1、第十一章第十一章 含氧有机化合物含氧有机化合物H O H水R OH醇第一节第一节 醇醇一、一、醇的结构醇的结构二、醇的分类和命名二、醇的分类和命名:(一一)分类分类:1.根据羟基所连的碳原子的种类，醇可分为:伯、仲、叔醇伯、仲、叔醇。CH3CH2CH2CH2OH正丁醇（伯醇）CH3CHCH2OHCH3异丁醇（伯醇）CH3CHCH2CH3OH仲丁醇（仲醇）CH3COHCH3CH3叔丁醇（叔醇）2.根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为3.一元醇、二元醇、三元醇一元醇、二元醇、三元醇 CH3CH2CH2OH丙醇（一元醇）CH2-OHCH2OH乙二醇（二元醇）CH2
2、-OHCH-OHCH2OH丙三醇（三元醇）(二二)、醇的命名、醇的命名1.普通命名法普通命名法CH3CHCH2CH2OHCH3异戊醇CH3CCH3CH3CH2OH新戊醇CH2OHCl邻氯苯甲醇2.系统命名法系统命名法系统命名法命名原则如下：系统命名法命名原则如下：选择含羟基最长的碳链为主链，根据主链的碳原子选择含羟基最长的碳链为主链，根据主链的碳原子数称为某醇。数称为某醇。从靠近羟基一端给主链编号，羟基编号数写在醇从靠近羟基一端给主链编号，羟基编号数写在醇名称之前。名称之前。CCH2CH3OHCH2CH33-苯基-3-戊醇CH=CHCH2OH3-苯基-2-丙烯醇3.俗名俗名:酒精、甘油 四四.
3、醇的化学性质醇的化学性质RCORHH-+-H三三.醇的物理性质醇的物理性质与活泼金属反应与活泼金属反应 H OH+NaNaOH+1/2H2剧烈反应，放热自燃RONa+1/2H2反应缓和，放热不自燃RO H+Na反应活性反应活性：伯醇仲醇叔醇CH3OH CH3CH2OH (CH3)2CHOH (CH3)3COH原因：ROHRO-稳定性断键能力醇的酯化反应醇的酯化反应 ROHRCOOH+RCOORH2O+H+甘油甘油+硝酸硝酸 硝酸甘油酯硝酸甘油酯(缓解心绞痛的药缓解心绞痛的药)醇醇+磷酸磷酸 磷酸酯磷酸酯(存在于生物分子中存在于生物分子中)（三）与氢卤酸反应R-OH+HX R-X +H2O反应活
4、性顺序：HI HBrHCl叔醇仲醇伯醇（四）脱水反应（四）脱水反应1.分子内脱水分子内脱水CH2HCH2OH170浓H2SO4CH2CH2H2O+取向：取向：浓H2SO4CH2CHCHCH3OHHHCH3CH CHCH365%-80%有不同消除取向时，遵循查依采夫规则查依采夫规则 活性活性170浓H2SO4伯醇CH3CH2OHCH2CH2H2O+CH3CH2CH2CHCH3OH仲醇62%H2SO4140CH3CH2CH CHCH3H2O+CH3CH2COHCH3CH3叔醇CH3CHCCH3CH346%H2SO487+H2O 伯、仲、叔醇脱水伯、仲、叔醇脱水由易到难的顺序是由易到难的顺序是：叔醇
5、叔醇 仲醇伯醇仲醇伯醇 2.分子间脱水分子间脱水 CH3CH2OHHOCH2CH3+CH3CH2OCH2CH3H2O浓H2SO4140+（五）氧化反应（五）氧化反应1.氧化剂氧化氧化剂氧化:KMnO4,H+;K2Cr2O7,H+CH3CH2OHHK2CrO7CH3COHHOH-H2OCH3CHOCH3COOH氧化KMnO4CH3CHOHCH3HK2CrO7CH3CCH3OOHH-H2OCH3CCH3O 伯醇氧化为醛伯醇氧化为醛;仲醇氧化为酮仲醇氧化为酮;叔醇叔醇分子中羟基所连碳上没有氢，一般反应条件分子中羟基所连碳上没有氢，一般反应条件下下不被氧化不被氧化 重要的醇类化合物重要的醇类化合物一、
6、甲醇一、甲醇 无色液体，剧毒。剧毒。二、乙醇二、乙醇制法：乙烯为原料糖类发酵蒸馏95.65%乙醇CaO99.5%乙醇Mg无水乙醇工业酒精7075%乙醇为消毒剂三、丙三醇（甘油）三、丙三醇（甘油）CH2OHCHOHCH2OH一一.酚的结构和命名酚的结构和命名 （二）命名（二）命名芳环上连有：芳环上连有：R-,RO-,-X,-NO2,-NH2等取代基，酚做母体。第二节 酚酚（一）结构（一）结构羟基（-OH）直接与苯环相连酚OHOHOHCH3OHCH3OHCH3OHOH苯酚（石碳酸）邻苯酚（石碳酸）邻-甲苯酚甲苯酚 间间-甲苯酚甲苯酚 对对-甲苯酚甲苯酚 对对-苯二酚（氢醌）苯二酚（氢醌）OHOH羟
7、基与萘相连的化合物，称为萘酚。（-萘酚）（-萘酚）1.酚的酸性和成盐酚的酸性和成盐:OH+NaOHONa+H2OONa+CO2H2OOH+NaHCO3OHC2H5OH H2O H2CO3 CH3COOHpKa 1710.006.374.75二、酚的性质OHGG:给电子基，酸性减弱；给电子基，酸性减弱；吸电子基，酸性增强吸电子基，酸性增强OHCH3OHOHNO2OHNO2OHNO2pKa10.2810.008.47.237.152、酚的显色反应酚的显色反应显色：显色：绝大多数酚都能与FeCl3溶液作用，生成有色的配合物。苯酚与三氯化铁溶液反应,呈蓝紫色蓝紫色.3、芳香环上的取代反应、芳香环上的取
8、代反应（1）卤代反应浓溴水浓溴水（2）硝化反应（3）磺化反应（鉴别苯酚）（4）氧化反应OHOO对苯醌（黄色）氧化：氧化：（酚类化合物应避光保存）三、重要的酚三、重要的酚1、生育酚（维生素E)OHOHCCH3CH3CH32、抗氧化剂TBHQ（特丁基对苯二酚）一一.结构和命名结构和命名:（一）结构（一）结构ROR单醚ROR混醚（二）命名（二）命名1.单醚在醚前面加上烃基名字即可 异丙醚O二苯醚第三节第三节 醚醚(CH3)2CH-O-CH(CH3)2两个烃基通过氧原子连接起来ROAr芳香醚2.混醚混醚命名时需要把两个烃基的名字都表示出来，命名时需要把两个烃基的名字都表示出来，小基小基在前，芳基在前。
9、在前，芳基在前。CH3OCH2CH3甲乙醚甲乙醚CH2=CHCH2OCH3甲基烯丙基醚甲基烯丙基醚OC2H5苯乙醚苯乙醚 比较复杂的醚则把烷氧基当成取代基，把大的烃基比较复杂的醚则把烷氧基当成取代基，把大的烃基作为母体命名。作为母体命名。CH3CH2CH CHCH2CH3CH3OCH33-甲基甲基-4-甲氧基己烷甲氧基己烷OC2H5HO对乙氧基苯酚对乙氧基苯酚二、二、醚的物理性质醚的物理性质三、醚的化学性质三、醚的化学性质（一）（一）钅羊盐的生成钅羊盐的生成ROR +HClRORH+Cl-低温下溶于浓酸（如低温下溶于浓酸（如2SO4、HCl等等），当用水稀释后，钅羊盐则分解为原来的醚。利用此法可区别醚与烷烃或卤代烃区别醚与烷烃或卤代烃；也可将醚从烷烃或卤代烃等混合物中分离出来（烃类不溶于浓酸）鉴别乙烷、乙醚、乙烯（二）（二）过氧化物过氧化物重要化合物重要化合物 1.乙醚乙醚乙醚为无色液体，非常容易挥发和着火，当空气中混有乙醚时常会引起爆炸，乙醚是常用的有机溶剂。纯乙醚在医疗上用作麻醉剂。2.环氧乙烷环氧乙烷高效灭菌剂高效灭菌剂（过氧化物易爆）（过氧化物易爆）醚暴露空气中过久，会被空气中氧气氧化，形成过氧化物，
