1、共 5 页第 1 页四川理工学院四川理工学院 2013 年研究生入学考试业务课试卷年研究生入学考试业务课试卷（满分：（满分：150 分，所有答案一律写在答题纸上）分，所有答案一律写在答题纸上）招生专业：招生专业：081701 化学工程、化学工程、081702 化学工艺、化学工艺、081704 应用化学、应用化学、081705 工业催工业催化、化、0817Z1 再生资源化工、再生资源化工、0817Z2 制药工程、制药工程、085216 化学工程化学工程考试科目：考试科目：802 有机化学有机化学A考试时间：考试时间：3 小时小时一、写出下列化合物的名称或结构（20 分）1.HCCH3CC(CH3
2、)3CCCH32.HOCHOCl3.4.COOHCH35.NNH3COH6.NHCOCH37.对溴苄基氯8.N,N-二甲基甲酰胺9.顺-1-甲基-2-仲丁基环己烷的优势构象10.丙酮缩氨脲二、写出下列反应的有关中间物、反应试剂、反应条件或主要产物，按顺序完成反应式（28 分）1ACH3C CCH3CH3CH=CHCH3Br2/CCl4B2KOHC2H5OHC2无水AlCl3ACBCH2CH2COOHSOCl2Zn-Hg/HCl共 5 页第 2 页3.H3CCHO+HCHO40%NaOHA +B4.A +BCC2H5MgBr +CH3CH2CH2CCH干醚O干醚 H3O+5ADB无水AlCl3K
3、MnO4H+NH3CCH3CH2CH2CH2ClBr2OH-6.ABHNO3H2SO4Fe/HClCH3COClCCl2FeD7.ABCOHOHBrPCl3NaOH浓HI8.ABNO2NO2NH2NO2CNaNO2H2SO4,0-10CpH=9OH9.CH3CH2CH2CHgSO4/H2SO4NaOH,I2CHH2OAB+C三、用化学方法鉴别下列化合物（8 分）烯丙基醇、2-丁醇、丙酮、丙醛、乙醛四、判断题（正确的画“”，错误的画“”，并改正之或说明理由。15分）共 5 页第 3 页1Cl2FeOCH3Cl+OCH3ClOCH32按碱性由强到弱排列成序为按碱性由强到弱排列成序为：CH3NH2C
4、H3CONH2(CH3)2NHNH33.发生 SN1 时的活泼顺序为：2-氯丙烷1-氯丙烷烯丙基氯氯苯4CH=CHClCH2Cl+KOHCH=CHOHCH2OH5+CH3CH2Cl无水AlCl3CH2CH3NO2NO2五、立体化学（14 分）1.用 Fischer 投影式表示化合物 CH3CHBrCHClCOOH 的所有立体异构体，并用 R/S 标记其构型，哪些是对映体，哪些是非对映体，哪些可组成外消旋体，哪个是内消旋体。（10 分）2.用 R/S 标记下列化合物手性中心的绝对构型，并画出其相应的Fischer 投影式。（4 分）HOHHCHOOHCH2OH共 5 页第 4 页六、写出下列反应
5、的历程，并指出反应历程的名称（6 分）OHHBrBr七、由指定的有机物合成下列各化合物（35 分）1用乙炔为原料合成CH2BrCH2BrBrBr（其它有机物不能随意选择，无机物可任选，7 分）2用苯和 1-丁烯为原料合成CH2CH2CH2CH3BrBr（其它有机物不能随意选择，无机物可任选，8 分）3以 2-甲基丙烯为原料合成CH3CHCH2OCCH3CH3CH3CH3（其它有机物不可任选，无机物可任选，5 分）4用乙醇为原料合成CH3CHCHOC2H5CHOC2H5O（其它有机物不能任选，无机物可任选，7 分）5利用乙酸乙酯为原料合成共 5 页第 5 页CH3CHCHCHCH3CH3OHCH
6、2CH3（其它可选的有机物是不超过三个碳原子的烃，无机试剂可任选，8 分）八、推断结构（14 分）1 某化合物 A 的分子式为 C9H10O，其 IR 谱在 1690cm-1处有强吸收，不能起碘仿反应。其1HNMR 谱数据如下，H：1.2（三重峰，3H）；3.0（四重峰，2H）；7.3（多重峰，5H）。请写出 A 的构造式，并指出 IR 和1HNMR 的归属。（5 分）2 化合物 A(C10H12O2)不溶于 NaOH 溶液，能与 2,4-二硝基苯肼反应，但与托伦斯试剂不作用。A 经 LiAlH4还原得 B(C10H14O2)。A、B 都能进行碘仿反应。A 与 HI 作用生成 C(C9H10O2)，C 能溶于 NaOH 溶液，但不溶于 Na2CO3溶液。C 经克莱门森还原生成 D(C9H12O)；A 经 KMnO4 氧化得对甲氧基苯甲酸。试写出 A、B、C 和 D 的构造式以及相应的化学反应式。(9 分)九、实验题（10 分）（1）写出由乙酐和苯甲醛反应合成肉桂酸的主反应和副反应。该反应用的催化剂是什么？还可以用其它的什么催化剂？（2）画出其制备肉桂酸的反应装置图。（3）在分离提纯时要进行水蒸气蒸馏，请问水蒸气蒸馏的目的是什么；可不可以不进行水蒸气蒸馏，为什么？（4）实验中采取的什么方法干燥肉桂酸，为什么？
