1、 烃分子中的氢原子被其它原子或原子团所烃分子中的氢原子被其它原子或原子团所取代而衍变生成的一系列新的有机物取代而衍变生成的一系列新的有机物.烃分子中的氢原子被烃分子中的氢原子被含有氧原子的原子团含有氧原子的原子团所取代而衍变生成的一系列新的有机物所取代而衍变生成的一系列新的有机物.R-OH（醇）（醇）R-O-R（醚）（醚）R-COOH（羧酸）（羧酸）R-COOR（酯）（酯）RCHO（醛）（醛）苯环苯环-OH（酚）（酚）R-C-R（酮）（酮）O烃的衍生物烃的衍生物：烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物：卤代烃卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子所取代生成烃分子中的氢原子被卤素原子所取代生成的化合物的化合物
2、.第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第一节第一节 醇醇 酚酚第一课时第一课时醇醇一、醇与酚的区别一、醇与酚的区别 羟基羟基（OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。连的化合物。羟基羟基（OH）与苯环直接相连的化合物。与苯环直接相连的化合物。醇醇酚酚醇醇OHCH3CH2OHCH2OHOHCH3酚酚醇醇1、醇：、醇：2、酚：、酚：3、醇的分类、醇的分类（1）根据羟基的数目分）根据羟基的数目分一元醇：如一元醇：如CH3OH甲醇甲醇二元醇：二元醇：CH2OH CH2OH乙二醇乙二醇多元醇：多元醇：CH2OH CHOH CH2OH丙三醇丙三醇（2）根据烃基是否饱
3、和分）根据烃基是否饱和分饱和醇饱和醇不饱和醇不饱和醇（3）根据烃基中是否含苯环分）根据烃基中是否含苯环分脂肪醇脂肪醇4 4、饱和一元醇通式：、饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或或CnH2n+2OCH2=CHCH2OHCH3CH2O HCH2O H 乙二醇和丙三醇都是乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味无色、黏稠、有甜味的的液体液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。乙二醇可用于汽车作乙二醇可用于汽车作防冻剂防冻剂，丙三醇可用于配制，丙三醇可用于配制化妆品化妆品。芳香醇芳香醇CH3CH2O H4、醇的命名、醇的命名（1）.选主链。选主链。选含有与选含有与O
4、H相连的碳原子的最长碳相连的碳原子的最长碳链作主链，根据碳原子数链作主链，根据碳原子数目称为某醇。目称为某醇。（2）.编碳号。编碳号。从距离羟基从距离羟基最近的一端给主链上碳原最近的一端给主链上碳原子依次编号定位。子依次编号定位。（3）.定名称。定名称。在取代基名在取代基名称之后，主链名称之前用称之后，主链名称之前用阿拉伯数字标出阿拉伯数字标出OH的位的位次，且主链称为某醇。羟次，且主链称为某醇。羟基的个数用基的个数用“二二”、“三三”等表示。等表示。CH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇CH3CHCOHCH3CH2CH3CH32，3二甲基二甲基3戊醇戊醇人教版-化学选修五-醇-酚（优
5、秀课件）人教版-化学选修五-醇-酚（优秀课件）思考与交流：名称名称结构简式结构简式相对分子质量相对分子质量沸点沸点/甲醇甲醇CH3OH 32 64.7 乙烷乙烷C2H6 30-88.6 乙醇乙醇C2H5OH 4678.5 丙烷丙烷C3H8 44-42.1 丙醇丙醇C3H7OH 60 97.2 丁烷丁烷C4H10 58-0.5对比表格中的数据，你能得出什么结论？对比表格中的数据，你能得出什么结论？人教版-化学选修五-醇-酚（优秀课件）人教版-化学选修五-醇-酚（优秀课件）结论结论:相对分子质量相近的醇和烷烃相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远远醇的沸点远远高于烷烃高于烷烃 R R R R R
6、ROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键示意图：醇分子间形成氢键示意图：原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫用叫氢键氢键。（分子间形成了氢键）。（分子间形成了氢键）人教版-化学选修五-醇-酚（优秀课件）人教版-化学选修五-醇-酚（优秀课件）学与问学与问表表3-2 含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较名称名称分子中羟基数分子中羟基数目目沸点沸点/乙醇乙醇178.5乙二醇乙二醇2197.31-丙醇丙醇197.2
7、1，2-二丙醇二丙醇21881，2，3-丙三醇丙三醇3259 由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，沸点升高。增多增强，沸点升高。相同碳原子数、不同羟基数的醇，羟基数越相同碳原子数、不同羟基数的醇，羟基数越多，其沸点越高多，其沸点越高结论：结论：原因原因：人教版-化学选修五-醇-酚（优秀课件）人教版-化学选修五-醇-酚（优秀课件）颜颜 色色 ：气气 味味 ：状状 态：态：沸点：沸点：密密 度：度：溶解性：溶解性：无色透明无色透明特殊香味特殊香味液体液体0.78g/ml 比水小比水小78，易挥发，易挥发跟水以任意比互溶，本身是一种良跟水以任意比互溶
8、，本身是一种良好的有机溶剂好的有机溶剂 让我让我想一想？想一想？二、乙醇的物理性质二、乙醇的物理性质检验检验C2H5OH（H2O）。除杂除杂C2H5OH（H2O）。CuSO4先加先加CaO后蒸馏后蒸馏人教版-化学选修五-醇-酚（优秀课件）人教版-化学选修五-醇-酚（优秀课件）三、乙醇的结构三、乙醇的结构C2H6O HCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH（羟基（羟基）分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团OH CO OH CO 键的极性较大，易断键键的极性较大，易断键人教版-化学选修五-醇-酚（优秀课件）人教版-化学选修五-醇-酚（优秀课件）1.取代反应取代反应
9、CH3CH2O H+HO CH2CH3 浓硫酸浓硫酸140断断裂裂碳氧键和氢氧键碳氧键和氢氧键（1）与金属）与金属Na(或或K、Ca等等)反应反应（3）分子间取代分子间取代(分子间脱水分子间脱水)2CH3CH2O-H+2Na 2CH3CH2ONaH2 乙醇钠乙醇钠四、乙醇的化学性质四、乙醇的化学性质（还属于置换反应）（还属于置换反应）（2）乙醇的酯化反应）乙醇的酯化反应浓浓H2SO4-CHCH3 3CHCH2 2O-O-H H 酯化反应机理：酯化反应机理：酸脱羟基，醇脱氢。酸脱羟基，醇脱氢。（4）乙醇与浓氢溴酸混合加热反应：）乙醇与浓氢溴酸混合加热反应：C2H5-OH +H-BrC2H5Br
10、+H2OCH3CH2OCH2CH3+H2O-O人教版-化学选修五-醇-酚（优秀课件）人教版-化学选修五-醇-酚（优秀课件）2.氧化反应氧化反应:（1 1）燃烧：）燃烧：（2）催化氧化：）催化氧化：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu或或Ag2CO2 +3H2OC2H5OH+3 O2点燃点燃2Cu +O2 2CuO 红色红色变为黑色变为黑色乙乙 醛醛黑色变为黑色变为红色红色，产生有产生有刺激性刺激性气味的液体气味的液体Cu或或Ag作催化剂并加热作催化剂并加热 OH中中OH断裂，连接断裂，连接OH的碳原子的碳原子上的上的CH断裂。断裂。放热放热反应反应乙乙 醇醇CH3COH +
11、Cu OHHOCH3CH+Cu+H2O反应条件：反应条件：键的断裂：键的断裂：人教版-化学选修五-醇-酚（优秀课件）人教版-化学选修五-醇-酚（优秀课件）CH3、CH3都属于与乙醇同类的烃的衍生物，都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样的催化氧化反应？如能，它们能否发生象乙醇那样的催化氧化反应？如能，得到什么产物？得到什么产物？思考：思考：结论：羟基碳上有结论：羟基碳上有2个氢原子的醇被催化氧化成个氢原子的醇被催化氧化成醛醛。羟基碳上有羟基碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成个氢原子的醇被催化氧化成酮酮。羟基碳上羟基碳上没有没有氢原子的醇氢原子的醇不能不能被催化氧化。被催化氧化。人教
12、版-化学选修五-醇-酚（优秀课件）人教版-化学选修五-醇-酚（优秀课件）（3）强氧化剂氧化）强氧化剂氧化 乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾酸性溶液乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾酸性溶液氧化生成乙酸。氧化过程可分为两步：氧化生成乙酸。氧化过程可分为两步：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化氧化氧化乙醇乙醇 乙醛乙醛乙酸乙酸R-CH2-OH R-CHO R-COOH 氧化氧化 氧化氧化有机物的氧化反应、还原反应的含义：有机物的氧化反应、还原反应的含义：有机物分子中失去氢原子或加有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应（失入氧原子的反应（失H H或加或加O O）有机物分子中加入氢
13、原子或失去氧原有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应（加子的反应（加H H或失或失O O）氧化反应：氧化反应：还原反应：还原反应：人教版-化学选修五-醇-酚（优秀课件）人教版-化学选修五-醇-酚（优秀课件）驾驶员正在接受酒精检查驾驶员正在接受酒精检查K2Cr2O7Cr2(SO4)3乙醇乙醇人教版-化学选修五-醇-酚（优秀课件）人教版-化学选修五-醇-酚（优秀课件）反应反应 断键位置断键位置分子间脱水分子间脱水与与HXHX反应反应与金属反应与金属反应催化氧化催化氧化H H酯化反应酯化反应人教版-化学选修五-醇-酚（优秀课件）人教版-化学选修五-醇-酚（优秀课件）作业：作业：P55、2人教版-化
14、学选修五-醇-酚（优秀课件）人教版-化学选修五-醇-酚（优秀课件）人教版-化学选修五-醇-酚（优秀课件）人教版-化学选修五-醇-酚（优秀课件）脱去脱去OH和连接和连接OH碳原子的邻位碳原子上的碳原子的邻位碳原子上的1个个H断键位置断键位置:浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂2、消去反应、消去反应:人教版-化学选修五-醇-酚（优秀课件）人教版-化学选修五-醇-酚（优秀课件）人教版-化学选修五-醇-酚（优秀课件）人教版-化学选修五-醇-酚（优秀课件）制乙烯实验装置制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170，不，不能过高或高低能过高或高低？酒精与浓硫酸混酒
15、精与浓硫酸混合液如何配置合液如何配置放入几片碎放入几片碎瓷片作用是瓷片作用是什么？什么？用排水集用排水集气法收集气法收集 浓硫酸的作浓硫酸的作用是什么？用是什么？温度计的温度计的位置？位置？混合液颜色如何混合液颜色如何变化？为什么？变化？为什么？有何杂质气体？有何杂质气体？如何除去？如何除去？人教版-化学选修五-醇-酚（优秀课件）人教版-化学选修五-醇-酚（优秀课件）1 1、放入几片碎瓷片作用是什么？、放入几片碎瓷片作用是什么？防止暴沸防止暴沸 2 2、浓硫酸的作用是什么？、浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂3 3、酒精与浓硫酸体积比为何要为、酒精与浓硫酸体积比为何要为1 3？因
16、为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1 3为宜。为宜。4 4、温度计的位置？、温度计的位置？温度计感温泡要置于反应物的温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。中央位置因为需要测量的是反应物的温度。5 5、为何使液体温度迅速升到、为何使液体温度迅速升到170？因为无水酒精和浓硫酸混合物在因为无水酒精和浓硫酸混合物在170的温度下的温度下主要生成乙烯和水，而在主要生成乙烯和水，而在140时乙醇
17、将以另一时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。人教版-化学选修五-醇-酚（优秀课件）人教版-化学选修五-醇-酚（优秀课件）6 6、混合液颜色如何变化？为什么？、混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。
18、烧瓶内的液体带上了黑色。7 7、有何杂质气体？如何除去？、有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气等气体。可将气体通过碱石灰。体。可将气体通过碱石灰。8 8、为何可用排水集气法收集？、为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。人教版-化学选修五-醇-酚（优秀课件）人教版-化学选修五-醇-酚（优秀课件）CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件反应条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反应产
19、物反应产物NaOHNaOH的乙醇溶液、的乙醇溶液、加热加热CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到170170 学与问：溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？人教版-化学选修五-醇-酚（优秀课件）人教版-化学选修五-醇-酚（优秀课件）开拓思考：开拓思考：CH3、CH3OH都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样的消去反应？们能否发生象乙醇那样的消去反应？33结论：结论：醇能发生消去反应的条件：醇能发生消去反应的条件：与相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。与相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。人教版-化学选修五-醇-酚（优秀课件）人教版-化学选修五-醇-酚（优秀课件）
