抗寄生虫病药药物化学-教学课件.ppt

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1、第十四章第十四章 抗寄生虫病药(抗寄生虫病药(Antiparastic Drugs)第一节第一节 驱肠虫药(驱肠虫药(Anthelmintic Drugs)一、概述一、概述 理想驱虫药的条件:理想驱虫药的条件:选择性高,对人体无害;选择性高,对人体无害;不易产生耐药性;不易产生耐药性;性质稳定;性质稳定;生产方便,价格低廉。生产方便,价格低廉。用于杀灭、驱除和预防寄生于宿主体内的各种寄生虫二、化学结构分类及其代表药物二、化学结构分类及其代表药物1哌嗪类哌嗪类 枸橼酸哌嗪枸橼酸哌嗪 作用:通过麻痹蛔虫和饶虫,使其不能附着肠壁作用:通过麻痹蛔虫和饶虫,使其不能附着肠壁 而被排除体外。而被排除体外。

2、2.咪唑类咪唑类 左旋咪唑左旋咪唑 结构结构*7654321NSN12ab3化学名化学名:S(-)-6-苯基苯基-2,3,5,6-四氢四氢-咪唑并咪唑并2,1-b噻唑噻唑理化检验理化检验:加加NaOH溶液煮沸后,加溶液煮沸后,加亚硝基铁氰化钠亚硝基铁氰化钠显显红色红色。水溶液遇碘产生水溶液遇碘产生红棕色红棕色沉淀。沉淀。用途用途:广谱驱虫药。广谱驱虫药。左旋咪唑的驱虫作用是混旋体(又称四咪唑)的左旋咪唑的驱虫作用是混旋体(又称四咪唑)的2倍。倍。4.三萜类三萜类 川楝素川楝素 OCH3OOHCH3HHOHCH3CH3COOOOHOCH3COO治疗蛔虫病治疗蛔虫病5.酚类酚类 鹤草酚鹤草酚-驱绦

3、虫、蛔虫等驱绦虫、蛔虫等 氯硝柳胺氯硝柳胺-杀螺剂杀螺剂CH2HOOHCH3CH3OHCOCHC2H5CH3CH3OC3H7COClOHCONHNO2Cl第二节第二节 抗血吸虫和血丝虫病药抗血吸虫和血丝虫病药一、抗血吸虫药一、抗血吸虫药1.锑剂锑剂:没食子酸锑钠没食子酸锑钠2.非锑剂非锑剂 硝基呋喃类硝基呋喃类-治疗日本血吸虫病治疗日本血吸虫病 呋喃西林呋喃西林 呋喃丙胺呋喃丙胺OSbOOOOHCOONaOHNaOOCNa+OO2NCHNNHCONH2OO2NCHCHCONHCH(CH3)2 吡喹酮吡喹酮(Praziquantel)治疗日本血吸虫病,剂量小、疗程短、副作用小治疗日本血吸虫病,剂

4、量小、疗程短、副作用小 左旋体活性大于右旋体,消旋体给药。左旋体活性大于右旋体,消旋体给药。二、二、抗血丝虫病药抗血丝虫病药枸橼酸乙胺嗪枸橼酸乙胺嗪第三节第三节 抗疟药抗疟药(Antimalarials)一、疟原虫的生活周期及抗疟药的作用机理一、疟原虫的生活周期及抗疟药的作用机理 疟疾疟疾是由疟原虫感染引起的一种传染病是由疟原虫感染引起的一种传染病 疟疾分类:间日疟、三日疟、恶性疟、卵形疟疟疾分类:间日疟、三日疟、恶性疟、卵形疟 疟疾的生活周期:疟疾的生活周期:红细胞前期红细胞前期-预防预防 红细胞内期红细胞内期-根治根治 红细胞外期红细胞外期-控制症状发作控制症状发作 配子体配子体-控制传播

5、控制传播二、代表药物二、代表药物 奎宁奎宁(Quinine)优奎宁优奎宁(Euquinine)又名无味奎宁又名无味奎宁 NCH3OOCOC2H5ONCCH2HHHC2H5OCClO+NCH3OOHNCCH2HHH1234789*作用:控制症状发作作用:控制症状发作 磷酸氯喹磷酸氯喹(Chloroquine Phosphate)NClNHCHCH2CH2CH2NCH3C2H5C2H5H3PO4.21234567*作用:控制症状发作作用:控制症状发作 伯氨喹伯氨喹(Primaquine)NNHCHCH2CH2CH2NH2CH3CH3O12345678作用:控制良性疟疾的复发和恶性疟疾的传播作用:控

6、制良性疟疾的复发和恶性疟疾的传播 乙胺嘧啶乙胺嘧啶(Pyrimethamine)化学名化学名:5-(4-氯苯基氯苯基)-6-乙基乙基-2,4-嘧啶二胺嘧啶二胺NNNH2NH2C2H5Cl作用:抑制疟原虫的叶酸代谢,作为预防药作用:抑制疟原虫的叶酸代谢,作为预防药 青蒿素青蒿素(Artemisnin)R=-OH 双氢青蒿素双氢青蒿素 R=-OCH3 蒿甲醚蒿甲醚 R=-OC2H5 蒿乙醚蒿乙醚 R=OCOCH2CH2COOH 青蒿素琥珀酸酯青蒿素琥珀酸酯OCH3CH3HHOOCH3OOOCH3CH3HHORCH3OO作用:高效、速效,控制症状作用:高效、速效,控制症状 。第四节第四节 抗其它寄生

7、虫病药物抗其它寄生虫病药物抗滴虫病药抗滴虫病药 甲硝唑(甲硝唑(Metronidazole)又名灭滴灵)又名灭滴灵 NNO2NCH3CH2CH2OH123451、下列何种药物结构中具有咪唑环、下列何种药物结构中具有咪唑环 A枸橼酸哌嗪枸橼酸哌嗪 B阿苯达唑阿苯达唑 C吡喹酮吡喹酮 D青蒿素青蒿素 E氯喹氯喹2、下列何种药物结构中具有过氧键、下列何种药物结构中具有过氧键 A枸橼酸哌嗪枸橼酸哌嗪 B阿苯达唑阿苯达唑 C吡喹酮吡喹酮 D青蒿素青蒿素 E氯喹氯喹3、下列何种药物结构中具有、下列何种药物结构中具有5-硝基呋喃环硝基呋喃环 A呋喃丙胺呋喃丙胺 B阿苯达唑阿苯达唑 C吡喹酮吡喹酮 D青蒿素青

8、蒿素 E甲硝唑甲硝唑 4、下列何种药物具有驱肠虫作用、下列何种药物具有驱肠虫作用 A呋喃丙胺呋喃丙胺 B阿苯达唑阿苯达唑 C吡喹酮吡喹酮 D青蒿素青蒿素 E甲硝唑甲硝唑 下列何种药物具有抗疟作用下列何种药物具有抗疟作用 A噻嘧啶噻嘧啶 B乙胺嘧啶乙胺嘧啶 C阿苯达唑阿苯达唑 D甲硝唑甲硝唑下列何种药物为抗滴虫药同时兼有抗厌氧菌作用下列何种药物为抗滴虫药同时兼有抗厌氧菌作用 A枸橼酸乙胺嗪枸橼酸乙胺嗪 B甲硝唑甲硝唑 C吡喹酮吡喹酮 D阿苯达唑阿苯达唑左旋咪唑命名时其母核为左旋咪唑命名时其母核为 A咪唑并咪唑并2,1-a噻唑噻唑 B咪唑并咪唑并1,2-b噻唑噻唑 C噻唑并噻唑并2,1-b咪唑咪唑 D咪唑并咪唑并2,1-b噻唑噻唑 左旋咪唑分子中含有手性碳原子,其右旋体的光学活性左旋咪唑分子中含有手性碳原子,其右旋体的光学活性为左旋体的为左旋体的A12倍倍 B2倍倍 C12倍倍 D0倍倍阿苯达唑的别名为阿苯达唑的别名为A奥苯达唑奥苯达唑 B肠虫清肠虫清 C驱蛔灵驱蛔灵 D灭滴灵灭滴灵 可用于抗疟的药物有可用于抗疟的药物有 A噻嘧啶噻嘧啶 B乙胺嘧啶乙胺嘧啶 C氯喹氯喹 D青蒿琥酯青蒿琥酯 E奎宁奎宁 驱肠虫药按照化学结构可分为驱肠虫药按照化学结构可分为 A酚类酚类 B嘧啶类嘧啶类 C咪唑类咪唑类 D哌嗪类哌嗪类 E萜内酯类萜内酯类

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