1、杭 州 师 范 大 学 硕 士 研 究 生 入 学 考 试 命 题 纸杭 州 师 范 大 学 2016 年招收攻读硕士研究生入学考试题 考试科目代码： 729 考试科目名称： 有机化学（一） 说明：考生答题时一律写在答题纸上，否则漏批责任自负。一、完成下列反应，如有立体化学问题请注明。（50分，每空2分）二、从指定的原料出发进行合成（四个碳以下的常规有机试剂和无机试剂可任选）（48分，每题8分）三、请给下列反应提出合理的反应机理（28分，每题7分）四、推测化合物的结构（24分）1.根据下面的分子式和核磁共振氢谱数据推测化合物的结构式，并对H质子进行对应谱线的归属。（4分）C4H9Br；1H N
2、MR: (ppm) 1.04 (6H, d), 1.95 (1H, m), 3.33 (2H, d).2.化合物C10H12O2(A)不溶于NaOH溶液，能与2,4-二硝基苯肼反应，但不与Tollens试剂作用。(A)经LiAlH4还原得C10H14O2(B)。(A)和(B)都能进行碘仿反应。(A)与HI作用生成C9H10O2(C)，(C)能溶于NaOH溶液，但不溶于Na2CO3溶液。(C)经Clemmensen还原生成C9H12O(D)；(C)经KMnO4氧化得对羟基苯甲酸。试写出(A)(D)的结构式。（4分）3. CH3COCH(CH3)CO2Et在乙醇中用醇钠处理，然后加入环氧乙烷，则得
3、到一个新化合物C7H10O3，该化合物的IR在1745 cm-1，1715cm-1处有两个吸收峰；其1HNMR为(ppm)1.3 (s, 3H), 1.7 (t, 2H), 2.1 (s, 3H), 3.9 (t, 2H)。试写出该化合物的结构，将氢谱进行归属，并用反应方程式说明该化合物是如何形成的？（8分）4.某化合物(A)的分子式为C5H8，在液氨中与金属钠作用后，再与1-溴丙烷作用，生成分子式为C8H14的化合物(B)。用高锰酸钾氧化(B)得到分子式为C4H8O2的两种不同的羧酸(C)和(D)。(A)在硫酸汞存在下与稀硫酸作用，可得到分子式为C5H10O的酮(E)。试写出(A)(E)的结构式及各步反应式。（8分） 2016 年 考试科目代码729 考试科目名称有机化学（一）（本考试科目共 5页，第5 页）
