)替代法。例如:二氯苯(C6H4Cl2)的同分异构体有3种,四氯苯的也有3种;又如CH4的一卤代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一卤代物也只有一种。归纳总结归纳总结（1）碳链异构：由于碳碳骨架不同产生的异构现）碳链异构：由于碳碳骨架不同产生的异构现象。如正丁烷与异丁烷象。如正丁烷与异丁烷（2）位置异构：由于官能团的位置不同产生的异）位置异构：由于官能团的位置不同产生的异构现象。如构现象。如CH2=CHCH2CH3与与CH3CH=CHCH3（3）类别异构：由于官能团的不同产生的异构现）类别异构：由于官能团的不同产生的异构现象，也叫官能团异构。如乙醇与二甲醚象，也叫官能团异构。如乙醇与二甲醚（4）立体异构）立体异构:分子在空间构型不同。例如对映分子在空间构型不同。例如对映异构。异构。此课件下载可自行编辑修改，供参考！感谢您的支持，我们努力做得更好！
