1、第四节第四节 研究有机化合物的一般研究有机化合物的一般步骤和方法步骤和方法口腔癌的发生率因近年来嚼食槟榔人口的增加而逐年上升。嚼食槟榔的人罹患口腔癌的机率比一般人高20倍。李时珍在本草纲目中记载，槟榔有“下水肿、通关节、健脾调中、治心痛积聚”等诸多病症。槟榔是我国的四大南药之一有机物(粗品）如果你是化学家，你该如何来研究槟榔中的有机化合物？一般的步骤和方法是什么？研究有机化合物要经过以下几个基本步骤研究有机化合物要经过以下几个基本步骤:分离、提纯分离、提纯元素定量分析元素定量分析确定实验式确定实验式波谱分析波谱分析确定结构式确定结构式测定相对分子质测定相对分子质量确定分子式量确定分子式一、分离
2、、提纯一、分离、提纯1、蒸馏：、蒸馏：利用混合物中各种成分的利用混合物中各种成分的沸点沸点不同不同而使其分离的方法。如石油的分馏。而使其分离的方法。如石油的分馏。常用于分离提纯液态有机物。常用于分离提纯液态有机物。条件：条件：有机物热稳定性较强、含少量杂有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点质、与杂质沸点相差较大相差较大（3030左右）左右）实验实验1-11-1含有杂质的工业乙醇的蒸馏含有杂质的工业乙醇的蒸馏二、分离、提纯二、分离、提纯核磁共振仪核磁共振仪 质谱仪质谱仪蒸蒸馏馏烧烧瓶瓶冷冷凝凝管管温度计温度计尾尾接接管管冷水冷水热水热水使用前要检查装置的气密性！使用前要检查装置的气密性！锥
3、形瓶锥形瓶注意事项注意事项在蒸馏烧瓶中放少量碎瓷片，防止液体暴沸。在蒸馏烧瓶中放少量碎瓷片，防止液体暴沸。温度计水银球的位置应与支管底口下缘位于同一温度计水银球的位置应与支管底口下缘位于同一水平线上。水平线上。冷凝管中冷却水从下口进，从上口出；冷凝管中冷却水从下口进，从上口出；先通水后先通水后点灯。点灯。【思考思考】工业上如何制取无水乙醇？工业上如何制取无水乙醇？无水乙醇无水乙醇(99.5%以上以上)含杂工含杂工业乙醇业乙醇工业乙醇工业乙醇(95.6%)加加CaO蒸馏蒸馏蒸馏蒸馏核磁共振仪核磁共振仪 2 2、重结晶、重结晶 利用被提纯物质与杂质在利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度同一溶剂
4、中的溶解度不同不同而将其杂质除去的方法而将其杂质除去的方法.（常用于固体混合物）（常用于固体混合物）关键：选择适当的溶剂关键：选择适当的溶剂溶剂的条件：溶剂的条件：（1 1）杂质在溶剂中的溶解度）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大很小或很大；（2 2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温受温度的影响较大度的影响较大。粗产品粗产品热溶解热溶解热过滤热过滤冷却结晶冷却结晶提纯提纯产品产品不纯固体物质不纯固体物质残渣残渣(不溶性杂质不溶性杂质)滤液滤液母液母液(可溶性杂质和可溶性杂质和部分被提纯物部分被提纯物)晶体晶体(产品产品)溶于溶剂，制成饱和溶于溶剂，制成饱和溶液
5、，趁热过滤溶液，趁热过滤冷却，结晶，冷却，结晶，过滤，洗涤过滤，洗涤实验操作：实验操作：加热溶解加热溶解 趁热过滤趁热过滤 冷却结晶冷却结晶 苯甲酸苯甲酸 实验实验：苯甲酸的重结晶：苯甲酸的重结晶 为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？时的温度越低越好？答：不是。因为温度过低，杂质的溶解度答：不是。因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的。纯苯甲酸的目的。3 3、萃取、萃取 萃取剂和原溶剂萃取剂和原溶剂互不相溶互不相溶且且不发生化学反应不发生化学反应。溶质在萃取剂中的溶解
6、度溶质在萃取剂中的溶解度远大于远大于在原溶剂中溶在原溶剂中溶解度。解度。（1 1）基本原理：基本原理：（2 2）萃取剂的选择：萃取剂的选择：利用混合物中利用混合物中一种溶质一种溶质在在不同溶剂不同溶剂里的里的溶解度不溶解度不同同,用一种溶剂把这种溶质从另一种溶剂里提出取用一种溶剂把这种溶质从另一种溶剂里提出取出来的方法。出来的方法。类型：类型：液液萃取和液固萃取液液萃取和液固萃取3 3、萃取：、萃取：主要仪器：主要仪器：分液漏斗分液漏斗萃取萃取操作过程操作过程：1 1、连线题，将下列物质中的杂质、连线题，将下列物质中的杂质(括号中是杂质括号中是杂质)与除杂方与除杂方法连接起来。法连接起来。物质
7、物质方法方法(1)(1)酒精酒精(少量水少量水)A A结晶或重结晶结晶或重结晶(2)(2)壬烷壬烷(己烷己烷)B BCaOCaO，蒸馏，蒸馏(3)(3)乙酸乙酯乙酸乙酯(乙醇乙醇)C C洗气洗气(4)(4)甲烷甲烷(乙烯乙烯)D D饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液，分液溶液，分液(5)(5)溴溴(水水)E E蒸馏蒸馏(6)CO(6)CO2 2(HCl)(HCl)F F溶解，过滤溶解，过滤（7 7）KNOKNO3 3(NaCl)(NaCl)G G萃取萃取【随堂练习随堂练习 】4 4、色谱法：、色谱法：利用吸附剂对不同有机物利用吸附剂对不同有机物吸附作用吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方
8、法叫的不同，分离、提纯有机物的方法叫色谱法色谱法。俄国植物学家茨卫特俄国植物学家茨卫特1906年，年，茨卫特在一根玻璃茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花，在管的细端塞上一小团绵花，在管中充填碳酸钙粉末，让溶有管中充填碳酸钙粉末，让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附，分成三色素便被碳酸钙吸附，分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗脱，即得色素的溶并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜液：叶绿素、叶黄素、
9、胡萝卜素。素。一、分离、提纯一、分离、提纯色谱色谱法法德国化学家库恩德国化学家库恩茨卫特的色谱茨卫特的色谱实验当时并未引起实验当时并未引起人们的注意。直到人们的注意。直到2525年后的年后的19311931年，年，德国化学家库恩在德国化学家库恩在分离、提纯、确定分离、提纯、确定胡萝卜素异构体和胡萝卜素异构体和维生素的结构中，维生素的结构中，应用了色谱法，并应用了色谱法，并获得获得19381938年诺贝尔年诺贝尔化学奖。化学奖。根据物质在两相根据物质在两相(气气液、液液、液液等液等)间溶解间溶解性或吸附能力不同，分为性或吸附能力不同，分为纸上色谱法纸上色谱法、薄层色薄层色谱法谱法、气相色谱法气相
10、色谱法、液相色谱法液相色谱法等。等。常用的吸附剂：常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。活性炭等。色谱法是化学家分离、提纯有机物不可色谱法是化学家分离、提纯有机物不可缺少的方法。缺少的方法。用粉笔分离植物叶子中的色素用粉笔分离植物叶子中的色素实践活动实践活动 取取5g5g新鲜的菠菜叶新鲜的菠菜叶(或其他绿色植或其他绿色植物的叶子物的叶子)，用剪刀剪碎后放入研钵中，用剪刀剪碎后放入研钵中，加入加入10mL10mL无水乙醇或丙酮研磨成浆状，无水乙醇或丙酮研磨成浆状，过滤除去渣子，将滤液放入过滤除去渣子，将滤液放入50 mL50 mL烧杯烧杯中，再在烧杯中心垂直放置一根白粉中，再在烧杯中心垂直放置一根白粉笔。约笔。约10 min10 min后观察并记录实验现象。后观察并记录实验现象。
