1、讨论讨论1：（：（19浙江选考）浙江选考）下列表述正确的是下列表述正确的是A苯和氯气生成苯和氯气生成 C6H6Cl6 的反应是取代反应的反应是取代反应B乙烯与溴水发生加成反应的产物是乙烯与溴水发生加成反应的产物是 CH2CH2Br 2C等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是 CH3ClD硫酸作催化剂，硫酸作催化剂，CH3CO18OCH2CH3 水解所得乙醇分子中水解所得乙醇分子中 有有18 O讨论讨论2：（：（19上海）上海）已知有一种烃的结构类似自行车，简称已知有一种烃的结构类似自行车，简称“自行车烃自行车烃”下列关于它的叙述正确的是下列关于它的叙述正确的是A.
2、易溶于水易溶于水 B.可以发生取代反应可以发生取代反应C.其密度大于水的密度其密度大于水的密度 D.与环己烷为同系物与环己烷为同系物一、烃的分类与通式一、烃的分类与通式考纲解读：考纲解读：以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结构。掌握烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的结构和性质。了本碳架结构。掌握烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的结构和性质。了解它们的主要用途。解它们的主要用途。烃烃 链烃链烃(脂肪烃脂肪烃)环烃环烃饱和链烃（烷烃）：饱和链烃（烷烃）：不饱和链烃不饱和链烃CnH2n+2（n1）烯烃：烯烃：炔烃：炔烃：二烯烃：二烯烃：CnH2n（n2
3、）CnH2n-2（n2）CnH2n-2（n3）环烷烃：环烷烃：环烯：环烯：芳香烃芳香烃CnH2n（n3）CnH2n-2（n3）苯及其同系物：苯及其同系物：稠环芳香烃稠环芳香烃CnH2n-6（n6）烃及其重要实验烃及其重要实验二、烃的物理通性与递变二、烃的物理通性与递变（1）烃均难溶于水，均比水轻；）烃均难溶于水，均比水轻；（2）14碳烃通常为气体，碳烃通常为气体，516碳烃通常为液体，碳烃通常为液体，17碳以上碳以上烃为固体。烃为固体。（3）烃同系物中，随分子中碳原子数增加，沸点增大，同碳）烃同系物中，随分子中碳原子数增加，沸点增大，同碳时随支链增多沸点降低。时随支链增多沸点降低。CH3CH3
4、H3CCH3CH3H3C邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯对二甲苯对二甲苯注意：注意：沸点：沸点：正、异、新正、异、新 递减递减 邻、间、对邻、间、对 递减递减 三、烃的结构特点三、烃的结构特点烷烃烷烃 烯烃烯烃 苯及同系物苯及同系物 典型代表物典型代表物 分子式分子式 电子式电子式结构式结构式结构简式结构简式空间构型空间构型键角键角注意：注意：（1）除乙烷外，别的烷烃的除乙烷外，别的烷烃的碳链碳链均非直线型，为均非直线型，为锯齿锯齿形。形。（2）单键可旋转）单键可旋转（3）环己烷的）环己烷的6个碳原子不共面个碳原子不共面（4）立体烷烃）立体烷烃C4H4 C6H6 C8H82、如何证明苯分子不是
5、单双键交替？、如何证明苯分子不是单双键交替？3、试设计实验证明、试设计实验证明C6H6有无典型的碳碳双键或三键？有无典型的碳碳双键或三键？思考思考:1、如何证明甲烷分子不是平面四边形，而是正四面体？、如何证明甲烷分子不是平面四边形，而是正四面体？讨论：讨论：有关下列有机物结构描述正确的是（有关下列有机物结构描述正确的是（）A.分子中可能所有原子分子中可能所有原子 共面共面 B.（CH3）2CC（CH3）2分子中六个碳原子能够处在同一分子中六个碳原子能够处在同一 平面上平面上 C.2-戊烯分子中四个碳原子不可能处在同一平面上戊烯分子中四个碳原子不可能处在同一平面上 D.没有支链的烷烃，其碳链都呈
6、直线状没有支链的烷烃，其碳链都呈直线状BCH=CH CH3类别类别化学性质化学性质重要实验重要实验烷烃烷烃烯烃烯烃苯苯苯的同系物苯的同系物四、烃的化学性质四、烃的化学性质讨论：（讨论：（2016海南）海南）工业上可由乙苯生产苯乙烯：工业上可由乙苯生产苯乙烯：下列说法正确的是（下列说法正确的是（）A该反应的类型为消去反应该反应的类型为消去反应B乙苯的同分异构体共有三种乙苯的同分异构体共有三种C可用可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯鉴别乙苯和苯乙烯D乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7A C烷烃烷烃 烯烃烯烃 苯及同系物苯及同系物 典型代表物典型代表物
7、燃烧反应燃烧反应(现象对比现象对比)KMnO4(H+)溶液溶液 溴溴 水水 取代反应取代反应 加成反应加成反应 加聚反应加聚反应 CH4H2C=CH2 与CH3易易 易易 易易 不反应不反应 反应褪色反应褪色 苯不反应，同苯不反应，同系物反应褪色系物反应褪色 不反应不反应 反应褪色反应褪色 不反应不反应 能能 能能 不能不能 能能 相对较难相对较难 不能不能 能能 不能不能 1、烃的燃烧规律、烃的燃烧规律OH)1n(nCOO21n3HC2222n2n点燃点燃nCOnOH22HC2n3O2n2n点燃点燃（1）烃类物质含碳量变化及燃烧现象的比较）烃类物质含碳量变化及燃烧现象的比较OHnnCOOnH
8、Cnn22262)1(263点燃点燃（一）氧化反应（一）氧化反应（2）等物质的量的烃（）等物质的量的烃（CxHy）完全燃烧，耗氧量由）完全燃烧，耗氧量由(x+y/4)决定决定等质量的烃完全燃烧，含氢量越高，耗氧量越大。等质量的烃完全燃烧，含氢量越高，耗氧量越大。注意：注意：（3）同温同压下，烃完全燃烧前后体积变化的规律）同温同压下，烃完全燃烧前后体积变化的规律2、与酸性、与酸性KMnO4反应反应CH2CH2 CO2（区分烷烃和烯烃；除去（区分烷烃和烯烃；除去气态气态烷烃中混有的烯烃）烷烃中混有的烯烃）注意：注意：苯中加入酸性苯中加入酸性KMnO4溶液的现象。溶液的现象。应用：应用：可用可用KM
9、nO4(H+)区分苯及其同系物区分苯及其同系物（二）不饱和烃的加成反应（二）不饱和烃的加成反应可与溴的四氯化碳溶液（溴水）、可与溴的四氯化碳溶液（溴水）、H2、HX、H2O等发生加成反应。等发生加成反应。注意：注意：（1）烯烃与溴水加成的用途：区分烷烃和烯烃；）烯烃与溴水加成的用途：区分烷烃和烯烃；用溴水除去用溴水除去气态气态烷烃中混有的烯烃烷烃中混有的烯烃（2）烯烃与溴水加成是制取）烯烃与溴水加成是制取邻二溴代物邻二溴代物的重要途径。的重要途径。（3）苯较难加成）苯较难加成 环已烷环已烷H2CH催化剂23CH2CH2CHCH22CH2（）CH3CH2CH2CHCHCHCH3CH3CH3CHC
10、H3CH2CH3练习练习4：该烷烃可由几种烯烃加氢而得？该烷烃可由几种烯烃加氢而得？（三）不饱和烃的加聚反应（三）不饱和烃的加聚反应（聚乙烯）催化剂nCHCHCHnCH2222单体单体链节链节聚合度：聚合度：104 105单烯烃加聚后不能再发生加成反应单烯烃加聚后不能再发生加成反应n CH2CH CH3催化剂催化剂n CH2CH2+n CH2CH CH3催化剂催化剂练习：练习：如何确定加聚反应生成的如何确定加聚反应生成的高聚物的单体？高聚物的单体？小手缩回来，邻碳快牵上，若无双变单，单键就断掉。小手缩回来，邻碳快牵上，若无双变单，单键就断掉。(氯仿氯仿)(四氯化碳四氯化碳)注意：注意：四种氯代
11、产物共存，且都不溶于水，在常况下，四种氯代产物共存，且都不溶于水，在常况下，CH3Cl是是气体，气体，CH2Cl2、CHCl3、CCl4都是无色油状液体。都是无色油状液体。讨论讨论1：一烧瓶盛有一烧瓶盛有Cl2和和CH4光照一段时间，光照一段时间，烧瓶内有几种物质？烧瓶内有几种物质？讨论讨论2：1mol CH4与与Cl2反应，得到等物质的量的反应，得到等物质的量的4种取代产物，种取代产物，则消耗则消耗Cl2的物质的量为的物质的量为 。（四）取代反应（四）取代反应1、甲烷的取代反应、甲烷的取代反应 卤代反应：卤代反应：HBrBrBr催化剂2溴苯溴苯 条件：条件：液溴、液溴、铁屑（溴化铁）。铁屑（
12、溴化铁）。硝化反应：硝化反应：OHNONOHOSOH22242浓磺化反应：磺化反应：OHHSOHSOHO233苯环上氢原子被苯环上氢原子被硝基硝基取代取代苯分子中氢原子被苯分子中氢原子被磺酸基磺酸基取代（了解）取代（了解）水浴加热水浴加热2、苯及其同系物的取代反应、苯及其同系物的取代反应（1）苯的取代反应）苯的取代反应因苯环对侧链影响，使苯同系物的因苯环对侧链影响，使苯同系物的侧链易被强氧化剂氧化。侧链易被强氧化剂氧化。又由于侧链对苯环影响而使苯环上氢原子活性增强，又由于侧链对苯环影响而使苯环上氢原子活性增强，取代反应取代反应比苯容易比苯容易。取代反应主要发生在侧链的。取代反应主要发生在侧链的
13、邻对位邻对位。差差 异异 卤代反应卤代反应苯环上的取代苯环上的取代:FeFeHClHClCHCH3 3ClCl2 2|+CHCH3 3ClCl|气态、光照气态、光照Cl2/液液Br2 、铁屑铁屑作催化剂作催化剂侧链上的取代侧链上的取代:注意：注意：溴水溴水-萃取萃取一氯代物有几种？一氯代物有几种？主要的一氯代物有几种？主要的一氯代物有几种？2，4，6-三硝基甲苯（三硝基甲苯（TNT）OHNOHOSOH223342浓CH3O2NNO2NO2CH3硝化反应硝化反应OHNOHOSOH223342浓CH3O2NNO2NO2CH3（2）苯的同系物的取代反应）苯的同系物的取代反应讨论讨论1：某烃分子式为某
14、烃分子式为C8H10，能使，能使KMnO4(H+)溶液褪色，不能溶液褪色，不能使溴的四氯化碳溶液褪色。使溴的四氯化碳溶液褪色。若若一溴代物有两种，结构简式为一溴代物有两种，结构简式为_,思考：思考：甲苯的一氯代物有几种？甲苯的一氯代物有几种？甲苯与氢气完全加成后的产物的一氯代物有几种？甲苯与氢气完全加成后的产物的一氯代物有几种？若苯环上的若苯环上的一溴代物有两种，结构简式为一溴代物有两种，结构简式为_,若苯环上的若苯环上的一溴代物有三种，结构简式为一溴代物有三种，结构简式为_,讨论讨论2：（2016全国全国）已知异丙苯的结构简式如下，已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是（下列说法错误的是
15、（）A异丙苯的分子式为异丙苯的分子式为C9H12B异丙苯的沸点比苯高异丙苯的沸点比苯高C异丙苯中碳原子可能都处于同一平面异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D异丙苯的和苯为同系物异丙苯的和苯为同系物CH3CH3CH2?CH2 HCCHCH3CH3CH2CH2CH3CH3CH2ClCH3CH2OHCH2CH2nCH2BrCH2BrCH2?CHClCH2CHClnCaC2均能使酸性高锰酸钾溶液褪色均能使酸性高锰酸钾溶液褪色CHBr2CHBr2BrNO2TNT烃中典型代表物相互转化关系烃中典型代表物相互转化关系（一）重要实验（一）重要实验1:1:甲烷与卤素单质的甲烷与卤素单质的取代反应取代反应 CH4+
16、Cl2暗处：无现象暗处：无现象阳光直射：爆炸阳光直射：爆炸光照：取代反应光照：取代反应现象：现象：黄绿色气体颜色逐渐变浅，黄绿色气体颜色逐渐变浅，量筒壁上出现油状液滴，量筒壁上出现油状液滴，量筒内液面上升，饱和食盐水变浑浊。量筒内液面上升，饱和食盐水变浑浊。条件条件-气态卤素单质、光照。气态卤素单质、光照。CH4、Cl2的的n 之比：之比：1：4五、烃的重要实验五、烃的重要实验收集方法：收集方法：排饱和食盐水排饱和食盐水（二）重要实验（二）重要实验2 2：乙烯的实验室制法乙烯的实验室制法 1、反应原理：、反应原理：CH3CH2OH浓浓H2SO4170CH2CH2+H2O2、发生装置：发生装置：
17、乙醇浓硫酸瓷片防止暴沸170OC170液液+液液气气(需控制温度需控制温度)3、收集方法：、收集方法：排水法排水法4、干燥剂：、干燥剂：无水无水CaCl2或碱石灰或碱石灰,不能不能用浓硫酸等酸性干燥剂。用浓硫酸等酸性干燥剂。注意：注意：（2）乙醇与浓硫酸的比例？）乙醇与浓硫酸的比例？将浓硫酸沿烧杯壁缓缓加入乙醇中，边加边搅拌。浓硫酸沿烧杯壁缓缓加入乙醇中，边加边搅拌。不能直接把乙醇倒入浓硫酸。不能直接把乙醇倒入浓硫酸。（4）沸石或碎瓷片的作用？）沸石或碎瓷片的作用？防止暴沸防止暴沸（1）浓硫酸的作用？）浓硫酸的作用？催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂（3）怎样配制）怎样配制1:3的乙醇与浓硫酸混合液
18、？的乙醇与浓硫酸混合液？（5）为何要迅速升温到）为何要迅速升温到170，并控温在该温度？，并控温在该温度？（6）温度计的位置？）温度计的位置？温度计的水银球应在液面以下，但不接触瓶底。温度计的水银球应在液面以下，但不接触瓶底。乙烯中通常含有乙烯中通常含有CO2、SO2等杂质气体，可通过碱性物质。等杂质气体，可通过碱性物质。（7）反应中，为何反应液的颜色往往会加深？）反应中，为何反应液的颜色往往会加深？浓硫酸将乙醇炭化。浓硫酸将乙醇炭化。（8）乙烯中通常含有哪些杂质气体？如何提纯？）乙烯中通常含有哪些杂质气体？如何提纯？（三）重要实验（三）重要实验3 3：乙炔的实验室制法乙炔的实验室制法 1、反
19、应原理：电石与水反应、反应原理：电石与水反应 CaC2+2H2OCHCH+Ca(OH)2 2、发生装置：、发生装置：固固+液液气气注意：注意：（1）不能用启普发生器制取乙炔。）不能用启普发生器制取乙炔。因为：因为：电石与水反应剧烈，放大热量，易使容器炸裂；电石与水反应剧烈，放大热量，易使容器炸裂；电石遇水会粉化，关闭导气阀后，反应不易停止，电石遇水会粉化，关闭导气阀后，反应不易停止，不能达到不能达到“关之即停关之即停”。（2）为得到平稳的乙炔气流，常用）为得到平稳的乙炔气流，常用饱和食盐水饱和食盐水代替水。代替水。可用分液漏斗控制液体滴加速度。可用分液漏斗控制液体滴加速度。（电子式？（电子式？
20、）3、收集方法：、收集方法：排水集气法排水集气法 4、提纯：、提纯：杂质杂质-H2S、PH3等等方法方法-通常将气体通过通常将气体通过CuSO4溶液除去溶液除去H2S和和PH3 （四）重要实验（四）重要实验4 4：苯与液溴反应苯与液溴反应 HBrBrBr催化剂2溴苯溴苯 现象：未加入铁屑时无明显现象，加入铁屑后现象：未加入铁屑时无明显现象，加入铁屑后 混合液逐渐沸腾剧烈反应。混合液逐渐沸腾剧烈反应。长导管口出现白雾长导管口出现白雾反应后，向锥形瓶内加入反应后，向锥形瓶内加入AgNO3，生成淡黄色沉淀，生成淡黄色沉淀烧瓶内的液体倒入水中，烧瓶内的液体倒入水中，下层下层有不溶于水的褐色油状液体有不
21、溶于水的褐色油状液体能说明发生了取代反应吗能说明发生了取代反应吗?长导管的作用：导气、冷凝回流。长导管的作用：导气、冷凝回流。实验中制取的溴苯常因溶有少量溴而显褐色，实验中制取的溴苯常因溶有少量溴而显褐色，除去溴以提纯溴苯的方法是用除去溴以提纯溴苯的方法是用稀碱水稀碱水洗涤。洗涤。长导管的末端不插入液面以下，防止倒吸。长导管的末端不插入液面以下，防止倒吸。注意：注意：纯净的溴苯是无色，比水重，不溶于水的液体，纯净的溴苯是无色，比水重，不溶于水的液体，（五）重要实验（五）重要实验5:5:硝化反应：苯环上氢原子被硝基取代硝化反应：苯环上氢原子被硝基取代 OHNONOHOSOH22242浓注意：注意
22、：温度应严格控制在温度应严格控制在5560，故用水浴加热。，故用水浴加热。浓硫酸：催化剂、吸水剂作用。浓硫酸：催化剂、吸水剂作用。纯净硝基苯为纯净硝基苯为无色，难溶于水，比水重，苦杏仁味无色，难溶于水，比水重，苦杏仁味的的油状有毒液体。油状有毒液体。实验制得的硝基苯常因混有酸性物等杂质而实验制得的硝基苯常因混有酸性物等杂质而显浅黄色，可用显浅黄色，可用稀碱液稀碱液洗涤以除去杂质。洗涤以除去杂质。？温度计位置温度计位置-水浴液面以下水浴液面以下讨论：（讨论：（16海南）海南）下列物质中，其主要成分不属于烃的是（下列物质中，其主要成分不属于烃的是（）A汽油汽油 B甘油甘油 C煤油煤油 D柴油柴油1
23、、石油的成分、石油的成分（1）组成元素：）组成元素：主要为碳和氢，总含量平均占主要为碳和氢，总含量平均占9798%（2）物质种类：）物质种类：主要为各种烷主要为各种烷烃烃、环烷、环烷烃烃和芳香和芳香烃烃组成的混合物。组成的混合物。（3）组分状态：）组分状态：（一）石油（一）石油六、煤、石油、天然气的综合利用六、煤、石油、天然气的综合利用2、石油的炼制、石油的炼制 原油在炼制前必须先经过脱水、脱盐。原油在炼制前必须先经过脱水、脱盐。大部分是液态烃，液态烃里溶有气态烃和固态烃。大部分是液态烃，液态烃里溶有气态烃和固态烃。注意：注意：石油的分馏属于石油的分馏属于物理变化物理变化。石油的裂化与裂解属于
24、石油的裂化与裂解属于化学变化。化学变化。乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志。乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志。直馏汽油与裂化汽油的区别直馏汽油与裂化汽油的区别考纲解读：考纲解读：了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分和应用。了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分和应用。石油石油分分馏馏裂裂解解裂裂化化产物为不同沸点范围的多种产物为不同沸点范围的多种烃的烃的混合物混合物（馏分）（馏分）产物为沸点较低的短链烃的产物为沸点较低的短链烃的混合物混合物（裂化汽油、裂解气）（裂化汽油、裂解气）常压分馏、常压分馏、减压分馏减压分馏在一定条件下，将在一定条件下，将分子质量较大的烃分子
25、质量较大的烃断裂为断裂为相对分子量相对分子量较小的烃的过程较小的烃的过程是一种深度的是一种深度的裂化裂化3、实验室分馏石油、实验室分馏石油注意：温度计的使用注意：温度计的使用1、煤、煤是由有机物和无机物所组成的复杂混合物，煤除了主要是由有机物和无机物所组成的复杂混合物，煤除了主要含碳元素外，还含有少量含碳元素外，还含有少量H、N、S、O等元素。等元素。2、煤的干馏：、煤的干馏：把煤隔绝空气加强热使之分解的过程，属把煤隔绝空气加强热使之分解的过程，属化学变化。化学变化。（二）煤（二）煤3、煤的气化和液化、煤的气化和液化 煤的气化是把煤中有机物转化为可燃性气体的过程。煤的气化是把煤中有机物转化为可
26、燃性气体的过程。煤液化是把煤转化成液体燃料的过程。煤液化是把煤转化成液体燃料的过程。讨论：讨论：2013年年4月月24日，东航首次成功进行了由地沟油生产的生物日，东航首次成功进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行。能区别地沟油（加工过的餐饮废弃油）与航空燃油的验证飞行。能区别地沟油（加工过的餐饮废弃油）与矿物油（汽油、煤油、柴油等）的方法是（矿物油（汽油、煤油、柴油等）的方法是（）A.点燃，能燃烧的是矿物油点燃，能燃烧的是矿物油B.测定沸点，有固定沸点的是矿物油测定沸点，有固定沸点的是矿物油C.加入水中，浮在水面上的是地沟油加入水中，浮在水面上的是地沟油D.加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层
27、的是地沟油加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油讨论：讨论：2-丁烯是石油裂解的产物之一，回答下列问题：丁烯是石油裂解的产物之一，回答下列问题：（1）在催化剂作用下，）在催化剂作用下，2-丁烯与氢气反应的化学方程式丁烯与氢气反应的化学方程式为为 ，反应类型为，反应类型为 。（2）烯烃）烯烃A是是2-丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷，则氢气反应的产物不是正丁烷，则A的结构简式为的结构简式为 ；A分子中能够共平面的碳原子个数为分子中能够共平面的碳原子个数为 ，A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 。
