1、生物化学生物化学中等职业教育“十二五”国家级规划教材v第第5章章 维生素维生素导言导言v膳食成分中糖类、脂类、蛋白质被称为三大营膳食成分中糖类、脂类、蛋白质被称为三大营养物质，是体内能量的主要来源。而食物中还养物质，是体内能量的主要来源。而食物中还有一类物质，对生命和健康非常重要，缺乏时有一类物质，对生命和健康非常重要，缺乏时易引起一系列疾病。从一百多年前对脚气病的易引起一系列疾病。从一百多年前对脚气病的研究开始，维生素的发现经历了从细菌到毒素、研究开始，维生素的发现经历了从细菌到毒素、从毒素到维生素的反复猜想和不断验证的过程，从毒素到维生素的反复猜想和不断验证的过程，科学家们经过艰苦努力终于
2、揭开了维生素的神科学家们经过艰苦努力终于揭开了维生素的神秘面纱，使我们得以了解许多维生素的生理功秘面纱，使我们得以了解许多维生素的生理功能并运用到生活中。能并运用到生活中。第第1节节 概概 述述1第第2节节 脂溶性维生素脂溶性维生素2第第3节节 水溶性维生素水溶性维生素3缺乏 中毒命名分类需要量维生素维生素it内容一、维生素的 定义：是机体维持正常功能所必需，不能自行是机体维持正常功能所必需，不能自行合成或合成量很少，必须靠食物供给的一合成或合成量很少，必须靠食物供给的一组低分子量有机物质。组低分子量有机物质。每日需要量很少，既不是机体组织的构成成分，也不是供能物质，在调节物质代谢和维持生理功
3、能方面发挥重要作用。缺乏时会导致维生素缺乏症。缩写：Vit 维生素的发现维生素的发现18821882年一艘日本军舰从东京驶向新西兰，在年一艘日本军舰从东京驶向新西兰，在272272天航程中，天航程中，有有169169人患上脚气病，人患上脚气病，2525人死亡。而在当时的荷兰殖民地爪哇岛人死亡。而在当时的荷兰殖民地爪哇岛（今印度尼西亚），每年死于脚气病的多达数万人。该病引起了（今印度尼西亚），每年死于脚气病的多达数万人。该病引起了各国政府的重视，成立了专门机构研究脚气病。科学家们起初推各国政府的重视，成立了专门机构研究脚气病。科学家们起初推测脚气病是某种细菌感染所致，而后又怀疑是白米中的某种毒素
4、测脚气病是某种细菌感染所致，而后又怀疑是白米中的某种毒素导致，经历了曲折的探索之路，直到导致，经历了曲折的探索之路，直到19121912年英国生物化学家霍普年英国生物化学家霍普金斯提出脚气病是食物中缺乏了某种营养素造成的。金斯提出脚气病是食物中缺乏了某种营养素造成的。出生于波兰出生于波兰的的美国生物化学家芬克美国生物化学家芬克(C.Funk)在英国从米糠在英国从米糠中分离提纯出有中分离提纯出有活性活性可以防治脚气病的可以防治脚气病的结晶结晶物，他将该物质命名为物，他将该物质命名为“Vitamines”，即即“维持生命的胺维持生命的胺”，现改为，现改为“Vitamin”即维生素。在抗脚气病即维生
5、素。在抗脚气病维生素发现之后，科学家们进一步研究，陆续发现了维生素维生素发现之后，科学家们进一步研究，陆续发现了维生素A A、D D、C C等众多维生素。维生素的发现过程生动说明了科学研究是一个等众多维生素。维生素的发现过程生动说明了科学研究是一个反复质疑、探索并解决问题的过程。在广袤的物质世界里也许还反复质疑、探索并解决问题的过程。在广袤的物质世界里也许还有许多未知的维生素有待我们去探索发现！有许多未知的维生素有待我们去探索发现！二、维生素的命名与分类二、维生素的命名与分类v（一）命名（一）命名v有三种命名系统：一有三种命名系统：一是按其被发现的先后顺序是按其被发现的先后顺序，以拉丁字母命名
6、，如维生素以拉丁字母命名，如维生素A A、B B、C C、D D、E E、K K等；二是等；二是根据其化学结构特点命名根据其化学结构特点命名，如核黄素、，如核黄素、硫胺素等；三是硫胺素等；三是根据其生理功能和治疗作用命名根据其生理功能和治疗作用命名，如抗坏血酸等，如抗坏血酸等v（二）分类（二）分类v按溶解性分为按溶解性分为脂溶性脂溶性和和水溶性水溶性两大类两大类 三、维生素的需要量三、维生素的需要量概念概念需要检查方法需要检查方法是指能保持人体是指能保持人体健康，达到机体健康，达到机体应有的应有的发育水平发育水平和能充分发挥效和能充分发挥效率地完成率地完成各项体各项体力力和和脑力活动脑力活动的
7、、的、人体所需要的维人体所需要的维生素的必需量生素的必需量可通过可通过人人群调查验群调查验证证和和实验实验研究研究两种两种方式方式四、维生素的缺乏与中毒四、维生素的缺乏与中毒1维生素的维生素的摄入量不摄入量不足足3维生素的维生素的需要量相需要量相对增加对增加2机体的吸机体的吸收利用率收利用率降低降低4合成量减合成量减少少（一）缺乏常见原因（一）缺乏常见原因（二）维生素中毒（二）维生素中毒通常从食物中正常摄取维生素不会存在过量的问题，但是食用过多维生素药品就有可能发生危险。一般维生素的需要量皆甚少，多吃无益。当过量摄入，则有中毒的疑虑，尤其是脂溶性维生素，长期过量摄入可引起相应的中毒症。第二节第
8、二节 脂溶性维生素脂溶性维生素 维生素A维生素D维生素E维生素K脂溶性维生素脂溶性维生素内容一、维生素一、维生素A（抗干眼病维生素）（抗干眼病维生素）A1（视黄醇视黄醇）胡萝卜素在胡萝卜素在小肠粘膜生成小肠粘膜生成视黄醇，称为视黄醇，称为维生素维生素A原。原。维生素维生素AA2（3-脱氢视脱氢视黄醇）黄醇）案例案例5-15-1 公元六百多年唐代著名医学家孙思邈就记载了用羊肝来治疗“雀目”。患上此病的人，双眼干涩刺痛，畏光流泪，傍晚时视物不清，同时还有皮肤干燥、头发枯萎稀疏的症状，当时亦称此病“鸡盲眼”。请问：1引发“雀目”的真正原因是什么？2为什么羊肝可用于治疗“雀目”？（二）生化作用及缺乏症
9、（二）生化作用及缺乏症1在缺乏维生素在缺乏维生素A时，引起时，引起11-顺视黄顺视黄醛的补充不足，杆细胞合成视紫红质醛的补充不足，杆细胞合成视紫红质减少，对弱光的敏感性降低。严重时减少，对弱光的敏感性降低。严重时发生发生“夜盲症夜盲症”2、维持上皮细胞完、维持上皮细胞完整和促进生长发育整和促进生长发育3、维生素、维生素A抑制癌变的作用抑制癌变的作用4、维生素、维生素A中毒中毒案例5-1分析1引发“雀目”的真正原因是：缺乏维生素A 2羊肝富含脂溶性维生素A可用于治疗“雀目”。考点提示：维生素A缺乏症二、维生素二、维生素D（一）化学本质和性质（一）化学本质和性质 维生素维生素D为类固醇衍生物，主要
10、包括维生素为类固醇衍生物，主要包括维生素D2（麦角钙化醇）及维生素麦角钙化醇）及维生素D3（胆钙化醇）。人体内（胆钙化醇）。人体内可由胆固醇转变成可由胆固醇转变成7-脱氢胆固醇存在皮肤中，在脱氢胆固醇存在皮肤中，在阳光及紫外线照射下可转变为阳光及紫外线照射下可转变为D3。D3在体内经在体内经肝肝羟化生成具有活性的羟化生成具有活性的25-(OH)D3，再，再肾肾羟化生成羟化生成具有活性的具有活性的1,25-(OH)2D3，可调节钙、磷代谢，可调节钙、磷代谢（二）生化作用及缺乏症主要作用是促主要作用是促进钙和磷的吸进钙和磷的吸收，有利于新收，有利于新骨的生成、钙骨的生成、钙化。化。缺乏症：缺乏症：
11、成人成人软骨病软骨病；儿童儿童佝偻病佝偻病 和手和手足搐搦等足搐搦等;老老年骨质疏年骨质疏松松症症维生素维生素D三、维生素三、维生素E(E(生育酚生育酚)体内重要的体内重要的抗氧化剂抗氧化剂，能避免脂质过氧化物，能避免脂质过氧化物的产生，保护生物膜的结构和功能的产生，保护生物膜的结构和功能。维生素E（-生育酚）四、维生素四、维生素K（凝血维生素）（凝血维生素）为几种为几种凝血因子凝血因子合成所必需。维生素合成所必需。维生素K是是-羧化酶的辅助因子，能催化凝血因子由无活羧化酶的辅助因子，能催化凝血因子由无活性型向活性型转变性型向活性型转变 维生素K1 维生素K2 一、维生素一、维生素B B1 1
12、 （硫胺素）（硫胺素）焦磷酸硫胺素（焦磷酸硫胺素（TPPTPP）为其在体内的活性形式为其在体内的活性形式生化作用生化作用TPP是-酮酸氧化脱羧酶的辅酶，也是转酮醇酶的辅酶缺乏症缺乏症脚脚气病，末梢神经炎二、维生素二、维生素 B2v化学本质及性质化学本质及性质 维生素B2又名核黄素核黄素(riboflavin)体内活性形式为黄素单核苷酸黄素单核苷酸(FMN)黄素腺嘌呤二核苷酸黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)v生化作用生化作用 FMN及FAD是体内氧化还原酶的辅基，主要起氢传递体的作用 v缺乏症缺乏症 口角炎，唇炎，阴囊炎等三、维生素三、维生素 PP与与 NAD+、NADP+v化学本质及性质化学本质及
13、性质 维生素PP包括尼克酸（尼克酸（nicotinic acidnicotinic acid），尼克酰胺（尼克酰胺（nicotinamidenicotinamide）体内活性形式为：尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NADNAD+)(辅酶辅酶)、尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADPNADP+)(辅酶辅酶)v生化作用生化作用 NAD+及NADP+是体内多种脱氢酶（如苹果酸脱氢酶、乳酸脱氢酶）的辅酶，起传递氢的作用。v缺乏症缺乏症 癞皮病 表现是皮炎、腹泻、痴呆 四、维生素四、维生素 B6与磷酸吡哆醛与磷酸吡哆醛v化学本质及性质化学本质及性质 维生素B6包括吡
14、哆醇吡哆醇，吡哆醛吡哆醛及吡哆胺吡哆胺 体内活性形式为磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺v生化作用生化作用 磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛是氨基酸转氨酶及脱羧酶的辅酶，也是-氨基-酮戊酸合酶（ALA合酶）的辅酶。因食物中富含维生素因食物中富含维生素B6，同时肠道细菌又可合成，同时肠道细菌又可合成，故人类极少发生缺乏症。临床上常用维生素故人类极少发生缺乏症。临床上常用维生素B6治疗治疗婴儿惊厥和妊娠呕吐婴儿惊厥和妊娠呕吐。（增加。（增加-氨基丁酸，抑制性神氨基丁酸，抑制性神经递质的生成）。经递质的生成）。抗结核抗结核药异烟肼可与吡哆醛缩合为异烟腙，从而药异烟肼可与吡哆醛缩合为异烟腙，从而减少磷酸吡
15、哆醛的生成，使减少磷酸吡哆醛的生成，使GABA生成减少，同时加生成减少，同时加速吡哆醛的排出，故应注意补充维生素速吡哆醛的排出，故应注意补充维生素B6 五、泛酸与辅酶五、泛酸与辅酶A和酰基载体蛋白和酰基载体蛋白化学本质化学本质及性质及性质泛酸(pantothenic acid)又名遍多酸体内活性形式为辅酶辅酶A(CoA)酰基载体蛋白酰基载体蛋白(ACP)生化生化作用作用CoACoA及ACPACP是酰基转移酶的辅酶，参与酰基的转移作用六、生物素六、生物素 (biotin)v生化作用生化作用 生物素是多种羧化酶羧化酶（如丙酮酸羧化酶）的辅酶，参与CO2的羧化过程。CHSCHCH2NHCHNHO(C
16、H2)4COOH与羧基结合生成羧基生物素与赖氨酸残基-氨基结合成生物胞素七、叶酸七、叶酸 (folic acid)化学本质及性质化学本质及性质生化作用生化作用缺乏症缺乏症叶酸又称蝶酰谷氨酸 体内活性形式为四氢四氢叶酸叶酸(FH4)FH4是一碳单位转移酶的辅酶，参与一碳单位的转移巨幼红细胞贫血叶酸叶酸二氢叶酸还原酶NADPH+H+NADP+二氢叶酸二氢叶酸二氢叶酸还原酶NADPH+H+NADP+四氢叶酸四氢叶酸5,6,7,8-四氢叶酸四氢叶酸N1N3CH6NH57NH8NH2OHCH29NH10CONH CHHOOC(CH2)2COOH八、维生素八、维生素 B12化学本质及性质化学本质及性质生化
17、作用生化作用缺乏症缺乏症维生素B12又称钴胺素体内活性形式为甲基钴胺素甲基钴胺素和5-脱氧腺苷脱氧腺苷钴胺钴胺素素参与体内甲基转移作用巨幼红细胞贫血、神经疾患九、维生素九、维生素C （L-抗坏血酸）抗坏血酸）（一）化学本质（一）化学本质 维生素维生素C是一种不饱和的多羟基化合物，其是一种不饱和的多羟基化合物，其C2、C3位上的两个相邻的烯醇式羟基极易分解位上的两个相邻的烯醇式羟基极易分解释放出释放出H，具有较强的酸性和还原性。参与，具有较强的酸性和还原性。参与羟化、氧化还原反应羟化、氧化还原反应 1、促进胶原蛋白的合成、促进胶原蛋白的合成维生素维生素C是胶原脯氨酸羟化酶和胶原赖氨酸羟是胶原脯氨
18、酸羟化酶和胶原赖氨酸羟化酶的必需辅助因子。体内的结缔组织、骨及毛细化酶的必需辅助因子。体内的结缔组织、骨及毛细血管的重要构成成分离不开胶原。当维生素血管的重要构成成分离不开胶原。当维生素C缺乏缺乏时，上述时，上述2种酶的活性下降，胶原形成障碍，基底种酶的活性下降，胶原形成障碍，基底膜通透性增高，毛细血管脆性增加，引起皮下、粘膜通透性增高，毛细血管脆性增加，引起皮下、粘膜、肌肉出血，骨骼、牙齿容易折断。这些表现称膜、肌肉出血，骨骼、牙齿容易折断。这些表现称为为坏血病坏血病（二）生化作用及缺乏症（二）生化作用及缺乏症、参与体内的氧化还原反应、参与体内的氧化还原反应维生素维生素C（还原型）（还原型）
19、维生素维生素C（氧化型）（氧化型）G-S-S-G2G-SH脂质过氧化物脂质过氧化物还原产物还原产物酶酶SHSH+M2+酶酶SHSHM酶酶SHSH酶活性恢复酶活性恢复2G-SHG-S-S-G维生素维生素CG-SG-SM排排出出重金属离子重金属离子7-羟化酶是催化胆固醇转变为羟化酶是催化胆固醇转变为7-羟羟胆固醇反应的酶。胆固醇反应的酶。体内的胆固醇正常时有体内的胆固醇正常时有40%要转变要转变为胆汁酸为胆汁酸 3、是、是7-羟化酶的辅酶羟化酶的辅酶十、硫辛酸十、硫辛酸（一）化学本质、性质及来源（一）化学本质、性质及来源 硫辛酸的化学结构是6，8一二硫辛酸（即-硫辛酸），可还原为二氢硫辛酸(6，8
20、-二巯基辛酸)，以氧化型和还原型2种形式存在。硫辛酸硫辛酸 二氢硫辛酸二氢硫辛酸（二）生物化学功能及缺乏症（二）生物化学功能及缺乏症 -硫辛酸作为一种辅酶在硫辛酸作为一种辅酶在-酮酸氧化脱羧过程中起重要作用，酮酸氧化脱羧过程中起重要作用，是硫辛酸乙酰转移酶的辅酶，起转移酰基和递氢作用。是硫辛酸乙酰转移酶的辅酶，起转移酰基和递氢作用。此外，硫辛酸的巯基很容易进行氧化还原反应，有抗氧化作用此外，硫辛酸的巯基很容易进行氧化还原反应，有抗氧化作用，可保护巯基酶免受重金属离子的毒害。，可保护巯基酶免受重金属离子的毒害。硫辛酸在医药上应用比较广泛。主要用于肝功能障碍、亚急性硫辛酸在医药上应用比较广泛。主要
21、用于肝功能障碍、亚急性脑病和蘑菇中毒的解毒。还被用于治疗糖尿病微血管病变等。脑病和蘑菇中毒的解毒。还被用于治疗糖尿病微血管病变等。维生素是维持机体生长发育和正常生理功能不可缺少的一类维生素是维持机体生长发育和正常生理功能不可缺少的一类小分子有机物。根据溶解性可将维生素分为两大类。脂溶性维生小分子有机物。根据溶解性可将维生素分为两大类。脂溶性维生素溶解在食物脂肪中，随脂肪的吸收而一起吸收素溶解在食物脂肪中，随脂肪的吸收而一起吸收,可以储存在肝可以储存在肝或脂肪组织中，长期大量补充易发生中毒。水溶性维生素主要分或脂肪组织中，长期大量补充易发生中毒。水溶性维生素主要分布在植物性食物中，化学性质不稳定
22、，易被破坏，故食物应以新布在植物性食物中，化学性质不稳定，易被破坏，故食物应以新鲜为好鲜为好,一般不能在体内储存，必须按时按量予以补充。导致维一般不能在体内储存，必须按时按量予以补充。导致维生素缺乏的原因包括摄入量不足吸收障碍、需要量增加、长期使生素缺乏的原因包括摄入量不足吸收障碍、需要量增加、长期使用肠道抗生素等。较长时间缺乏维生素可导致维生素缺乏病。维用肠道抗生素等。较长时间缺乏维生素可导致维生素缺乏病。维生素缺乏病是由于缺乏某种维生素引起的，能用相应维生素彻底生素缺乏病是由于缺乏某种维生素引起的，能用相应维生素彻底治愈的一类疾病。各种维生素都具有特定的生理功能，绝大多数治愈的一类疾病。各
23、种维生素都具有特定的生理功能，绝大多数与酶的功能相关，能参与体内代谢和生理功能调节。大多数与酶的功能相关，能参与体内代谢和生理功能调节。大多数B族族维生素在体内经过转变或与其他物质结合后成为辅因子，在物质维生素在体内经过转变或与其他物质结合后成为辅因子，在物质和能量代谢中具有重要作用。和能量代谢中具有重要作用。小结小结自测题自测题一、名词解释1维生素2维生素缺乏症二、单项选择题1关于维生素的说法错误的是（）A是小分子有机物 B不能提供热量 C每天需要大量进食 D不参与机体组成 E大部分维生素在体内不能合成2 2夜盲症是缺乏（夜盲症是缺乏（）A A维生素维生素A BA B维生素维生素B1 CB1
24、 C维生素维生素C C D D维生素维生素K EK E叶酸叶酸3 3脂溶性维生素主要储存在体内的器官是（脂溶性维生素主要储存在体内的器官是（）A A大脑大脑 B B肝脏肝脏 C C肾肾 D D骨骼肌骨骼肌 E E心肌心肌4 4维生素维生素D D缺乏易造成（缺乏易造成（）A A夜盲症夜盲症 B B口角炎口角炎 C C凝血障碍凝血障碍 D D坏血病坏血病 E E佝偻病佝偻病5 5维生素维生素E E可用于治疗（可用于治疗（）A A佝偻病佝偻病 B B骨软化病骨软化病 C C先兆流产先兆流产 D D坏血病坏血病 E E夜盲症夜盲症6冬天阳光少，湿度大，“香港脚”肆虐，补充维生素B可以防止（）A佝偻病 B坏血病 C巨幼红细胞性贫血 D凝血障碍 E脚气病7容易破坏维生素B1因素是（）A碱性溶液中加热 B碱性溶液 C酸性溶液中加热 D酸性溶液 E加热8可用于治疗巨幼红细胞性贫血的维生素是（）A维生素B1 B维生素B2 C维生素B6 D泛酸 E叶酸9-胡萝卜素在体内可转化为（）A维生素A B维生素B1 C维生素B2 D维生素C E维生素D10易疲乏，皮肤可见色斑，常有皮下出血或刷牙时牙龈出血主要是缺乏（）A维生素C B泛酸 C维生素B6 D叶酸 E生物素三、问答题1维生素缺乏的主要原因是什么？2维生素D的生理功能是什么？为什么多晒太阳可预防维生素D缺乏？
