1、专题二十 有机物的组成、结构、分类和命名,高考化学 (江苏省专用),考点有机物的结构、分类及命名同分异构体A组自主命题江苏卷题组1.2017江苏单科,17(1)(4),10分化合物H是一种用于合成-分泌调节剂的药物中间体,其合成路线流程图如下:,五年高考,(1)C中的含氧官能团名称为和。(2)DE的反应类型为。(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:。含有苯环,且分子中有一个手性碳原子;能发生水解反应,水解产物之一是-氨基酸,另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。(4)G的分子式为C12H14N2O2,经氧化得到H,写出G的结构简式:。,答案(1)醚键酯基(2)取代反应
2、(3)?(4),解析本题考查官能团的名称、反应类型、同分异构体的书写。(2)D和?反应生成E和HBr,该反应属于取代反应。(3)符合条件的C的同分异构体中苯环侧链上有一个手性碳原子,且水解后生成-氨基酸和一种只有2种不同化学环境的氢原子的化合物,则符合条件的C的同分异构体的结构简式为?。(4)由G的分子式结合H的结构简式逆推可知G的结构简式为?。,2.2016江苏单科,17(1)(4),10分,0.579化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体,可通过以下方法合成:?(1)D中的含氧官能团名称为(写两种)。(2)FG的反应类型为。(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式
3、: 。,能发生银镜反应;能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;分子中只有4种不同化学环境的氢。(4)E经还原得到F。E的分子式为C14H17O3N,写出E的结构简式: 。,答案(1)(酚)羟基、羰基、酰胺键(2分)(2)消去反应(2分)(3)?或?或?(3分)(4)?(3分),解析(1)D中的含氧官能团名称为羟基、羰基和酰胺键。(2)由F和G的结构简式可知,F发生消去反应生成G。(3)C的同分异构体能发生银镜反应说明分子中含有醛基,能发生水解反应且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应说明为苯酚形成的酯,结合分子中只有4种不同化学环境的氢,可写出C的同分异构体为?或
4、?或?。(4)E经NaBH4还原得到F,即F经氧化可得到E,由F的结构简式可以推出E的结构简式为?。,知识拓展能发生银镜反应的物质有:醛类;甲酸、甲酸盐、甲酸酯;部分糖类如葡萄糖、麦芽糖等。,方法点拨推断E的结构简式时,应对比前后物质(D、F)的结构,二者相同的部分E中肯定有,参照前后反应条件推测可能发生反应的部位和反应类型,并结合E的分子式,确定答案。,3.2015江苏单科,17(1)(3),10分,0.573化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成:?C14H14O2AB?C?D?E?F(1)化合物A中的含氧官能团为和(填官能团名称)。,(2)化合物B的结构简式为;由CD
5、的反应类型是。(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式。.分子中含有2个苯环.分子中含有3种不同化学环境的氢,答案(1)醚键(2分)醛基(2分)(2)?(2分)取代反应(2分)(3)?或?(2分),解析(1)A中含氧官能团为醚键和醛基。(2)在NaBH4存在的条件下发生的反应为还原反应,则B为?,CD的反应中CN取代Cl,属于取代反应。(3)符合条件的E的同分异构体的结构简式为:?或?。,易错警示取代反应不改变原化学键的键型和结构,如NO2?NH2不是取代反应。,知识拓展同分异构体是高考的必考点。常设置的限制条件有:氢原子的种类;能发生银镜反应(含CHO);使FeCl3溶液显紫
6、色(含酚羟基);与NaHCO3溶液反应会放出CO2气体(含COOH)等。,4.2014江苏单科,17(1)(4),10分,0.57非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成:,答案(1)醚键(2分)羧基(2分)(2)?(2分)(3)(2分)(4)?(2分),解析(2)根据A、B的结构简式及X的分子式可推出X的结构简式应为:?。(4)B的同分异构体能水解,说明结构中有酯基。由于分子中只有两个氧原子,构成酯基后无法再构成醛基,说明分子应是甲酸酯。1个该分子中含有12个氢原子,但氢原子的化学环境只有6种,说明分子有一定的对称性。结合上述三个方面的信息,可写出该分子的结构简式。,易错警
7、示第步反应为CN(?)在酸性条件下水解为COOH(?),不是CN被COOH取代。,方法归纳在限定条件的同分异构体的书写中,若分子中只有2个O原子,既要形成酯基,又要形成醛基,则该分子中一定有?结构。,B组统一命题、省(区、市)卷题组1.(2018课标,11,6分)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺2.2戊烷(?)是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是?()A.与环戊烯互为同分异构体B.二氯代物超过两种C.所有碳原子均处同一平面D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2,答案C本题考查简单有机化合物的结构、性质及同分异构体数目的判断。由结构可知螺2.2戊烷的分子式
8、为C5H8,环戊烯(?)的分子式也是C5H8,故二者互为同分异构体,A项正确;螺2.2戊烷的二氯代物有如下三种:?、?、?,B项正确;螺2.2戊烷中所有碳原子均形成四条单键,故所有碳原子不在同一平面上,C项错误;由C5H8? C5H12可知,生成1 mol C5H12参加反应的氢气至少为2 mol,D项正确。,易错易混容易受螺2.2戊烷键线式的影响,误以为该分子中碳原子构成一个平面。,2.(2016课标,8,6分)下列各组中的物质均能发生加成反应的是?()A.乙烯和乙醇B.苯和氯乙烯C.乙酸和溴乙烷D.丙烯和丙烷,答案B乙醇、溴乙烷、丙烷中均不含双键或三键,不能发生加成反应,A、C、D均不正确
9、。氯乙烯的结构简式为CH2?CHCl,含有碳碳双键,能发生加成反应;苯在一定条件下也可与H2发生加成反应,故B项正确。,规律方法能发生加成反应的官能团或物质有:?、?、?、?、含苯环的物质等。,3.(2016课标,10,6分)已知异丙苯的结构简式如下,下列说法错误的是?()?A.异丙苯的分子式为C9H12B.异丙苯的沸点比苯高C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D.异丙苯和苯为同系物,答案C与苯环直接相连的碳原子所连的原子呈四面体形,因此异丙苯中所有碳原子不可能共平面,错误。,规律方法有机物空间构型的基础知识:CH4、C2H4、C2H2、C6H6的空间构型、键角等一定要牢记并会灵活应用。,4.
10、(2016课标,10,6分)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)?()A.7种B.8种C.9种D.10种,答案CC4H8Cl2为丁烷的二氯代物,按规律可写出如下结构骨架:?、?、?,共9种。,规律方法书写含有n个官能团的有机物的同分异构体时,可先写出碳链异构,然后在每一种碳链上分别固定(n-1)个官能团,最后在每一种碳链上移动最后一个官能团,即可将所有的同分异构体写出。在书写时要注意识别相同结构,避免重复。,5.(2015课标,11,6分)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()A.3种B.4种C.5种D.6种,答案B能与NaHC
11、O3反应放出气体说明该有机物为羧酸,其结构简式可能为CH3CH2CH2CH2COOH、?、?、?,共4种。,6.(2014课标,8,6分)四联苯?的一氯代物有?()A.3种B.4种C.5种D.6种,答案C四联苯中有5种不同化学环境的氢原子,故其一氯代物有5种。,7.(2018课标,36,15分)近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:?已知:RCHO+CH3CHO? RCH?CHCHO+H2O回答下列问题:(1)A的化学名称是。(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为。(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是、。(
12、4)D的结构简式为。(5)Y中含氧官能团的名称为。,(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为。(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为332。写出3种符合上述条件的X的结构简式。,答案(1)丙炔(2)?+NaCN? ?+NaCl(3)取代反应加成反应(4)?(5)羟基、酯基(6)?(7)?、?、?、?、?、,解析本题考查有机化学基本概念、有机物的结构与性质。(1)A为?,化学名称是丙炔。(2)B为单氯代烃,则B为?,由合成路线知,BC为取代反应,故由B生成C的化学方程式为? ?。(3)由反应条件及A的结构简式知,A生成B是取代反应;由F的分子式和已知信息知,F为?,G为?,分析H的结构简式可以判断出G生成H是加成反应。(4)
