1、精品课程 Organic Chemistry有机化学教研室有机化学教研室云南大学化学科学与工程学院云南大学化学科学与工程学院前前 言言v 有机化学是化学的一大分支。有机化学是化学的一大分支。v 在国民经济各个领域中起着及其重要的作在国民经济各个领域中起着及其重要的作 用。不仅在化学工业、而且在农业、轻纺用。不仅在化学工业、而且在农业、轻纺 工业、医药工业、国防及能源等部门中扮工业、医药工业、国防及能源等部门中扮 演重要的角色，起着不可替代的作用。演重要的角色，起着不可替代的作用。v 有机化学教学计划有机化学教学计划v一、将大量素材进行总结归纳一、将大量素材进行总结归纳v二、举一反三、触类旁通，
2、进行逻辑推理二、举一反三、触类旁通，进行逻辑推理v三、对空间结构的想象三、对空间结构的想象v四、化学实验与验证，巩固理论有机化学四、化学实验与验证，巩固理论有机化学 知识知识学习有机化学应做好的准备：学习有机化学应做好的准备：l课前预习课前预习l课堂听讲：重点、要点及基本内容（做笔记）课堂听讲：重点、要点及基本内容（做笔记）l课后复习与练习：知识点的深化与巩固（做作课后复习与练习：知识点的深化与巩固（做作 业业,参考文献的查阅，笔记整理与扩充）参考文献的查阅，笔记整理与扩充）期中考试期中考试+平时成绩占平时成绩占30%30%期末考试占期末考试占70%70%有机化学学习的有机化学学习的3 3个重
3、要环节：个重要环节：课程的考核课程的考核:精品课程 Organic Chemistry有机化学教研室有机化学教研室云南大学化学科学与工程学院云南大学化学科学与工程学院第一章第一章 绪绪 论论 是在原子水平上研究物质的组成、结是在原子水平上研究物质的组成、结构和性能以及相互转化的科学构和性能以及相互转化的科学 最初有机物大都由动植物等有机体得到的最初有机物大都由动植物等有机体得到的物质，例如：糖、染料、酒和醋等物质，例如：糖、染料、酒和醋等 。1.1 1.1 有机化学的发展有机化学的发展 在我国古代，周朝已知用胶，汉朝发明了造纸在我国古代，周朝已知用胶，汉朝发明了造纸有有机物的初级认识机物的初级
4、认识 性质的应用，非结构与性质的了解性质的应用，非结构与性质的了解 十八世纪十八世纪 纯物质纯物质 概念：例如：从葡萄汁中获得概念：例如：从葡萄汁中获得了酒石酸，从尿中获得尿素，从酸牛奶中取得了乳酸了酒石酸，从尿中获得尿素，从酸牛奶中取得了乳酸等等 。由于这些物质均为从有生命的物体中获得，（同无由于这些物质均为从有生命的物体中获得，（同无机物，例如：矿石、金属相比）并且由于当时的条件所机物，例如：矿石、金属相比）并且由于当时的条件所限制，不能用人工合成，限制，不能用人工合成，“有机有机”这一词便由此而生。这一词便由此而生。1.1.2 1.1.2 有机化学的研究对象与任务有机化学的研究对象与任务
5、v有机化学有机化学 碳化合物的化学，与生命有关的化学碳化合物的化学，与生命有关的化学：著名化学家柏则里，首先引用了著名化学家柏则里，首先引用了“有机化学有机化学”这一名字，目的是区别于其他矿物质的化学这一名字，目的是区别于其他矿物质的化学无机化学。但他认为有机物只能由生物细胞受一无机化学。但他认为有机物只能由生物细胞受一种特殊力量种特殊力量生活力的作用才会产生出来，人生活力的作用才会产生出来，人工是不能合成的，这一思想曾一度统治了有机化工是不能合成的，这一思想曾一度统治了有机化学界，阻碍了有机化学的发展。学界，阻碍了有机化学的发展。v18281828年，魏勒（年，魏勒（WholerWholer
6、）第一次人工合成了）第一次人工合成了 尿素。尿素。v18451845年，年，KolbeKolbe合成了醋酸合成了醋酸v18541854年，年，BerthelotBerthelot合成了油脂合成了油脂 随着科学的发展，更多的有机物被合成，随着科学的发展，更多的有机物被合成，“生活力生活力”才彻底被否定，从此有机化学进才彻底被否定，从此有机化学进入了合成的时代。入了合成的时代。1.2 1.2 有机化合物的特点有机化合物的特点(结构影响性质）结构影响性质）与无机化合物比较：无机化合物由离子键组成，与无机化合物比较：无机化合物由离子键组成，硬度大，熔点高，水溶性大硬度大，熔点高，水溶性大。v有机化合物
7、特点有机化合物特点：.分子组成复杂；分子组成复杂；.易燃；易燃；.熔点低；熔点低；.难溶于水（同无机化合物相比，含亲水难溶于水（同无机化合物相比，含亲水基团的例外如基团的例外如OHOH、SOSO3 3H H等）；等）；反应速率慢；反应速率慢；反应产物复杂，负反应多。反应产物复杂，负反应多。v（是物质溶解性能的一经验规律）极性强（是物质溶解性能的一经验规律）极性强的化合物易溶于极性强的溶剂中，极性弱的化合物易溶于极性强的溶剂中，极性弱或非极性化合物易溶于弱极性或非极性的或非极性化合物易溶于弱极性或非极性的溶剂中。溶剂中。相似相溶原则相似相溶原则：v数目庞大：数目庞大：11001100多万种以上多
8、万种以上v组成元素少：主要含组成元素少：主要含C H O N P S X C H O N P S X 等，仅仅由等，仅仅由 C C、H H 组成的有机物组成的有机物 3000 3000v性质独特性质独特,结构变化丰富多彩等（与无机化合物有结构变化丰富多彩等（与无机化合物有较大差异）较大差异）因此因此v有机化学有机化学 碳氢化合物及其衍生物的化学碳氢化合物及其衍生物的化学有机化合物的一般特点有机化合物的一般特点项目项目有机物有机物无机物无机物化学键化学键共价键共价键离子键离子键物理性质物理性质热稳定性热稳定性Mp350Mp350、Bp:400Bp:E 均裂成自由基，均裂成自由基，约大于约大于 4
9、00KJ/mol400KJ/mol因此：因此：v在气相或惰性溶剂中：光照或高温下在气相或惰性溶剂中：光照或高温下 均裂为主均裂为主 自由基型反应自由基型反应v在极性溶剂中，或在酸、碱催化下在极性溶剂中，或在酸、碱催化下 异裂为主异裂为主 离子型反应离子型反应1.6 1.6 有机化合物的分类有机化合物的分类一、根据碳架分为一、根据碳架分为3 3类：l开链化合物开链化合物 :也称脂肪族化合物也称脂肪族化合物l碳环化合物碳环化合物:分子中碳链两端闭合形成环，分子中碳链两端闭合形成环，成为环状化合物：成为环状化合物：a a 脂环族化合物；脂环族化合物；b b 芳香族化合物芳香族化合物l杂环化合物杂环化
10、合物 开链化合物开链化合物：碳架成直链或带支链无环）碳架成直链或带支链无环）包括：烷烃、稀烃、炔烃等。包括：烷烃、稀烃、炔烃等。例如：例如：HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH 由于此类化合物最初是从油脂中发现的，也称为由于此类化合物最初是从油脂中发现的，也称为脂肪族化合物脂肪族化合物。几种不同表示方法：几种不同表示方法：CCCCHHHHHHHHHHCH3CH2CH2CH3蛛网式蛛网式 缩写式缩写式 键线式键线式CCCCHHHHHHHCHHHCH3CHCHCH2CH3(2)碳环化合物（环状化合物）：碳环化合物（环状化合物）：A 脂环族化合物脂环族化合物：碳碳连接成环，环内可有双键、碳碳
11、连接成环，环内可有双键、叁键。性质与脂肪族化合物相似。叁键。性质与脂肪族化合物相似。H2CH2CCH2CH2H2CH2CH2CCH2CH2CH2H2C环戊烷环己烷CH2CH2H2CB 芳香族化合物芳香族化合物：（分子中含有一个或多个苯环）：（分子中含有一个或多个苯环）分子中含有一个由碳原子组成的在同一平面内的闭环分子中含有一个由碳原子组成的在同一平面内的闭环共轭体系，在性质上与脂肪族化合物区别较大。共轭体系，在性质上与脂肪族化合物区别较大。典型的芳香环：典型的芳香环：HCHCCHCHCHHCHCHCCHCCHCCHCHCHHCHCHCCHCCHCCHCHCCCHCHHCHC苯萘菲3 杂环化合物
12、杂环化合物：由碳原子及其他原子共同组成。由碳原子及其他原子共同组成。例如例如 ：NHOOOSNHNOH2C呋呋喃喃噻噻吩吩吡吡咯咯吡吡啶啶吡吡喃喃二、二、按官能团分类按官能团分类v官能团官能团：具有不同性质的原子或基团称为官能团。v含相同官能团的化合物或多或少具有相同的化学 性质，故可按官能团来分类。v见表 1.4（P17）v烯烃烯烃 双键双键 C CC v炔烃炔烃 三键三键 C CC Cv卤代烃卤代烃 碳卤键碳卤键 C CX X（X=ClX=Cl,Br,I,Br,I）v醇、酚醇、酚 羟基羟基 OH OH v醚醚 碳氧碳键碳氧碳键 C CO OC Cv醛醛 醛基醛基 HCHCOv酮酮 羰基羰基 C COv羧酸羧酸 羧基羧基 COCOOHOHv酯酯 酯基酯基 COCOORORv硝基化合物硝基化合物 硝基硝基 NONO2 2v磺酸磺酸 磺酸基磺酸基 SO SO3 3H H v硫醇硫酚硫醇硫酚 巯基巯基 SH SH 第一章第一章 习题习题（P 18P 182020）v1 1，2 2，5 5，10 10 题题v其余部分做在课本上其余部分做在课本上
