1、【 精品教育资源文库 】 第 5 节 醛、羧酸、酯 考试说明 1.了解醛、羧酸、酯的典型代表物的组成、结构及性质。 2.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。 命题规律 本节是有机化学的重要部分，在高考中具有极其重要的战略地位。高考在本章中的主要考点有：一是各官能团的性质；二是有机化学反应类型的判断；三是综合应用物质的性质进行检验、分离、提纯及有关化学实验；四是考查各种烃的含氧衍生物之间的转化关系。以新型的有机分子为载体，考查有机物的结构与性质，有机物的合成与推断，是常出现的题型。 考点 1 醛 1.醛的组成与结构 醛是由 烃基 与 醛基 相连而构成
2、的化合物。官能团为 醛基 (或 CHO)，可表示为 R CHO，饱和一元醛的通式为 CnH2nO(n1) 。 2.常见醛的物理性质 3.化学性质 (以乙醛为例 ) 醛类物质氧化还原关系为： 【 精品教育资源文库 】 4.在生产、生活中的作用和影响 (1)35% 40%的甲醛水溶液称为 福尔马林 ，具有杀菌消毒作用和防腐性能，常用作防腐剂和消毒剂，用于种子消毒和浸制生物标本。 (2)劣质的装饰材料中挥发出的 甲醛 ，对环境和人体健康影响很大，是室内主要污染物之一。 (1)通常状况下甲醛是烃 的含氧衍生物中唯一的气体物质。 (2) 相当于二元醛， 1 mol 与足量银氨溶液充分反应，可生成 4
3、mol Ag。 (3)醛类物质发生银镜反应或与新制 Cu(OH)2悬浊液反应均需在碱性条件下进行。 (4)醛基的检验 【 精品教育资源文库 】 (5)配制银氨溶液的方法：向盛有 AgNO3溶液的试管中逐滴滴加稀氨水，边滴边振荡，直到最初生成的沉淀恰好溶解为止。 【基础辨析】 判断正误，正确的画 “” ，错误的画 “” 。 (1)欲检验 CH2=CH CHO分子中的官能团，应先检验 “ CHO” 后检验“ ” 。 () (2)凡是能 发生银镜反应的有机物都是醛。 () (3)1 mol HCHO与足量银氨溶液在加热的条件下充分反应，可生成 2 mol Ag。 () (4)醛基的结构简式可以写成
4、 CHO，也可以写成 COH。 () (5)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。 () (6)乙醛能被弱氧化剂 (新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液 )氧化，所以也能被酸性 KMnO4溶液氧化，使酸性 KMnO4溶液褪色。 () 1.某学生用 2 mL 0.5 molL 1 CuSO4溶液和 4 mL 0.5 molL 1 NaOH溶液混合，然后加入 40%的甲醛溶液 0.5 mL，加热沸腾，未见红色沉淀产生，主要原因是 ( ) A.甲醛的量太少 B CuSO4的量太少 C.NaOH的量太少 D加热不充分 答案 C 解析 此反应必须在碱性环境中才能发生， NaOH的量太少。 2.有机物丙烯醛 (结构
5、简式为 CH2=CH CHO)能发生的化学反应有 ( ) 加成 消去 取代 氧化 还原 加聚 A. B C. D 答案 C 【 精品教育资源文库 】 解析 丙烯醛分子中有两种官能团，分别是碳碳双键和 醛基。碳碳双键决定了该有机物可以发生氧化反应、加成反应、加聚反应等，醛基决定了该有机物可以发生氧化反应 (氧化成羧酸 )、还原反应 (还原成醇 )和加成反应，所以 C正确。 考点 2 羧酸 酯 1.羧酸 (1)概念：由 烃基 与 羧基 相连构成的有机化合物，可表示为 R COOH，官能团为 COOH，饱和一元羧酸的分子式为 CnH2nO2(n1) 。 (2)分类 (3)羧酸的化学性质 羧酸的性质
6、取决于羧基，反应时的主要断键位置如图： 酸性 (以乙酸为例 )：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为CH3COOH CH3COO H 。 酯化反应：酸脱 羟基 ，醇脱 氢 。 CH3COOH和 CH3CH182 OH发生酯化反应的化学方程式为： CH3COOH C2H185 OH浓 H2SO4CH3CO18OCH2CH3 H2O。 (4)几种重要的羧酸 甲酸：俗名蚁酸，是最简单的饱和一元羧酸。 【 精品教育资源文库 】 结构： 既有 羧基 ，又有 醛基 ，具有羧酸与醛的性质。 银镜反应： HCOOH 2Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3 2Ag 2NH3 H2O。
7、乙二酸： ，俗名 草酸 ，可用来洗去钢笔水的墨迹。 苯甲酸： ，属于芳香酸，可作防腐剂。 2.酯 (1)结构：羧酸酯的官能团 “ ” ，可表示为，饱和一元羧酸与饱和一元醇所生成酯的通式为 CnH2nO2。 (2)物理性质 (3)化学性质 酯的水解反应原理 【 精品教育资源文库 】 无机酸只起 催化 作用，碱除起 催化 作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。 (1)羧酸和酯的分子中都含有 ，但它不能发生加成反应。 (2)甲酸盐、甲酸酯 (HCOOR)都具有醛的性质，能发生银镜反应，能与新制的 Cu(OH)2反应。 【基础辨析】 判断正误，正确的画 “” ，错误的画 “” 。 (1)完全
8、燃烧等质量的乙醛和乙酸乙酯，消耗 O2的质量相等。 () (2)醛基、羧基和酯基中的碳氧双键均能与 H2加成。 () (3)在水溶液里 CH3COOH中的 CH3可以电离出 H ，故 CH3COOH是四元酸。 () (4)加热和碱性条件下，甲酸能发生银镜反应，与新制 Cu(OH)2的悬浊液反应生成红色沉淀。 () (5)乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和 NaOH溶液除去。 () (6)用新制的银 氨溶液可以区分甲酸甲酯与乙醛。 () 1.分子式为 C5H10O2且可与 NaHCO3溶液反应生成 CO2的有机化合物有 (不含立体异构 )( ) A.4种 B 6种 C 7种 D 9种 答案 A 解析
9、能与 NaHCO3溶液反应生成 CO2，说明该有机化合物含有羧基，可表示为 C4H9 COOH，丁基有 4种，故符合条件的有机化合物有 4种结构，故 A正确。 【 精品教育资源文库 】 2.下列说法正确的是 ( ) A.1 mol苯甲酸在浓 H2SO4存在下与足量乙醇反应可得 1 mol苯甲酸乙酯 B.对 苯二甲酸 ( )与乙二醇 (HOCH2CH2OH)能通过加聚反应制取聚酯纤维 ( ) C.有机物 HO CH2 CH=CH CH2 COOH既能发生加聚反应又能发生缩聚反应 D.实验室制备乙酸乙酯时，向浓硫酸中缓慢加入乙醇和冰醋酸 答案 C 解析 酯化反应是可逆反应，反应物不能完全转化为生
10、成物， A项错误；对苯二甲酸与乙二醇的反应属于缩聚反应， B项错误；有机物中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，含有 OH与 COOH，可以发生缩聚反应， C项正确；制备乙酸乙酯时，先在试管中加入乙醇，再慢慢加入浓硫酸，最后加入冰醋酸， D项错误。 3.下列是有机化合物 A的转化过程： (1)若 D在一定条件下可以被氧化为 B，则 A的结构简式为 _； A水解的化学方程式为 _ _。 (2)若 B能发生银镜反应， C 不能发生消去反应，则 A的结构简式为 _。 (3)若 B、 D均不能发生银镜 反应，则 A可能的结构简式有 _。 (4)若 Z与 A为不同类别的同分异构体，并且具有下列性质： Z 不
11、能与 NaHCO3溶液反应； Z 不能使溴水褪色； 1 mol Z 与足量金属钠反应可以生成 1 mol H2； Z 在光照条件下与氯气取代所得一氯取代产物只有两种 (不考虑立体异构现象 )。 则 Z的结构简式为 _。 答案 (1)CH3CH2COOCH2CH2CH3 【 精品教育资源文库 】 (2)HCOOCH2C(CH3)3 (3)CH3COOCH(CH3)C2H5或 CH3CH2COOCH(CH3)2 (4) 解析 (1)“D 在一定条件下可以被氧化为 B” ，结合 C转化为 D的反应条件及整个转化流程可知： A、 B、 C、 D分别为酯、羧酸、醇、醛， A中只有两个氧原子，说明 A中
12、只有一个酯基。 “D 在一定条件下可以被氧化为 B” ，说明 B、 D所含碳原子数相同，且所含碳原子数之和等于 6，所以 B、 D分子中所含碳原子数均为 3，则 C为 CH3CH2CH2OH， D为 CH3CH2CHO， B为 CH3CH2COOH， A 为 CH3CH2COOCH2CH2CH3。 (2)B为酸，若 B能发生银镜反应，说明 B为 甲酸， C应为不能发生消去反应的含 5个碳原子的醇 (CH3)3CCH2OH； (3)若 B、 D均不能发生银镜反应，则 B为不是甲酸的饱和一元羧酸， C为能催化氧化为酮的醇，且 B、 C分子中所含碳原子数之和为 6，根据以上分析即可得出 A可能的结构
13、简式。 (4)由已知可得 Z 中没有碳碳双键，且有两个羟基；结合 A的分子式知 Z中应有一个环，又因 Z的一氯取代产物只有两种，所以 Z的结构简式应为 。 1.2017 天津高考 汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是 ( ) A.汉黄芩素的分子式为 C16H13O5 【 精品教育资源文库 】 B.该物质遇 FeCl3溶液显色 C.1 mol该物质与溴水反应，最多消耗 1 mol Br2 D.与足量 H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少 1种 答案 B 解析 汉黄芩素的分子式为 C16H12O5， A错误；该分子中含有酚羟基
14、，可以与 FeCl3溶液发生显色反应， B正确；酚羟基邻位、碳碳双键都能与溴水反应， 1 mol该物质与溴水反应消耗 Br2的物质的量大于 1 mol， C 错误；分子中碳碳双键、羰基都能与氢气发生加成反应，官能团种类会减少 2种， D错误。 2.2017 江苏高考 萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是 ( ) A.a和 b都属于芳香族化合物 B.a和 c分子中所有碳原子均处于同一平面上 C.a、 b和 c均能使酸性 KMnO4溶液褪色 D.b和 c均能与新制的 Cu(OH)2反应生成红色沉淀 答案 C 解析 a中不含有苯环，不属于芳香族化合物， A错误； a和 c分子中含有饱和碳原子，所有碳原子不可能处于同一平面上， B错误； a、 b和 c均能与酸性高锰酸钾溶液反应使其褪色， C正确； b中不含醛基，不能与新制的氢氧化铜反应生成红色沉淀， D错误。 3.2016 江苏高考 化合物 X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物 X的说法正确的是 ( ) 【 精
