1、有机化学基础选修5,第十二章,基础课2烃和卤代烃,栏,目,导,航,1组成结构,考点一脂肪烃的结构与性质,2典型代表物,直线形,正四面体形,平面形,3物理性质,14,液态,固态,升高,越低,增大,小,难,4化学性质,注意：烷烃与卤素单质的取代反应是分子中的氢原子逐步被取代，但是各步反应同时进行，产物是烃的多种卤代物和卤化氢混合物。,5脂肪烃的来源,按要求书写方程式：(1)烃(CxHy)的燃烧通式(2)乙烷和Cl2生成一氯乙烷,(3)丙烯的主要化学性质使溴的CCl4溶液褪色与H2O的加成反应加聚反应,(4)乙炔的主要性质乙炔和H2生成乙烷乙炔和HCl生成氯乙烯氯乙烯的加聚反应,(5)CH2=CHC
2、H=CH2与Br2 11加成可能的反应：_,答案：D,2科学家在100的低温下合成一种烃X，此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是(),AX既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色BX是一种常温下能稳定存在的液态烃CX和乙烷类似，都容易发生取代反应D充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多,A,不同碳碳键的特征性质(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应。(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。(4)苯的同系物支链易被酸性KMnO4溶
3、液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性KMnO4溶液氧化。,C,4(2018南通调研)(1)相对分子质量为70的烯烃的分子式为_；若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃，则该,C5H10,(2)有机物A的结构简式为,若A是单烯烃与氢气加成后的产物，则该单烯烃可能有_种结构；若A是炔烃与氢气加成的产物，则该炔烃可能有_种结构。,5,1,该烃的结构简式：_。,(1)1,3丁二烯的两种加成方式,(2)烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解,1芳香烃的分类,考点二芳香烃的结构与性质,CnH2n6(n6),侧链,2苯的同系物的同分异构体以C8H10芳香烃为例,3苯的同系物与苯的性质比
4、较(1)相同点,苯环,(2)不同点烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。完成下列有关苯的同系物的方程式：,1苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律是什么？提示：苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。提示：取适量样品于试管中，先加入足量Br2的CCl4溶液充分反应后，再滴加酸性高锰酸钾溶液振荡，若高锰酸钾溶液褪色，证明含有甲苯。注意：检验苯的同系物之前必须先排除碳碳双键的干扰。,题组一芳香烃的组成与结构 1
5、(2018云南保山高三市级统测)PX是纺织工业的基础原料，其结构简式如图，下列说法正确的是()APX的分子式为C8H10BPX的一氯化物有3种CPX与乙苯互为同系物DPX分子中所有原子都处于同一平面,答案：A,2(2017邯郸期中)某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，且能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有()A2种B3种C4种D5种,B,解析：该烃的分子式为C10H14，符合分子通式CnH2n6，它不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色，说明它是苯的同系物。因其分子中只含一个烷基，可推知此烷基为C4H9，该烷基具有以下四种结构：CH2CH2CH
6、2CH3、CH(CH3)CH2CH3、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3，其中第种烷基与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，不能发生侧链氧化，因此符合条件的烃只有3种。,苯环上位置异构的书写技巧定一(或定二)移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。例如：二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体共有六种(2316)。,答案：B,4(2017鹤岗工农区期末)苯环和侧链相互影响，下列关于甲苯的实验事实中，能说明苯
7、环对侧链有影响的是()A甲苯能与浓硝酸、浓硫酸反应生成三硝基甲苯B甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C甲苯能燃烧产生带浓烟的火焰D1 mol甲苯能与3 mol H2发生加成反应答案：B,现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14，甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,9,苯的同系物的两条重要性质(1)与卤素(X2)的取代反应苯的同系物在FeX3催化作用下，与X2发生苯环上烷基的邻、对位取代反应；在光照条件下，与X2则发生烷基上的取代反应，类似烷烃的取代反应。(2)被强氧化剂氧化苯的同系物能(与苯环相连的碳原子上含氢)被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化而使溶液褪色。,1卤代烃的概念(1)卤代烃是烃分子里的氢
8、原子被_取代后生成的化合物。通式可表示为RX(其中R表示烃基)。(2)官能团是_。,考点三卤代烃,卤素原子,卤素原子,2卤代烃的物理性质及对环境的影响(1)物理性质,(2)对环境的影响氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。,3卤代烃的化学性质(1)卤代烃水解反应和消去反应比较,(2)消去反应的规律消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成_(如双键或三键)的化合物的反应。两类卤代烃不能发生消去反应,含不饱和键,证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是_(填序号)。加入硝酸银溶液加入氢氧化钠溶液加热加入蒸
9、馏水加入稀硝酸至溶液呈酸性加入氢氧化钠醇溶液,或,CH3CHBrCH2Br,(2)取代反应如乙烷与Cl2：_；苯与Br2：_；C2H5OH与HBr：_。,(RJ选修5P42改编)由1溴丁烷和必要的无机试剂制取1,2二溴丁烷，写出发生反应的化学方程式。,1(2018贵州铜仁一中月考)卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是(),C,2(2018双鸭山检测)有机物CH2=CHCH2CH2Cl能发生的反应有()取代反应加成反应消去反应使溴水褪色使酸性KMnO4溶液褪色与AgNO3溶液生成白色沉淀加聚反应A以上反应均可发生 B只有不能发生C只有不能发生 D只有不能发生,C,
10、解析：该有机物含碳碳双键，可发生加成反应、使溴水褪色、使酸性KMnO4溶液褪色、加聚反应；有机物含Cl，可发生取代反应、消去反应。只有与AgNO3溶液生成白色沉淀不能发生，因为该有机物不能电离出氯离子，C正确。,(1)能发生水解反应的有_；其中能生成二元醇的有_；(2)能发生消去反应的有_；(3)发生消去反应能生成炔烃的有_。,卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用,(1)A的结构简式是_，名称是_。(2)的反应类型是_。的反应类型是_。(3)反应的化学方程式是_。,环己烷,取代反应,加成反应,2卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应，其实质是带负电的原子团(如OH等阴离子)取代了
11、卤代烃中的卤原子，如：CH3CH2CH2BrOH(NaOH)CH3CH2CH2OHBr(NaBr)，又知RCCH与NaNH2可反应生成RCCNa。写出下列反应的化学方程式：(1)溴乙烷跟醋酸钠反应：_ _。(2)碘甲烷、丙炔和NaNH2合成2丁炔：_ _。(3)由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚(CH3OCH2CH3)：_ _，_。,CH3CH2BrCH3COONaNaBr,CH3CH2OOCCH3, 2Na2CH3CH2ONaH2,2CH3CH2OH,CH3ICH3CH2ONaCH3OCH2CH3NaI,(1)从左到右依次填写每步反应所属的反应类型(填字母)：a.取代反应，b.加成反应，c.消去反应，d.加聚反应。_；_；_；_；_；_。,a,b,c,b,c,b,(2)写出、三步反应的化学方程式：_。_。_。,1(2016北京卷，9)在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：,下列说法不正确的是()A该反应属于取代反应B甲苯的沸点高于144C用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来D从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来答案：B,2(2014上海卷，13)催化加氢可生成3甲基己烷的是(),答案：C,回答下列问题：(1)B的结构简式为_，D的化学名称为_。(2)和的反应类型分别为_、_
