1、绝密考试结束前2021年硕士研究生招生考试试题科目代码及名称： 621有机化学I适用专业（方向）：070300 化学 请考生按规定用笔将所有试题的答案写在答题纸上，在此试题纸上答题无效一、单项选择题（每小题2 分，共20 分）1、下列碳正离子的稳定性排列正确的是（ ）A. (1)(2)(3)(4); B. (1)(3)(4)(2); C. (2)(4)(3)(1); D. (3)(4)(1)(2)2、下列化合物中不具有芳香性的是（ ）3、下列化合物进行硝化反应时最慢的是：( )A. 苯; B. 硝基苯; C. 甲苯; D. 氯苯; 4、下列叙述，属于SN2亲核取代反应机理的是（ ）产物的构型完
2、全转化 有重排产物 碱浓度增加，反应加速叔卤烷速率大于仲卤烷 得到外消旋产物 反应不分阶段，一步完成A. ； B. ； C. ； D. 5、下列化合物中碱性最强的是（ ） A. NaOH ; B. PhONa ; C. n-C4H9ONa; D. (CH3)3CONa6、酰氯的醇解反应经常用于制备位阻较大的酯，该反应的机理是（ ）A. 亲电加成； B. 亲核加成；C. 亲电取代；D. 亲核取代7、3-羟基丙酸受热脱水生成（ ）A. 内酯; B. 交酯; C. 不饱和酸; D. 酸酐8、下列反应条件中，哪个能将苯甲酸乙酯还原为苯甲醇：（ ）A. Ni/H2； B. NaBH4；C. LiAlH4
3、；D. Zn-Hg/HCl9、在水溶液中，下列化合物碱性最强的是（ ）A. 乙酰胺; B. 甲胺; C. 氨; D. 苯胺10、丁二酸的1H NMR谱图上，下列哪一种可能性最大（ ）A. 两组单峰，面积1:2; B. 一个单峰，一个三重峰，面积1:2; C. 两组三重峰，面积1:2; D. 一个单峰，一个多重峰，面积1:2二、写出反应的主要产物（每小题2 分，共40 分）三、回答问题（每小题5 分，共30 分）1、分别画出顺式1-甲基-3-异丙基环已烷和反式1-甲基-4-异丙基环已烷的优势构象。2、工业上通常用卤代烃与氨气进行亲核取代反应来制备胺类化合物。溴乙烷与氨气的反应过程中，会生成乙胺、
4、二乙胺、三乙胺的混合物。请给出合理的方案分离他们。3、比较下列化合物的碱性大小，并解释原因。4、推测下列反应的反应过程5、推测下例反应的反应过程6、写出酯缩合反应机理四、推测结构（每小题5分，共20分）1、烃A的分子式为C4H8，在低温下与Cl2反应生成分子式为C4H8Cl2的B；在光照下生成分子式为C4H7Cl的C。C与NaOH的水溶液加热作用生成D（C4H7OH）；与NaOH的醇溶液加热作用生成E（C4H6）。E能与顺丁烯二酸酐反应生成F（C8H8O3），写出AF的构造式。2、化合物A、B、C、D的分子式都是C10H14，它们都有芳香性。A不能氧化为苯甲酸；B可被氧化为苯甲酸，且B有手性；
5、C也可以氧化为苯甲酸，但无手性，C的一氯代产物中有三个具有手性；D可氧化为对苯二甲酸，D的一氯代产物中也有两个具有手性。试写出A、B、C、D的构造式。3、化合物A (C10H12O2)不溶于NaOH溶液，能与2,4-二硝基苯肼反应，但与吐伦试剂不作用。A经LiAlH4还原得B (C10H14O2)。A、B都能进行碘仿反应。A与HI作用生成C (C9H10O2)，C能溶于NaOH溶液，但不溶于Na2CO3溶液。C经克莱门森还原成D(C9H12O)。C经KMnO4氧化得对羟基苯甲酸。试写出A,B,C,D的可能结构。4、已知某有机化合物的化学式为C9H12，其质子的核磁共振波谱图如下：写出该化合物的结构。五、 根据指定原料与其它必要试剂合成下列分子（每小题5分，共40分） 第 6 页 共 6 页
